Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
 | |
 | |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Triklorometil tiyohipoklorit | |
Diğer adlar Triklorometan sülfenil klorür Triklorometil sülfür klorür | |
| Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.008.948 |
| EC Numarası |
|
PubChem CID |
|
| RTECS numarası |
|
| UNII |
|
| UN numarası | 1670 |
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | CCl4S |
| Molekül kütlesi | 185,89 g mol−1 |
| Görünüm | Yağımsı. sarı sıvı |
| Koku | nahoş ve keskin |
| Yoğunluk | 1,72 g/cm3 |
| Erime noktası | -44 °C (-47 °F; 229 K) |
| Kaynama noktası | 147 ila 148 °C (297 ila 298 °F; 420 ila 421 K) |
| Çözünürlük (su içinde) | çözünmez, tepkimeye girer |
| log P | 3.47 (tahminî) |
| Buhar basıncı | 0.4 kPa (at 20 °C) |
| Tehlikeler | |
| GHS etiketleme sistemi: | |
| Piktogramlar |    |
| İşaret sözcüğü | Danger |
| Tehlike ifadeleri | H301, H311, H312, H314, H330, H335 |
| Önlem ifadeleri | P260, P261, P264, P270, P271, P280, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501 |
| NFPA 704 (yangın karosu) | |
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
LD50 ((medyan doz)) | 82.6 mg/kg (sıçan, oral) |
LC50 ((medyan konsantrasyon)) | 11 ppm (rat, 1 hr) 16 ppm (sıçan, 1 hr) 9 ppm (fare, 3 hr) 38 ppm (fare, 2 hr) 11 ppm (sıçan, 1 hr) |
LCLo ((yayınlanan en düşük)) | 388 ppm (human, 10 min) 46 ppm (fare, 10dk) |
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |
| PEL (izin verilen) | TWA 0.1 ppm (0.8 mg/m3) |
| REL (tavsiye edilen) | TWA 0.1 ppm (0.8 mg/m3) |
| IDLH (anında tehlike) | 10 ppm |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Perklorometil merkaptan, CCl3SCl formülüne sahip organosülfür bileşiğidir. Esas olarak boyalar ve fungisitlerin (captan, folpet) üretiminde bir ara madde olarak kullanılır. Ticari numunelersarımsı renkte olmasına rağmen saf bileşik renksiz bir yağdır. Suda çözünmez fakat organik çözücülerde çözünür. Kötü, dayanılmaz, keskin bir kokusu vardır. Perklorometil merkaptan orijinal adıdır, sistematik adı triklorometansülfenil klorür olmalıdır çünkü bileşik bir merkaptan değil, bir .
Tarih
1915 Champagne Savaşında Fransızlar tarafından kimyasal silah olarak kullanıldı. Kısa bir süre sonra, kendisini çok belli eden uyarı niteliğindeki özellikleri, demir ve çeliğin varlığında ayrışması ve buharlarının kömürle kolayca uzaklaştırılması nedeniyle savaş zamanı kullanımından vazgeçildi.
Hazırlanması
Perklorometil merkaptan sentezi ilk olarak 1873'te Rathke tarafından tarif edilmiştir ve hâlen kullanılmaktadır. Karbon disülfür, bir iyot katalizörü kullanılarak klorlanır. Aşağıdaki denklemler yaklaşık 30°C'nin altındaki sıcaklıklarda en verimli şekilde çalışır. °C
- CS2 + 3 Cl2 → CCl3SCl + SCl2
- 2 CS2 + 5 Cl2 → 2 CCl3SCl + S2Cl2
Daha yüksek sıcaklıklarda klorlama, karbon tetraklorür ve ilave kükürt klorürler verir. Yan ürünlerin oluşumu, reaksiyonun varlığında gerçekleştirilmesiyle bastırılabilir. Başka bir yan ürün tiyofosgendir . Karbon tetraklorür ve gibi daha uçucu yan ürünler damıtma yoluyla uzaklaştırılabilir. Perklorometil merkaptanın S2Cl2'den damıtılarak ayrılması, kaynama noktalarının çok yakın olması nedeniyle zordur. Oluşan diğer bir yan ürün ise hekzakloroetandır. Daha sonraları temel Rathke yönteminin üzerine yenilikler bildirildi.
Reaktivite
Bileşik yavaş yavaş hidrolize olur:
- CSCl4 + 2 H2O → CO2 + 4 HCl + 1⁄8 S8
Bileşik çoğu metal için aşındırıcıdır. Demir ile reaksiyona girerek karbon tetraklorür oluşturur. Perklorometil merkaptan, nitrik asit tarafından, beyaz bir katı olan triklorometansülfonil klorüre (Cl3CSO2Cl) oksitlenir.
