Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Basit bir şeker (monosakkarit) olan glukoz (veya glükoz) yaşam için en önemli karbonhidratlardan biridir. Hücreler onu bir enerji kaynağı ve metabolik reaksiyonlarda bir ara ürün olarak kullanırlar. Glukoz fotosentezin ana ürünlerinden biridir ve hücresel solunum onunla başlar.
 | |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
6-(hidroksimetil)oksan-2,3,4,5-tetrol D-Glukoz (sağ),L-Glukoz (sol) | |
Diğer adlar Çay şekeri, sükroz, β-(2S,3S,4S,5R)-fruktofuranozil-α-(1R,2R,3S,4S,5R)-glukopiranosit | |
| Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
| ChemSpider |
|
| EC Numarası |
|
PubChem CID |
|
| RTECS numarası |
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Molekül formülü | C6H12O6 |
| Molekül kütlesi | 180.16 g mol−1 |
| Görünüm | Renksiz, kokusuz, katı halde. |
| Yoğunluk | 1.54 g cm−3 |
| Erime noktası | 'α-D-glucose: 146 °C β-D-glucose: 150 °C |
| Çözünürlük (su içinde) | Suda çok iyi çözünür (470 g·l−1 20 °C Sıcaklıkta) |
| Tehlikeler | |
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | ICSC 1507 |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Adı Yunanca "tatlı" anlamına gelen glukus (γλυκύς) ve kimyada şekerlere verilen "-oz" sonekinden türetilmiştir. Türkçede glikoz, glukozʼdan daha yaygın kullanılmakla beraber kimyasal adlandırma sistemleri bakımından bu hatalıdır. Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği'nin (IUPAC) önerdiği adlandırma kurallarına göre "glikoz", monosakkarit yerine kullanılan bir sözcüktür, glukoz ise burada söz konusu olan şeker türüdür. Kimyada gliko- öneki ile başlayan isimler şekerli bileşiklere aittir, gluko- öneki ile başlayan isimler ise glukozlu bileşiklere aittir. Örneğin , glikozitlerin bir alt grubudur. Bu nedenle, bu metinde 'glukoz' kullanılacaktır.
Doğal biçimine (D-glukoz) gıda sanayisinde dekstroz olarak da değinilir. Bu maddede glukozun D-biçimine değinilmektedir (molekülün ayna görüntüsü L-glukoz olarak adlandırılır.
Eğer bu madde veya herhangi bir bilimsel yazıda sadece Glukoz kelimesi geçiyorsa, yani herhangi bir ön ek almamışsa D- ya da L şeklinde, burada bahsedilen D-glukoz. L-Glukoz sentetik olarak sentezlenebilen ama önem bakımından pek önemli olmayan Glukozun bir izomeridir.
Yapısı
Glukoz altı karbon atomu ve bir aldehit grubuna sahip olduğu için aldoheksoz olarak sınıflandırılır. Glukoz molekülü açık halkalı (asiklik) veya halkalı (siklik) biçimli olabilir. Halkalı hali aldehitli C atomu ile C-5 hidroksil grubu arasında molekül içi bir reaksiyon ile bir hemiasetal oluşumunun sonucudur. Suda her iki biçim birbiriyle dengededir ve pH 7'de halkalı biçim coğunluktadır. Beş karbon ve bir oksijenden oluşan halka piran yapısına benzediği için glukozun halkalı biçimine glukopiranoz olarak da değinilir. Halkadaki karbonlardan dördü bir hidroksil grubuna bağlı, beşincisi ise halkanın dışında yer alan ve CH2OH grubu oluşturan altıncı bir karbona bağlıdır.
İzomerler
Glukozun altı optik merkezi vardır, yani teorik olarak glukozun (4²-1) = 15 sahip olabilir. Canlı organizmalarda bunların yedisine rastlanır, bunlardan galaktoz ve mannoz en önemlileridir. Bu sekiz izomer (glukoz da sayılırsa) birbirlerininin ve hepsi (D-serisine) aittirler.
