İndigo boya, kendine özgü mavi renkte olan organik bileşiktir. Tarihsel olarak indigo, bazı bitkilerin yapraklarından çıkarılan doğal bir boyaydı ve bu süreç ekonomik olarak önemliydi, çünkü mavi boyalar bir zamanlar nadirdi. Bugün üretilen indigo boyanın büyük bir yüzdesi, her yıl birkaç bin ton sentetiktir. Genellikle denim kumaşı ve mavi denim pantolonla ilişkilendirilen mavidir.
Kullanımı
İndigo öncelikli olarak, mavi denim pantolonlar için kot kumaş üretimindeki pamuk ipliği için kullanılan bir boyadır. Ortalama olarak, bir çift mavi denim 3-12 g indigo boyası gerektirir. Yün ve ipliğin boyanmasında küçük miktarlarda kullanılır.
İndigo karmin veya indigo, renklendirici olarak da kullanılan bir indigo türevidir. Yine mavi kot pantolonlar için yılda yaklaşık 20 bin ton üretim yapılmaktadır. Aynı zamanda bir gıda renklendirici olarak kullanılır ve Amerika Birleşik Devletleri'nde FD&C Blue No. 2 olarak listelenir.
Kaynakça
Doğal kaynaklar
Tarih boyunca çeşitli bitkiler indigo sağladı, ancak çoğu doğal indigo, dönencelere özgü olan Indigofera cinsinden, özellikle de Hindistan alt kıtasından elde edildi. Asya'daki başlıca ticari indigo türleri gerçek indigo idi (I. sumatrana olarak da bilinen Indigofera tinctoria). Japonya'nın Ryukyu Adaları ve Tayvan gibi nispeten soğuk subtropikal bölgelerde yaygın olarak kullanılan alternatifi Strobilanthes cusia'dır. (Polygonum tinctorum), daha fazla boya veren Indigofera türlerinin güneyden gelmesine kadar Doğu Asya'daki en önemli mavi boyaydı. Orta ve Güney Amerika'da yetiştirilen türleri 'dir. Avrupa'da mavi boya için aynı boyayı içeren çivit otu kullanılmıştır. Bazı bitkiler indigo içerir, ancak düşük konsantrasyonlar çalışmayı zorlaştırır ve daha sonra renk, genellikle yeşilimsi bir renk tonuna yol açan diğer boya maddeleri tarafından daha kolay renklendirilir.
İndigonun öncüdü, amino asit triptofanın renksiz, suda çözünür bir türevi olan bir . İndikan, β-D-glukoz ve indoksili serbest bırakmak için kolayca hidrolize olur. Havaya maruz kalma ile oksidasyon, indoksili indigo boyanın son noktası olan çözünmez mavi kimyasal olan indigotine dönüştürür. Indican, bu bileşiğin %0,2-0,8'ini içeren bitki yapraklarının işlenmesinden elde edilmiştir. Yapraklar suya batırılmış ve bitkide bulunan glikozit indikanın mavi boya indigotinine dönüştürülmesi için fermente edilmiştir.Maya gibi güçlü bir baz ile karıştırıldığında, keklere basıldığında, kurutulduğunda ve toz hâline getirildiğinde fermente yaprak çözeltisinden çökelirler. Daha sonra toz, farklı mavi ve mor tonları üretmek için diğer çeşitli maddelerle karıştırılır.
Doğal kaynaklar ayrıca yumuşakçaları da içerir. Murex deniz salyangozları, birlikte sur moru olarak bilinen bir dizi mor tonu üreten bir indigo ve 6,6'-dibromoindigo (kırmızı) karışımı üretir. Boyama sürecinin bir kısmı sırasında ışığa maruz kalma, dibromoindigoyu indigoya dönüştürebilir ve bu da kraliyet mavisi, sümbül moru veya tekhelet olarak bilinen mavi tonlara neden olabilir.
