Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Nitrometan, bazen basitçe "nitro" olarak adlandırılan ve kimyasal formülü CH3NO2 olan bir organik bileşiktir. En basit organik nitro bileşiğidir. Ekstraksiyonlar, reaksiyon ortamı ve temizleme solventi gibi çeşitli endüstriyel uygulamalarda çözücü olarak yaygın bir şekilde kullanılan polar bir sıvıdır. Organik sentezde bir ara ürün olarak pestisit, patlayıcı, lif ve kaplama üretiminde yaygın olarak kullanılır. Nitrometan çeşitli kalkış yarışı gibi motor sporlarında ve Radyo-kontrollü uçaklarda, ve model uçaklardaki minyatür içten yanmalı motorlarda yakıt katkı maddesi olarak kullanılır.
| |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Nitrometan | |||
Tercih edilen IUPAC adı Nitrometan | |||
Diğer adlar Nitrokarbol | |||
| Tanımlayıcılar | |||
| |||
3D model (JSmol) |
| ||
| ChEBI |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| ECHA InfoCard | 100.000.797 | ||
| KEGG |
| ||
PubChem CID |
| ||
| RTECS numarası |
| ||
| UNII |
| ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Molekül formülü | CH3NO2 | ||
| Molekül kütlesi | 61,04 g/mol | ||
| Görünüm | renksiz, yağ görünümlü sıvı | ||
| Koku | Hafif, meyvemsi | ||
| Yoğunluk | 1,1371 g/cm3 (20 °C) | ||
| Erime noktası | -28,7 °C (-19,7 °F; 244,5 K) | ||
| Kaynama noktası | 101,2 °C (214,2 °F; 374,3 K) | ||
| 588 K, 6,0 MPa | |||
| Çözünürlük (su içinde) | ca. 10 g/100 mL | ||
| Çözünürlük | dietil eter, aseton, etanol’de çözünebilir | ||
| Buhar basıncı | 28 mmHg (20 °C) | ||
| Asitlik (pKa) |
| ||
| -21,0•10−6 cm3/mol | |||
| Isı iletkenliği | 0,204 W/(m•K) 25 °C’de | ||
| Kırınım dizimi (nD) | 1,3817 (20 °C) | ||
| Akmazlık | 0,63 cP 25 °C’de | ||
| Dipol momenti | 3,46 | ||
| Termokimya | |||
Isı sığası (C) | 106,6 J/(mol•K) | ||
Standart molar entropi (S⦵298) | 171,8 J/(mol•K) | ||
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298) | -112,6 kJ/mol | ||
Gibbs serbest enerjisi (ΔfG⦵) | -14,4 kJ/mol | ||
| Tehlikeler | |||
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
| Ana tehlikeler | Yanıcı, sağlık tehlikesi | ||
| GHS etiketleme sistemi: | |||
| Piktogramlar |     | ||
| İşaret sözcüğü | TEHLİKE | ||
| Tehlike ifadeleri | H203, H226, H301, H331, H351 | ||
| Önlem ifadeleri | P210, P261, P280, P304+P340, P312, P370+P378, P403+P233 | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) | | ||
| Parlama noktası | 35 °C (95 °F; 308 K) | ||
| 418 °C | |||
| Patlama sınırları | %7–22 | ||
(TLV) | 20 ppm | ||
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD50 ((medyan doz)) | 940 mg/kg (oral, sıçan) 950 mg/kg (oral, fare) | ||
LDLo ((yayınlanan en düşük)) | 750 mg/kg (tavşan, oral) 125 mg/kg (köpek, oral) | ||
LCLo ((yayınlanan en düşük)) | 7087 ppm (fare, 2 saat) 1000 ppm (maymun) 2500 ppm (tavşan, 12 saat) 5000 ppm (tavşan, 6 saat) | ||
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |||
| PEL (izin verilen) | TWA 100 ppm (250 mg/m3) | ||
| REL (tavsiye edilen) | yok | ||
| IDLH (anında tehlike) | 750 ppm | ||
| Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen | |||
Benzeyen bileşikler | |||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Üretimi
Nitrometan, propan ve nitrik asitin 350–450 °C ‘de gaz fazında birleştirilmesiyle endüstriyel olarak üretilir. Bu ekzotermik reaksiyon, endüstriyel olarak önemli dört nitroalkan üretir: nitrometan, , ve . Reaksiyon, karşılık gelen nitrit esterin homolizi yoluyla ortaya çıkan CH3CH2CH2O tipi alkoksil radikalleri dahil olmak üzere serbest radikalleri içerir. Bu alkoksi radikalleri, bir ürün karışımının oluşumunu açıklayan C—C parçalanma reaksiyonlarına karşı hassastır.
Laboratuvar yöntemleri
Öğretim değeri olan diğer yöntemlerle hazırlanabilir. Sodyum kloroasetatın sulu çözelti içinde sodyum nitrit ile reaksiyonu bu bileşiği üretir:
Kullanımı
Nitrometanın başlıca kullanımı, yarı iletken işlemede ve yağ gidermede kullanılan klorlu solventler için stabilizatör olarak kullanılır. Aynı zamanda, siyanoakrilatlar (daha yaygın olarak "süper yapıştırıcılar" olarak bilinir) gibi akrilat monomerleri için bir çözücü veya çözücü madde olarak en etkili şekilde kullanılır. Ayrıca bazı yarış türlerinde yakıt olarak kullanılır. Yüzde birkaç jelleştirici madde ile jelleştirildiğinde patlayıcı olarak kullanılabilir. Bu tip karışıma denir. Diğer karışımlar arasında ANNM ve ANNMAl - amonyum nitrat, nitrometan ve alüminyum tozunun patlayıcı karışımları bulunur.
Organik bir çözücü olarak, oldukça polar (εr = 36, 20 °C'de ve μ = 3.5 Debye) olarak kabul edilir, ancak aprotiktir ve çok düşük Lewis bazikliğine sahiptir. Bu nedenle, aynı zamanda zayıf bir şekilde koordine olan polar bir çözücünün nadir bir örneğidir. Bu, pozitif yüklü, güçlü elektrofilik türlerin çözülmesi için faydalı hale getirir. Bununla birlikte, nispeten yüksek asitliği ve patlayıcı özellikleri (aşağıya bakınız) uygulamalarını sınırlar.
Reaksiyonları
Asit-baz özellikleri
Nitrometan nispeten asidik bir karbon asididir. DMSO çözeltisinde pKa’sı 17.2’dir. Bu değer, yaklaşık 11’lik bir sulu pKa’yı gösterir. Bu kadar asidik olmasının nedeni aşağıdaki rezonans yapısından kaynaklanmaktadır:
Deprotone etmek yavaştır. Nitrat ile neredeyse izosterik olan O2NCH2−konjuge bazının protonasyonu, başlangıçta oksijende meydana gelir.
Organik reaksiyonlar
Organik sentezde nitrometan, tek karbonlu bir olarak kullanılır. Asitliği, karbonil bileşiklerininkine benzer yoğuşma reaksiyonlarını mümkün kılarak deprotonasyona uğramasına izin verir. Bu nedenle, baz katalizinde nitrometan, 1,2-ilavesindeki aldehitlere eklenir. Bazı önemli türevler, , tris(hidroksimetil)nitrometan ((HOCH2)3CNO2) ve kloropikrin (Cl3CNO2) pestisitini içerir. İkinci bileşiğin indirgenmesi yaygın bir şekilde tampon olarak kullanılan ve daha çok olarak adlandırılan, tris(hidroksimetil)aminometanı (HOCH2)3CNH2 oluşturur. Daha özel organik sentezde, nitrometan, 1,4-ilave yoluyla α,β-doymamış karbonil bileşiklerine eklenerek bir Michael donörü görevi görür.
Motor yakıtı olarak kullanımı
Nitrometan motor yarışlarında, özellikle drag yarışlarında ve ayrıca model motorlu tekneler, model arabalar, model uçaklar ve helikopterlerde yakıt olarak kullanılır. Bu bağlamda nitrometan, yaygın olarak "nitro yakıt" veya basitçe "nitro" olarak adlandırılır ve drag yarışlarının "" kategorisinde kullanılan yakıtın ana bileşenidir.
Nitrometanın oksijen içeriği, geleneksel yakıtlardan çok daha az atmosferik oksijenle yanmasını sağlar. Nitrometan yanması sırasında, azot monoksit (NO), CO2 ve H2O ile birlikte başlıca emisyon ürünlerinden biridir. Azot monoksit, hava kirliliğine, asit yağmuruna ve ozon tabakasının delinmesine katkıda bulunur. Yakın tarihli (2020) çalışmalar nitrometan yanması için doğru stokiyometrik denklemin şu şekilde olduğunu önermektedir:
- 4 CH3NO2 + 5 O2 → 4 CO2 + 6 H2O + 4 NO
1 kg benzini yakmak için gereken hava miktarı 14,7 kg'dır. Ancak 1 kg nitrometan için sadece 1,7 kg hava gereklidir. Bir motorun silindiri her strokta yalnızca sınırlı miktarda hava içerebildiğinden, bir strokta benzinin yakılabileceğinden 8,6 kat daha fazla nitrometan vardır. Ancak nitrometan daha düşük bir özgül enerjiye sahiptir: benzin yaklaşık 42-44 MJ/kg sağlarken nitrometan sadece 11,3 MJ/kg sağlar. Bu analiz, nitrometanın, belirli bir miktarda oksijen ile birleştirildiğinde benzinin gücünün yaklaşık 2.3 katını ürettiğini gösterir.
