Azərbaycanca
Deutsch
日本語
Lietuvos
සිංහල
Türkçe
Українська
United State
Tetrahidrofuran, kısaca THF olarak bilinen, (CH2)4O formüllü bir halkalı eterdir. Suda çözünen, dietil eter benzeri bir kokusu olan renksiz, organik bir sıvıdır. Polar olduğundan iyi bir çözücüdür. Zehirli değildir. Başka bir çözücü olan bütanonun izomeridir.
| |||
 | |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Oxolane | |||
1,4-Epoxybutane 1-Oxacyclopentane | |||
Diğer adlar oksolan oksasiklopentan 1,4-epoksibütan bütilen oksit siklotetrametilen oksit dietilen oksit THF | |||
| Tanımlayıcılar | |||
| |||
3D model (JSmol) |
| ||
| Kısaltmalar | THF | ||
| ChEBI |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| ECHA InfoCard | 100.003.389 | ||
PubChem CID |
| ||
| RTECS numarası |
| ||
| UNII |
| ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | C4H8O | ||
| Molekül kütlesi | 72,11 g mol−1 | ||
| Görünüm | renksiz sıvı | ||
| Koku | Eter benzeri | ||
| Yoğunluk | 0,8876 g/cm3 at 20 °C, liquid | ||
| Erime noktası | -108,4 °C (-163,1 °F; 164,8 K) | ||
| Kaynama noktası | 66 °C (151 °F; 339 K) | ||
| Çözünürlük (su içinde) | karışabilir | ||
| Buhar basıncı | 132 mmHg (20 °C) | ||
| Kırınım dizimi (nD) | 1,4073 (20 °C) | ||
| Akmazlık | 0,48 cP 25 °C'de | ||
| Yapı | |||
| Zarf | |||
| Dipol momenti | 1,63 D (gaz) | ||
| Tehlikeler | |||
| GHS etiketleme sistemi: | |||
| Piktogramlar |    | ||
| İşaret sözcüğü | Tehlike | ||
| Tehlike ifadeleri | H225, H302, H319, H335, H351 | ||
| Önlem ifadeleri | P210, P280, P301+P312+P330, P305+P351+P338, P370+P378, P403+P235 | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) | | ||
| Parlama noktası | -14 °C (7 °F; 259 K) | ||
| Patlama sınırları | %2–11,8 | ||
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD50 ((medyan doz)) |
| ||
LC50 ((medyan konsantrasyon)) | 21000 ppm (sıçan, 3 sa) | ||
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |||
| PEL (izin verilen) | TWA 200 ppm (590 mg/m3) | ||
| REL (tavsiye edilen) | TWA 200 ppm (590 mg/m3) ST 250 ppm (735 mg/m3) | ||
| IDLH (anında tehlike) | 2000 ppm | ||
| Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen heterosikller | Furan Dioksan | ||
Benzeyen bileşikler | Dietil eter | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Üretimi
Her yıl neredeyse 200,000 ton THF üretilmektedir. Asit katalizörlüğünde 1,4-bütandiolün dehidrasyonu ile üretilir, bu yöntem etanolden dietil eter üretimiyle aynı yöntemdir. Bütandiol, asetilen ile formaldehitin birleşiminin hidrojenasyonu ile elde edilir. Ayrıca THF, furanın hidrojenlenmesi ile de üretilebilir.
Kullanım alanları
Polimerleşme
Güçlü asitler eşliğinde THF, politetrametilen oksit adlı düz bir polimere dönüşür:
![{\displaystyle {\ce {{\mathit {n}}\ C4H8O->[][{\text{güçlü}} \atop {\text{asit}}][-CH2CH2CH2CH2O-]_{\mathit {n}}}}}](https://www.wikipedia.tr-tr.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhLnRyLXRyLm5pbmEuYXovaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkzYVd0cGJXVmthV0V1YjNKbkwyRndhUzl5WlhOMFgzWXhMMjFsWkdsaEwyMWhkR2d2Y21WdVpHVnlMM04yWnk4eFpEaG1OR014TkdOak0yTmlZelV4T0RnNE4yUTVNREZtTVRsaU1UVXhOVGhqT1daa01EbGguc3Zn.svg)
Spandex gibi elastomerik poliüretan elyafların üretiminde kullanılır.
THF'in bir diğer ana kullanım alanı ise endüstride çözücüdür. PVC gibi bazı polimerleri çözebilmektedir.
Güvenlik
THF, asetona yakın düzeyde zehirsiz olan bir çözücüdür. Deri için tahriş edici olabilir. Lateksi çözebildiğinden, THF genellikle nitril eldivenlerle kullanılır. Yüksek derecede yanıcı olmasının yanında, havada patlayıcı peroksitler oluşturur. Bunun önlenmesi için ticari THF'in içine bir miktar BHT konur.
Kaynakça
- ^ (PDF). 8 Eylül 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
- ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0602". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6 Kasım 2019). "Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds". International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9.
- ^ NIST Chemistry WebBook. http://webbook.nist.gov 2 Mayıs 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- ^ a b c 'nün GESTIS Madde Veritabanındaki Tetrahydrofuran kaydı, accessed on 2 Haziran 2020.
- ^ a b "Tetrahydrofuran". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
- ^ Karas, Lawrence; Piel, W. J. (2004). "Ethers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons.
- ^ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). Organic Chemistry (2. bas.). Allyn and Bacon. s. 569.
- ^ "TETRAHYDROFURAN". Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, s. 566
- ^ Pruckmayr, Gerfried; Dreyfuss, P.; Dreyfuss, M. P. (1996). "Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Tetrahidrofuran kisaca THF olarak bilinen CH2 4O formullu bir halkali eterdir Suda cozunen dietil eter benzeri bir kokusu olan renksiz organik bir sividir Polar oldugundan iyi bir cozucudur Zehirli degildir Baska bir cozucu olan butanonun izomeridir Tetrahidrofuran Tetrahidrofuranin iskelet formulu Tetrahidrofuran molekulunun top ve cubuk modeliAdlandirmalarTercih edilen IUPAC adiOxolaneSistematik IUPAC adi1 4 Epoxybutane 1 OxacyclopentaneDiger adlaroksolan oksasiklopentan 1 4 epoksibutan butilen oksit siklotetrametilen oksit dietilen oksit THFTanimlayicilarCAS numarasi 109 99 9 3D model JSmol Etkilesimli goruntuKisaltmalar THFChEBI CHEBI 26911 ChEMBL ChEMBL276521 ChemSpider 7737 ECHA InfoCard 100 003 389PubChem CID 8028RTECS numarasi LU5950000UNII 3N8FZZ6PY4 CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID1021328InChI InChI 1S C4H8O c1 2 4 5 3 1 h1 4H2 Key WYURNTSHIVDZCO UHFFFAOYSA N InChI 1 C4H8O c1 2 4 5 3 1 h1 4H2Key WYURNTSHIVDZCO UHFFFAOYAISMILES C1CCOC1OzelliklerKimyasal formul C4H8OMolekul kutlesi 72 11 g mol 1Gorunum renksiz siviKoku Eter benzeriYogunluk 0 8876 g cm3 at 20 C liquidErime noktasi 108 4 C 163 1 F 164 8 K Kaynama noktasi 66 C 151 F 339 K Cozunurluk su icinde karisabilirBuhar basinci 132 mmHg 20 C Kirinim dizimi nD 1 4073 20 C Akmazlik 0 48 cP 25 C deYapiMolekuler geometri ZarfDipol momenti 1 63 D gaz TehlikelerGHS etiketleme sistemi PiktogramlarIsaret sozcugu TehlikeTehlike ifadeleri H225 H302 H319 H335 H351Onlem ifadeleri P210 P280 P301 P312 P330 P305 P351 P338 P370 P378 P403 P235NFPA 704 yangin karosu 231Parlama noktasi 14 C 7 F 259 K Patlama sinirlari 2 11 8Oldurucu doz veya konsantrasyon LD LC LD50 medyan doz 1650 mg kg sican oral 2300 mg kg fare oral 2300 mg kg hint domuzu oral LC50 medyan konsantrasyon 21000 ppm sican 3 sa NIOSH ABD maruz kalma limitleri PEL izin verilen TWA 200 ppm 590 mg m3 REL tavsiye edilen TWA 200 ppm 590 mg m3 ST 250 ppm 735 mg m3 IDLH aninda tehlike 2000 ppmBenzeyen bilesiklerBenzeyen heterosikller Furan DioksanBenzeyen bilesikler Dietil eterAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariUretimiHer yil neredeyse 200 000 ton THF uretilmektedir Asit katalizorlugunde 1 4 butandiolun dehidrasyonu ile uretilir bu yontem etanolden dietil eter uretimiyle ayni yontemdir Butandiol asetilen ile formaldehitin birlesiminin hidrojenasyonu ile elde edilir Ayrica THF furanin hidrojenlenmesi ile de uretilebilir Kullanim alanlariTetrahidrofurandan poli tetrametilen eter glikol Polimerlesme Guclu asitler esliginde THF politetrametilen oksit adli duz bir polimere donusur n C4H8O gucluasit CH2CH2CH2CH2O n displaystyle ce mathit n C4H8O gt text guclu atop text asit CH2CH2CH2CH2O mathit n Spandex gibi elastomerik poliuretan elyaflarin uretiminde kullanilir Solvent THF in bir diger ana kullanim alani ise endustride cozucudur PVC gibi bazi polimerleri cozebilmektedir GuvenlikTHF asetona yakin duzeyde zehirsiz olan bir cozucudur Deri icin tahris edici olabilir Lateksi cozebildiginden THF genellikle nitril eldivenlerle kullanilir Yuksek derecede yanici olmasinin yaninda havada patlayici peroksitler olusturur Bunun onlenmesi icin ticari THF in icine bir miktar BHT konur Kaynakca PDF 8 Eylul 2015 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0602 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH a b c Baird Zachariah Steven Uusi Kyyny Petri Pokki Juha Pekka Pedegert Emilie Alopaeus Ville 6 Kasim 2019 Vapor Pressures Densities and PC SAFT Parameters for 11 Bio compounds International Journal of Thermophysics 40 11 102 Bibcode 2019IJT 40 102B doi 10 1007 s10765 019 2570 9 NIST Chemistry WebBook http webbook nist gov 2 Mayis 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde a b c nun GESTIS Madde Veritabanindaki Tetrahydrofuran kaydi accessed on 2 Haziran 2020 a b Tetrahydrofuran Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations IDLH Ulusal Is Sagligi ve Guvenligi Enstitusu NIOSH Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Karas Lawrence Piel W J 2004 Ethers Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley amp Sons Morrison Robert Thornton Boyd Robert Neilson 1972 Organic Chemistry 2 bas Allyn and Bacon s 569 TETRAHYDROFURAN Organic Syntheses Collective Volume 2 s 566 Pruckmayr Gerfried Dreyfuss P Dreyfuss M P 1996 Polyethers Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley amp Sons