Kimyasal sentez
Ekonomik önemi göz önüne alındığında, indigo birçok yöntemle hazırlanmaktadır. Baeyer-Drewson indigo sentezi, 1882 yılına kadar uzanmaktadır. O-nitrobenzaldehitin asetonla aldol yoğunlaşmasını, ardından siklizasyon ve indigoya oksidatif dimerizasyonu içerir. BU yol, indigo ve türevlerinin birçoğunu laboratuvar ölçeğinde elde etmek için oldukça yararlıdır, ancak endüstriyel ölçekli sentez için pratik değildir. Johannes Pfleger ve , nihayetinde endüstriyel seri üretim sentezi bulmuştur. İlk ticari olarak pratik yol 1901 yılında Pfleger'e aktarılmıştır. Bu süreçte , erimiş bir sodyum hidroksit, potasyum hidroksit ve karışımı ile işlenmiştir. Bu son derece hassas eriyik, daha sonra indigo oluşturmak için havada oksitlenen indoksil üretir. Bu yöntemin varyasyonları bugün hâlâ kullanılmaktadır. İndigo'ya alternatif ve aynı zamanda geçerli bir yol 1897 yılında Heumann'a aktarılmıştır. N-(2-karbofenil)glisinin, eylemsiz bir atmosferde sodyum hidroksit ile 200 °C (392 °F) ısıtılmasını içermektedir. İşlem, Pfleger yönteminden daha kolaydır, ancak öncüler daha pahalıdır. İndoksil-2-karboksilik asit üretilmektedir.Bu malzeme, indigo oluşturmak için havada oksitlenen indoksili vermek üzere kolaylıkla dekarboksilatlar. İndigo boya hazırlanması, orijinal Baeyer-Drewsen yoluna göre üniversite laboratuvar sınıflarında uygulanmaktadır.
Tarihi
İndigo, tekstil boyama ve baskıda kullanılacak en eski boyalar arasındadır. 6000 yıl öncesine kadar bilinen en eski kumaş boyalı indigo mavisi 2009 yılında Peru'nun şehrinde keşfedilmiştir.Hindistan, Japonya ve Güneydoğu Asya ülkeleri gibi birçok Asya ülkesi, indigo rengini yüzyıllardır boya (özellikle ipek boya) olarak kullanmıştır. Boya Mezopotamya, Mısır, Britanya, Mezoamerika, Peru, İran ve Afrika'daki eski uygarlıklar tarafından da bilinmekteydi. İndigo, aynı zamanda üretim ve işlemenin en eski ana merkezi olan Hindistan'da da yetiştirilmiştir.I. tinctoria türü, Hindistan'da evcilleştirilmiştir. Boya olarak kullanılan indigo, lüks bir ürün olarak değerlendirildiği Yunanlara ve Romalılara gitmiştir.
Hindistan, Greko-Romen döneminde Avrupa'ya birincil indigo mavisi tedarikçisidir. Hindistan'ın indigo ile ilişkisi Yunanca boya, indikón (Ἰνδικόν, Hintçe) kelimesine yansımaktadır. Romalılar, kelimeyi indicum olarak latinize ettikten sonra nihayetinde indigo kelimesi olarak İngilizceye geçmiştir.
Mezopotamya'da, MÖ yedinci yüzyılın neo-Babil çivi yazısı tableti, lapis renkli yünün (uqnatu) kumaşın tekrar daldırılması ve havalandırılmasıyla üretildiği yünün boyanması için bir reçete vermiştir. Indigo büyük olasılıkla Hindistan'dan ithal edilmiştir. Romalılar indigoyu boyama ve tıbbi ve kozmetik amaçlı bir pigment olarak kullanmıştır. Arap tüccarlar tarafından Hindistan'dan Akdeniz'e ithal edilen lüks bir üründür.
İndigo, Orta Çağ boyunca Avrupa'da nadir bir ürün olarak kalmıştır. Bunun yerine, indigo bitkisinden (Isatis tinctoria) türetilmiş kimyasal olarak özdeş bir boya kullanılmıştır. 15. yüzyılın sonlarında Portekizli kaşif Vasco da Gama, Hindistan'a bir deniz yolu keşfetmiştir. Bu, Hindistan, Maluku Adaları, Çin ve Japonya ile doğrudan ticaretin kurulmasına yol açmıştır. İthalatçılar artık Fars, Levant ve Yunan aracılarının getirdiği ağır görevlerden ve daha önce kullanılmış olan uzun ve tehlikeli kara yollarından kaçınabilmiştir. Sonuç olarak, Avrupa'da indigo ithalatı ve kullanımı önemli ölçüde artmıştır. Asya'dan gelen birçok Avrupa indigosu Portekiz, Hollanda ve İngiltere'deki limanlardan gelmiştir. Tropikal iklimlerde Avrupalı güçler tarafından birçok indigo tarlası kurulmuştur. İspanya, boyayı Güney Amerika'daki kolonilerinden ithal etmiştir ve Haiti ve Jamaika'da, esir Afrikalılar ve Afrikalı Amerikalılar tarafından yapılan emeğin büyük bir kısmı veya tamamı ile büyük bir mahsuldür. İspanyol sömürge döneminde, modern El Salvador bölgesinde dünya pazarı için yoğun indigo mavisi üretimi, zararlı koşullarda çalışmaya zorlanan yerel yerli nüfusun sağlıksız koşullarda yer aldığını belirtmiştir. İndigo tarlaları da Virgin Adaları'nda gelişmiştir. Ancak Fransa ve Almanya, 16. yüzyılda yerel boya endüstrisini korumak için ithal indigoyu yasaklamıştır.