Nitrometan ayrıca bir , yani ilave oksijen olmadan yanan bir yakıt olarak da kullanılabilir. Aşağıdaki denklem bu süreci tanımlar:
- 2 CH3NO2 → 2 CO + 2 H2O + H2 + N2
Nitrometan, benzinden biraz daha yüksek, yaklaşık 0.5 m/s’lk bir sahiptir. Bu durum, nitrometanı yüksek hızlı motorlar için uygun hale getirir. Ayrıca yaklaşık 2.400 °C gibi biraz daha yüksek bir sahiptir. Yüksek yakıt akışı ile birlikte 0,56 MJ/kg'lık yüksek buharlaşma ısısı, gelen yükün (metanolün yaklaşık iki katı) önemli ölçüde soğutulmasını sağlar, bu da oldukça düşük sıcaklıklara neden olur.
Nitrometan, atmosferik oksijenin yokluğunda bile güç sağladığı için genellikle ile kullanılır. Zengin hava-yakıt karışımları kullanıldığında, hidrojen ve karbon monoksit yanma ürünlerinden ikisidir. Bu gazlar genellikle, bazen olağanüstü bir şekilde tutuşur, çünkü hala yanan yakıtın normalde çok zengin karışımları egzoz deliklerinden çıkar. Ön ateşlemeyi ve sonraki patlamayı kontrol etmek için yanma odası sıcak parçalarının sıcaklığını düşürmek için çok zengin karışımlar gereklidir. Operasyonel ayrıntılar, belirli karışım ve motor özelliklerine bağlıdır.
Nitrometan içine karıştırılmış az miktarda hidrazin, güç çıkışını daha da artırabilir. Nitrometan ile hidrazin, ayrıca monopropellant da olan patlayıcı bir tuz oluşturur. Bu kararsız karışım ciddi bir güvenlik tehlikesi oluşturur ve yarışmalarda kullanılmasına izin vermez.
Model uçak ve model araba yakıtında, birincil bileşen genellikle içinde biraz nitrometan (%0 - 65, ancak nadiren %30’un üzerinde ve %10–20 yağlayıcılar (genellikle hint yağı ve/veya )) olan metanoldür. Orta miktarda nitrometan bile motorun yarattığı gücü artırma (sınırlayıcı faktör genellikle hava girişi olduğundan) ve motorun ayarlanmasını kolaylaştırma (uygun hava/yakıt oranını ayarlama) eğilimindedir.
Patlayıcı özellikleri
1 Haziran 1958'de nitrometan yüklü bir demiryolu vagon tankeri patlayana kadar, nitrometanın yüksek patlayıcı madde olduğu bilinmiyordu.TNT'nin daha yüksek bir patlama hızına (VoD) ve sahip olmasına rağmen, çok fazla yapılan testten sonra nitrometanın TNT'den daha enerjik bir yüksek patlayıcı olduğu anlaşıldı. Bu patlayıcıların her ikisi de oksijen bakımından fakirdir ve amonyum nitrat gibi bir oksitleyici ile karıştırılmasından bazı faydalar elde edilir. Saf nitrometan, yaklaşık 6.400 m/s VoD'ye sahip duyarsız bir patlayıcıdır, ancak yine de tehlikeleri azaltmak için inhibitörler kullanılabilir. Vagon tankeri patlamasının, tüm sıvı patlayıcılar için ortak bir tehlike olan adyabatik sıkıştırma nedeniyle olduğu tahmin edildi. Bu, küçük sürüklenen hava kabarcıklarının basınçta hızlı artışlarla sıkıştığı ve aşırı ısındığı zamandır. Bir operatörün bir valfi hızla kapatarak "su darbeli" bir basınç dalgalanması yarattığı düşünülüyordu.
Oksitleyici olarak kullanılan amonyum nitrat ile karıştırıldığında (ANNM) olarak bilinen patlayıcı bir karışım oluşturur.
Nitrometan TNT ile birlikte model patlayıcı olarak kullanılır. Bir model patlayıcı olarak TNT'ye göre tekdüze yoğunluğu ve durum denkleminin belirlenmesini ve daha fazla hesaplamayı zorlaştıran patlama sonrası katı türlerin olmaması gibi çeşitli avantajları vardır.
Nitrometan, çözünmeyen bir nitrometan tuzu üretmek için alkol içindeki sodyum hidroksit veya metoksit çözeltileriyle reaksiyona girer. Bu madde, asidik koşullar altında nitrometana dönüşen ve suda bozunarak kırmızımsı-kahverengi bir renge sahip başka bir patlayıcı bileşik olan oluşturan hassas bir patlayıcıdır.
- 2 CH3NO2 + NaOH → HON=CHCH=NO2Na + 2 H2O
Nitrometanın katı sodyum hidroksit ile reaksiyonu hipergoliktir.
Nitrometan egzozu
Yakıtı nitrometan içeren içten yanmalı bir motordan çıkan egzoz gazı, aşındırıcı olan ve solunduğunda nefes almayı imkânsız kılan bir kas reaksiyonuna neden olan nitrik asit buharı içerecektir. Bir model uçuş oturumundan sonra böyle bir motor depoya kaldırıldığında, kızdırma yakıtlı bir model motorda kalan yoğunlaşmış nitrik asit bazlı kalıntı iç bileşenlerini aşındırabilir. Kalıntı nitrik asidi nötralize etmek için genellikle kerosen ve bu tür hasarlara karşı koruma sağlamak ve yağlama için bir "çalışma sonrası yağı" (genellikle popüler bir düşük viskoziteli "pnömatik alet yağı") karışımının kullanılmasını zorunlu kılar.
Saflaştırma
Nitrometan, organik ve elektroanalitik kimyada popüler bir çözücüdür. Donma noktasının altına soğutularak, katıyı soğuk dietil eter ile yıkayarak ve ardından damıtılarak saflaştırılabilir.
Ayrıca bakınız
- , nitrometanın alev sıcaklığının termodinamik hesaplaması
- RE faktörü
Kaynakça
- ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 662. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
- ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0457". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b Haynes, p. 6.231
- ^ a b c d e Haynes, p. 3.414
- ^ Haynes, p. 5,94
- ^ Reich, Hans. . University of Wisconsin Chemistry Department. 24 Aralık 2001 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Ocak 2022.
- ^ a b c d e Haynes, p. 15.19
- ^ Haynes, p. 3.576
- ^ Haynes, p. 6.69
- ^ Haynes, p. 5.20
- ^ a b c "Nitromethane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
- ^ a b c Markofsky, S. B. (2000). "Nitro Compounds, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2. ISBN .
- ^ "Nitromethane". Organic Syntheses. 1941.; Collective Volume, 1, s. 401
- ^ Bordwell, F. G.; Satish, A. V. (1994). "Is Resonance Important in Determining the Acidities of Weak Acids or the Homolytic Bond Dissociation Enthalpies (BDEs) of Their Acidic H-A Bonds?". Journal of the American Chemical Society. 116 (20): 8885-8889. doi:10.1021/ja00099a004.
- ^ Kramarz, K. W.; Norton, J. R. (2007). "Slow Proton-Transfer Reactions in Organometallic and Bioinorganic Chemistry". Progress in Inorganic Chemistry. ss. 1-65. doi:10.1002/9780470166437.ch1. ISBN .
- ^ "Cycloheptanone". Organic Syntheses. 1963.; Collective Volume, 4, s. 221
- ^ "2-Nitroethanol". Organic Syntheses. 1963.; Collective Volume, 4, s. 833
- ^ Shrestha, Krishna Prasad; Vin, Nicolas; Herbinet, Olivier; Seidel, Lars; Battin-Leclerc, Frédérique; Zeuch, Thomas; Mauss, Fabian (1 Şubat 2020). "Insights into nitromethane combustion from detailed kinetic modeling – Pyrolysis experiments in jet-stirred and flow reactors" (PDF). Fuel. 261: 116349. doi:10.1016/j.fuel.2019.116349. ISSN 0016-2361. 17 Ekim 2022 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 26 Ekim 2022.
- ^ Shrestha, Krishna Prasad; Vin, Nicolas; Herbinet, Olivier; Seidel, Lars; ; Zeuch, Thomas; Mauss, Fabian (1 Şubat 2020). "Insights into nitromethane combustion from detailed kinetic modeling – Pyrolysis experiments in jet-stirred and flow reactors" (PDF). Fuel. 261: 116349. doi:10.1016/j.fuel.2019.116349. ISSN 0016-2361. 17 Ekim 2022 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 26 Ekim 2022.
- ^ (PDF). www.modelaircraft.org. Academy of Model Aeronautics. 15 Şubat 2016. s. 24. 14 Eylül 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Nisan 2014.
- ^ Interstate Commerce Commission. (PDF). Ex Parte No 213. 1 Kasım 2020 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
- ^ Coetzee, J. F.; Chang, T.-H. (1986). "Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities: Nitromethane" (PDF). Pure and Applied Chemistry. 58 (11). ss. 1541-1545. doi:10.1351/pac198658111541. 20 Ağustos 2016 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 23 Ekim 2022.
Alıntılanan kaynaklar
Dış bağlantılar
- WebBook page for nitromethane 23 Ekim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- History of Nitromethane
- CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Nitrometan bazen basitce nitro olarak adlandirilan ve kimyasal formulu CH3NO2 olan bir organik bilesiktir En basit organik nitro bilesigidir Ekstraksiyonlar reaksiyon ortami ve temizleme solventi gibi cesitli endustriyel uygulamalarda cozucu olarak yaygin bir sekilde kullanilan polar bir sividir Organik sentezde bir ara urun olarak pestisit patlayici lif ve kaplama uretiminde yaygin olarak kullanilir Nitrometan cesitli kalkis yarisi gibi motor sporlarinda ve Radyo kontrollu ucaklarda ve model ucaklardaki minyatur icten yanmali motorlarda yakit katki maddesi olarak kullanilir Nitrometan Nitrometanin yapisal formulu NitrometanAdlandirmalarIUPAC adiNitrometanTercih edilen IUPAC adiNitrometanDiger adlarNitrokarbolTanimlayicilarCAS numarasi 75 52 5 3D model JSmol Etkilesimli goruntuChEBI CHEBI 77701 ChEMBL ChEMBL276924 ChemSpider 6135 ECHA InfoCard 100 000 797KEGG C19275 PubChem CID 6375RTECS numarasi PA9800000UNII RU5WG8C3F4 CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID2020977InChI InChI 1S CH3NO2 c1 2 3 4 h1H3 Key LYGJENNIWJXYER UHFFFAOYSA N InChI 1 CH3NO2 c1 2 3 4 h1H3Key LYGJENNIWJXYER UHFFFAOYAWSMILES C N O O OzelliklerMolekul formulu CH3NO2Molekul kutlesi 61 04 g molGorunum renksiz yag gorunumlu siviKoku Hafif meyvemsiYogunluk 1 1371 g cm3 20 C Erime noktasi 28 7 C 19 7 F 244 5 K Kaynama noktasi 101 2 C 214 2 F 374 3 K Sublimlesme kosullari 588 K 6 0 MPaCozunurluk su icinde ca 10 g 100 mLCozunurluk dietil eter aseton etanol de cozunebilirBuhar basinci 28 mmHg 20 C Asitlik pKa 10 21 H2O 17 2 DMSO Manyetik alinganlik x 21 0 10 6 cm3 molIsi iletkenligi 0 204 W m K 25 C deKirinim dizimi nD 1 3817 20 C Akmazlik 0 63 cP 25 C deDipol momenti 3 46TermokimyaIsi sigasi C 106 6 J mol K Standart molar entropi S 298 171 8 J mol K Standart formasyon entalpisi DfH 298 112 6 kJ molGibbs serbest enerjisi DfG 14 4 kJ molTehlikelerIs sagligi ve guvenligi OHS OSH Ana tehlikeler Yanici saglik tehlikesiGHS etiketleme sistemi PiktogramlarIsaret sozcugu TEHLIKETehlike ifadeleri H203 H226 H301 H331 H351Onlem ifadeleri P210 P261 P280 P304 P340 P312 P370 P378 P403 P233NFPA 704 yangin karosu 233Parlama noktasi 35 C 95 F 308 K 418 CPatlama sinirlari 7 22 TLV 20 ppmOldurucu doz veya konsantrasyon LD LC LD50 medyan doz 940 mg kg oral sican 950 mg kg oral fare LDLo yayinlanan en dusuk 750 mg kg tavsan oral 125 mg kg kopek oral LCLo yayinlanan en dusuk 7087 ppm fare 2 saat 1000 ppm maymun 2500 ppm tavsan 12 saat 5000 ppm tavsan 6 saat NIOSH ABD maruz kalma limitleri PEL izin verilen TWA 100 ppm 250 mg m3 REL tavsiye edilen yokIDLH aninda tehlike 750 ppmBenzeyen bilesiklerBenzeyenBenzeyen bilesiklerAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariUretimiNitrometan propan ve nitrik asitin 350 450 C de gaz fazinda birlestirilmesiyle endustriyel olarak uretilir Bu ekzotermik reaksiyon endustriyel olarak onemli dort nitroalkan uretir nitrometan ve Reaksiyon karsilik gelen nitrit esterin homolizi yoluyla ortaya cikan CH3CH2CH2O tipi alkoksil radikalleri dahil olmak uzere serbest radikalleri icerir Bu alkoksi radikalleri bir urun karisiminin olusumunu aciklayan