Nitro bileşikleri, bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu (−NO2) içeren organik bileşiklerdir. Nitro grubu, dünya çapında kullanılan en yaygın eksplosoforlardan (bileşiği patlayıcı madde yapan fonksiyonel grup) biridir. Nitro grubuda güçlü bir . Bu özellik nedeniyle, nitro grubuna alfa (bitişik) olan C-H bağları asidik olabilir. Aynı nedenden dolayı, aromatik bileşiklerde nitro grubunun varlığı elektrofilik aromatik sübstitüsyonu yavaşlatsa da kolaylaştırır. Nitro grupları, doğada nadiren bulunur ve nitrik asit ile başlayan nitrolama reaksiyonları tarafından neredeyse her zaman üretilir.
![image](https://www.wikipedia.tr-tr.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhLnRyLXRyLm5pbmEuYXovaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkxY0d4dllXUXVkMmxyYVcxbFpHbGhMbTl5Wnk5M2FXdHBjR1ZrYVdFdlkyOXRiVzl1Y3k5MGFIVnRZaTgyTHpZeUwwNXBkSEp2TFdkeWIzVndMVEpFTG5CdVp5OHhOVEJ3ZUMxT2FYUnlieTFuY205MWNDMHlSQzV3Ym1jPS5wbmc=.png)
Sentezi
Aromatik nitro bileşiklerinin hazırlanması
Aromatik nitro bileşikleri tipik olarak nitrolama ile sentezlenir. Nitrolama, elektrofil iyonu (NO2+) üreten bir nitrik asit ve sülfürik asit karışımı kullanılarak elde edilir:
![image](https://www.wikipedia.tr-tr.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhLnRyLXRyLm5pbmEuYXovaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkxY0d4dllXUXVkMmxyYVcxbFpHbGhMbTl5Wnk5M2FXdHBjR1ZrYVdFdlkyOXRiVzl1Y3k5MGFIVnRZaTlrTDJSaEwwSmxibnB2YkM1emRtY3ZOVE53ZUMxQ1pXNTZiMnd1YzNabkxuQnVadz09LnBuZw==.png)
![image](https://www.wikipedia.tr-tr.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhLnRyLXRyLm5pbmEuYXovaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkxY0d4dllXUXVkMmxyYVcxbFpHbGhMbTl5Wnk5M2FXdHBjR1ZrYVdFdlkyOXRiVzl1Y3k5MGFIVnRZaTgyTHpaaEwwNXBkSEp2Ym1sMWJWOXBiMjVmZG1WeWRDNXpkbWN2TVRSd2VDMU9hWFJ5YjI1cGRXMWZhVzl1WDNabGNuUXVjM1puTG5CdVp3PT0ucG5n.png)
![image](https://www.wikipedia.tr-tr.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhLnRyLXRyLm5pbmEuYXovaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkxY0d4dllXUXVkMmxyYVcxbFpHbGhMbTl5Wnk5M2FXdHBjR1ZrYVdFdlkyOXRiVzl1Y3k5MGFIVnRZaTg0THpnekwwNXBkSEp2WW1WdWVtOXNMbk4yWnk4Mk1YQjRMVTVwZEhKdlltVnVlbTlzTG5OMlp5NXdibWM9LnBuZw==.png)
En büyük ölçekte üretilen nitrolama ürünü, en fazla nitrobenzendir. Trinitrofenol (pikrik asit), trinitrotoluen (TNT) ve trinitrorezorsinol (stifnik asit) dahil olmak üzere birçok patlayıcı madde nitrolama ile üretilir. Halojenlenmiş fenollerden başlayan, aril-NO2 grubunun yapımı için bir başka ama daha özel bir yöntem, .
Alifatik nitro bileşiklerinin hazırlanması
Alifatik nitro bileşikleri çeşitli yöntemlerle sentezlenebilir; önemli örnekler şunları içerir:
- Alkanların serbest radikal nitrolaması. Reaksiyon, ana alkandan parçalar üretir ve farklı bir ürün karışımı oluşturur; örneğin, nitrometan, , ve gaz fazında (örnk. 350-450 °C ve 8-12 atm) propanın nitrik asit ile reaksiyona sokulmasıyla üretilir.
- veya alkali nitrit tuzları ile halokarbonlar veya arasındaki nükleofil sübstitüsyon reaksiyonları.
![image](https://www.wikipedia.tr-tr.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhLnRyLXRyLm5pbmEuYXovaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkxY0d4dllXUXVkMmxyYVcxbFpHbGhMbTl5Wnk5M2FXdHBjR1ZrYVdFdlkyOXRiVzl1Y3k5MGFIVnRZaTloTDJFeUwxQm9Uazh5SlRJMmJXVjBjbWxqTG5CdVp5OHhOREJ3ZUMxUWFFNVBNaVV5Tm0xbGRISnBZeTV3Ym1jPS5wbmc=.png)
- Nitrometan laboratuvarda sodyum kloroasetatın sodyum nitrit ile reaksiyona sokulmasıyla üretilebilir.
- veya primer aminlerin.
- veya indirgenmesi.
- Nitriller ve oluşan -nitro karboksilik asitlerin ile.
Ter Meer Reaksiyonu
Nükleofilik alifatik sübstitüsyonda, sodyum nitrit (NaNO2) bir alkil halojenürle yer değiştirir. Adını 'den alan, Ter Meer reaksiyonunda (1876), reaktant bir 1,1-halonitroalkandır:
İlk yavaş ilerleyen aşamada, bir protonun nitroalkan 1'den bir karbanyon 2’ye, ardından, bir aci-nitro 3’e protonasyona ve sonunda 3.3’ün deneysel olarak gözlemlenen hidrojenin dayanarak, klorun nükleofilik yer değiştirmesinin önlendiği reaksiyon mekanizması önerilmektedir. Aynı reaktant potasyum hidroksit ile reaksiyona girdiğinde, reaksiyon ürünü 1,2-dinitro dimerdir.
Oluşumu
Doğada
Kloramfenikol, bir nitro bileşiğinin nadir örneğidir. En azından bazı doğal yolla oluşan nitro grupları, amino gruplarının oksidasyonu ile oluşur. kenelerin toplanma feromonudur.
Nitro bileşiklerinin örnekleri doğada nadirdir. mantarlar ve bitkiler (Indigofera)de bulundu. , termitlerde bulunan bir savunma bileşiğidir. Nitrofeniletan Aniba canelilla’da bulunur. Nitrofeniletan, Annonaceae, Lauraceae ve Papaveraceae üyelerinde de bulunur.
Tıbbi ilaçlarda
Tıbbi ilaçlarda nadiren kullanılmasına rağmen, nitro grubu mutajenisite ve ile ilişkilidir ve bu nedenle genellikle sürecinde bir yükümlülük olarak görülür.
Alifatik nitro bileşiklerinin reaksiyonları
İndirgenme
Nitro bileşikleri çeşitli organik reaksiyonlara katılır, en önemlisi, karşılık gelen aminlere indirgenmeleridir:
- RNO2 + 3 H2 → RNH2 + 2 H2O
Asit-baz reaksiyonları
Nitroalkanların α-karbonu biraz asidiktir. Nitrometan ve pKa değerleri dimetil sülfoksit (DMSO) çözeltisinde sırasıyla 17.2 ve 16.9’dur. Bu değerler yaklaşık 11'lik bir sulu pKa’yı göstermektedir. Başka bir ifadeyle, bu sulu çözelti içinde protondan arındırılabilir. Konjuge bazına denir. Nitronatlar, ve ara ürün olarak oluşurlar.
Kondensasyon reaksiyonları
Nitrometan, baz katalizatörü ile aldehitlere 1,2- konumunda eklenir. Benzer şekilde, bir Michael vericisi olarak, alfa-beta doymamış karbonil bileşiklerine 1,4- konumunda eklenir. , enolat bileşikleri ile Michael alıcılarıdır.
Biyokimyasal reaksiyonlar
Birçok flavine bağımlı enzimler, alifatik nitro bileşiklerini daha az toksik aldehitler ve ketonlara yükseltgeyebilmektedirler. ve 3-nitropropiyonat oksidaz alifatik nitro bileşiklerini sadece yükseltgerken, gibi diğer enzimlerin başka fizyolojik substratları da vardır.
Aromatik nitro bileşiklerinin reaksiyonları
Aromatik nitro bileşiklerinin metal katalizörler aracılığıyla hidrojenle anilinleri verir. Neredeyse tüm aromatik aminler (anilinler) nitroaromatiklerden türetilir. Bir farklılık, ve formaldehit aracılığıyla dimetilaminoaren oluşumudur:
, ve indol sentezleri aromatik nitro bileşikleri ile başlar. İndigo, Baeyer–Drewson indigo sentezi olarak bilinen bir reaksiyon kullanılarak kuvvetli bazik koşullarda ve asetondan bir kondensasyon reaksiyonu yardımıyla sentezlenebilir.
Patlamalar
Organo nitro bileşiklerinin patlayıcı made olarak ayrışması hem oksitleyicinin (nitro grubu) hem de yakıtın (hidrokarbon yerine geçen) aynı molekül içinde bağlandığı redoks reaksiyonlarıdır. Patlama işlemi, moleküler azot (N2), karbon dioksit ve su dahil olmak üzere oldukça kararlı ürünler oluşturarak ısı üretir. Bu kararlı ürünler ılıman sıcaklıklarda gaz olduğu için, bu redoks reaksiyonunun patlayıcı gücü artar. Birçok nitro grubunu içerir.
Ayrıca bakınız
- Fonksiyonel grup
- Nitrit (bir NO2 grubu olsa da bağları farklı)
- Nitrogliserin
- Nitrolama
Kaynakça
- ^ Gerald Booth, "Nitro Compounds, Aromatic", in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a17_411
- ^ Markofsky, Sheldon; Grace, W.G. (2000). Nitro Compounds, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a17_401. ISBN .
- ^ Kornblum, N.; Ungnade, H. E. (1963). "1-Nitroöctane". Organic Syntheses. 4: 724. doi:10.15227/orgsyn.038.0075.
- ^ Walden, P. (1907). "Zur Darstellung aliphatischer Sulfocyanide, Cyanide und Nitrokörper". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 40 (3): 3214-3217. doi:10.1002/cber.19070400383. 9 Temmuz 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2020.
- ^ Olga V. Dorofeeva, Yuriy V. Vishnevskiy, Natalja Vogt, Jürgen Vogt, Lyudmila V. Khristenko, Sergey V. Krasnoshchekov, Igor F. Shishkov, István Hargittai, Lev V. Vilkov (2007). "Molecular Structure and Conformation of Nitrobenzene Reinvestigated by Combined Analysis of Gas-Phase Electron Diffraction, Rotational Constants, and Theoretical Calculations". Structural Chemistry. 18 (6): 739-753. doi:10.1007/s11224-007-9186-6.
- ^ Whitmore, F. C.; Whitmore, Marion G. (1923). "Nitromethane". Organic Syntheses. 1: 401. doi:10.15227/orgsyn.003.0083.
- ^ Olah, George A.; Ramaiah, Pichika; Chang-Soo, Lee; Prakash, Surya (1992). "Convenient Oxidation of Oximes to Nitro Compounds with Sodium Perborate in Glacial Acetic Acid". Synlett. 1992 (4): 337-339. doi:10.1055/s-1992-22006.
- ^ Ehud, Keinan; Yehuda, Mazur (1977). "Dry ozonation of amines. Conversion of primary amines to nitro compounds". The Journal of Organic Chemistry. 42 (5): 844-847. doi:10.1021/jo00425a017.
- ^ Chandrasekhar, S.; Shrinidhi, A. (2014). "Useful Extensions of the Henry Reaction: Expeditious Routes to Nitroalkanes and Nitroalkenes in Aqueous Media". Synthetic Communications. 44 (20): 3008-3018. doi:10.1080/00397911.2014.926373.
- ^ Shrinidhi, A. (2015). "Microwave-assisted chemoselective reduction of conjugated nitroalkenes to nitroalkanes with aqueous tri-n-butyltin hydride". Cogent Chemistry. 1 (1): 1061412. doi:10.1080/23312009.2015.1061412
.
- ^ Wislicenus, Wilhelm; Endres, Anton (1902). "Ueber Nitrirung mittels Aethylnitrat [Nitrification by means of ethyl nitrate]". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 35 (2): 1755-1762. doi:10.1002/cber.190203502106.
- ^ {{Kitap kaynağı|soyadı1=Weygand|ad1=Conrad|editör1-soyadı=Hilgetag|editör1-ad=G.|editör2-soyadı=Martini|editör2-ad=A.|başlık=Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry|url=https://archive.org/details/weygandhilgetagp00hilg%7Ctarih=1972%7Cyayıncı=John Wiley & Sons, Inc.|yer=New York|isbn=978-0471937494|sayfa=1007|basım=4.4
- ^ (1876). "Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe". . 181 (1): 1-22. doi:10.1002/jlac.18761810102.
- ^ Hawthorne, M. Frederick (1956). "Aci-Nitroalkanes. I. The Mechanism of the ter Meer Reaction1". Journal of the American Chemical Society. 78 (19): 4980-4984. doi:10.1021/ja01600a048.
- ^ 3-Hexene, 3,4-dinitro- D. E. Bisgrove, J. F. Brown, Jr., and L. B. Clapp. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.372 (1963); Vol. 37, p.23 (1957). (Article 12 Ocak 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.)
- ^ Zocher, Georg; Winkler, Robert; Hertweck, Christian; Schulz, Georg E (2007). "Structure and Action of the N-oxygenase AurF from Streptomyces thioluteus". Journal of Molecular Biology. 373 (1): 65-74. doi:10.1016/j.jmb.2007.06.014. (PMID) 17765264.
- ^ José Guilherme S. Maia, Eloísa Helena A. Andrade "Database of the Amazon aromatic plants and their essential oils" Quim. Nova, (2009) 32(3), 595-622, 2009 [1] 23 Kasım 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- ^ Klaus Kubitzki, Jens G. Rohwer, Volker Bittrich "Flowering Plants • Dicotyledons: Magnoliid, Hamamelid and Caryophyllid Families" 1993, Springer-Verlag, Berlin
- ^ Nepali K, Lee HY, Liou JP (Mart 2019). "Nitro-Group-Containing Drugs". J. Med. Chem. 62 (6): 2851-2893. doi:10.1021/acs.jmedchem.8b00147. (PMID) 30295477.
- ^ Bordwell, Frederick G; Satish, A. V (1994). "Is Resonance Important in Determining the Acidities of Weak Acids or the Homolytic Bond Dissociation Enthalpies (BDEs) of Their Acidic H-A Bonds?". Journal of the American Chemical Society. 116 (20): 8885. doi:10.1021/ja00099a004.
- ^ Ranganathan, Darshan; Rao, Bhushan; Ranganathan, Subramania; Mehrotra, Ashok; Iyengar, Radha (1980). "Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis". The Journal of Organic Chemistry. 45 (7): 1185-1189. doi:10.1021/jo01295a003.
- ^ Jubert, Carole; Knochel, Paul (1992). "Preparation of polyfunctional nitro olefins and nitroalkanes using the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnI". The Journal of Organic Chemistry. 57 (20): 5431-5438. doi:10.1021/jo00046a027.
- ^ Nagpal, Akanksha; Valley, Michael P.; Fitzpatrick, Paul F.; Orville, Allen M. (2006). "Crystal Structures of Nitroalkane Oxidase: Insights into the Reaction Mechanism from a Covalent Complex of the Flavoenzyme Trapped during Turnover". Biochemistry. 45 (4): 1138-50. doi:10.1021/bi051966w. (PMC) 1855086 $2. (PMID) 16430210.
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.552 (1973); Vol. 47, p.69 (1967). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0552.pdf 27 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
![image](https://www.wikipedia.tr-tr.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhLnRyLXRyLm5pbmEuYXovaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkxY0d4dllXUXVkMmxyYVcxbFpHbGhMbTl5Wnk5M2FXdHBjR1ZrYVdFdlkyOXRiVzl1Y3k5MGFIVnRZaTgwTHpSaEwwTnZiVzF2Ym5NdGJHOW5ieTV6ZG1jdk16QndlQzFEYjIxdGIyNXpMV3h2WjI4dWMzWm5MbkJ1Wnc9PS5wbmc=.png)
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Nitro bilesikleri bir veya daha fazla nitro fonksiyonel grubu NO2 iceren organik bilesiklerdir Nitro grubu dunya capinda kullanilan en yaygin eksplosoforlardan bilesigi patlayici madde yapan fonksiyonel grup biridir Nitro grubuda guclu bir Bu ozellik nedeniyle nitro grubuna alfa bitisik olan C H baglari asidik olabilir Ayni nedenden dolayi aromatik bilesiklerde nitro grubunun varligi elektrofilik aromatik substitusyonu yavaslatsa da kolaylastirir Nitro gruplari dogada nadiren bulunur ve nitrik asit ile baslayan nitrolama reaksiyonlari tarafindan neredeyse her zaman uretilir Nitro grubunun yapisiSenteziAromatik nitro bilesiklerinin hazirlanmasi Aromatik nitro bilesikleri tipik olarak nitrolama ile sentezlenir Nitrolama elektrofil iyonu NO2 ureten bir nitrik asit ve sulfurik asit karisimi kullanilarak elde edilir H En buyuk olcekte uretilen nitrolama urunu en fazla nitrobenzendir Trinitrofenol pikrik asit trinitrotoluen TNT ve trinitrorezorsinol stifnik asit dahil olmak uzere bircok patlayici madde nitrolama ile uretilir Halojenlenmis fenollerden baslayan aril NO2 grubunun yapimi icin bir baska ama daha ozel bir yontem Alifatik nitro bilesiklerinin hazirlanmasi Alifatik nitro bilesikleri cesitli yontemlerle sentezlenebilir onemli ornekler sunlari icerir Alkanlarin serbest radikal nitrolamasi Reaksiyon ana alkandan parcalar uretir ve farkli bir urun karisimi olusturur ornegin nitrometan ve gaz fazinda ornk 350 450 C ve 8 12 atm propanin nitrik asit ile reaksiyona sokulmasiyla uretilir veya alkali nitrit tuzlari ile halokarbonlar veya arasindaki nukleofil substitusyon reaksiyonlari Nitrobenzenin yapisal detaylari uzakliklar pikometredir Nitrometan laboratuvarda sodyum kloroasetatin sodyum nitrit ile reaksiyona sokulmasiyla uretilebilir veya primer aminlerin veya indirgenmesi Nitriller ve olusan nitro karboksilik asitlerin ile Ter Meer Reaksiyonu Nukleofilik alifatik substitusyonda sodyum nitrit NaNO2 bir alkil halojenurle yer degistirir Adini den alan Ter Meer reaksiyonunda 1876 reaktant bir 1 1 halonitroalkandir Ilk yavas ilerleyen asamada bir protonun nitroalkan 1 den bir karbanyon 2 ye ardindan bir aci nitro 3 e protonasyona ve sonunda 3 3 un deneysel olarak gozlemlenen hidrojenin dayanarak klorun nukleofilik yer degistirmesinin onlendigi reaksiyon mekanizmasi onerilmektedir Ayni reaktant potasyum hidroksit ile reaksiyona girdiginde reaksiyon urunu 1 2 dinitro dimerdir OlusumuDogada Kloramfenikol bir nitro bilesiginin nadir ornegidir En azindan bazi dogal yolla olusan nitro gruplari amino gruplarinin oksidasyonu ile olusur kenelerin toplanma feromonudur Nitro bilesiklerinin ornekleri dogada nadirdir mantarlar ve bitkiler Indigofera de bulundu termitlerde bulunan bir savunma bilesigidir Nitrofeniletan Aniba canelilla da bulunur Nitrofeniletan Annonaceae Lauraceae ve Papaveraceae uyelerinde de bulunur Tibbi ilaclarda Tibbi ilaclarda nadiren kullanilmasina ragmen nitro grubu mutajenisite ve ile iliskilidir ve bu nedenle genellikle surecinde bir yukumluluk olarak gorulur Alifatik nitro bilesiklerinin reaksiyonlariIndirgenme Nitro bilesikleri cesitli organik reaksiyonlara katilir en onemlisi karsilik gelen aminlere indirgenmeleridir RNO2 3 H2 RNH2 2 H2OAsit baz reaksiyonlari Nitroalkanlarin a karbonu biraz asidiktir Nitrometan ve pKa degerleri dimetil sulfoksit DMSO cozeltisinde sirasiyla 17 2 ve 16 9 dur Bu degerler yaklasik 11 lik bir sulu pKa yi gostermektedir Baska bir ifadeyle bu sulu cozelti icinde protondan arindirilabilir Konjuge bazina denir Nitronatlar ve ara urun olarak olusurlar Kondensasyon reaksiyonlari Nitrometan baz katalizatoru ile aldehitlere 1 2 konumunda eklenir Benzer sekilde bir Michael vericisi olarak alfa beta doymamis karbonil bilesiklerine 1 4 konumunda eklenir enolat bilesikleri ile Michael alicilaridir Biyokimyasal reaksiyonlar Bircok flavine bagimli enzimler alifatik nitro bilesiklerini daha az toksik aldehitler ve ketonlara yukseltgeyebilmektedirler ve 3 nitropropiyonat oksidaz alifatik nitro bilesiklerini sadece yukseltgerken gibi diger enzimlerin baska fizyolojik substratlari da vardir Aromatik nitro bilesiklerinin reaksiyonlariAromatik nitro bilesiklerinin metal katalizorler araciligiyla hidrojenle anilinleri verir Neredeyse tum aromatik aminler anilinler nitroaromatiklerden turetilir Bir farklilik ve formaldehit araciligiyla dimetilaminoaren olusumudur ve indol sentezleri aromatik nitro bilesikleri ile baslar Indigo Baeyer Drewson indigo sentezi olarak bilinen bir reaksiyon kullanilarak kuvvetli bazik kosullarda ve asetondan bir kondensasyon reaksiyonu yardimiyla sentezlenebilir Patlamalar Organo nitro bilesiklerinin patlayici made olarak ayrismasi hem oksitleyicinin nitro grubu hem de yakitin hidrokarbon yerine gecen ayni molekul icinde baglandigi redoks reaksiyonlaridir Patlama islemi molekuler azot N2 karbon dioksit ve su dahil olmak uzere oldukca kararli urunler olusturarak isi uretir Bu kararli urunler iliman sicakliklarda gaz oldugu icin bu redoks reaksiyonunun patlayici gucu artar Bircok nitro grubunu icerir Ayrica bakinizFonksiyonel grup Nitrit bir NO2 grubu olsa da baglari farkli Nitrogliserin NitrolamaKaynakca Gerald Booth Nitro Compounds Aromatic in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 Wiley VCH Weinheim DOI 10 1002 14356007 a17 411 Markofsky Sheldon Grace W G 2000 Nitro Compounds Aliphatic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry doi 10 1002 14356007 a17 401 ISBN 978 3527306732 Kornblum N Ungnade H E 1963 1 Nitrooctane Organic Syntheses 4 724 doi 10 15227 orgsyn 038 0075 Walden P 1907 Zur Darstellung aliphatischer Sulfocyanide Cyanide und Nitrokorper Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 40 3 3214 3217 doi 10 1002 cber 19070400383 9 Temmuz 2020 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 9 Temmuz 2020 Olga V Dorofeeva Yuriy V Vishnevskiy Natalja Vogt Jurgen Vogt Lyudmila V Khristenko Sergey V Krasnoshchekov Igor F Shishkov Istvan Hargittai Lev V Vilkov 2007 Molecular Structure and Conformation of Nitrobenzene Reinvestigated by Combined Analysis of Gas Phase Electron Diffraction Rotational Constants and Theoretical Calculations Structural Chemistry 18 6 739 753 doi 10 1007 s11224 007 9186 6 Whitmore F C Whitmore Marion G 1923 Nitromethane Organic Syntheses 1 401 doi 10 15227 orgsyn 003 0083 Olah George A Ramaiah Pichika Chang Soo Lee Prakash Surya 1992 Convenient Oxidation of Oximes to Nitro Compounds with Sodium Perborate in Glacial Acetic Acid Synlett 1992 4 337 339 doi 10 1055 s 1992 22006 Ehud Keinan Yehuda Mazur 1977 Dry ozonation of amines Conversion of primary amines to nitro compounds The Journal of Organic Chemistry 42 5 844 847 doi 10 1021 jo00425a017 Chandrasekhar S Shrinidhi A 2014 Useful Extensions of the Henry Reaction Expeditious Routes to Nitroalkanes and Nitroalkenes in Aqueous Media Synthetic Communications 44 20 3008 3018 doi 10 1080 00397911 2014 926373 Shrinidhi A 2015 Microwave assisted chemoselective reduction of conjugated nitroalkenes to nitroalkanes with aqueous tri n butyltin hydride Cogent Chemistry 1 1 1061412 doi 10 1080 23312009 2015 1061412 Wislicenus Wilhelm Endres Anton 1902 Ueber Nitrirung mittels Aethylnitrat Nitrification by means of ethyl nitrate Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 35 2 1755 1762 doi 10 1002 cber 190203502106 Kitap kaynagi soyadi1 Weygand ad1 Conrad editor1 soyadi Hilgetag editor1 ad G editor2 soyadi Martini editor2 ad A baslik Weygand Hilgetag Preparative Organic Chemistry url https archive org details weygandhilgetagp00hilg 7Ctarih 1972 7Cyayinci John Wiley amp Sons Inc yer New York isbn 978 0471937494 sayfa 1007 basim 4 4 1876 Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe 181 1 1 22 doi 10 1002 jlac 18761810102 Hawthorne M Frederick 1956 Aci Nitroalkanes I The Mechanism of the ter Meer Reaction1 Journal of the American Chemical Society 78 19 4980 4984 doi 10 1021 ja01600a048 3 Hexene 3 4 dinitro D E Bisgrove J F Brown Jr and L B Clapp Organic Syntheses Coll Vol 4 p 372 1963 Vol 37 p 23 1957 Article 12 Ocak 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Zocher Georg Winkler Robert Hertweck Christian Schulz Georg E 2007 Structure and Action of the N oxygenase AurF from Streptomyces thioluteus Journal of Molecular Biology 373 1 65 74 doi 10 1016 j jmb 2007 06 014 PMID 17765264 Jose Guilherme S Maia Eloisa Helena A Andrade Database of the Amazon aromatic plants and their essential oils Quim Nova 2009 32 3 595 622 2009 1 23 Kasim 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Klaus Kubitzki Jens G Rohwer Volker Bittrich Flowering Plants Dicotyledons Magnoliid Hamamelid and Caryophyllid Families 1993 Springer Verlag Berlin Nepali K Lee HY Liou JP Mart 2019 Nitro Group Containing Drugs J Med Chem 62 6 2851 2893 doi 10 1021 acs jmedchem 8b00147 PMID 30295477 Bordwell Frederick G Satish A V 1994 Is Resonance Important in Determining the Acidities of Weak Acids or the Homolytic Bond Dissociation Enthalpies BDEs of Their Acidic H A Bonds Journal of the American Chemical Society 116 20 8885 doi 10 1021 ja00099a004 Ranganathan Darshan Rao Bhushan Ranganathan Subramania Mehrotra Ashok Iyengar Radha 1980 Nitroethylene a stable clean and reactive agent for organic synthesis The Journal of Organic Chemistry 45 7 1185 1189 doi 10 1021 jo01295a003 Jubert Carole Knochel Paul 1992 Preparation of polyfunctional nitro olefins and nitroalkanes using the copper zinc reagents RCu CN ZnI The Journal of Organic Chemistry 57 20 5431 5438 doi 10 1021 jo00046a027 Nagpal Akanksha Valley Michael P Fitzpatrick Paul F Orville Allen M 2006 Crystal Structures of Nitroalkane Oxidase Insights into the Reaction Mechanism from a Covalent Complex of the Flavoenzyme Trapped during Turnover Biochemistry 45 4 1138 50 doi 10 1021 bi051966w PMC 1855086 2 PMID 16430210 Organic Syntheses Coll Vol 5 p 552 1973 Vol 47 p 69 1967 http orgsynth org orgsyn pdfs CV5P0552 pdf 27 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Wikimedia Commons ta Nitro bilesigi ile ilgili ortam dosyalari bulunmaktadir