Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Organik kimya'da, fenoller ya da fenolikler, hidroksil grubunun (- O H ) doğrudan bir aromatik hidrokarbon grubuna bağlı olduğu bir grup kimyasal bileşiklerdir. Sınıfın en basiti fenoldür, C6H5OH. Fenolik bileşikler, moleküldeki fenol ünitelerinin sayısına bağlı olarak basit fenoller veya polifenoller olarak sınıflandırılır.
Fenoller endüstriyel olduğu kadar doğal olarak da sentezlenir.
Özellikleri
Asidite
Fenollerin kendine has özellikleri vardır ve genel olarak diğer alkollerden ayırt edilirler. Asitlikleri daha yüksektir . Fenollerin hidroksil grubunun asitliği yaygın olarak alifatik alkoller ve karboksilik asitler arasında değişir (bunların pKa değeri genellikle 10 ve 12 arasındadır). Bir fenolün hidroksil grubundan bir hidrojen katyonunun (H + ) kaybı, karşılık gelen bir negatif fenolat iyonu veya fenoksit iyonu oluşturur ve karşılık gelen tuzlara fenolatlar veya fenoksitler adı verilir, bununla birlikte ariloksitler terimi IUPAC Gold Book'a 4 Mart 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde . göre tercih edilir. Fenoller, aynı molekül içindeki aromatik halkalara bağlanmış iki veya daha fazla hidroksil grubuna sahip olabilir. En basit örnekler, her biri bir benzen halkası üzerinde iki hidroksi grubuna sahip olan üç .
Oksidasyon
Fenoller oksidasyona karşı reaktif türlerdir. Oksidatif bölünme, örneğin 1,2-dihidroksibenzen'in 2,4 heksadiendioik asidin monomeresterine piridin içindeki bakır klorür ile oksijenle bölünmesi,
- oksidatif de-aromatizasyonu olarak da bilinir. Oksitleyici reaktifler ve . 3,4,5-trimetilfenol, aşağıda gösterilen reaksiyonda, bir asetonitril / su karışımında / sodyum karbonattan üretilen para-peroksikinole reaksiyona girer. Bu , ile kinole indirgenir.
- Fenoller hidrokinonlara
Elektrofilik aromatik yer değiştirme
Fenoller, karşı oldukça hassastır. Büyük ölçekli bir elektrofilik aromatik yer değiştirmen örneği, bisfenol A'nın üretimidir, 1 milyon ton ölçeğinde üretilir. Bu bileşik, asetonun ile sentezlenir.
Diğer reaksiyonlar
Fenoller uğrarlar. Fenol esterleri ve hidrolize eğilimlidirler.
naftol ve hidrazinlerin ve sodyum bisülfitin reaksiyonu.
Sentezi
Fenollerin sentezi için çeşitli laboratuvar yöntemleri:
- bir ester yeniden düzenlemesi ile
- N-fenilhidroksilaminlerin yeniden düzenlenmesi ile
- Fenolik eterlerin dealkilasyonu yoluyla
- indirgenmesi ile
- bir aromatik aminin bir hidroksil grubu ile su ve sodyum bisülfit ile değiştirilmesi
- hidrolizi ile, bakınız:
- Formaldehit + baz ile katalize edilmiş epoksi reçine bileşenlerine oligomerizasyonu ile
- Aseton / ketonlarla reaksiyonu ile örneğin reçineler için önemli bir monomer olan Bisfenol A, örneğin polikarbonat (PC), epoksi reçineleri
- Aril silanların oksidasyonu ile - aromatik bir varyasyonu
- Benzen ve propenin H3PO4 içerisinde ilavesiyle oluşturmak üzere, sonrasında H2SO4 ile O2 fenol oluşturmak üzere eklenir ().
Sınıflandırma
Çeşitli şemaları vardır. Yaygın olarak kullanılan bir şema karbon sayısına dayanır. Jeffrey Harborne ve Simmonds tarafından 1964'te geliştirilmiş ve 1980'de yayınlanmıştır:
| Fenol | ve kimyasal sentez için kullanılan ana bileşik |
| Bisfenol A | ve ketonlardan ve fenol / kresolden üretilen diğer bisfenoller |
| (bütillenmiş hidroksitolüen) - yağda çözünen bir antioksidan ve gıda katkı maddesi | |
| Deterjanların ve bir bozulma ürünü | |
| turunçgillerin cilalanmasında kullanılan bir mantar ilacı | |
| Pikrik asit | (trinitrofenol) - patlayıcı madde |
| Fenolftalein | pH göstergesi |
| antiseptik ve dezenfektanlarda kullanılır |
İlaçlar, şimdi ve geçmişte
| yapılı sentetik bir östrojen; artık pazarlanmıyor | |
| L-DOPA | Parkinson Hastalığını tedavi etmek için kullanılan bir dopamin ön ilacı |
| propofol | kısa etkili intravenöz anestezik ajan |
Bu bileşiklerin çoğunluğu çözülebilir moleküllerdir, ancak daha küçük moleküller uçucu olabilir. []
Fenoller diğer birçok madde ile . [] Aromatikliğe sahip moleküllerin kimyasal bir özelliği olan istifleme, fenolik moleküller arasında meydana gelir. [] Kütle spektrometresi ile çalışırken, fenoller kolayca halojen içeren ek iyonlar oluşturur. [] Yiyecek matrisleriyle veya farklı silika formlarıyla etkileşime girebilirler (mesoporoz silika, veya silika bazlı ).
Kaynakça
- ^ Hättenschwiler, Stephan; Vitousek, Peter M. (2000). "The role of polyphenols in terrestrial ecosystem nutrient cycling". Trends in Ecology & Evolution. 15 (6): 238–243. doi:10.1016/S0169-5347(00)01861-9 20 Eylül 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ 2,4-Hexadienedioic acid, monomethyl ester, (Z,Z)- Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.490 (1993); Vol. 66, p.180 (1988).
- ^ "2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethyl". Organic Syntheses, Coll. 6: 1010. 1988.; Vol. 52, p.83 (1972).
- ^ Carreño, M. Carmen; González-López, Marcos; Urbano, Antonio (2006). "Oxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen". Angewandte Chemie International Edition. 45 (17): 2737–2741. doi:10.1002/anie.200504605. PMID 16548026 12 Ocak 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- ^ Fiege H; Voges H-W; Hamamoto T; Umemura S; Iwata T; Miki H; Fujita Y; Buysch H-J; Garbe D; Paulus W (2000). "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313 9 Mart 2021 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. .
- ^ Bracegirdle, Sonia; Anderson, Edward A. (2010). "Arylsilane oxidation—new routes to hydroxylated aromatics". Chem. Comm. 46(20): 3454–6. doi:10.1039/b924135c 12 Ocak 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. PMID 20582346 12 Ocak 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- ^ a b Wilfred Vermerris and Ralph Nicholson. Phenolic Compound Biochemistry Springer, 2008
- ^ Harborne, J. B. (1980). "Plant phenolics". In Bell, E. A.; Charlwood, B. V. (eds.). Encyclopedia of Plant Physiology, volume 8 Secondary Plant Products. Berlin Heidelberg New York: Springer-Verlag. pp. 329–395.
- ^ Kulik, T. V.; Lipkovska, N. A.; Barvinchenko, V. N.; Palyanytsya, B. B.; Kazakova, O. A.; Dovbiy, O. A.; Pogorelyi, V. K. (2009). "Interactions between bioactive ferulic acid and fumed silica by UV–vis spectroscopy, FT-IR, TPD MS investigation and quantum chemical methods". Journal of Colloid and Interface Science. 339 (1): 60–8. Bibcode:2009JCIS..339...60K 3 Eylül 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. doi:10.1016/j.jcis.2009.07.055. PMID 19691966 12 Ocak 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ Lacatusu, Ioana; Badea, Nicoleta; Nita, Rodica; Murariu, Alina; Miculescu, Florin; Iosub, Ion; Meghea, Aurelia (2010). "Encapsulation of fluorescence vegetable extracts within a templated sol–gel matrix". Optical Materials. 32 (6): 711–718. Bibcode:2010OptMa..32..711L 3 Eylül 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. doi:10.1016/j.optmat.2009.09.001 6 Ağustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Organik kimya da fenoller ya da fenolikler hidroksil grubunun O H dogrudan bir aromatik hidrokarbon grubuna bagli oldugu bir grup kimyasal bilesiklerdir Sinifin en basiti fenoldur C6H5OH Fenolik bilesikler molekuldeki fenol unitelerinin sayisina bagli olarak basit fenoller veya polifenoller olarak siniflandirilir Aspirinin olan salisilik asitin kimyasal yapisi Fenoller endustriyel oldugu kadar dogal olarak da sentezlenir OzellikleriAsidite Fenollerin kendine has ozellikleri vardir ve genel olarak diger alkollerden ayirt edilirler Asitlikleri daha yuksektir Fenollerin hidroksil grubunun asitligi yaygin olarak alifatik alkoller ve karboksilik asitler arasinda degisir bunlarin pKa degeri genellikle 10 ve 12 arasindadir Bir fenolun hidroksil grubundan bir hidrojen katyonunun H kaybi karsilik gelen bir negatif fenolat iyonu veya fenoksit iyonu olusturur ve karsilik gelen tuzlara fenolatlar veya fenoksitler adi verilir bununla birlikte ariloksitler terimi IUPAC Gold Book a 4 Mart 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde gore tercih edilir Fenoller ayni molekul icindeki aromatik halkalara baglanmis iki veya daha fazla hidroksil grubuna sahip olabilir En basit ornekler her biri bir benzen halkasi uzerinde iki hidroksi grubuna sahip olan uc Oksidasyon Fenoller oksidasyona karsi reaktif turlerdir Oksidatif bolunme ornegin 1 2 dihidroksibenzen in 2 4 heksadiendioik asidin monomeresterine piridin icindeki bakir klorur ile oksijenle bolunmesi oksidatif de aromatizasyonu olarak da bilinir Oksitleyici reaktifler ve 3 4 5 trimetilfenol asagida gosterilen reaksiyonda bir asetonitril su karisiminda sodyum karbonattan uretilen para peroksikinole reaksiyona girer Bu ile kinole indirgenir Fenoller hidrokinonlaraElektrofilik aromatik yer degistirme Fenoller karsi oldukca hassastir Buyuk olcekli bir elektrofilik aromatik yer degistirmen ornegi bisfenol A nin uretimidir 1 milyon ton olceginde uretilir Bu bilesik asetonun ile sentezlenir Diger reaksiyonlar Fenoller ugrarlar Fenol esterleri ve hidrolize egilimlidirler naftol ve hidrazinlerin ve sodyum bisulfitin reaksiyonu SenteziFenollerin sentezi icin cesitli laboratuvar yontemleri bir ester yeniden duzenlemesi ile N fenilhidroksilaminlerin yeniden duzenlenmesi ile Fenolik eterlerin dealkilasyonu yoluyla indirgenmesi ile bir aromatik aminin bir hidroksil grubu ile su ve sodyum bisulfit ile degistirilmesi hidrolizi ile bakiniz Formaldehit baz ile katalize edilmis epoksi recine bilesenlerine oligomerizasyonu ile Aseton ketonlarla reaksiyonu ile ornegin recineler icin onemli bir monomer olan Bisfenol A ornegin polikarbonat PC epoksi recineleri Aril silanlarin oksidasyonu ile aromatik bir varyasyonu Benzen ve propenin H3PO4 icerisinde ilavesiyle olusturmak uzere sonrasinda H2SO4 ile O2 fenol olusturmak uzere eklenir SiniflandirmaCesitli semalari vardir Yaygin olarak kullanilan bir sema karbon sayisina dayanir Jeffrey Harborne ve Simmonds tarafindan 1964 te gelistirilmis ve 1980 de yayinlanmistir Fenol fenolat dengesi ve fenol aromatik reaktiviteye yol acan rezonans yapilari Ayrica fenoller icin wiki sayfalarindaki resimlere bakiniz Notr fenol altyapisi sekli Notr fenolun hesaplanan elektrostatik yuzeyinin yesil notr bolgeleri turuncu kirmizi renkte ve elektropozitif fenolik protonun mavi renkte gosterimiFenol ve kimyasal sentez icin kullanilan ana bilesikBisfenol A ve ketonlardan ve fenol kresolden uretilen diger bisfenoller butillenmis hidroksitoluen yagda cozunen bir antioksidan ve gida katki maddesiDeterjanlarin ve bir bozulma urunuturuncgillerin cilalanmasinda kullanilan bir mantar ilaciPikrik asit trinitrofenol patlayici maddeFenolftalein pH gostergesiantiseptik ve dezenfektanlarda kullanilirIlaclar simdi ve gecmiste yapili sentetik bir ostrojen artik pazarlanmiyorL DOPA Parkinson Hastaligini tedavi etmek icin kullanilan bir dopamin on ilacipropofol kisa etkili intravenoz anestezik ajanFenol fenolat dengesi ve fenol aromatik reaktiviteye yol acan rezonans yapilari Bu bilesiklerin cogunlugu cozulebilir molekullerdir ancak daha kucuk molekuller ucucu olabilir kaynak belirtilmeli Fenoller diger bircok madde ile kaynak belirtilmeli Aromatiklige sahip molekullerin kimyasal bir ozelligi olan istifleme fenolik molekuller arasinda meydana gelir kaynak belirtilmeli Kutle spektrometresi ile calisirken fenoller kolayca halojen iceren ek iyonlar olusturur kaynak belirtilmeli Yiyecek matrisleriyle veya farkli silika formlariyla etkilesime girebilirler mesoporoz silika veya silika bazli Kaynakca Hattenschwiler Stephan Vitousek Peter M 2000 The role of polyphenols in terrestrial ecosystem nutrient cycling Trends in Ecology amp Evolution 15 6 238 243 doi 10 1016 S0169 5347 00 01861 9 20 Eylul 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde 2 4 Hexadienedioic acid monomethyl ester Z Z Organic Syntheses Coll Vol 8 p 490 1993 Vol 66 p 180 1988 2 5 Cyclohexadiene 1 4 dione 2 3 5 trimethyl Organic Syntheses Coll 6 1010 1988 Vol 52 p 83 1972 Carreno M Carmen Gonzalez Lopez Marcos Urbano Antonio 2006 Oxidative De aromatization of para Alkyl Phenols into para Peroxyquinols and para Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen Angewandte Chemie International Edition 45 17 2737 2741 doi 10 1002 anie 200504605 PMID 16548026 12 Ocak 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde Fiege H Voges H W Hamamoto T Umemura S Iwata T Miki H Fujita Y Buysch H J Garbe D Paulus W 2000 Phenol Derivatives Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a19 313 9 Mart 2021 tarihinde Wayback Machine sitesinde ISBN 978 3527306732 Bracegirdle Sonia Anderson Edward A 2010 Arylsilane oxidation new routes to hydroxylated aromatics Chem Comm 46 20 3454 6 doi 10 1039 b924135c 12 Ocak 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde PMID 20582346 12 Ocak 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde a b Wilfred Vermerris and Ralph Nicholson Phenolic Compound Biochemistry Springer 2008 Harborne J B 1980 Plant phenolics In Bell E A Charlwood B V eds Encyclopedia of Plant Physiology volume 8 Secondary Plant Products Berlin Heidelberg New York Springer Verlag pp 329 395 Kulik T V Lipkovska N A Barvinchenko V N Palyanytsya B B Kazakova O A Dovbiy O A Pogorelyi V K 2009 Interactions between bioactive ferulic acid and fumed silica by UV vis spectroscopy FT IR TPD MS investigation and quantum chemical methods Journal of Colloid and Interface Science 339 1 60 8 Bibcode 2009JCIS 339 60K 3 Eylul 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde doi 10 1016 j jcis 2009 07 055 PMID 19691966 12 Ocak 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde Lacatusu Ioana Badea Nicoleta Nita Rodica Murariu Alina Miculescu Florin Iosub Ion Meghea Aurelia 2010 Encapsulation of fluorescence vegetable extracts within a templated sol gel matrix Optical Materials 32 6 711 718 Bibcode 2010OptMa 32 711L 3 Eylul 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde doi 10 1016 j optmat 2009 09 001 6 Agustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde