Hekzakloroetan perkloroetan olarak da bilinir hidrojenlerinin tamamı klorla yer değiştirmiş bir etan türevidir C2Cl

Hekzakloroetan (perkloroetan olarak da bilinir), hidrojenlerinin tamamı klorla yer değiştirmiş bir etan türevidir. C₂Cl₆ formülüne sahip, süblimleşme eğilimi gösteren beyaz bir katıdır.

Hekzakloroetan
Adlandırmalar


Tercih edilen IUPAC adı Hexachloroethane
Diğer adlar Karbon hekzaklorür, etan hekzaklorür, Perkloroetan
Tanımlayıcılar
CAS numarası	67-72-1
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Beilstein Referansı	1740341
ChEBI	CHEBI:39227
ChEMBL	ChEMBL160929
ChemSpider	5979
ECHA InfoCard	100.000.606
EC Numarası	200-666-4
Gmelin Referansı	26648
KEGG	C19248
PubChem CID	6214
UNII	G30K3QQT4J
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7020689
InChI InChI=1S/C2Cl6/c3-1(4,5)2(6,7)8 Key: VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2Cl6/c3-1(4,5)2(6,7)8 Key: VHHHONWQHHHLTI-UHFFFAOYAD
SMILES ClC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl
Özellikler
Molekül formülü	C₂Cl₆
Molekül kütlesi	236.74 g/mol
Görünüm	renksiz kristal katı
Koku	kâfur benzeri
Yoğunluk	2,091 g/mL, 25 °C
Erime noktası	süblimleşir
Kaynama noktası	183 ila 185 °C (361 ila 365 °F; 456 ila 458 K)
Çözünürlük (su içinde)	%0,005(22.2 °C)
Buhar basıncı	0,2 mmHg (20 °C)
Manyetik alınganlık (χ)	-112.7·10⁻⁶ cm³/mol
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Olası kanserojen, kuvvetli MSS depresanı
NFPA 704 (yangın karosu)	( 2) (0) (0)
Parlama noktası	noncombustible
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD₅₀ ((medyan doz))	4460 mg/kg (sıçan, oral) 4970 mg/kg (gine domuzu, oral)
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 1 ppm (10 mg/m³) [cilt]
REL (tavsiye edilen)	Ca TWA 1 ppm (10 mg/m³) [cilt]
IDLH (anında tehlike)	Ca [300 ppm]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Kullanımları

Aşırı basınç yağlayıcılarının formülasyonunda hekzakloroetan kullanılmıştır. Propilen tetrafloroetilen kopolimerinin emülsiyon polimerizasyonunda bir zincir transfer maddesi olarak da kullanılmıştır. Hekzakloroetan, veterinerlik tıbbında antihelmintik, kauçuk hızlandırıcı, fungisidal ve insektisidal formülasyonların bir bileşeni ve ayrıca bir güve kovucu ve selüloz esterleri için bir plastikleştirici olarak kullanılmıştır.

Sis bombaları

Hekzakloroetan dumanı veya HC dumanı olarak adlandırılan sis bombaları, kabaca eşit miktarda hekzakloroetan ve çinko oksit ve yaklaşık %6 granüler alüminyum içeren bir karışım kullanır. Bu dumanlar zehirlidir ve çinko klorür (ZnCl2) içerir. Steinritz ve arkadaşlarına göre, "Potansiyel akciğer toksisitesi nedeniyle" çinko klorür üreten sis bombaları "çoğu batı ülkesinin cephaneliğinden çıkarılmıştır."

Üretim

Tetrakloroetilenin 100–140 °C'de ferrik klorür varlığında klorlanması en yaygın kullanılan ticari üretim yöntemidir, ancak birkaç başka yöntem de mevcuttur. Klor ile baryum karbürü reaksiyona sokarak küçük ölçekte yüksek saflıkta bir form üretilebilir. Endüstriyel klorlama işleminin ürünüdür.

Tehlikeleri

Hekzakloroetan ağızdan alındığında karaciğere zarar verir ve yüksek konsantrasyonlarda solunduğunda hafif bir narkotik etkiye sahiptir. Ne kadar kanserojen olabileceği uzun zamandır araştırılmaktadır. Suda çözünmediği için katı hâlde tehlikeli değildir. Oda sıcaklığında yavaş yavaş süblimleşir.

Kaynakça

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0316". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ "Hexachloroethane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ Snedecor, Gayle (1999). "Hexachloroethane". In Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology
^ (PDF). Australian Department of Veteran Affairs. December 2003. s. E-3. 13 Şubat 2014 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Ekim 2012.
^ National Research Council (1997). Toxicity of Military Smokes and Obscurants, volume 1. Subcommittee on Military Smokes and Obscurants. Washington, DC: National Academy Press. p. 127
^ Steinritz, D., Zehfuß, F., Stenger, B., Schmidt, A., Popp, T., Kehe, K., Mückter, H., Thiermann, H., Gudermann, T. (2018). Zinc chloride-induced TRPA1 activation does not contribute to toxicity in vitro. Toxicology Letters, 293, 133–139. doi:10.1016/j.toxlet.2017.09.008
^ (PDF). September 1997. 29 Mayıs 2003 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.

[PGCH-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0316". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] "Hexachloroethane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[3] Snedecor, Gayle (1999). "Hexachloroethane". In Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology

[4] (PDF). Australian Department of Veteran Affairs. December 2003. s. E-3. 13 Şubat 2014 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Ekim 2012.

[5] National Research Council (1997). Toxicity of Military Smokes and Obscurants, volume 1. Subcommittee on Military Smokes and Obscurants. Washington, DC: National Academy Press. p. 127

[6] Steinritz, D., Zehfuß, F., Stenger, B., Schmidt, A., Popp, T., Kehe, K., Mückter, H., Thiermann, H., Gudermann, T. (2018). Zinc chloride-induced TRPA1 activation does not contribute to toxicity in vitro. Toxicology Letters, 293, 133–139. doi:10.1016/j.toxlet.2017.09.008

[:0-7] (PDF). September 1997. 29 Mayıs 2003 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.