Indigo, Batı Afrika'da asırlık tekstil geleneklerinin temelini oluşturmuştur. Sahra'nın Tuareg göçebelerinden Kamerun'a kadar, indigo ile boyanmış kıyafetler servet anlamına gelmekteydi. Kadınlar, Nijerya'dan Yorubalar ve Mali'den Mandinkalar'ın uzmanlıklarıyla tanınan birçok alanda kumaşları boyamıştır. erkek boyacıları arasında, ortak boya çukurlarında çalışmak, antik Kano kentinin zenginliğinin temelini oluşturmuş ve bugün ticaretlerini aynı çukurlarda sürdürürken hala görülebilmektedir.
Japonya'da indigo, özellikle Edo döneminde önemli hâle gelmiştir. Bu, büyüyen bir tekstil endüstrisinden kaynaklanarak, halkın ipek giymesi yasaklanmış olduğundan, pamuğun artan tarımına bağlı olarak indigo, boyanabilecek birkaç renkten biri olmuştur.
Newton, 1675 yılında Lectiones Opticae eserindeki gökkuşağının revize edilmiş açıklamasında, başlangıçta adlandırdığı beş yeni renkten birini tanımlamak için "indigo"yu kullanmıştır.
Kimyasal özellikleri
İndigo boya, 390-392 °C (734-738 °F)'de süblimleşen koyu mavi kristal bir tozdur. Su, alkol veya eter içinde çözünmez, ancak DMSO, kloroform, nitrobenzen ve konsantre sülfürik asit içinde çözünür. İndigonun kimyasal formülü C16H10N2O2'dir.
Molekül spektrumun turuncu kısmındaki (λmax = 613 nm) ışığı emer. Bileşik, derin rengini çift bağların konjugasyonuna borçludur, yani molekül içindeki çift bağlar bitişiktir ve molekül düzlemseldir. İndigo mavisinde, molekül düzlemsel olmadığı için konjugasyon kesilir.
İndigo türevleri
İndigodaki benzen halkaları, çeşitli ilgili boya maddeleri verecek şekilde modifiye edilebilir. İki NH grubunun S atomu ile değiştirildiği , koyu kırmızıdır. Sur moru, ortak bir Akdeniz salyangozu tarafından salgılanan, antik çağda çok değerli olan donuk mor bir boyadır. 1909 yılında yapısının 6,6'-dibromoindigo (kırmızı) olduğu gösterilmiştir. 6-bromoindigo (mor) da bir bileşendir. Hiçbir zaman ticarî olarak üretilmemiştir. Bununla birlikte, ilişkili Ciba mavisi (5,7,5′,7′-tetrabromoindigo), ticarî değerdedir.
İndigo ve molekül içi ile moleküller arası hidrojen bağı içeren türevleri organik çözücülerde çok düşük çözünürlüğe sahiptir. Moleküller arası bağı baskılayan gibi geçici kullanılarak çözülebilir hale getirilebilirler. TBOC indigo'nun ısıtılması, etkin termal korumanın kaldırılması ve ana H-bağlı pigmentin rejenerasyonu ile sonuçlanır.
Sülfürik asit ile işlenmesi, indigoyu indigo karmin (sülfonlanmış indigo) adı verilen mavi-yeşil bir türeve dönüştürür. 18. yüzyılın ortalarında kullanılabilir hale gelmiştir. Gıda, ilaç ve kozmetik için renklendirici olarak kullanılmaktadır.
Organik bir yarı iletken olarak indigo
İndigo ve türevlerinin bir kısmı, vakumla buharlaştırma yoluyla ince filmler halinde bırakıldığında iki kutuplu olarak bilinmektedir.
Güvenlik ve çevre
İndigo, memelilerde 5000 mg/kg'de LD50 ile düşük bir oral toksisiteye sahiptir. 2009 yılında Lesotho'daki bir mavi kot pantolon üreticisinin mansabında büyük mavi boya dökülmeleri bildirilmiştir.
Bileşiğin, bir agonisti olarak işlev gördüğü bulunmuştur.
Kaynakça
- ^ a b c Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a14_149.pub2 10.1002/14356007.a14_149.pub2
- ^ (1874). A Manual of the Chemistry of the Carbon compounds; or, Organic Chemistry. Londra. Quoted in the Oxford English Dictionary, second edition, 1989
- ^ . Coyuchi Inc. (İngilizce). 24 Mayıs 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Mayıs 2019.
- ^ . 29 Aralık 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Mart 2020.
