Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Karbon-karbon bağı, iki karbon atomu arasındaki kovalent bir bağdır. En yaygın şekli : iki atomun her birinden birer tane olmak üzere iki elektrondan oluşan bir bağ. Karbon-karbon tekli bağı bir ve karbon atomlarının her birinden bir hibridize orbital arasında oluşur. Etanda orbitaller sp3-hibridize orbitallerdir, ancak diğer hibridizasyonlara sahip karbon atomları arasında oluşan tek bağlar meydana gelir (örneğin sp2'den sp2'ye). Aslında, tekli bağdaki karbon atomlarının aynı hibridizasyona sahip olması gerekmez. Karbon atomları ayrıca alken adı verilen bileşiklerde çift bağ veya alkin adı verilen bileşiklerde oluşturabilir. Bir çift bağ, sp2-hibritleşmiş bir orbital ve hibritleşmeye dahil olmayan bir p-orbitali ile oluşturulur. Üçlü bağ, sp-hibritleşmiş bir orbital ve her atomdan iki p-orbitali ile oluşturulur. P-orbitallerinin kullanımı bir oluşturur.
Zincirler ve dallanma
Karbon, kendi atomlarından uzun zincirler oluşturabilen birkaç elementten biridir, bu özelliğe denir. Bu özellik karbon-karbon bağının gücüyle birleştiğinde, birçoğu yaşamın önemli yapısal unsurları olan muazzam sayıda moleküler form ortaya çıkar, bu nedenle karbon bileşiklerinin kendi çalışma alanları vardır: organik kimya.
C-C iskeletlerinde de yaygındır. Bir moleküldeki karbon atomları, sahip oldukları karbon komşularının sayısına göre kategorize edilir:
- bir karbon komşusu vardır.
- iki karbon komşusu vardır.
- üç karbon komşusu vardır.
- dört karbon komşusu vardır.
"Yapısal olarak karmaşık organik moleküllerde", molekülün şeklini belirleyen kuaterner lokuslardaki karbon-karbon bağlarının üç boyutlu yönelimidir. Ayrıca, kuaterner lokuslar kortizon ve morfin gibi biyolojik olarak aktif birçok küçük molekülde bulunur.
Sentez
Karbon-karbon bağı oluşturma reaksiyonları, yeni bir karbon-karbon bağının oluştuğu organik reaksiyonlardır. İlaçlar ve plastikler gibi insan yapımı birçok kimyasalın üretiminde önemlidir. Bir karbon-karbon bağının kırıldığı ters reaksiyon, olarak bilinir.
Karbon-karbon bağı oluşturan reaksiyonlara örnek olarak , Diels-Alder reaksiyonu, Grignard reaksiyonu, çapraz bağlama reaksiyonları, ve Wittig reaksiyonu verilebilir.
Üçüncül karbonlar için istenen üç boyutlu yapıların yönlendirilmiş sentezi 20. yüzyılın sonlarında büyük ölçüde çözüldü, ancak dördüncül karbon sentezini yönlendirmek için aynı yetenek 21. yüzyılın ilk on yılına kadar ortaya çıkmaya başlamadı.
Bağ kuvvetleri ve uzunlukları
Karbon-karbon tekli bağı C-H, O-H, N-H, H-H, H-Cl, C-F ve birçok ikili veya üçlü bağdan daha zayıftır ve C-O, Si-O, P-O ve S-H bağları ile karşılaştırılabilir, ancak genellikle güçlü olarak kabul edilir.
| C-C bağı | Molekül | Bağ ayrışma enerjisi (kcal/mol) |
|---|---|---|
| CH3−CH3 | etan | 90 |
| C6H5−CH3 | toluen | 102 |
| C6H5−C6H5 | 114 | |
| CH3C(O)−CH3 | aseton | 84 |
| CH3−CN | asetonitril | 136 |
| CH3−CH2OH | etanol | 88 |
Yukarıda verilen değerler yaygın olarak karşılaşılan C-C bağ ayrışma enerjilerini temsil etmektedir; zaman zaman aykırı değerler bu aralıktan büyük ölçüde sapabilir.
| Molekül | Etan | Etilen | Asetilen |
|---|---|---|---|
| Formül | C2H6 | C2H4 | C2H2 |
| Sınıf | alkan | alken | alkin |
| Yapı |  |  |  |
| Karbonun hibridizasyonu | sp3 | sp2 | sp |
| C-C bağ uzunluğu | 153.5 pm | 133.9 pm | 120.3 pm |
| C-C tekli bağ oranı | 100% | %87 | %78 |
| Yapı belirleme yöntemi | mikrodalga spektroskopisi | kızılötesi spektroskopisi |
Olağanüstü durumlar
Uzun, zayıf C-C tekli bağları
C-C bağının uzadığı çeşitli uç durumlar tespit edilmiştir. , bir C-C bağı 159,7 pikometre ile oldukça uzundur. Çözeltide oda sıcaklığında tersine çevrilebilir ve kolayca kırılan bu bağdır:
Daha da sıkışık olan molekülünde, stabilize triarilmetil radikalini oluşturmak için bağ ayrışma enerjisi sadece 8 kcal/mol'dür. Ayrıca şiddetli sterik sıkışıklığının bir sonucu olarak, hekzakis(3,5-di-tert-butilfenil)etan 167 pm uzunluğunda büyük ölçüde uzatılmış bir merkezi bağa sahiptir.
Bükülmüş, zayıf C-C çift bağları
(TDAE) yapısı oldukça bozuktur. C=C mesafesi normal 135 pm olmasına rağmen iki N2C ucu için 28º'dir. Neredeyse izostrüktürel tetraizopropiletilen de 135 pm'lik bir C=C mesafesine sahiptir, ancak C6 çekirdeği düzlemseldir.
Kısa, güçlü C-C üçlü bağları
Diğer uçta, merkezi karbon-karbon tek bağı 160 kcal/mol ile çok güçlüdür, çünkü tek bağ sp hibridizasyonunun iki karbonunu birleştirir. Karbon-karbon çoklu bağları genellikle daha güçlüdür; etilenin çift bağının ve asetilenin üçlü bağının bağ ayrışma enerjilerinin sırasıyla 174 ve 230 kcal/mol olduğu belirlenmiştir. İyodonyum türü [HC≡C-I+Ph] [CF3SO3-] için, güçlü bir şekilde elektron çeken iyodonyum kısmı nedeniyle 115 pm'lik çok kısa bir üçlü bağ gözlenmiştir.
Kaynakça
- ^ Dembicki, Harry (6 Ekim 2016). Practical Petroleum Geochemistry for Exploration and Production (İngilizce). Elsevier. s. 7. ISBN .
- ^ Smith, Michael B.; (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th bas.), New York: Wiley-Interscience, ISBN
- ^ a b c Quasdorf, Kyle W.; Overman, Larry E. (Aralık 2014). "Catalytic enantioselective synthesis of quaternary carbon stereocentres". Nature (İngilizce). 516 (7530): 181-191. doi:10.1038/nature14007. ISSN 1476-4687. 31 Ocak 2024 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Nisan 2024.
- ^ Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition.
- ^ , 88th edition
- ^ Bochkarev, L. N.; Molosnova, N. E.; Zakharov, L. N.; Fukin, G. K.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T. (1995). "1-Diphenylmethylene-4-(triphenylmethyl)cyclohexa-2,5-diene Benzene Solvate". Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 51 (3). ss. 489-491. doi:10.1107/S0108270194009005.
- ^ Rösel, Sören; Balestrieri, Ciro; Schreiner, Peter R. (2017). "Sizing the role of London dispersion in the dissociation of all-meta tert-butyl hexaphenylethane". Chemical Science (İngilizce). 8 (1). ss. 405-410. doi:10.1039/c6sc02727j. ISSN 2041-6520. (PMC) 5365070 $2. (PMID) 28451185.
- ^ Bock, Hans; Borrmann, Horst; Havlas, Zdenek; Oberhammer, Heinz; Ruppert, Klaus; Simon, Arndt (1991). "Tetrakis(dimethylamino)ethene: An Extremely Electron-Rich Molecule with Unusual Structure both in the Crystal and in the Gas Phase". Angewandte Chemie International Edition in English. 30 (12). ss. 1678-1681. doi:10.1002/anie.199116781.
- ^ "NIST Webbook". 23 Nisan 2024 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Nisan 2024.
- ^ Blanksby, Stephen J.; Ellison, G. Barney (April 2003). "Bond Dissociation Energies of Organic Molecules". Accounts of Chemical Research (İngilizce). 36 (4). ss. 255-263. CiteSeerX 10.1.1.616.3043 $2. doi:10.1021/ar020230d. ISSN 0001-4842. (PMID) 12693923.
- ^ Streitwieser, Andrew; Heathcock, Clayton H.; Kosower, Edward M. (1992). Introduction to organic chemistry. 4th. Upper Saddle River, N.J.: Prentice Hall. s. 574. ISBN . OCLC 52836313.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Karbon karbon bagi iki karbon atomu arasindaki kovalent bir bagdir En yaygin sekli iki atomun her birinden birer tane olmak uzere iki elektrondan olusan bir bag Karbon karbon tekli bagi bir ve karbon atomlarinin her birinden bir hibridize orbital arasinda olusur Etanda orbitaller sp3 hibridize orbitallerdir ancak diger hibridizasyonlara sahip karbon atomlari arasinda olusan tek baglar meydana gelir ornegin sp2 den sp2 ye Aslinda tekli bagdaki karbon atomlarinin ayni hibridizasyona sahip olmasi gerekmez Karbon atomlari ayrica alken adi verilen bilesiklerde cift bag veya alkin adi verilen bilesiklerde olusturabilir Bir cift bag sp2 hibritlesmis bir orbital ve hibritlesmeye dahil olmayan bir p orbitali ile olusturulur Uclu bag sp hibritlesmis bir orbital ve her atomdan iki p orbitali ile olusturulur P orbitallerinin kullanimi bir olusturur Zincirler ve dallanmaKarbon kendi atomlarindan uzun zincirler olusturabilen birkac elementten biridir bu ozellige denir Bu ozellik karbon karbon baginin gucuyle birlestiginde bircogu yasamin onemli yapisal unsurlari olan muazzam sayida molekuler form ortaya cikar bu nedenle karbon bilesiklerinin kendi calisma alanlari vardir organik kimya 2 2 3 trimetilpentan C C iskeletlerinde de yaygindir Bir molekuldeki karbon atomlari sahip olduklari karbon komsularinin sayisina gore kategorize edilir bir karbon komsusu vardir iki karbon komsusu vardir uc karbon komsusu vardir dort karbon komsusu vardir Yapisal olarak karmasik organik molekullerde molekulun seklini belirleyen kuaterner lokuslardaki karbon karbon baglarinin uc boyutlu yonelimidir Ayrica kuaterner lokuslar kortizon ve morfin gibi biyolojik olarak aktif bircok kucuk molekulde bulunur SentezKarbon karbon bagi olusturma reaksiyonlari yeni bir karbon karbon baginin olustugu organik reaksiyonlardir Ilaclar ve plastikler gibi insan yapimi bircok kimyasalin uretiminde onemlidir Bir karbon karbon baginin kirildigi ters reaksiyon olarak bilinir Karbon karbon bagi olusturan reaksiyonlara ornek olarak Diels Alder reaksiyonu Grignard reaksiyonu capraz baglama reaksiyonlari ve Wittig reaksiyonu verilebilir Ucuncul karbonlar icin istenen uc boyutlu yapilarin yonlendirilmis sentezi 20 yuzyilin sonlarinda buyuk olcude cozuldu ancak dorduncul karbon sentezini yonlendirmek icin ayni yetenek 21 yuzyilin ilk on yilina kadar ortaya cikmaya baslamadi Bag kuvvetleri ve uzunluklariKarbon karbon tekli bagi C H O H N H H H H Cl C F ve bircok ikili veya uclu bagdan daha zayiftir ve C O Si O P O ve S H baglari ile karsilastirilabilir ancak genellikle guclu olarak kabul edilir C C bagi Molekul Bag ayrisma enerjisi kcal mol CH3 CH3 etan 90C6H5 CH3 toluen 102C6H5 C6H5 114CH3C O CH3 aseton 84CH3 CN asetonitril 136CH3 CH2OH etanol 88 Yukarida verilen degerler yaygin olarak karsilasilan C C bag ayrisma enerjilerini temsil etmektedir zaman zaman aykiri degerler bu araliktan buyuk olcude sapabilir Basit hidrokarbonlarda bag uzunluklarinin karsilastirilmasi Molekul Etan Etilen AsetilenFormul C2H6 C2H4 C2H2Sinif alkan alken alkinYapiKarbonun hibridizasyonu sp3 sp2 spC C bag uzunlugu 153 5 pm 133 9 pm 120 3 pmC C tekli bag orani 100 87 78Yapi belirleme yontemi mikrodalga spektroskopisi kizilotesi spektroskopisiOlaganustu durumlarUzun zayif C C tekli baglari C C baginin uzadigi cesitli uc durumlar tespit edilmistir bir C C bagi 159 7 pikometre ile oldukca uzundur Cozeltide oda sicakliginda tersine cevrilebilir ve kolayca kirilan bu bagdir Daha da sikisik olan molekulunde stabilize triarilmetil radikalini olusturmak icin bag ayrisma enerjisi sadece 8 kcal mol dur Ayrica siddetli sterik sikisikliginin bir sonucu olarak hekzakis 3 5 di tert butilfenil etan 167 pm uzunlugunda buyuk olcude uzatilmis bir merkezi baga sahiptir Bukulmus zayif C C cift baglari TDAE yapisi oldukca bozuktur C C mesafesi normal 135 pm olmasina ragmen iki N2C ucu icin 28º dir Neredeyse izostrukturel tetraizopropiletilen de 135 pm lik bir C C mesafesine sahiptir ancak C6 cekirdegi duzlemseldir Kisa guclu C C uclu baglari Diger ucta merkezi karbon karbon tek bagi 160 kcal mol ile cok gucludur cunku tek bag sp hibridizasyonunun iki karbonunu birlestirir Karbon karbon coklu baglari genellikle daha gucludur etilenin cift baginin ve asetilenin uclu baginin bag ayrisma enerjilerinin sirasiyla 174 ve 230 kcal mol oldugu belirlenmistir Iyodonyum turu HC C I Ph CF3SO3 icin guclu bir sekilde elektron ceken iyodonyum kismi nedeniyle 115 pm lik cok kisa bir uclu bag gozlenmistir Kaynakca Dembicki Harry 6 Ekim 2016 Practical Petroleum Geochemistry for Exploration and Production Ingilizce Elsevier s 7 ISBN 9780128033517 Smith Michael B 2007 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure 6th bas New York Wiley Interscience ISBN 978 0 471 72091 1 a b c Quasdorf Kyle W Overman Larry E Aralik 2014 Catalytic enantioselective synthesis of quaternary carbon stereocentres Nature Ingilizce 516 7530 181 191 doi 10 1038 nature14007 ISSN 1476 4687 31 Ocak 2024 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Nisan 2024 Yu Ran Luo and Jin Pei Cheng Bond Dissociation Energies in CRC Handbook of Chemistry and Physics 96th Edition 88th edition Bochkarev L N Molosnova N E Zakharov L N Fukin G K Yanovsky A I Struchkov Y T 1995 1 Diphenylmethylene 4 triphenylmethyl cyclohexa 2 5 diene Benzene Solvate Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications 51 3 ss 489 491 doi 10 1107 S0108270194009005 Rosel Soren Balestrieri Ciro Schreiner Peter R 2017 Sizing the role of London dispersion in the dissociation of all meta tert butyl hexaphenylethane Chemical Science Ingilizce 8 1 ss 405 410 doi 10 1039 c6sc02727j ISSN 2041 6520 PMC 5365070 2 PMID 28451185 Bock Hans Borrmann Horst Havlas Zdenek Oberhammer Heinz Ruppert Klaus Simon Arndt 1991 Tetrakis dimethylamino ethene An Extremely Electron Rich Molecule with Unusual Structure both in the Crystal and in the Gas Phase Angewandte Chemie International Edition in English 30 12 ss 1678 1681 doi 10 1002 anie 199116781 NIST Webbook 23 Nisan 2024 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Nisan 2024 Blanksby Stephen J Ellison G Barney April 2003 Bond Dissociation Energies of Organic Molecules Accounts of Chemical Research Ingilizce 36 4 ss 255 263 CiteSeerX 10 1 1 616 3043 2 doi 10 1021 ar020230d ISSN 0001 4842 PMID 12693923 Streitwieser Andrew Heathcock Clayton H Kosower Edward M 1992 Introduction to organic chemistry 4th Upper Saddle River N J Prentice Hall s 574 ISBN 978 0139738500 OCLC 52836313