Glukoz halkalaşınca (anomerik karbon atomu denen) C-1'de bir asimetrik merkez daha oluştuğundan iki halkasal yapı oluşabilir: α-glukoz ve β-glukoz. Aralarındaki yapısal fark, halkadaki C-1'e bağlı hidroksil grubunun yönüdür. D-glukoz ile çizildiğinde α, C-1'e bağlı olan hidroksilin halka düzleminin altında olduğu anlamına gelir, β ise üstünde. olarak adlandırılan bir süreçte α ve β biçimleri sulu çözeltilde saatler mertebesinde bir sürede birbirlerine dönüşüp sonunda 36:64 gibi bir α:β oranıyla dengeye ulaşırlar.
Glikozun çeşitli izomerlerini gösteren yapısal formüller
-
![image]()
Glukozun açık zincir biçimden halkasal biçime geçişi. -
![image]()
D-glikozun zincir biçiminin . Glukozun doğada bulunan şeklidir. -
![image]()
L-glikozun zincir biçiminin . Sentetik olarak sentezlenir ve pek önemi olmayan bir izomerdir. -
![image]()
glukozun zincir biçimi -
![image]()
α-D-glukopiranoz -
![image]()
β-D-glukopiranoz -
![image]()
Zincir biçimi: top ve çubuk modeli -
![image]()
Zincir biçimi: hacimli model -
![image]()
α-D-glukopiranoz -
![image]()
β-D-glukopiranoz -
![image]()
α-D-glukopiranoz -
![image]()
β-D-glukopiranoz
Üretimi
Endüstriyel
Glukoz gıda sanayisinde nişastanın enzimatik hidrolizi ile üretilir. Nişasta kaynağı olarak pek çok tarım mahsulu kullanılabilir. Mısır, pirinç, buğday, patates, manyok, ararot, sagu dünyanın çeşitli yörelerinde kullanılır.
Bu enzimatik işlem iki aşamalıdır. Yaklaşık 100 °C'de 1-2 saat boyunca enzim nişastayı 5-10 glukoz birimli küçük karbonhidratlara parçalar. Bu işlemin bazı çeşitlemelerinde nişasta karışımı bir veya birkaç kere 130 °C veya üstünde kısaca ısıtılır. Bu ısıtma nişastanın suda çözünürlüğüne yardım eder, ama enzimi de çalışmaz hâle getirdiği için her ısıtmadan sonra yeniden enzim eklenmesi gerekir.
Şekerleşme (sakkarifikasyon) diye adlandırılan ikinci adımda kısmen hidroliz olmuş nişasta mantarından elde edilen enzimi aracılığıyla tamamen glukoza parçalanır. Tipik reaksiyon şartları pH 4,0-4,5, 60 °C ve %30-35 oranında karbonhidrat konsantrasyonudur. Bu şartlarda 1-4 gün içinde nişastanın %96'dan fazlası glukoza dönüşür. Daha sulandırılmış reaksiyonlarda daha yüksek verim elde etmek mümkündür ama daha büyük bir reaktör ve daha çok su gerektiğiden genelde ekonomik değildir. Elde edilen glukoz saflaştırılır ve ile yoğunlaştırılır. Katı D-Glukoz tekrarlanan kristelleştirmelerle üretilir.
İşlevi
Canlıların neden fruktoz gibi başka bir monosakkarit değil de glukozu bu kadar yaygın bir şekilde kullandıkları konusunda ancak tahmin yürütülebilir. Glukoz, abiyotik şartlarda formaldehitten oluşabilir, dolayısıyla ilkel biyokimyasal sistemler için kullanıma hazırdı. Gelişmiş organizmalar için daha önemli olan bir özelliği glukozun proteinlerin amino grupları ile reaksiyona girme eğiliminin diğer heksoz şekerlere kıyasla çok daha düşük olmasıdır. adı verilen bu reaksiyon pek çok enzimi ya yavaşlatır ya da tamamen durdurur. Glikasyon reaksiyonunun yavaş olmasının nedeni, glukozun daha az reaktif olan halkasal izomerini tercih etmesidir. Buna rağmen diyabetin uzun dönemli komplikasyonlarının çoğu (örneğin körlük, böbrek yetmezliği, ) protein ve lipitlerin glikasyonundan kaynaklanır.