- ^ "Archived copy". 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 5 Ocak 2015.
- ^ McKee, James R.; Zanger, Murray (1991). "A microscale synthesis of indigo: Vat dyeing". Journal of Chemical Education. 68 (10). s. A242. Bibcode:1991JChEd..68..242M. doi:10.1021/ed068pA242.
- ^ Splitstoser JC, Dillehay TD, Wouters J, Claro A (14 Eylül 2016). "Early pre-Hispanic use of indigo blue in Peru". . 2 (9). ss. e1501623. Bibcode:2016SciA....2E1623S. doi:10.1126/sciadv.1501623. (PMC) 5023320 $2. (PMID) 27652337.
- ^ a b c Kriger & Connah, s. 120
- ^ a b St. Clair, Kassia (2016). The Secret Lives of Colour. Londra: John Murray. s. 189. ISBN . OCLC 936144129.
- ^ Fowler, Walter (6 August 1991). The Formation of Complex Society in Southeastern Mesoamerica. CRC Press.
- ^ Kriger, Colleen E. & Connah, Graham (2006). Cloth in West African History. Rowman Altamira. .
- ^ Eiko Ikegami (28 Şubat 2005). Bonds of Civility: Aesthetic Networks and the Political Origins of Japanese Culture. Cambridge University Press. s. 284. ISBN . 3 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 8 Mart 2020.
- ^ John H. Sagers (20 Temmuz 2018). Confucian Capitalism: Shibusawa Eiichi, Business Ethics, and Economic Development in Meiji Japan. Springer. s. 27. ISBN . 3 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 8 Mart 2020.
- ^ Trudy M. Wassenaar (3 Kasım 2011). Bacteria: The Benign, the Bad, and the Beautiful. John Wiley & Sons. s. 105. ISBN . 3 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 8 Mart 2020.
- ^ Quoted in Hentschel, Klaus (2002). Mapping the spectrum: techniques of visual representation in research and teaching. Oxford, England: Oxford University Press. s. 28. ISBN .
- ^ Wouten, J.; Verhecken, A. (1991). "High-performance liquid chromatography of blue and purple indigoid natural dyes". Journal of the Society of Dyers and Colourists. Cilt 107. ss. 266-269.
- ^ Ramig, Keith; Lavinda, Olga; Szalda, David J.; Mironova, Irina; Karimi, Sasan; Pozzi, Federica; Shah, Nilam; Samson, Jacopo; Ajiki, Hiroko; Massa, Lou; Mantzouris, Dimitrios; Karapanagiotis, Ioannis; Cooksey, Christopher (Haziran 2015). "The nature of thermochromic effects in dyeings with indigo, 6-bromoindigo, and 6,6′-dibromoindigo, components of Tyrian purple". Dyes and Pigments. Cilt 117. ss. 37-48. doi:10.1016/j.dyepig.2015.01.025.
- ^ Głowacki, Eric Daniel; Voss, Gundula; Demirak, Kadir; Havlicek, Marek; Sünger, Nevsal; Okur, Aysu Ceren; Monkowius, Uwe; Gąsiorowski, Jacek; Leonata, Lucia; Sariciftcia, Niyazi Serdar (2013). "A facile protection–deprotection route for obtaining indigo pigments as thin films and their applications in organic bulk heterojunctions". Chemical Communications. 49 (54). ss. 6063-6065. doi:10.1039/C3CC42889C. (PMID) 23723050.
- ^ Irimia-Vladu, Mihai; Głowacki, Eric D.; Troshin, Pavel A.; Schwabegger, Günther; Leonat, Lucia; Susarova, Diana K.; Krystal, Olga; Ullah, Mujeeb; Kanbur, Yasin; Bodea, Marius A.; Razumov, Vladimir F.; Sitter, Helmut; Bauer, Siegfried; Sarıçiftçi, Niyazi Serdar (2012). "Indigo - A Natural Pigment for High Performance Ambipolar Organic Field Effect Transistors and Circuits". Advanced Materials. 24 (3). ss. 375-80. doi:10.1002/adma.201102619. (PMID) 22109816.
- ^ "Gap alarm". The Sunday Times. 9 Ağustos 2009. 28 Mayıs 2010 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 16 Ağustos 2011.
- ^ Denison MS, Nagy SR (2003). "Activation of the aryl hydrocarbon receptor by structurally diverse exogenous and endogenous chemicals". Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. Cilt 43. ss. 309-34. doi:10.1146/annurev.pharmtox.43.100901.135828. (PMID) 12540743.
Konuyla ilgili yayınlar
- Balfour-Paul, Jenny (2016). Indigo: Egyptian Mummies to Blue Jeans. Londra: British Museum Press. ss. 264 pages. ISBN .
- Ferreira, E.S.B.; Hulme A. N.; McNab H.; Quye A. (2004). (PDF). Chemical Society Reviews. 33 (6). ss. 329-36. doi:10.1039/b305697j. (PMID) 15280965. 1 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Mart 2020.
- Sequin-Frey, Margareta (1981). "The chemistry of plant and animal dyes" (PDF). Journal of Chemical Education. 58 (4). s. 301. Bibcode:1981JChEd..58..301S. doi:10.1021/ed058p301.
Dış bağlantılar
- İndigotin üzerine FD&C düzenlemesi 2 Ağustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Indigo boya kendine ozgu mavi renkte olan organik bilesiktir Tarihsel olarak indigo bazi bitkilerin yapraklarindan cikarilan dogal bir boyaydi ve bu surec ekonomik olarak onemliydi cunku mavi boyalar bir zamanlar nadirdi Bugun uretilen indigo boyanin buyuk bir yuzdesi her yil birkac bin ton sentetiktir Genellikle denim kumasi ve mavi denim pantolonla iliskilendirilen mavidir KullanimiIndigo boya Indigo oncelikli olarak mavi denim pantolonlar icin kot kumas uretimindeki pamuk ipligi icin kullanilan bir boyadir Ortalama olarak bir cift mavi denim 3 12 g indigo boyasi gerektirir Yun ve ipligin boyanmasinda kucuk miktarlarda kullanilir Indigo karmin veya indigo renklendirici olarak da kullanilan bir indigo turevidir Yine mavi kot pantolonlar icin yilda yaklasik 20 bin ton uretim yapilmaktadir Ayni zamanda bir gida renklendirici olarak kullanilir ve Amerika Birlesik Devletleri nde FD amp C Blue No 2 olarak listelenir KaynakcaDogal kaynaklar Tarih boyunca cesitli bitkiler indigo sagladi ancak cogu dogal indigo donencelere ozgu olan Indigofera cinsinden ozellikle de Hindistan alt kitasindan elde edildi Asya daki baslica ticari indigo turleri gercek indigo idi I sumatrana olarak da bilinen Indigofera tinctoria Japonya nin Ryukyu Adalari ve Tayvan gibi nispeten soguk subtropikal bolgelerde yaygin olarak kullanilan alternatifi Strobilanthes cusia dir Polygonum tinctorum daha fazla boya veren Indigofera turlerinin guneyden gelmesine kadar Dogu Asya daki en onemli mavi boyaydi Orta ve Guney Amerika da yetistirilen turleri dir Avrupa da mavi boya icin ayni boyayi iceren civit otu kullanilmistir Bazi bitkiler indigo icerir ancak dusuk konsantrasyonlar calismayi zorlastirir ve daha sonra renk genellikle yesilimsi bir renk tonuna yol acan diger boya maddeleri tarafindan daha kolay renklendirilir Indigonun oncudu amino asit triptofanin renksiz suda cozunur bir turevi olan bir Indikan b D glukoz ve indoksili serbest birakmak icin kolayca hidrolize olur Havaya maruz kalma ile oksidasyon indoksili indigo boyanin son noktasi olan cozunmez mavi kimyasal olan indigotine donusturur Indican bu bilesigin 0 2 0 8 ini iceren bitki yapraklarinin islenmesinden elde edilmistir Yapraklar suya batirilmis ve bitkide bulunan glikozit indikanin mavi boya indigotinine donusturulmesi icin fermente edilmistir Maya gibi guclu bir baz ile karistirildiginda keklere basildiginda kurutuldugunda ve toz haline getirildiginde fermente yaprak cozeltisinden cokelirler Daha sonra toz farkli mavi ve mor tonlari uretmek icin diger cesitli maddelerle karistirilir Dogal kaynaklar ayrica yumusakcalari da icerir Murex deniz salyangozlari birlikte sur moru olarak bilinen bir dizi mor tonu ureten bir indigo ve 6 6 dibromoindigo kirmizi karisimi uretir Boyama surecinin bir kismi sirasinda isiga maruz kalma dibromoindigoyu indigoya donusturebilir ve bu da kraliyet mavisi sumbul moru veya tekhelet olarak bilinen mavi tonlara neden olabilir Kimyasal sentez Heumann in indigo senteziPfleger in indigo sentezi Ekonomik onemi goz onune alindiginda indigo bircok yontemle hazirlanmaktadir Baeyer Drewson indigo sentezi 1882 yilina kadar uzanmaktadir O nitrobenzaldehitin asetonla aldol yogunlasmasini ardindan siklizasyon ve indigoya oksidatif dimerizasyonu icerir BU yol indigo ve turevlerinin bircogunu laboratuvar olceginde elde etmek icin oldukca yararlidir ancak endustriyel olcekli sentez icin pratik degildir Johannes Pfleger ve nihayetinde endustriyel seri uretim sentezi bulmustur Ilk ticari olarak pratik yol 1901 yilinda Pfleger e aktarilmistir Bu surecte erimis bir sodyum hidroksit potasyum hidroksit ve karisimi ile islenmistir Bu son derece hassas eriyik daha sonra indigo olusturmak icin havada oksitlenen indoksil uretir Bu yontemin varyasyonlari bugun hala kullanilmaktadir Indigo ya alternatif ve ayni zamanda gecerli bir yol 1897 yilinda Heumann a aktarilmistir N 2 karbofenil glisinin eylemsiz bir atmosferde sodyum hidroksit ile 200 C 392 F isitilmasini icermektedir Islem Pfleger yonteminden daha kolaydir ancak onculer daha pahalidir Indoksil 2 karboksilik asit uretilmektedir Bu malzeme indigo olusturmak icin havada oksitlenen indoksili vermek uzere kolaylikla dekarboksilatlar Indigo boya hazirlanmasi orijinal Baeyer Drewsen yoluna gore universite laboratuvar siniflarinda uygulanmaktadir TarihiIndigo nin tarihi boya koleksiyonu Almanya Indigo tekstil boyama ve baskida kullanilacak en eski boyalar arasindadir 6000 yil oncesine kadar bilinen en eski kumas boyali indigo mavisi 2009 yilinda Peru nun sehrinde kesfedilmistir Hindistan Japonya ve Guneydogu Asya ulkeleri gibi bircok Asya ulkesi indigo rengini yuzyillardir boya ozellikle ipek boya olarak kullanmistir Boya Mezopotamya Misir Britanya Mezoamerika Peru Iran ve Afrika daki eski uygarliklar tarafindan da bilinmekteydi Indigo ayni zamanda uretim ve islemenin en eski ana merkezi olan Hindistan da da yetistirilmistir I tinctoria turu Hindistan da evcillestirilmistir Boya olarak kullanilan indigo luks bir urun olarak degerlendirildigi Yunanlara ve Romalilara gitmistir Hindistan Greko Romen doneminde Avrupa ya birincil indigo mavisi tedarikcisidir Hindistan in indigo ile iliskisi Yunanca boya indikon Ἰndikon Hintce kelimesine yansimaktadir Romalilar kelimeyi indicum olarak latinize ettikten sonra nihayetinde indigo kelimesi olarak Ingilizceye gecmistir Indigo keki yaklasik 2 cm Mezopotamya da MO yedinci yuzyilin neo Babil civi yazisi tableti lapis renkli yunun uqnatu kumasin tekrar daldirilmasi ve havalandirilmasiyla uretildigi yunun boyanmasi icin bir recete vermistir Indigo buyuk olasilikla Hindistan dan ithal edilmistir Romalilar indigoyu boyama ve tibbi ve kozmetik amacli bir pigment olarak kullanmistir Arap tuccarlar tarafindan Hindistan dan Akdeniz e ithal edilen luks bir urundur Indigo Orta Cag boyunca Avrupa da nadir bir urun olarak kalmistir Bunun yerine indigo bitkisinden Isatis tinctoria turetilmis kimyasal olarak ozdes bir boya kullanilmistir 15 yuzyilin sonlarinda Portekizli kasif Vasco da Gama Hindistan a bir deniz yolu kesfetmistir Bu Hindistan Maluku Adalari Cin ve Japonya ile dogrudan ticaretin kurulmasina yol acmistir Ithalatcilar artik Fars Levant ve Yunan aracilarinin getirdigi agir gorevlerden ve daha once kullanilmis olan uzun ve tehlikeli kara yollarindan kacinabilmistir Sonuc olarak Avrupa da indigo ithalati ve kullanimi onemli olcude artmistir Asya dan gelen bircok Avrupa indigosu Portekiz Hollanda ve Ingiltere deki limanlardan gelmistir Tropikal iklimlerde Avrupali gucler tarafindan bircok indigo tarlasi kurulmustur Ispanya boyayi Guney Amerika daki kolonilerinden ithal etmistir ve Haiti ve Jamaika da esir Afrikalilar ve Afrikali Amerikalilar tarafindan yapilan emegin buyuk bir kismi veya tamami ile buyuk bir mahsuldur Ispanyol somurge doneminde modern El Salvador bolgesinde dunya pazari icin yogun indigo mavisi uretimi zararli kosullarda calismaya zorlanan yerel yerli nufusun sagliksiz kosullarda yer aldigini belirtmistir Indigo tarlalari da Virgin Adalari nda gelismistir Ancak Fransa ve Almanya 16 yuzyilda yerel boya endustrisini korumak icin ithal indigoyu yasaklamistir Indigo renkli tagelmust giyen bir adam Indigo Bati Afrika da asirlik tekstil geleneklerinin temelini olusturmustur Sahra nin Tuareg gocebelerinden Kamerun a kadar indigo ile boyanmis kiyafetler servet anlamina gelmekteydi Kadinlar Nijerya dan Yorubalar ve Mali den Mandinkalar in uzmanliklariyla taninan bircok alanda kumaslari boyamistir erkek boyacilari arasinda ortak boya cukurlarinda calismak antik Kano kentinin zenginliginin temelini olusturmus ve bugun ticaretlerini ayni cukurlarda surdururken hala gorulebilmektedir Japonya da indigo ozellikle Edo doneminde onemli hale gelmistir Bu buyuyen bir tekstil endustrisinden kaynaklanarak halkin ipek giymesi yasaklanmis oldugundan pamugun artan tarimina bagli olarak indigo boyanabilecek birkac renkten biri olmustur Newton 1675 yilinda Lectiones Opticae eserindeki gokkusaginin revize edilmis aciklamasinda baslangicta adlandirdigi bes yeni renkten birini tanimlamak icin indigo yu kullanmistir Kimyasal ozellikleriIndigo bosluk doldurma Indigo boya 390 392 C 734 738 F de sublimlesen koyu mavi kristal bir tozdur Su alkol veya eter icinde cozunmez ancak DMSO kloroform nitrobenzen ve konsantre sulfurik asit icinde cozunur Indigonun kimyasal formulu C16H10N2O2 dir Molekul spektrumun turuncu kismindaki lmax 613 nm isigi emer Bilesik derin rengini cift baglarin konjugasyonuna borcludur yani molekul icindeki cift baglar bitisiktir ve molekul duzlemseldir Indigo mavisinde molekul duzlemsel olmadigi icin konjugasyon kesilir Indigo turevleri Sur morunun yapisi Indigo karmininin yapisi Indigodaki benzen halkalari cesitli ilgili boya maddeleri verecek sekilde modifiye edilebilir Iki NH grubunun S atomu ile degistirildigi koyu kirmizidir Sur moru ortak bir Akdeniz salyangozu tarafindan salgilanan antik cagda cok degerli olan donuk mor bir boyadir 1909 yilinda yapisinin 6 6 dibromoindigo kirmizi oldugu gosterilmistir 6 bromoindigo mor da bir bilesendir Hicbir zaman ticari olarak uretilmemistir Bununla birlikte iliskili Ciba mavisi 5 7 5 7 tetrabromoindigo ticari degerdedir Indigo ve molekul ici ile molekuller arasi hidrojen bagi iceren turevleri organik cozuculerde cok dusuk cozunurluge sahiptir Molekuller arasi bagi baskilayan gibi gecici kullanilarak cozulebilir hale getirilebilirler TBOC indigo nun isitilmasi etkin termal korumanin kaldirilmasi ve ana H bagli pigmentin rejenerasyonu ile sonuclanir Sulfurik asit ile islenmesi indigoyu indigo karmin sulfonlanmis indigo adi verilen mavi yesil bir tureve donusturur 18 yuzyilin ortalarinda kullanilabilir hale gelmistir Gida ilac ve kozmetik icin renklendirici olarak kullanilmaktadir Organik bir yari iletken olarak indigoIndigo ve turevlerinin bir kismi vakumla buharlastirma yoluyla ince filmler halinde birakildiginda iki kutuplu olarak bilinmektedir Guvenlik ve cevreIndigo memelilerde 5000 mg kg de LD50 ile dusuk bir oral toksisiteye sahiptir 2009 yilinda Lesotho daki bir mavi kot pantolon ureticisinin mansabinda buyuk mavi boya dokulmeleri bildirilmistir Bilesigin bir agonisti olarak islev gordugu bulunmustur Kaynakca a b c Elmar Steingruber Indigo and Indigo Colorants Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004 Wiley VCH Weinheim DOI 10 1002 14356007 a14 149 pub2 10 1002 14356007 a14 149 pub2 1874 A Manual of the Chemistry of the Carbon compounds or Organic Chemistry Londra Quoted in the Oxford English Dictionary second edition 1989 Coyuchi Inc Ingilizce 24 Mayis 2019 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 24 Mayis 2019 29 Aralik 2019 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 9 Mart 2020 Archived copy 4 Mart 2016 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 5 Ocak 2015 McKee James R Zanger Murray 1991 A microscale synthesis of indigo Vat dyeing Journal of Chemical Education 68 10 s A242 Bibcode 1991JChEd 68 242M doi 10 1021 ed068pA242 Splitstoser JC Dillehay TD Wouters J Claro A 14 Eylul 2016 Early pre Hispanic use of indigo blue in Peru 2 9 ss e1501623 Bibcode 2016SciA 2E1623S doi 10 1126 sciadv 1501623 PMC 5023320 2 PMID 27652337 a b c Kriger amp Connah s 120 a b St Clair Kassia 2016 The Secret Lives of Colour Londra John Murray s 189 ISBN 9781473630819 OCLC 936144129 Fowler Walter 6 August 1991 The Formation of Complex Society in Southeastern Mesoamerica CRC Press Kriger Colleen E amp Connah Graham 2006 Cloth in West African History Rowman Altamira 0 7591 0422 0 Eiko Ikegami 28 Subat 2005 Bonds of Civility Aesthetic Networks and the Political Origins of Japanese Culture Cambridge University Press s 284 ISBN 978 0 521 60115 3 3 Agustos 2020 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 8 Mart 2020 John H Sagers 20 Temmuz 2018 Confucian Capitalism Shibusawa Eiichi Business Ethics and Economic Development in Meiji Japan Springer s 27 ISBN 978 3 319 76372 9 3 Agustos 2020 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 8 Mart 2020 Trudy M Wassenaar 3 Kasim 2011 Bacteria The Benign the Bad and the Beautiful John Wiley amp Sons s 105 ISBN 978 1 118 14338 4 3 Agustos 2020 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 8 Mart 2020 Quoted in Hentschel Klaus 2002 Mapping the spectrum techniques of visual representation in research and teaching Oxford England Oxford University Press s 28 ISBN 978 0 19 850953 0 Wouten J Verhecken A 1991 High performance liquid chromatography of blue and purple indigoid natural dyes Journal of the Society of Dyers and Colourists Cilt 107 ss 266 269 Ramig Keith Lavinda Olga Szalda David J Mironova Irina Karimi Sasan Pozzi Federica Shah Nilam Samson Jacopo Ajiki Hiroko Massa Lou Mantzouris Dimitrios Karapanagiotis Ioannis Cooksey Christopher Haziran 2015 The nature of thermochromic effects in dyeings with indigo 6 bromoindigo and 6 6 dibromoindigo components of Tyrian purple Dyes and Pigments Cilt 117 ss 37 48 doi 10 1016 j dyepig 2015 01 025 Glowacki Eric Daniel Voss Gundula Demirak Kadir Havlicek Marek Sunger Nevsal Okur Aysu Ceren Monkowius Uwe Gasiorowski Jacek Leonata Lucia Sariciftcia Niyazi Serdar 2013 A facile protection deprotection route for obtaining indigo pigments as thin films and their applications in organic bulk heterojunctions Chemical Communications 49 54 ss 6063 6065 doi 10 1039 C3CC42889C PMID 23723050 Irimia Vladu Mihai Glowacki Eric D Troshin Pavel A Schwabegger Gunther Leonat Lucia Susarova Diana K Krystal Olga Ullah Mujeeb Kanbur Yasin Bodea Marius A Razumov Vladimir F Sitter Helmut Bauer Siegfried Sariciftci Niyazi Serdar 2012 Indigo A Natural Pigment for High Performance Ambipolar Organic Field Effect Transistors and Circuits Advanced Materials 24 3 ss 375 80 doi 10 1002 adma 201102619 PMID 22109816 Gap alarm The Sunday Times 9 Agustos 2009 28 Mayis 2010 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 16 Agustos 2011 Denison MS Nagy SR 2003 Activation of the aryl hydrocarbon receptor by structurally diverse exogenous and endogenous chemicals Annu Rev Pharmacol Toxicol Cilt 43 ss 309 34 doi 10 1146 annurev pharmtox 43 100901 135828 PMID 12540743 Konuyla ilgili yayinlarBalfour Paul Jenny 2016 Indigo Egyptian Mummies to Blue Jeans Londra British Museum Press ss 264 pages ISBN 978 0 7141 1776 8 Ferreira E S B Hulme A N McNab H Quye A 2004 PDF Chemical Society Reviews 33 6 ss 329 36 doi 10 1039 b305697j PMID 15280965 1 Agustos 2020 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 8 Mart 2020 Sequin Frey Margareta 1981 The chemistry of plant and animal dyes PDF Journal of Chemical Education 58 4 s 301 Bibcode 1981JChEd 58 301S doi 10 1021 ed058p301 Dis baglantilarIndigotin uzerine FD amp C duzenlemesi 2 Agustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde