Dimetilasetamid CH3C O N CH3 2 formülüne sahip bir asetamid türevi Yüksek kaynama noktasına sahip ve suda çözüne

Dimetilasetamid, CH₃C(O)N(CH₃)₂ formülüne sahip bir asetamid türevi. Yüksek kaynama noktasına sahip ve suda çözünen renksiz bir sıvıdır, organik sentezlerde çözücü olarak kullanılır. Bu bileşik bazlara karşı dirençlidir ve bu nedenle sodyum hidroksit içeren reaksiyonlar için ideal bir çözücüdür.Poliakrilonitril ve Spandex gibi sentetik lifler için de çözücü olarak kullanılır.

Dimetilasetamid
Adlandırmalar


Tercih edilen IUPAC adı N,N-Dimethylacetamide
Tanımlayıcılar
CAS numarası	127-19-5
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Kısaltmalar	DMA, DMAC, DMAc
Beilstein Referansı	1737614
ChEBI	CHEBI:84254
ChEMBL	ChEMBL11873
ChemSpider	29107
ECHA InfoCard	100.004.389
EC Numarası	204-826-4
MeSH	dimethylacetamide
PubChem CID	31374
RTECS numarası	AB7700000
UNII	JCV5VDB3HY
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID5020499
InChI InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3 Key: FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N
SMILES CN(C)C(C)=O
Özellikler
Kimyasal formül	C₄H₉NO
Molekül kütlesi	87,12 g mol⁻¹
Görünüm	renksiz sıvı
Koku	Amonyak benzeri
Yoğunluk	0,937 g/mL
Erime noktası	^[]
Kaynama noktası	4.109 °C; 7.428 °F; 4.382 K
Çözünürlük (su içinde)	karışır
log P	−0.253
Buhar basıncı	300 Pa
(λ_max)	270 nm
Kırınım dizimi (n_D)	1.4375
Akmazlık	0.945 mPa·s
Termokimya
Isı sığası (C)	178.2 J/(K·mol)
Standart formasyon entalpisi (Δ_fH^⦵₂₉₈)	−300.1 kJ/mol
Standart yanma entalpisi (Δ_cH^⦵₂₉₈)	−2.5835–−2.5805 MJ/mol
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	DANGER
Tehlike ifadeleri	H312, H319, H332, H360
Önlem ifadeleri	P280, P308+P313
NFPA 704 (yangın karosu)	( 2) (2) (0)
Parlama noktası	63 °C (145 °F; 336 K)
	490 °C (914 °F; 763 K)
Patlama sınırları	1.8–11.5%
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD₅₀ ((medyan doz))	2.24 g/kg (dermal, tavşan) 4.3 g/kg (oral, sıçan) 4.8 g/kg (oral, sıçan) 4.62 g/kg (oral, fare)
LC₅₀ ((medyan konsantrasyon))	2475 ppm (rat, 1 )
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 10 ppm (35 mg/m³) [cilt]
REL (tavsiye edilen)	TWA 10 ppm (35 mg/m³) [skin]
IDLH (anında tehlike)	300 ppm
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	dimetilformamid asetamid
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

asetik anhidrit veya asetik asit ile müdahalesinden elde edilir. Bunun dışında dimetilaminin metil asetatla tepkimesi de dimetilasetamid verebilir.

Toksisite

Dimetilasetamid uzun süreli maruziyette karaciğer için zehirlidir.

Kaynakça

^ Munro, D. D.; Stoughton, R. B. (1965). "Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption". Archives of Dermatology. 92 (5). ss. 585-586. doi:10.1001/archderm.1965.01600170101020. (PMID) 5844405.
^ Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. "Densities, viscosities, and refractive indices for binary and ternary mixtures of N, N-dimethylacetamide (1)+ 2-methylbutan-2-ol (2)+ ethyl acetate (3) at 298.15 K for m liquid region and at ambient pressure". Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. DOI:10.1021/je050538q.
^ ^a ^b ^c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0218". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Dimethyl acetamide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ Organic Syntheses http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0503. Eksik ya da boş |başlık= (); Collective Volume, 6, s. 503
^ ^a ^b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2.
^ Grafmans, Horst; Maas, Steffen; Weck, Alexander; Rütter, Heinz; Schulz, Michael; Ross, Karl-Heinz. "Method for the production of n,n-dimethylacetamide (DMAC)". Google Patents. BASF SE. 6 Ekim 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Temmuz 2019.
^ U.S. Department of Health and Human Services & U.S. Department of Labor (1978) Occupational Health Guideline for Dimethyl Acetamide 18 Ekim 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Now: Occupational Health Guideline for Chemical Hazards. DHHS (NIOSH) Publication Number 81-123 23 Kasım 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. January 1981. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ Baum, S. L.; Suruda, A. J. (1997). "Toxic Hepatitis from Dimethylacetamide". International Journal of Occupational and Environmental Health. 3 (1). ss. 1-4. doi:10.1179/oeh.1997.3.1.1. (PMID) 9891094.
^ Lee, C.-Y.; Jung, S.-J.; Kim, S.-A.; Park, K.-S.; Ha, B.-G. (2006). "Incidence of dimethylacetamide induced hepatic injury among new employees in a cohort of elastane fibre workers". Occupational and Environmental Medicine. 63 (10). ss. 688-693. doi:10.1136/oem.2005.023580. (PMC) 2078052 $2. (PMID) 16728503.
^ Gong, W.; Liu, X.; Zhu, B. (2016). "Dimethylacetamide-induced occupational toxic hepatitis with a short term recurrence: a rare case report". Journal of Thoracic Disease. 8 (6). ss. E408-E411. doi:10.21037/jtd.2016.04.44 . (PMC) 4885965 $2. (PMID) 27293868.

[1] Munro, D. D.; Stoughton, R. B. (1965). "Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption". Archives of Dermatology. 92 (5). ss. 585-586. doi:10.1001/archderm.1965.01600170101020. (PMID) 5844405.

[2] Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. "Densities, viscosities, and refractive indices for binary and ternary mixtures of N, N-dimethylacetamide (1)+ 2-methylbutan-2-ol (2)+ ethyl acetate (3) at 298.15 K for m liquid region and at ambient pressure". Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. DOI:10.1021/je050538q.

[PGCH-3] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0218". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-4] "Dimethyl acetamide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[5] Organic Syntheses http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0503. Eksik ya da boş |başlık= (); Collective Volume, 6, s. 503

[Ullmann-6] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2.

[production-7] Grafmans, Horst; Maas, Steffen; Weck, Alexander; Rütter, Heinz; Schulz, Michael; Ross, Karl-Heinz. "Method for the production of n,n-dimethylacetamide (DMAC)". Google Patents. BASF SE. 6 Ekim 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Temmuz 2019.

[cdc.gov-8] U.S. Department of Health and Human Services & U.S. Department of Labor (1978) Occupational Health Guideline for Dimethyl Acetamide 18 Ekim 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Now: Occupational Health Guideline for Chemical Hazards. DHHS (NIOSH) Publication Number 81-123 23 Kasım 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. January 1981. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[9] Baum, S. L.; Suruda, A. J. (1997). "Toxic Hepatitis from Dimethylacetamide". International Journal of Occupational and Environmental Health. 3 (1). ss. 1-4. doi:10.1179/oeh.1997.3.1.1. (PMID) 9891094.

[10] Lee, C.-Y.; Jung, S.-J.; Kim, S.-A.; Park, K.-S.; Ha, B.-G. (2006). "Incidence of dimethylacetamide induced hepatic injury among new employees in a cohort of elastane fibre workers". Occupational and Environmental Medicine. 63 (10). ss. 688-693. doi:10.1136/oem.2005.023580. (PMC) 2078052 $2. (PMID) 16728503.

[11] Gong, W.; Liu, X.; Zhu, B. (2016). "Dimethylacetamide-induced occupational toxic hepatitis with a short term recurrence: a rare case report". Journal of Thoracic Disease. 8 (6). ss. E408-E411. doi:10.21037/jtd.2016.04.44 . (PMC) 4885965 $2. (PMID) 27293868.