Glikozilasyon, glukozun katıldığı önemli reaksiyonlardan bir diğeridir.
Enerji kaynağı olarak
Glukoz canlılarda çok yaygın bulunan bir yakıttır. Karbonhidratlar insan vücudunun başlıca enerji kaynağıdır, gram başına 4 kilokalori (16 736 Joule, 1 kalori = 4.184 Joule) gıda enerjisi sağlarlar. Karbonhidratların (örneğin nişastanın) yıkımı mono ve disakkaritler sağlar ve bunların çoğu glukozdur. Glikoliz ve bunu izleyen sitrik asit döngüsü yoluyla glukoz sonunda karbon dioksit ve suya oksitlenir ve başlıca ATP şeklinde olmak üzere enerji sağlar. İnsülin ve glukagon hormonları kandaki glukoz seviyesini düzenler. İnsülin hormonu kan şekerini düşürürken glukagon hormonu kan şekerini yükseltir. Diyabet hastalarının pankreası insülin hormonunu yeterince salgılamamaktadır. Aç karnına kanda glukoz seviyesinin yüksek olması diyabet öncesi veya diyabetik bir durumun göstergesidir.
Öncül olarak
Glukoz proteinlerin üretiminde ve lipit metabolizmasında önemli bir rol oynar. Bitkilerde ve çoğu hayvanda C vitamini (askorbik asit) üretiminin bir öncülüdür.
Glukoz çeşitli önemli bileşiğin sentezinde bir öncül olarak kullanılır. Nişasta, selüloz ve glikojen ("hayvan nişastası") glukoz polimerleri yani polisakkaritlerdir. Sütün başlıca şekeri olan laktoz, bir glukoz-galaktoz disakkaritidir. Önemli bir diğer disakkarit olan sükroz da fruktoza bağlı glukozdur.
Kaynakları ve absorpsiyonu
Bütün gıdasal karbonhidratlar glukoz içerirler, ya bir polimerin yapı taşı olarak (nişasta ve glikojende olduğu gibi) veya başka bir monosakkaritle birleşik olarak (sükroz ve laktoz gibi). Duodenum ve ince bağırsakta oligo- ve polisakkaritler pankreatik ve bağırsak glikozidazları tarafından monosakkaritlere parçalanırlar. Ardından, glukoz, önce bağırsak tarafındaki (apikal) zarlarındaki taşıyıcılar tarafından, sonra da dolaşım sistemi tarafındaki (bazal) zarlardaki taşıyıcılar tarafından taşınarak kana aktarılır. Glukozun bir kısmı doğrudan beyin ve alyuvarlara giderek onlara yakıt olur, gerisi ise glikojen olarak depolanmak üzere karaciğer ve kaslara ve yağ olarak depolanmak üzere yağ dokulara gider.
Kaynakça
- ^ a b c d e GESTIS-Stoffdatenbank 1 Ekim 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde . Almanca
- ^ Başdoğan, Günay; Sağdiç, Osman; Daştan, Tuğçe; Acar, Sezer; Düz, Gamze (31 Mart 2019). "Farklı Bölgelerden Toplanan Arı Polenlerinin Fizikokimyasal Özellikleri ve Şeker Profillerinin Belirlenmesi". Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi (15): 627-631. doi:10.31590/ejosat.535054.[]
- ^ "Arşivlenmiş kopya". 29 Mayıs 2007 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 22 Mayıs 2007.
- ^ . 10 Eylül 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Mayıs 2007.
- ^ (PDF). 9 Haziran 2007 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Mayıs 2007.
- ^ "Arşivlenmiş kopya". 16 Haziran 2007 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 22 Mayıs 2007.
