Trikloroasetik asit TCA TCAA aynı zamanda trikloroetanoik asit olarak da bilinir metil grubundaki üç hidrojen atomunu

Trikloroasetik asit (TCA; TCAA; aynı zamanda trikloroetanoik asit olarak da bilinir), metil grubundaki üç hidrojen atomunun tamamının klor atomları ile değiştirildiği bir asetik asit analoğudur. Trikloroasetik asitin tuzları ve esterlerine trikloroasetatlar denir.

Trikloroasetik asit

Tanımlayıcılar

CAS numarası

76-03-9

3D model (JSmol)

Etkileşimli görüntü

Beilstein Referansı

970119

ChEBI

CHEBI:30956

ChEMBL

ChEMBL14053

ChemSpider

10772050

ECHA InfoCard

100.000.844

Gmelin Referansı

2842

KEGG

C11150

PubChem CID

6421

RTECS numarası

AJ7875000

UNII

5V2JDO056X

CompTox Bilgi Panosu (EPA)

DTXSID1021378

InChI

InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
Key: YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N

SMILES

ClC(Cl)(Cl)C(O)=O

Özellikler

Kimyasal formül

C₂HCl₃O₂

Molekül kütlesi

163,39 g mol⁻¹

Görünüm

Beyaza çalan renksiz kristal katı

Koku

Keskin

Yoğunluk

1,63 g/cm³

Erime noktası

57-58 °C (135-136 °F; 330-331 K)

Kaynama noktası

196-197 °C (385-387 °F; 469-470 K)

Çözünürlük (su içinde)

1000 g/100 mL

Buhar basıncı

1 mmHg (51.1 °C)

Asitlik (pK_a)

0.66

Manyetik alınganlık (χ)

−73.0·10⁻⁶ cm³/mol

Yapı

Dipol momenti

3.23 D

Tehlikeler

GHS etiketleme sistemi:

Piktogramlar

İşaret sözcüğü

Danger

Tehlike ifadeleri

H314, H410

Önlem ifadeleri

P260, P264, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P391, P405, P501

NFPA 704
(yangın karosu)

3)

(1)

(0)

Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):

LD₅₀ ((medyan doz))

5000 mg/kg orally in rats

NIOSH ABD maruz kalma limitleri:

PEL (izin verilen)

Yok

REL (tavsiye edilen)

TWA 1 ppm (7 mg/m³)

IDLH (anında tehlike)

N.D.

Benzeyen bileşikler

Benzeyen

Kloroasetik asit

Benzeyen bileşikler

Asetik asit

Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

doğrula ( )

Üretim

Trikloroasetik asit, 1830'da Jean-Baptiste Dumas tarafından keşfedildi.

Kırmızı fosfor gibi uygun bir katalizör varlığında klorun asetik asitle reaksiyonuyla hazırlanır. Bu reaksiyon .

CH₃COOH + 3 Cl₂ → CCl₃COOH + 3 HCl

Trikloroasetik asit elde etmenin bir başka yolu da trikloroasetaldehitin oksidasyonudur.

Kullanımları

Proteinler, DNA ve RNA gibi makromoleküllerin çökeltilmesi için biyokimyada yaygın olarak kullanılır. TCA ve 'nın her ikisi de kozmetik tedavilerde (kimyasal peeling ve dövme silme gibi) ve genital siğiller de dâhil olmak üzere siğillerin kemoablasyonu için topikal ilaç olarak kullanılır. Normal hücreleri de öldürebilir. Hamilelik sırasında bu amaçla kullanılması güvenli kabul edilir.

Sodyum tuzu (sodyum trikloroasetat) 1950'li yıllardan itibaren herbisit olarak kullanıldı ancak 1980'lerin sonlarında ve 1990'ların başlarında piyasadan kaldırıldı.

Kaynakça

^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0626 19 Aralık 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde . National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
^ ^a ^b ^c ^d
^ Databog fysik kemi, F&K Forlaget 11. udgave 2009
^ Terchloracetic Acid in Gmelin, L., Hand-book of Chemistry: Organic chemistry
^ Jones, Kirtly (21 Haziran 2012). Marshall, Sarah (Ed.). . WebMD. HealthWise. 16 Temmuz 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Geçersiz |ölü-url=deviated ()
^ Wiley DJ, Douglas J, Beutner K, Cox T, Fife K, Moscicki AB, Fukumoto L (2002). "External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention". Clinical Infectious Diseases. 35 (Suppl 2). ss. S210-S224. doi:10.1086/342109 . (PMID) 12353208.
^ , accessed June 20, 2014
^ G. S. Rai and C. L. Hamner. "Persistence of Sodium Trichloroacetate in Different Soil Types." Weeds 2(4) Oct. 1953: 271-279. JSTOR 4040104 20 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. 10.2307/4040104.
^ United Nations Environment Programme. "" (). Accessed June 20, 2014. Archived from the original on 15 August 2018.
^ Heier, Al (December 1991). "". EPA. Accessed June 20, 2014 — via PMEP Pesticide Active Ingredient Information database. Archived from the original on 15 Aug 2020.

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0626 19 Aralık 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde . National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

[Merck-2] ^ ^a ^b ^c ^d

[3] Databog fysik kemi, F&K Forlaget 11. udgave 2009

[4] Terchloracetic Acid in Gmelin, L., Hand-book of Chemistry: Organic chemistry

[5] Jones, Kirtly (21 Haziran 2012). Marshall, Sarah (Ed.). . WebMD. HealthWise. 16 Temmuz 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Geçersiz |ölü-url=deviated ()

[6] Wiley DJ, Douglas J, Beutner K, Cox T, Fife K, Moscicki AB, Fukumoto L (2002). "External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention". Clinical Infectious Diseases. 35 (Suppl 2). ss. S210-S224. doi:10.1086/342109 . (PMID) 12353208.

[7] , accessed June 20, 2014

[8] G. S. Rai and C. L. Hamner. "Persistence of Sodium Trichloroacetate in Different Soil Types." Weeds 2(4) Oct. 1953: 271-279. JSTOR 4040104 20 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. 10.2307/4040104.

[9] United Nations Environment Programme. "" (). Accessed June 20, 2014. Archived from the original on 15 August 2018.

[10] Heier, Al (December 1991). "". EPA. Accessed June 20, 2014 — via PMEP Pesticide Active Ingredient Information database. Archived from the original on 15 Aug 2020.