1 1 Dikloroetilen 1 1 DCE veya viniliden klorür C2 H2 Cl2 moleküler formülüne sahip bir organoklorürdür Keskin bir

1,1-Dikloroetilen (1,1-DCE) veya viniliden klorür, C
2H
2Cl
2 moleküler formülüne sahip bir organoklorürdür. Keskin bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. Çoğu klorokarbon gibi suda az çözünür, ancak organik çözücülerde çözünür. 1,1-DCE, gıda kullanımları için streç film Saran'ın öncüsüydü, ancak bu uygulama aşamalı olarak kaldırıldı.

1,1-Dichloroethene

Adlandırmalar

Tercih edilen IUPAC adı

1,1-Dichloroethene

Diğer adlar

1,1-Dichloroethylene
1,1-DCE
Vinylidene chloride
Vinylidene dichloride
Asymmetrical dichloroethene

Tanımlayıcılar

CAS numarası

75-35-4

3D model (JSmol)

Etkileşimli görüntü

ChEBI

CHEBI:34031

ChemSpider

6126

ECHA InfoCard

100.000.786

KEGG

C14039

PubChem CID

6366

UNII

21SK105J9D

CompTox Bilgi Panosu (EPA)

DTXSID8021438

InChI

InChI=1S/C2H2Cl2/c1-2(3)4/h1H2
Key: LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N

SMILES

ClC(Cl)=C

Özellikler

C₂H₂Cl₂

96.94 g/mol

1,213 g/cm³

-122 °C (-188 °F; 151 K)

Kaynama noktası

32 °C (90 °F; 305 K)

Çözünürlük (su içinde)

2,240mg/L (25°C)

Buhar basıncı

500 mmHg (20°C)

Manyetik alınganlık (χ)

-49.2·10⁻⁶ cm³/mol

Dipol momenti

1.3 D

Yapı

C_2v

Moleküler geometri

Planar

Tehlikeler

NFPA 704
(yangın karosu)

2)

(4)

(2)

Parlama noktası

-22,8 °C (-9,0 °F; 250,3 K)

Patlama sınırları

6.5–15.5%

Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):

LC_Lo ((yayınlanan en düşük))

16,000 ppm (sıçan, 4 hr)
17,300 ppm (fare, 2 hr)
16,000 ppm (sıçan, 8 hr)

NIOSH ABD maruz kalma limitleri:

PEL (izin verilen)

none

REL (tavsiye edilen)

Ca

IDLH (anında tehlike)

Ca [N.D.]

Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Üretimi

1,1-DCE, 1,1,1-trikloroetan ve 1,2-dikloroetan üretiminde nispeten istenmeyen bir yan ürün olan 1,1,2-trikloroetanın dehidroklorinasyonuyla üretilir. Dönüşüm, 100 °C'de NaOH veya Ca(OH)₂ kullanan, baz katalizli bir reaksiyondur.

Cl₂CHCH₂Cl + NaOH → Cl₂C=CH₂ + NaCl + H₂O

Kullanımları

1,1-DCE esas olarak vinil klorür, akrilonitril ve akrilatların polimerizasyonunda komonomer olarak kullanılır. Aynı zamanda yüksek saflıkta silisyum dioksit (SiO2) filmlerinin yetiştirilmesi için yarı iletken cihaz imalatında da kullanılır.

Poli(viniliden klorür)

Diğer birçok alken gibi 1,1-DCE de poliviniliden klorür oluşturmak üzere polimerize edilebilir. Çok yaygın olarak kullanılan bir ürün olan streç film veya Saran bu polimerden yapılmıştır. 1990'larda yapılan araştırmalar, birçok klorlu karbon bileşiği gibi Saran'ın da, özellikle mikrodalga fırınlardaki gıdalara maruz kalması nedeniyle sızıntı yoluyla sağlık açısından olası bir tehlike oluşturduğunu öne sürdü. Bu nedenle 2004 yılından bu yana streç ambalajın formülasyonu polietilen formuna dönüşmüştür.

Kaynakça

^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0661". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ "1,1-Dichloroethane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ Course CEIC2004 Industrial Chemistry for Engineers. Chemistry Lecture Notes, UNSW

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0661". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] "1,1-Dichloroethane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[3] Course CEIC2004 Industrial Chemistry for Engineers. Chemistry Lecture Notes, UNSW