C C parcalanma reaksiyonlarina karsi hassastir Laboratuvar yontemleri Ogretim degeri olan diger yontemlerle hazirlanabilir Sodyum kloroasetatin sulu cozelti icinde sodyum nitrit ile reaksiyonu bu bilesigi uretir ClCH2COONa NaNO2 H2O CH3NO2 NaCl NaHCO3KullanimiNitrometanin baslica kullanimi yari iletken islemede ve yag gidermede kullanilan klorlu solventler icin stabilizator olarak kullanilir Ayni zamanda siyanoakrilatlar daha yaygin olarak super yapistiricilar olarak bilinir gibi akrilat monomerleri icin bir cozucu veya cozucu madde olarak en etkili sekilde kullanilir Ayrica bazi yaris turlerinde yakit olarak kullanilir Yuzde birkac jellestirici madde ile jellestirildiginde patlayici olarak kullanilabilir Bu tip karisima denir Diger karisimlar arasinda ANNM ve ANNMAl amonyum nitrat nitrometan ve aluminyum tozunun patlayici karisimlari bulunur Organik bir cozucu olarak oldukca polar er 36 20 C de ve m 3 5 Debye olarak kabul edilir ancak aprotiktir ve cok dusuk Lewis bazikligine sahiptir Bu nedenle ayni zamanda zayif bir sekilde koordine olan polar bir cozucunun nadir bir ornegidir Bu pozitif yuklu guclu elektrofilik turlerin cozulmesi icin faydali hale getirir Bununla birlikte nispeten yuksek asitligi ve patlayici ozellikleri asagiya bakiniz uygulamalarini sinirlar ReaksiyonlariAsit baz ozellikleri Nitrometan nispeten asidik bir karbon asididir DMSO cozeltisinde pKa si 17 2 dir Bu deger yaklasik 11 lik bir sulu pKa yi gosterir Bu kadar asidik olmasinin nedeni asagidaki rezonans yapisindan kaynaklanmaktadir Anyon rezonans stabilize Deprotone etmek yavastir Nitrat ile neredeyse izosterik olan O2NCH2 konjuge bazinin protonasyonu baslangicta oksijende meydana gelir Organik reaksiyonlar Organik sentezde nitrometan tek karbonlu bir olarak kullanilir Asitligi karbonil bilesiklerininkine benzer yogusma reaksiyonlarini mumkun kilarak deprotonasyona ugramasina izin verir Bu nedenle baz katalizinde nitrometan 1 2 ilavesindeki aldehitlere eklenir Bazi onemli turevler tris hidroksimetil nitrometan HOCH2 3CNO2 ve kloropikrin Cl3CNO2 pestisitini icerir Ikinci bilesigin indirgenmesi yaygin bir sekilde tampon olarak kullanilan ve daha cok olarak adlandirilan tris hidroksimetil aminometani HOCH2 3CNH2 olusturur Daha ozel organik sentezde nitrometan 1 4 ilave yoluyla a b doymamis karbonil bilesiklerine eklenerek bir Michael donoru gorevi gorur Motor yakiti olarak kullanimi Nitrometan motor yarislarinda ozellikle drag yarislarinda ve ayrica model motorlu tekneler model arabalar model ucaklar ve helikopterlerde yakit olarak kullanilir Bu baglamda nitrometan yaygin olarak nitro yakit veya basitce nitro olarak adlandirilir ve drag yarislarinin kategorisinde kullanilan yakitin ana bilesenidir Nitrometanin oksijen icerigi geleneksel yakitlardan cok daha az atmosferik oksijenle yanmasini saglar Nitrometan yanmasi sirasinda azot monoksit NO CO2 ve H2O ile birlikte baslica emisyon urunlerinden biridir Azot monoksit hava kirliligine asit yagmuruna ve ozon tabakasinin delinmesine katkida bulunur Yakin tarihli 2020 calismalar nitrometan yanmasi icin dogru stokiyometrik denklemin su sekilde oldugunu onermektedir 4 CH3NO2 5 O2 4 CO2 6 H2O 4 NO 1 kg benzini yakmak icin gereken hava miktari 14 7 kg dir Ancak 1 kg nitrometan icin sadece 1 7 kg hava gereklidir Bir motorun silindiri her strokta yalnizca sinirli miktarda hava icerebildiginden bir strokta benzinin yakilabileceginden 8 6 kat daha fazla nitrometan vardir Ancak nitrometan daha dusuk bir ozgul enerjiye sahiptir benzin yaklasik 42 44 MJ kg saglarken nitrometan sadece 11 3 MJ kg saglar Bu analiz nitrometanin belirli bir miktarda oksijen ile birlestirildiginde benzinin gucunun yaklasik 2 3 katini urettigini gosterir Nitrometan ayrica bir yani ilave oksijen olmadan yanan bir yakit olarak da kullanilabilir Asagidaki denklem bu sureci tanimlar 2 CH3NO2 2 CO 2 H2O H2 N2 Nitrometan benzinden biraz daha yuksek yaklasik 0 5 m s lk bir sahiptir Bu durum nitrometani yuksek hizli motorlar icin uygun hale getirir Ayrica yaklasik 2 400 C gibi biraz daha yuksek bir sahiptir Yuksek yakit akisi ile birlikte 0 56 MJ kg lik yuksek buharlasma isisi gelen yukun metanolun yaklasik iki kati onemli olcude sogutulmasini saglar bu da oldukca dusuk sicakliklara neden olur Nitrometan atmosferik oksijenin yoklugunda bile guc sagladigi icin genellikle ile kullanilir Zengin hava yakit karisimlari kullanildiginda hidrojen ve karbon monoksit yanma urunlerinden ikisidir Bu gazlar genellikle bazen olaganustu bir sekilde tutusur cunku hala yanan yakitin normalde cok zengin karisimlari egzoz deliklerinden cikar On ateslemeyi ve sonraki patlamayi kontrol etmek icin yanma odasi sicak parcalarinin sicakligini dusurmek icin cok zengin karisimlar gereklidir Operasyonel ayrintilar belirli karisim ve motor ozelliklerine baglidir Nitrometan icine karistirilmis az miktarda hidrazin guc cikisini daha da artirabilir Nitrometan ile hidrazin ayrica monopropellant da olan patlayici bir tuz olusturur Bu kararsiz karisim ciddi bir guvenlik tehlikesi olusturur ve yarismalarda kullanilmasina izin vermez Model ucak ve model araba yakitinda birincil bilesen genellikle icinde biraz nitrometan 0 65 ancak nadiren 30 un uzerinde ve 10 20 yaglayicilar genellikle hint yagi ve veya olan metanoldur Orta miktarda nitrometan bile motorun yarattigi gucu artirma sinirlayici faktor genellikle hava girisi oldugundan ve motorun ayarlanmasini kolaylastirma uygun hava yakit oranini ayarlama egilimindedir Patlayici ozellikleri 1 Haziran 1958 de nitrometan yuklu bir demiryolu vagon tankeri patlayana kadar nitrometanin yuksek patlayici madde oldugu bilinmiyordu TNT nin daha yuksek bir patlama hizina VoD ve sahip olmasina ragmen cok fazla yapilan testten sonra nitrometanin TNT den daha enerjik bir yuksek patlayici oldugu anlasildi Bu patlayicilarin her ikisi de oksijen bakimindan fakirdir ve amonyum nitrat gibi bir oksitleyici ile karistirilmasindan bazi faydalar elde edilir Saf nitrometan yaklasik 6 400 m s VoD ye sahip duyarsiz bir patlayicidir ancak yine de tehlikeleri azaltmak icin inhibitorler kullanilabilir Vagon tankeri patlamasinin tum sivi patlayicilar icin ortak bir tehlike olan adyabatik sikistirma nedeniyle oldugu tahmin edildi Bu kucuk suruklenen hava kabarciklarinin basincta hizli artislarla sikistigi ve asiri isindigi zamandir Bir operatorun bir valfi hizla kapatarak su darbeli bir basinc dalgalanmasi yarattigi dusunuluyordu Oksitleyici olarak kullanilan amonyum nitrat ile karistirildiginda ANNM olarak bilinen patlayici bir karisim olusturur Nitrometan TNT ile birlikte model patlayici olarak kullanilir Bir model patlayici olarak TNT ye gore tekduze yogunlugu ve durum denkleminin belirlenmesini ve daha fazla hesaplamayi zorlastiran patlama sonrasi kati turlerin olmamasi gibi cesitli avantajlari vardir Nitrometan cozunmeyen bir nitrometan tuzu uretmek icin alkol icindeki sodyum hidroksit veya metoksit cozeltileriyle reaksiyona girer Bu madde asidik kosullar altinda nitrometana donusen ve suda bozunarak kirmizimsi kahverengi bir renge sahip baska bir patlayici bilesik olan olusturan hassas bir patlayicidir 2 CH3NO2 NaOH HON CHCH NO2Na 2 H2O Nitrometanin kati sodyum hidroksit ile reaksiyonu hipergoliktir Nitrometan egzozu Yakiti nitrometan iceren icten yanmali bir motordan cikan egzoz gazi asindirici olan ve solundugunda nefes almayi imkansiz kilan bir kas reaksiyonuna neden olan nitrik asit buhari icerecektir Bir model ucus oturumundan sonra boyle bir motor depoya kaldirildiginda kizdirma yakitli bir model motorda kalan yogunlasmis nitrik asit bazli kalinti ic bilesenlerini asindirabilir Kalinti nitrik asidi notralize etmek icin genellikle kerosen ve bu tur hasarlara karsi koruma saglamak ve yaglama icin bir calisma sonrasi yagi genellikle populer bir dusuk viskoziteli pnomatik alet yagi karisiminin kullanilmasini zorunlu kilar SaflastirmaNitrometan organik ve elektroanalitik kimyada populer bir cozucudur Donma noktasinin altina sogutularak katiyi soguk dietil eter ile yikayarak ve ardindan damitilarak saflastirilabilir Ayrica bakiniz nitrometanin alev sicakliginin termodinamik hesaplamasi RE faktoruKaynakca Front Matter Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 s 662 doi 10 1039 9781849733069 FP001 ISBN 978 0 85404 182 4 a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0457 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH a b Haynes p 6 231 a b c d e Haynes p 3 414 Haynes p 5 94 Reich Hans University of Wisconsin Chemistry Department 24 Aralik 2001 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 27 Ocak 2022 a b c d e Haynes p 15 19 Haynes p 3 576 Haynes p 6 69 Haynes p 5 20 a b c Nitromethane Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations IDLH Ulusal Is Sagligi ve Guvenligi Enstitusu NIOSH Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link a b c Markofsky S B 2000 Nitro Compounds Aliphatic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a17 401 pub2 ISBN 978 3527306732 Nitromethane Organic Syntheses 1941 Collective Volume 1 s 401 Bordwell F G Satish A V 1994 Is Resonance Important in Determining the Acidities of Weak Acids or the Homolytic Bond Dissociation Enthalpies BDEs of Their Acidic H A Bonds Journal of the American Chemical Society 116 20 8885 8889 doi 10 1021 ja00099a004 Kramarz K W Norton J R 2007 Slow Proton Transfer Reactions in Organometallic and Bioinorganic Chemistry Progress in Inorganic Chemistry ss 1 65 doi 10 1002 9780470166437 ch1 ISBN 9780470166437 Cycloheptanone Organic Syntheses 1963 Collective Volume 4 s 221 2 Nitroethanol Organic Syntheses 1963 Collective Volume 4 s 833 Shrestha Krishna Prasad Vin Nicolas Herbinet Olivier Seidel Lars Battin Leclerc Frederique Zeuch Thomas Mauss Fabian 1 Subat 2020 Insights into nitromethane combustion from detailed kinetic modeling Pyrolysis experiments in jet stirred and flow reactors PDF Fuel 261 116349 doi 10 1016 j fuel 2019 116349 ISSN 0016 2361 17 Ekim 2022 tarihinde kaynagindan PDF Erisim tarihi 26 Ekim 2022 Shrestha Krishna Prasad Vin Nicolas Herbinet Olivier Seidel Lars Zeuch Thomas Mauss Fabian 1 Subat 2020 Insights into nitromethane combustion from detailed kinetic modeling Pyrolysis experiments in jet stirred and flow reactors PDF Fuel 261 116349 doi 10 1016 j fuel 2019 116349 ISSN 0016 2361 17 Ekim 2022 tarihinde kaynagindan PDF Erisim tarihi 26 Ekim 2022 PDF www modelaircraft org Academy of Model Aeronautics 15 Subat 2016 s 24 14 Eylul 2015 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 18 Nisan 2014 Interstate Commerce Commission PDF Ex Parte No 213 1 Kasim 2020 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Coetzee J F Chang T H 1986 Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities Nitromethane PDF Pure and Applied Chemistry 58 11 ss 1541 1545 doi 10 1351 pac198658111541 20 Agustos 2016 tarihinde kaynagindan PDF Erisim tarihi 23 Ekim 2022 Alintilanan kaynaklarHaynes William M Ed 2011 CRC Handbook of Chemistry and Physics 92 bas CRC Press ISBN 978 1439855119 Dis baglantilarWebBook page for nitromethane 23 Ekim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde History of Nitromethane CDC NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards