Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.
 | |
 | |
 | |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Nitrobenzen | |
Diğer adlar Nitrobenzol Mirban yağı | |
| Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.002.469 |
| KEGG |
|
PubChem CID |
|
| RTECS numarası |
|
| UNII |
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Molekül formülü | C6H5NO2 |
| Molekül kütlesi | 123.11 g/mol |
| Görünüm | sarımsı, yağlı sıvı |
| Koku | keskin kokulu, katı ayakkabı cilası gibi |
| Yoğunluk | 1.199 g/cm3 |
| Erime noktası | 5.7 °C |
| Kaynama noktası | 210.9 °C |
| Çözünürlük (su içinde) | 0.19 g/100 ml (20 °C) |
| Buhar basıncı | 0.3 mmHg (25°C) |
| -61.80•10−6 cm3/mol | |
| Akmazlık | 1.8112 mPa•s |
| Tehlikeler | |
| GHS etiketleme sistemi: | |
| Piktogramlar |   |
| İşaret sözcüğü | Tehlike |
| R-ibareleri | R10, R23/24/25, R40, R48/23/24, R51/53, R62 |
| G-ibareleri | S1/2, S28, S36/37, S45, S61 |
| Tehlike ifadeleri | H301+H311+H331, H351, H360F, H372, H412 |
| Önlem ifadeleri | P201, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P308+P310 |
| NFPA 704 (yangın karosu) | |
| Parlama noktası | 88 °C |
| 480 °C | |
| Patlama sınırları | %1.8-? |
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
LD50 ((medyan doz)) | 780 mg/kg (sıçan, oral) 600 mg/kg (sıçan, oral) 590 mg/kg (fare, oral) |
LDLo ((yayınlanan en düşük)) | 750 mg/kg (köpek, oral) |
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |
| PEL (izin verilen) | TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin] |
| REL (tavsiye edilen) | TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin] |
| IDLH (anında tehlike) | 200 ppm |
| Benzeyen bileşikler | |
Benzeyen bileşikler | Anilin |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Üretimi
Nitrobenzen, derişik sülfürik asit, su ve nitrik asit karışımı sayesinde benzenin nitrolanmasıyla hazırlanır. Bu karışıma bazen "karışık asit" adı verilir. Nitrobenzen üretimi, reaksiyonun ekzotermikliği (ΔH = −117 kJ/mol) nedeniyle kimya endüstrisinde gerçekleştirilen en tehlikeli işlemlerden biridir.
+ 
1985 yılında dünyadaki nitrobenzen kapasitesi yaklaşık 1.7×106ton idi.
Nitrolama işlemi iyonunun (NO2+) oluşumu ve ardından bu iyonun benzen ile elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonunu içerir. Nitronyum iyonu nitrik asit ve asidik bir dehidrasyon maddesinin(tipik olarak sülfürik asidin) reaksiyonu ile üretilir:
- HNO3 + H+
![image]()
NO2+ + H2O
Kullanımı
Nitrobenzenin yaklaşık % 95'I anilin üretiminde harcanır:
- C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O
Anilin üretan polimerleri, lastik kimyasalları, pestisitler, boyar maddeler (özellikle ), patlayıcı maddeler ve ilaçlar için öncül bir maddedir.
![image]()
Anilinin çoğu poliüretanların öncül maddesi olan üretiminde harcanır.
Özel uygulamalar
Nitrobenzen aynı zamanda ayakkabı ve zemin cilaları, deri kaplamalar, boya çözücüleri ve diğer malzemelerdeki hoş olmayan kokuları maskelemek için kullanılır. Mirban yağı olarak yeniden damıtılmış nitrobenzen sabunlar için ucuz bir parfüm olarak kullanılmıştır. Günümüzde, bu amaç için daha az toksik kimyasallar kullanılmaktadır. Nitrobenzen için önemli bir ticaret pazarı ağrı kesici parasetamol (asetaminofen olarak da bilinir) (Mannsville 1991) üretiminde kullanımıdır. Nitrobenzen, alışılmadık derecede büyük bir sahip olduğu için, de kullanılır. Bulgular, tarımda bitki büyümesi / çiçeklenme uyarıcısı olarak kullanılmasını önermektedir.
Organik reaksiyonlar
Aniline dönüşümünün yanı sıra, nitrobenzen seçime bağlı olarak ,,,, ve indirgenebilir. gibi reaksiyonlarda zayıf bir yükseltgen olarak kullanılmıştır.
Güvenlik
Nitrobenzen oldukça toksiktir ( 5 mg/m3) ve cilt yoluyla kolayca emilir.
Uzun süreli maruziyet merkezî sinir sisteminde ciddi hasara neden olabilir, görüşü bozabilir, karaciğer veya böbrek hasarına, anemi ve akciğer tahrişine neden olabilir. Buharların solunması baş ağrısı, bulantı, yorgunluk, baş dönmesi, siyanoz, kollarda ve bacaklarda güçsüzlüğe neden olabilir ve nadir durumlarda ölümcül olabilir. Yağ deriden kolayca emilir ve kalp atış hızını artırabilir, kasılmalara veya nadiren ölüme neden olabilir. Yutma, benzer şekilde baş ağrılarına, baş dönmesine, mide bulantısına, kusmaya ve sindirim sistemi tahrişine, uzuvlarda duyu / kullanım kaybına neden olabilir ve ayrıca iç kanamaya neden olabilir.
Nitrobenzen, Birleşik Devletler Çevre Koruma Dairesi tarafından olası bir insan kanserojeni olarak kabul edilir, ve IARC tarafından, "insanlar için kanserojen olabilir" demek olan olarak sınıflandırılır. Sıçanlarda karaciğer, böbrek ve tiroid tümörlerine ve kanserlerine neden olduğu gösterilmiştir.
Kaynakça
- ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0450". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Ahluwalia, R.; Wanchoo, R. K.; Sharma, S. K.; Vashisht, J. L. (1996). "Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene". Journal of Solution Chemistry. 25 (9): 905-917. doi:10.1007/BF00972581. ISSN 0095-9782.
- ^ a b "Nitrobenzene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
- ^ a b c Booth G (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (6. bas.). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN .
- ^ Hogarth CW (Ocak 1912). "a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol)". British Medical Journal. 1 (2665): 183. doi:10.1136/bmj.1.2665.183. (PMC) 2344391 $2. (PMID) 20765985.
- ^ Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F (Mart 2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters. 47 (11): 1861-1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196.
- ^ . 9 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Temmuz 2020.
- ^ . echa.europa.eu (İngilizce). Substance Information - ECHA. 27 Aralık 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Nisan 2023.
- ^ "AZOBENZENE". Organic Syntheses.; Collective Volume, 3, s. 103
- ^ a b "NITROSOBENZENE". Organic Syntheses.; Collective Volume, 3, s. 668
- ^ Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. (Ocak 1988). "Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene". Industrial & Engineering Chemistry Research (İngilizce). 27 (1): 21-24. doi:10.1021/ie00073a005. ISSN 0888-5885.
- ^ "β-PHENYLHYDROXYLAMINE". Organic Syntheses.; Collective Volume, 1, s. 445
- ^ Clarke, HT; Davis, AW. . Organic Syntheses. 1: 478. 21 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Temmuz 2020.
- ^ Division, US EPA, ORD, Integrated Risk Information System. "Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD". cfpub.epa.gov. 23 Ocak 2015 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 10 Ağustos 2017.
- ^ (PDF). 14 Mayıs 2011 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Ağustos 2017.