Toksisite
| Hayvan | Oral | Solunum | intraperitoneal | intravenöz | Deri | Gözler |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Fare | 82,6 mg/kg | 11 sayfa/dakika/1 saat | 25 mg/kg | |||
| Fare | 40 mg/kg | 296 g/ m3 /2 saat | 10 mg/kg | 56 mg/kg | ||
| Tavşan | 1410 mg/kg | |||||
| Gine domuzu | 500 μL/kg | 50 μg/24 saat |
Isıtıldığında veya ateşe tutulduğunda zehirli ve aşındırıcı gazlar yayar. Ayrıca solunması veya cilt tarafından emilmesi hâlinde çok toksiktir.
Althoff'un (1973) öne sürdüğü gibi, perklorometil merkaptanın toksisitesinden en az iki olası mekanizma sorumlu olabilir. İlk mekanizma perklorometil merkaptan ile hidroksil, sülfhidril, amino ve karboksil grupları gibi biyolojik fonksiyonel gruplar arasındaki reaksiyondur. Bu, önemli enzimlerin inaktivasyonuyla sonuçlanır. İkinci bir genel yol reaksiyonu, hidroklorik asit verecek şekilde hidrolizdir.
Kaynakça
- ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0489". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c "Perchloromethyl mercaptan". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
- ^ a b c d Committee on Acute Exposure Guideline Levels, Committee on Toxicology, National Research Council, (2011), Acute Exposure Guideline Levels for Selected Airborne Chemicals.
- ^ a b Sosnovsky, George "The chemistry of trichloromethanesulfenyl chloride" Chemical Reviews 1958, volume 58, 509-40. DOI:10.1021/cr50021a003
- ^ Manchiu D. S. Lay, Mitchell W. Sauerhoff And Donald R. Saunders "Carbon Disulfide" in Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim.
- ^ a b c Greco, C., (1978), Production of perchloromethyl mercaptan, Stauffer ChemicalCompany, Westport, Conn.
- ^ Catalog of Chemical Suppliers, Custom Synthesis Companies and Equipment Manufactures.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Perklorometil merkaptan AdlandirmalarTercih edilen IUPAC adiTriklorometil tiyohipokloritDiger adlarTriklorometan sulfenil klorur Triklorometil sulfur klorur ClairsitTanimlayicilarCAS numarasi 594 42 3 3D model JSmol Etkilesimli goruntuChEMBL ChEMBL3188766ChemSpider 11176 ECHA InfoCard 100 008 948EC Numarasi 209 840 4PubChem CID 11666RTECS numarasi PB0370000UNII KK489OII9M UN numarasi 1670CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID6025854InChI InChI 1S CCl4S c2 1 3 4 6 5 Key RYFZYYUIAZYQLC UHFFFAOYSA N InChI 1S CCl4S c2 1 3 4 6 5SMILES ClC Cl Cl SClOzelliklerKimyasal formul CCl4SMolekul kutlesi 185 89 g mol 1Gorunum Yagimsi sari siviKoku nahos ve keskinYogunluk 1 72 g cm3Erime noktasi 44 C 47 F 229 K Kaynama noktasi 147 ila 148 C 297 ila 298 F 420 ila 421 K Cozunurluk su icinde cozunmez tepkimeye girerlog P 3 47 tahmini Buhar basinci 0 4 kPa at 20 C TehlikelerGHS etiketleme sistemi PiktogramlarIsaret sozcugu DangerTehlike ifadeleri H301 H311 H312 H314 H330 H335Onlem ifadeleri P260 P261 P264 P270 P271 P280 P284 P301 P310 P301 P330 P331 P302 P352 P303 P361 P353 P304 P340 P305 P351 P338 P310 P312 P320 P321 P322 P330 P361 P363 P403 P233 P405 P501NFPA 704 yangin karosu 302Oldurucu doz veya konsantrasyon LD LC LD50 medyan doz 82 6 mg kg sican oral LC50 medyan konsantrasyon 11 ppm rat 1 hr 16 ppm sican 1 hr 9 ppm fare 3 hr 38 ppm fare 2 hr 11 ppm sican 1 hr LCLo yayinlanan en dusuk 388 ppm human 10 min 46 ppm fare 10dk NIOSH ABD maruz kalma limitleri PEL izin verilen TWA 0 1 ppm 0 8 mg m3 REL tavsiye edilen TWA 0 1 ppm 0 8 mg m3 IDLH aninda tehlike 10 ppmAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Perklorometil merkaptan CCl3SCl formulune sahip organosulfur bilesigidir Esas olarak boyalar ve fungisitlerin captan folpet uretiminde bir ara madde olarak kullanilir Ticari numunelersarimsi renkte olmasina ragmen saf bilesik renksiz bir yagdir Suda cozunmez fakat organik cozuculerde cozunur Kotu dayanilmaz keskin bir kokusu vardir Perklorometil merkaptan orijinal adidir sistematik adi triklorometansulfenil klorur olmalidir cunku bilesik bir merkaptan degil bir Tarih1915 Champagne Savasinda Fransizlar tarafindan kimyasal silah olarak kullanildi Kisa bir sure sonra kendisini cok belli eden uyari niteligindeki ozellikleri demir ve celigin varliginda ayrismasi ve buharlarinin komurle kolayca uzaklastirilmasi nedeniyle savas zamani kullanimindan vazgecildi HazirlanmasiPerklorometil merkaptan sentezi ilk olarak 1873 te Rathke tarafindan tarif edilmistir ve halen kullanilmaktadir Karbon disulfur bir iyot katalizoru kullanilarak klorlanir Asagidaki denklemler yaklasik 30 C nin altindaki sicakliklarda en verimli sekilde calisir C CS2 3 Cl2 CCl3SCl SCl22 CS2 5 Cl2 2 CCl3SCl S2Cl2 Daha yuksek sicakliklarda klorlama karbon tetraklorur ve ilave kukurt klorurler verir Yan urunlerin olusumu reaksiyonun varliginda gerceklestirilmesiyle bastirilabilir Baska bir yan urun tiyofosgendir Karbon tetraklorur ve gibi daha ucucu yan urunler damitma yoluyla uzaklastirilabilir Perklorometil merkaptanin S2Cl2 den damitilarak ayrilmasi kaynama noktalarinin cok yakin olmasi nedeniyle zordur Olusan diger bir yan urun ise hekzakloroetandir Daha sonralari temel Rathke yonteminin uzerine yenilikler bildirildi ReaktiviteBilesik yavas yavas hidrolize olur CSCl4 2 H2O CO2 4 HCl 1 8 S8 Bilesik cogu metal icin asindiricidir Demir ile reaksiyona girerek karbon tetraklorur olusturur Perklorometil merkaptan nitrik asit tarafindan beyaz bir kati olan triklorometansulfonil klorure Cl3CSO2Cl oksitlenir ToksisiteHayvan Oral Solunum intraperitoneal intravenoz Deri GozlerFare 82 6 mg kg 11 sayfa dakika 1 saat 25 mg kgFare 40 mg kg 296 g m3 2 saat 10 mg kg 56 mg kgTavsan 1410 mg kgGine domuzu 500 mL kg 50 mg 24 saat Isitildiginda veya atese tutuldugunda zehirli ve asindirici gazlar yayar Ayrica solunmasi veya cilt tarafindan emilmesi halinde cok toksiktir Althoff un 1973 one surdugu gibi perklorometil merkaptanin toksisitesinden en az iki olasi mekanizma sorumlu olabilir Ilk mekanizma perklorometil merkaptan ile hidroksil sulfhidril amino ve karboksil gruplari gibi biyolojik fonksiyonel gruplar arasindaki reaksiyondur Bu onemli enzimlerin inaktivasyonuyla sonuclanir Ikinci bir genel yol reaksiyonu hidroklorik asit verecek sekilde hidrolizdir Kaynakca a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0489 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH a b c Perchloromethyl mercaptan Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations IDLH Ulusal Is Sagligi ve Guvenligi Enstitusu NIOSH Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link a b c d Committee on Acute Exposure Guideline Levels Committee on Toxicology National Research Council 2011 Acute Exposure Guideline Levels for Selected Airborne Chemicals a b Sosnovsky George The chemistry of trichloromethanesulfenyl chloride Chemical Reviews 1958 volume 58 509 40 DOI 10 1021 cr50021a003 Manchiu D S Lay Mitchell W Sauerhoff And Donald R Saunders Carbon Disulfide in Ullmann s Encyclopedia Of Industrial Chemistry 2000 Wiley VCH Weinheim a b c Greco C 1978 Production of perchloromethyl mercaptan Stauffer ChemicalCompany Westport Conn Catalog of Chemical Suppliers Custom Synthesis Companies and Equipment Manufactures