- ^ [ https://de.wikipedia.org/wiki/Glucose 6 Eylül 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. Almanca Vikipedi Glukoz Maddesinden Alınmıştır]
Dış bağlantılar
- : 200-075-1 (D-glukoz[]) (İngilizce)
- : 213-068-3 (L-glukoz[]) (İngilizce)
- PubChem numarası:5793 (D-glukoz11 Şubat 2006 tarihinde Wayback Machine sitesinde .) (İngilizce)
- PubChem numarası:206 (L-glukoz[]) (İngilizce)
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Basit bir seker monosakkarit olan glukoz veya glukoz yasam icin en onemli karbonhidratlardan biridir Hucreler onu bir enerji kaynagi ve metabolik reaksiyonlarda bir ara urun olarak kullanirlar Glukoz fotosentezin ana urunlerinden biridir ve hucresel solunum onunla baslar Glukoz AdlandirmalarIUPAC adi6 hidroksimetil oksan 2 3 4 5 tetrol D Glukoz sag L Glukoz sol Diger adlarCay sekeri sukroz b 2S 3S 4S 5R fruktofuranozil a 1R 2R 3S 4S 5R glukopiranositTanimlayicilarCAS numarasi 921 60 83D model JSmol Etkilesimli goruntuChemSpider 5589EC Numarasi 200 334 9PubChem CID 5793RTECS numarasi LZ6600000InChI InChI 1 C12H22O11 c13 1 4 6 16 8 18 9 19 11 21 4 23 12 3 15 10 20 7 17 5 2 14 22 12 h4 11 13 20H 1 3H2 t4 5 6 7 8 9 10 11 12 m1 s1SMILES O1 C H CO C H O C H O C H O C H 1O C 2 O C H C H O C H 2O CO COOzelliklerMolekul formulu C6H12O6Molekul kutlesi 180 16 g mol 1Gorunum Renksiz kokusuz kati halde Yogunluk 1 54 g cm 3Erime noktasi a D glucose 146 Cb D glucose 150 CCozunurluk su icinde Suda cok iyi cozunur 470 g l 1 20 C Sicaklikta TehlikelerGuvenlik bilgi formu SDS ICSC 1507Aksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Adi Yunanca tatli anlamina gelen glukus glykys ve kimyada sekerlere verilen oz sonekinden turetilmistir Turkcede glikoz glukozʼdan daha yaygin kullanilmakla beraber kimyasal adlandirma sistemleri bakimindan bu hatalidir Uluslararasi Temel ve Uygulamali Kimya Birligi nin IUPAC onerdigi adlandirma kurallarina gore glikoz monosakkarit yerine kullanilan bir sozcuktur glukoz ise burada soz konusu olan seker turudur Kimyada gliko oneki ile baslayan isimler sekerli bilesiklere aittir gluko oneki ile baslayan isimler ise glukozlu bilesiklere aittir Ornegin glikozitlerin bir alt grubudur Bu nedenle bu metinde glukoz kullanilacaktir Dogal bicimine D glukoz gida sanayisinde dekstroz olarak da deginilir Bu maddede glukozun D bicimine deginilmektedir molekulun ayna goruntusu L glukoz olarak adlandirilir Eger bu madde veya herhangi bir bilimsel yazida sadece Glukoz kelimesi geciyorsa yani herhangi bir on ek almamissa D ya da L seklinde burada bahsedilen D glukoz L Glukoz sentetik olarak sentezlenebilen ama onem bakimindan pek onemli olmayan Glukozun bir izomeridir YapisiGlukoz alti karbon atomu ve bir aldehit grubuna sahip oldugu icin aldoheksoz olarak siniflandirilir Glukoz molekulu acik halkali asiklik veya halkali siklik bicimli olabilir Halkali hali aldehitli C atomu ile C 5 hidroksil grubu arasinda molekul ici bir reaksiyon ile bir hemiasetal olusumunun sonucudur Suda her iki bicim birbiriyle dengededir ve pH 7 de halkali bicim cogunluktadir Bes karbon ve bir oksijenden olusan halka piran yapisina benzedigi icin glukozun halkali bicimine glukopiranoz olarak da deginilir Halkadaki karbonlardan dordu bir hidroksil grubuna bagli besincisi ise halkanin disinda yer alan ve CH2OH grubu olusturan altinci bir karbona baglidir IzomerlerGlukozun alti optik merkezi vardir yani teorik olarak glukozun 4 1 15 sahip olabilir Canli organizmalarda bunlarin yedisine rastlanir bunlardan galaktoz ve mannoz en onemlileridir Bu sekiz izomer glukoz da sayilirsa birbirlerininin ve hepsi D serisine aittirler Glukoz halkalasinca anomerik karbon atomu denen C 1 de bir asimetrik merkez daha olustugundan iki halkasal yapi olusabilir a glukoz ve b glukoz Aralarindaki yapisal fark halkadaki C 1 e bagli hidroksil grubunun yonudur D glukoz ile cizildiginde a C 1 e bagli olan hidroksilin halka duzleminin altinda oldugu anlamina gelir b ise ustunde olarak adlandirilan bir surecte a ve b bicimleri sulu cozeltilde saatler mertebesinde bir surede birbirlerine donusup sonunda 36 64 gibi bir a b oraniyla dengeye ulasirlar Glikozun cesitli izomerlerini gosteren yapisal formuller Glukozun acik zincir bicimden halkasal bicime gecisi D glikozun zincir biciminin Glukozun dogada bulunan seklidir L glikozun zincir biciminin Sentetik olarak sentezlenir ve pek onemi olmayan bir izomerdir glukozun zincir bicimi a D glukopiranoz b D glukopiranoz Zincir bicimi top ve cubuk modeli Zincir bicimi hacimli model a D glukopiranoz b D glukopiranoz a D glukopiranoz b D glukopiranozUretimiGlukoz tabletleriEndustriyel Glukoz gida sanayisinde nisastanin enzimatik hidrolizi ile uretilir Nisasta kaynagi olarak pek cok tarim mahsulu kullanilabilir Misir pirinc bugday patates manyok ararot sagu dunyanin cesitli yorelerinde kullanilir Bu enzimatik islem iki asamalidir Yaklasik 100 C de 1 2 saat boyunca enzim nisastayi 5 10 glukoz birimli kucuk karbonhidratlara parcalar Bu islemin bazi cesitlemelerinde nisasta karisimi bir veya birkac kere 130 C veya ustunde kisaca isitilir Bu isitma nisastanin suda cozunurlugune yardim eder ama enzimi de calismaz hale getirdigi icin her isitmadan sonra yeniden enzim eklenmesi gerekir Sekerlesme sakkarifikasyon diye adlandirilan ikinci adimda kismen hidroliz olmus nisasta mantarindan elde edilen enzimi araciligiyla tamamen glukoza parcalanir Tipik reaksiyon sartlari pH 4 0 4 5 60 C ve 30 35 oraninda karbonhidrat konsantrasyonudur Bu sartlarda 1 4 gun icinde nisastanin 96 dan fazlasi glukoza donusur Daha sulandirilmis reaksiyonlarda daha yuksek verim elde etmek mumkundur ama daha buyuk bir reaktor ve daha cok su gerektigiden genelde ekonomik degildir Elde edilen glukoz saflastirilir ve ile yogunlastirilir Kati D Glukoz tekrarlanan kristellestirmelerle uretilir IsleviCanlilarin neden fruktoz gibi baska bir monosakkarit degil de glukozu bu kadar yaygin bir sekilde kullandiklari konusunda ancak tahmin yurutulebilir Glukoz abiyotik sartlarda formaldehitten olusabilir dolayisiyla ilkel biyokimyasal sistemler icin kullanima hazirdi Gelismis organizmalar icin daha onemli olan bir ozelligi glukozun proteinlerin amino gruplari ile reaksiyona girme egiliminin diger heksoz sekerlere kiyasla cok daha dusuk olmasidir adi verilen bu reaksiyon pek cok enzimi ya yavaslatir ya da tamamen durdurur Glikasyon reaksiyonunun yavas olmasinin nedeni glukozun daha az reaktif olan halkasal izomerini tercih etmesidir Buna ragmen diyabetin uzun donemli komplikasyonlarinin cogu ornegin korluk bobrek yetmezligi protein ve lipitlerin glikasyonundan kaynaklanir Glikozilasyon glukozun katildigi onemli reaksiyonlardan bir digeridir Enerji kaynagi olarak Glukoz canlilarda cok yaygin bulunan bir yakittir Karbonhidratlar insan vucudunun baslica enerji kaynagidir gram basina 4 kilokalori 16 736 Joule 1 kalori 4 184 Joule gida enerjisi saglarlar Karbonhidratlarin ornegin nisastanin yikimi mono ve disakkaritler saglar ve bunlarin cogu glukozdur Glikoliz ve bunu izleyen sitrik asit dongusu yoluyla glukoz sonunda karbon dioksit ve suya oksitlenir ve baslica ATP seklinde olmak uzere enerji saglar Insulin ve glukagon hormonlari kandaki glukoz seviyesini duzenler Insulin hormonu kan sekerini dusururken glukagon hormonu kan sekerini yukseltir Diyabet hastalarinin pankreasi insulin hormonunu yeterince salgilamamaktadir Ac karnina kanda glukoz seviyesinin yuksek olmasi diyabet oncesi veya diyabetik bir durumun gostergesidir Oncul olarak Glukoz proteinlerin uretiminde ve lipit metabolizmasinda onemli bir rol oynar Bitkilerde ve cogu hayvanda C vitamini askorbik asit uretiminin bir onculudur Glukoz cesitli onemli bilesigin sentezinde bir oncul olarak kullanilir Nisasta seluloz ve glikojen hayvan nisastasi glukoz polimerleri yani polisakkaritlerdir Sutun baslica sekeri olan laktoz bir glukoz galaktoz disakkaritidir Onemli bir diger disakkarit olan sukroz da fruktoza bagli glukozdur Kaynaklari ve absorpsiyonuButun gidasal karbonhidratlar glukoz icerirler ya bir polimerin yapi tasi olarak nisasta ve glikojende oldugu gibi veya baska bir monosakkaritle birlesik olarak sukroz ve laktoz gibi Duodenum ve ince bagirsakta oligo ve polisakkaritler pankreatik ve bagirsak glikozidazlari tarafindan monosakkaritlere parcalanirlar Ardindan glukoz once bagirsak tarafindaki apikal zarlarindaki tasiyicilar tarafindan sonra da dolasim sistemi tarafindaki bazal zarlardaki tasiyicilar tarafindan tasinarak kana aktarilir Glukozun bir kismi dogrudan beyin ve alyuvarlara giderek onlara yakit olur gerisi ise glikojen olarak depolanmak uzere karaciger ve kaslara ve yag olarak depolanmak uzere yag dokulara gider Kaynakca a b c d e GESTIS Stoffdatenbank1 Ekim 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde Almanca Basdogan Gunay Sagdic Osman Dastan Tugce Acar Sezer Duz Gamze 31 Mart 2019 Farkli Bolgelerden Toplanan Ari Polenlerinin Fizikokimyasal Ozellikleri ve Seker Profillerinin Belirlenmesi Avrupa Bilim ve Teknoloji Dergisi 15 627 631 doi 10 31590 ejosat 535054 olu kirik baglanti Arsivlenmis kopya 29 Mayis 2007 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 22 Mayis 2007 10 Eylul 2012 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 22 Mayis 2007 PDF 9 Haziran 2007 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 22 Mayis 2007 Arsivlenmis kopya 16 Haziran 2007 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 22 Mayis 2007 https de wikipedia org wiki Glucose 6 Eylul 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Almanca Vikipedi Glukoz Maddesinden Alinmistir Dis baglantilar 200 075 1 D glukoz olu kirik baglanti Ingilizce 213 068 3 L glukoz olu kirik baglanti Ingilizce PubChem numarasi 5793 D glukoz11 Subat 2006 tarihinde Wayback Machine sitesinde Ingilizce PubChem numarasi 206 L glukoz olu kirik baglanti Ingilizce