- ^ National Institutes of Health • U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee 21 Şubat 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde ., 02/02/2010
Dış bağlantılar
- Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 00657 Ağustos 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Rehberi10 Ağustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- IARC Monograf: "Nitrobenzen"4 Mart 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- US EPA bilgi formu27 Haziran 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- https://patents.google.com/patent/US91136289 Ağustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Nitrobenzen kimyasal formulu C6H5NO2 olan bir organik bilesiktir Acibadem benzeri bir kokuya sahip suda cozunmeyen soluk sari renkli bir yagdir Dondugunda yesilimsi sari renkli kristallere donusur Anilinin oncul maddesi olarak benzenden buyuk olcude uretilir Laboratuvarda ozellikle elektrofil reaktifler icin bazen bir cozucu olarak kullanilir Nitrobenzen AdlandirmalarIUPAC adiNitrobenzenDiger adlarNitrobenzol Mirban yagiTanimlayicilarCAS numarasi 98 95 3 3D model JSmol Etkilesimli goruntuChEBI CHEBI 27798 ChEMBL ChEMBL15750 ChemSpider 7138 ECHA InfoCard 100 002 469KEGG C06813 PubChem CID 7416RTECS numarasi DA6475000UNII E57JCN6SSY CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID3020964InChI InChI 1S C6H5NO2 c8 7 9 6 4 2 1 3 5 6 h1 5H Key LQNUZADURLCDLV UHFFFAOYSA N InChI 1 C6H5NO2 c8 7 9 6 4 2 1 3 5 6 h1 5HKey LQNUZADURLCDLV UHFFFAOYAASMILES c1ccc cc1 N O O OzelliklerMolekul formulu C6H5NO2Molekul kutlesi 123 11 g molGorunum sarimsi yagli siviKoku keskin kokulu kati ayakkabi cilasi gibiYogunluk 1 199 g cm3Erime noktasi 5 7 CKaynama noktasi 210 9 CCozunurluk su icinde 0 19 g 100 ml 20 C Buhar basinci 0 3 mmHg 25 C Manyetik alinganlik x 61 80 10 6 cm3 molAkmazlik 1 8112 mPa sTehlikelerGHS etiketleme sistemi PiktogramlarIsaret sozcugu TehlikeR ibareleri R10 R23 24 25 R40 R48 23 24 R51 53 R62G ibareleri S1 2 S28 S36 37 S45 S61Tehlike ifadeleri H301 H311 H331 H351 H360F H372 H412Onlem ifadeleri P201 P273 P280 P302 P352 P304 P340 P308 P310NFPA 704 yangin karosu 321Parlama noktasi 88 C480 CPatlama sinirlari 1 8 Oldurucu doz veya konsantrasyon LD LC LD50 medyan doz 780 mg kg sican oral 600 mg kg sican oral 590 mg kg fare oral LDLo yayinlanan en dusuk 750 mg kg kopek oral NIOSH ABD maruz kalma limitleri PEL izin verilen TWA 1 ppm 5 mg m3 skin REL tavsiye edilen TWA 1 ppm 5 mg m3 skin IDLH aninda tehlike 200 ppmBenzeyen bilesiklerBenzeyen bilesikler AnilinAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariUretimiNitrobenzen derisik sulfurik asit su ve nitrik asit karisimi sayesinde benzenin nitrolanmasiyla hazirlanir Bu karisima bazen karisik asit adi verilir Nitrobenzen uretimi reaksiyonun ekzotermikligi DH 117 kJ mol nedeniyle kimya endustrisinde gerceklestirilen en tehlikeli islemlerden biridir H 1985 yilinda dunyadaki nitrobenzen kapasitesi yaklasik 1 7 106ton idi Nitrolama islemi iyonunun NO2 olusumu ve ardindan bu iyonun benzen ile elektrofilik aromatik substitusyon reaksiyonunu icerir Nitronyum iyonu nitrik asit ve asidik bir dehidrasyon maddesinin tipik olarak sulfurik asidin reaksiyonu ile uretilir HNO3 H NO2 H2OKullanimiNitrobenzenin yaklasik 95 I anilin uretiminde harcanir C6H5NO2 3 H2 C6H5NH2 2 H2O Anilin uretan polimerleri lastik kimyasallari pestisitler boyar maddeler ozellikle patlayici maddeler ve ilaclar icin oncul bir maddedir Anilinin cogu poliuretanlarin oncul maddesi olan uretiminde harcanir Ozel uygulamalar Nitrobenzen ayni zamanda ayakkabi ve zemin cilalari deri kaplamalar boya cozuculeri ve diger malzemelerdeki hos olmayan kokulari maskelemek icin kullanilir Mirban yagi olarak yeniden damitilmis nitrobenzen sabunlar icin ucuz bir parfum olarak kullanilmistir Gunumuzde bu amac icin daha az toksik kimyasallar kullanilmaktadir Nitrobenzen icin onemli bir ticaret pazari agri kesici parasetamol asetaminofen olarak da bilinir Mannsville 1991 uretiminde kullanimidir Nitrobenzen alisilmadik derecede buyuk bir sahip oldugu icin de kullanilir Bulgular tarimda bitki buyumesi ciceklenme uyaricisi olarak kullanilmasini onermektedir Organik reaksiyonlar Aniline donusumunun yani sira nitrobenzen secime bagli olarak ve indirgenebilir gibi reaksiyonlarda zayif bir yukseltgen olarak kullanilmistir GuvenlikNitrobenzen oldukca toksiktir 5 mg m3 ve cilt yoluyla kolayca emilir Uzun sureli maruziyet merkezi sinir sisteminde ciddi hasara neden olabilir gorusu bozabilir karaciger veya bobrek hasarina anemi ve akciger tahrisine neden olabilir Buharlarin solunmasi bas agrisi bulanti yorgunluk bas donmesi siyanoz kollarda ve bacaklarda gucsuzluge neden olabilir ve nadir durumlarda olumcul olabilir Yag deriden kolayca emilir ve kalp atis hizini artirabilir kasilmalara veya nadiren olume neden olabilir Yutma benzer sekilde bas agrilarina bas donmesine mide bulantisina kusmaya ve sindirim sistemi tahrisine uzuvlarda duyu kullanim kaybina neden olabilir ve ayrica ic kanamaya neden olabilir Nitrobenzen Birlesik Devletler Cevre Koruma Dairesi tarafindan olasi bir insan kanserojeni olarak kabul edilir ve IARC tarafindan insanlar icin kanserojen olabilir demek olan olarak siniflandirilir Sicanlarda karaciger bobrek ve tiroid tumorlerine ve kanserlerine neden oldugu gosterilmistir Kaynakca a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0450 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH Ahluwalia R Wanchoo R K Sharma S K Vashisht J L 1996 Density viscosity and surface tension of binary liquid systems Ethanoic acid propanoic acid and butanoic acid with nitrobenzene Journal of Solution Chemistry 25 9 905 917 doi 10 1007 BF00972581 ISSN 0095 9782 a b Nitrobenzene Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations IDLH Ulusal Is Sagligi ve Guvenligi Enstitusu NIOSH Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link a b c Booth G 2007 Nitro Compounds Aromatic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6 bas Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a17 411 ISBN 978 3 527 30385 4 Hogarth CW Ocak 1912 a case of poisoning by oil of mirbane nitro benzol British Medical Journal 1 2665 183 doi 10 1136 bmj 1 2665 183 PMC 2344391 2 PMID 20765985 Bhattacharya A Purohit VC Suarez V Tichkule R Parmer G Rinaldi F Mart 2006 One step reductive amidation of nitro arenes application in the synthesis of Acetaminophen Tetrahedron Letters 47 11 1861 1864 doi 10 1016 j tetlet 2005 09 196 9 Agustos 2020 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 11 Temmuz 2020 echa europa eu Ingilizce Substance Information ECHA 27 Aralik 2019 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 20 Nisan 2023 AZOBENZENE Organic Syntheses Collective Volume 3 s 103 a b NITROSOBENZENE Organic Syntheses Collective Volume 3 s 668 Karwa Shrikant L Rajadhyaksha Rajeev A Ocak 1988 Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene Industrial amp Engineering Chemistry Research Ingilizce 27 1 21 24 doi 10 1021 ie00073a005 ISSN 0888 5885 b PHENYLHYDROXYLAMINE Organic Syntheses Collective Volume 1 s 445 Clarke HT Davis AW Organic Syntheses 1 478 21 Haziran 2020 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 11 Temmuz 2020 Division US EPA ORD Integrated Risk Information System Nitrobenzene CASRN 98 95 3 IRIS US EPA ORD cfpub epa gov 23 Ocak 2015 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 10 Agustos 2017 PDF 14 Mayis 2011 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 10 Agustos 2017 National Institutes of Health U S Department of Health and Human Services Nomination Nitrobenzene Review committee 21 Subat 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde 02 02 2010Dis baglantilarUluslararasi Kimyasal Guvenlik Karti 00657 Agustos 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde Kimyasal Tehlikeler icin NIOSH Cep Rehberi10 Agustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde IARC Monograf Nitrobenzen 4 Mart 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde US EPA bilgi formu27 Haziran 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde https patents google com patent US91136289 Agustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde