Kimya ve biyokimyada, yağ asidi, genelde uzun, alifatik kuyruklu bir karboksilik asittir. Uzun karboksilik yağ asitlerinden 4 karbonlu (butirik asit)ve daha uzun zincirlileri yağ asidi olarak sayılır; doğal yağları (trigliseritleri) oluşturan yağ asitlerinden söz ederken ise bunların en az 8 karbonlu olduğu ( gibi) varsayılabilir. Çoğu doğal yağ asitlerinin çift sayılı karbon atomu vardır, çünkü bunların biyolojik sentezlerinde iki karbon atomlu asetat kullanılır.
Endüstriyel üretimde yağ asitleri yağlardaki (trigliseritler) ester bağının hidrolizi ve gliserolun ayrılması ile elde edilir.
Doymuş ve Doymamış Yağ Asitleri
Doymuş yağ asitleri
Doymuş yağ asitlerinin zincirlerinde çift bağlar veya başka fonksiyonel gruplar bulunmaz. "Doymuş" terimi hidrojenle ilişkili olarak kullanılır, karboksilik asit [-COOH] grubundaki karbon dışındaki diğer karbonların olabildiğince çok hidrojenle bağ kurmuş olduğu anlamını taşır. Diğer deyişle, omega (ω) ucundaki karbonun 3 hidrojen vardır (CH3-), zincirdeki karbonların her birinin ise iki hidrojeni vardır(-CH2-). Doymuş yağ asitleri düz zincirler oluşturdukları için sıkışık bir şekilde istiflenebilirler ve canlıların kimyasal enerjiyi yoğun bir şekilde depolamalarını sağlarlar. Hayvanların yağ dokuları büyük miktarda uzun zincirli doymuş yağ asitleri içerir. IUPAC adlandırma sistemi yağ asitlerinin isimleri "-oik asit" ekiyle biter. kullanılan ek ise "-ik asit"tir.
Bazı doymuş yağ asitleri:
Bazı Doymuş Yağ Asitlerin Genel- ve Yapı Formülü | ||
---|---|---|
Adı | Genel Formülü | Yapısal Formülü |
Bütirik asit | CH3(CH2)2COOH | |
CH3(CH2)10COOH | ||
Miristik asit | CH3(CH2)12COOH | |
Palmitik asit | CH3(CH2)14COOH | |
Stearik asit | CH3(CH2)16COOH | |
CH3(CH2)18COOH |
Doymamış yağ asitleri
Doymamış yağ asitleri benzer şekillidir, ancak zincir üzerinde bir veya daha fazla alken grubu vardır. Bir alken grubunda, bir "-CH2-CH2-" bağ yerine "-CH=CH-", yani birbirine çift bağla bağlanmış iki karbon vardır.
Bir alken grubunun iki yanında ona bağlı olan karbon atomları ya cis ya da trans konumda olabilir.
Adlandırma sistemi (nomenklatür) cis, trans ve ω
Cis konumda bu iki komşu karbon, çift bağın aynı tarafındadırlar. Çift bağla birbirine bağlı atomlar bu bağın ekseni etrafında dönemediklerinden, cis izomeri durumunda yağ asidinin zinciri bu noktada bükük olur ve zincirin hareket serbestisi azalır. Bir zincirde ne kadar çok cis konumlu çift bağ olursa zincirin esnekliği o derece azalır. Çok sayıda cis bağı olan yağ asitleri en serbestçe hareket edebildikleri bir ortamda oldukça eğri bir biçimleri olur. Örneğin, bir tane çift bağlı oleik asitte bir "köşe" bulunur; , iki çift bağıyla, belirgin bir eğriliğe sahiptir; alfa-linolenik asit ise üç cis bağından dolayı çengel görünümlü olmayı tercih eder. Hareket serbestisi olmayan ortamlarda, örneğin yağ asitleri lipit zarında fosfolipitlerin parçası iken veya yağ damlacıklarındaki trigliseritlerin parçası iken, cis bağları yağ asitlerinin sıkı istiflenmelerine engel olur, bu da lipit zarının veya yağ damlasının ergime sıcaklığını azaltır.
Trans konumda çift bağlı karbonlara komşu iki karbon çift bağın karşı taraflarında yer alırlar. Bu yüzden zincir fazla eğilmez ve bu tür yağ asitlerinin şekilleri doymuş yağ asitlerine benzerler.
Doğada bulunan çoğu doymamış yağ asidinde her bir çift bağın ardından 3n' sayıda karbon atomu vardır ve bu çift bağlar cis konumludur. Trans konumlu yağ asitlerinin hemen hepsi yapaydırlar.
Doymamış yağ asitlerinin şekilleri arasındaki farklar, ayrıca doymuş ve doymamışlar arasındaki şekil farkları, biyolojik süreçler ve biyolojik yapıların (hücre zarları gibi) özelliklerini belirlemekte önemli rol oynarlar.
Çift bağın yağ asidinin nerede olduğunu belirtmek için kullanılan iki farklı usul vardır:
- cis/trans-Delta-x veya cis/trans-Δx: Çift bağ x. karbon-karbon bağıdır, karboksi uçtan sayarak. Cis ve trans terimi molekülün cis veya trans şeklinde olduğunu belirtir. Birden fazla çift bağı olan bir molekül durumunda, kullanım, örneğin söyledir: cis,cis-Δ9,Δ12.
- Omega-x veya ω-x : ω, (metil karbon) ucundan sayarak x. karbon-karbon bağı çift bağdır.
Alfa-linolenik, dokosaheksaenoik ve eikosapentaenoik asitler omega-3 yağ asitlerindir örneklerindendir. Linoleik aşıt ve araşidonik asit . Oleik ve erusik asit . Stearik ve oleik asitler 18 karbonlu yağ asitleridir. Aralarındaki fark, stearik asidin doymuş olması, oleik asidin ise doymamış olup iki tane daha az hidrojeni olmasıdır.
Trans yağ asitleri
Trans yağ asid, karbon atomları arasında trans çift bağ olan bir doymamış yağ asididir. Bu yağ asitlerinin zinciri cis çift bağlı yağ asitleri "köşeli" değildirler. Yapılan araştırmalar yüksek trans yağlı diyetler ile ateroskleroz ve kalp hastalıkları arasında bağlantı olduğunu göstermiştir.
(daha fazla bilgi için Trans yağ maddesine bakabilirsiniz)
Yağ Asitlerin İnsan Vücudu için Önemi
İnsan vücudu, iki tanesi hariç, ihtiyaç duyduğu bütün yağ asitlerini kendi oluşturabilir. Bu ikisi, linoleik asit ve alfa-linolenik asit, bitki ve balık yağlarında bol miktarda bulunurlar. Vücutta yapılmadıkları ve besin yoluyla alınmaları gerektiğinden gerekli yağ asitleri olarak adlandırılırlar. Gerekli yağ asitleri prostaglandin adlı hormonumsu bilesiklerin oluşumunda kullanılırlar. Prostaglandinler kan basıncı, kan pıhtılaşması, kan lipit seviyeleri, bağışıklık ve enfeksiyona bağlı yangı (enflamasyon) tepkilerini denetlerler.
Beyinde de linoleik ve alfa-linoleik asit türevlerinden bulunur. Batı tipi diyet sonucu vücutta bu yağ asitlerinin düzey ve oranlarının değişmesi ile depresyon ve davranış bozuklukları arasında ilişki bulunmuştur. Beslenme dengesizlikleri düzeltmek için beslenme ekleri almak veya daha doğal bir diyete geçmenin şiddetli davranışı azalttığı ve dikkati arttırdığı hem okullarda hem hapishanelerde yapılan çalışmalarda gösterilmiştir.
Serbest yağ asitleri
Yağ asitleri trigliserit veya fosfolipit gibi başka moleküllerde yer alabilirler. Başka moleküllere bağlı olmadıklarını özellike belirtmek amacıyla "serbest yağ asidi" olarak da adlandırılabilirler.
Serbest yağ asitleri vücuttaki çoğu doku için önemli bir enerji kaynağıdır, çünkü parçalanmaları sonucunda çok sayıda ATP molekülünün oluşmasını sağlarlar. Çoğu hücre tipi enerji elde etmek için hem glikoz hem de yağ asitleri kullanabilir. Ancak kalp ve kas hücreleri yağ asitlerini tercih ederler. Beyin ise yağ asitlerini yakıt olarak kullanmaz, onlar yerine glikoz veya kullanır. Keton cisimcikleri karaciğer tarafından açlık veya düşük karbohidrat beslenmesi durumlarında üretilir.
pH-Değerleri
Formik asit ve asetik asit gibi kısa karboksi asitler suda çözünürler ve göreceli kuvvetli asitlerdir ( değerleri sırasıyla 3.77 ve 4.76 dır). Uzun zincirli yağ asitlerinin ise pKa'ları bunlara benzer olmakla beraber suda çözünürlükleri az olduğu için çözeltinin pH'sine çok az etkileri olur.
Suda çözünemeyen yağ asitleri bile sıcak etanolda çözünürler ve bir pH belirteci ile izlenerek sodium hidroksit ile titre edilebilirler. Bu yöntemle yağlarda bulunan yağ asidi miktarı, yani trigliseritlerin ne kadar hidrolize uğradığı belirlenebilir.
Yağ asitlerinin reaksiyonları
Yağ asitleri diğer karboksilik asitlerin girdiği reaksiyonlara, yani esterleşme reaksiyonları ve asit-baz reaksiyonlarına katılabilirler. Yağ asitlerinin indirgenmesi sonucunda oluşur.
Doymamış yağ asitleri buna ilaveten hidrojenleşme (hidrojenasyon) reaksiyonuna uğrayabilirler, bu yolla bitkisel yağlar margarine dönüştürülür. Kısmî hidrojenleşme ile doymamış yağ asitleri cis'den trans şekline izomerleşebilirler.
Oksidasyon ve ekşime
- (daha fazla bilgi için maddesine bakınız)
Oda sıcaklığında yağ asitleri serbest radikallerin yol açtığı oto-yükseltgenme (oto-oksidasyon) denen bir reaksiyona uğrarlar. Yağ asidi, hidrokarbon, keton, aldehit ve daha az miktarlarda epoksit ve alkollere parçalanır. Yağlarda az miktarda bulunan ağır metaller oto-yükseltgenmeyi katalizler. Gıdalarda yağların ekşimemesi için çoğu zaman sitrik asit gibi kelatlar veya E vitamini gibi eklenir
Ayrıca bakınız
Wikimedia Commons'ta Yağ asidi ile ilgili ortam dosyaları bulunmaktadır. |
Kaynakça
- ^ Felicity Lawrence Not on the Label (Kate Barker, ed.) sf. 213, Penguin, 2004 ()
- ^ Using Fatty Acids for Enhancing Classroom Achievement [1] 25 Ocak 2021 tarihinde Wayback Machine sitesinde .(Ocak 2004 hali)
- T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, . Sayfa 1142-1151
Dış bağlantılar
- (İngilizce)
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Kimya ve biyokimyada yag asidi genelde uzun alifatik kuyruklu bir karboksilik asittir Uzun karboksilik yag asitlerinden 4 karbonlu butirik asit ve daha uzun zincirlileri yag asidi olarak sayilir dogal yaglari trigliseritleri olusturan yag asitlerinden soz ederken ise bunlarin en az 8 karbonlu oldugu gibi varsayilabilir Cogu dogal yag asitlerinin cift sayili karbon atomu vardir cunku bunlarin biyolojik sentezlerinde iki karbon atomlu asetat kullanilir Endustriyel uretimde yag asitleri yaglardaki trigliseritler ester baginin hidrolizi ve gliserolun ayrilmasi ile elde edilir Doymus ve Doymamis Yag AsitleriDoymus yag asitleri Doymus yag asitlerinin zincirlerinde cift baglar veya baska fonksiyonel gruplar bulunmaz Doymus terimi hidrojenle iliskili olarak kullanilir karboksilik asit COOH grubundaki karbon disindaki diger karbonlarin olabildigince cok hidrojenle bag kurmus oldugu anlamini tasir Diger deyisle omega w ucundaki karbonun 3 hidrojen vardir CH3 zincirdeki karbonlarin her birinin ise iki hidrojeni vardir CH2 Doymus yag asitleri duz zincirler olusturduklari icin sikisik bir sekilde istiflenebilirler ve canlilarin kimyasal enerjiyi yogun bir sekilde depolamalarini saglarlar Hayvanlarin yag dokulari buyuk miktarda uzun zincirli doymus yag asitleri icerir IUPAC adlandirma sistemi yag asitlerinin isimleri oik asit ekiyle biter kullanilan ek ise ik asit tir Bazi doymus yag asitleri Bazi Doymus Yag Asitlerin Genel ve Yapi FormuluAdi Genel Formulu Yapisal FormuluButirik asit CH3 CH2 2COOH Doymus bir yag asidi olan Butirik AsitCH3 CH2 10COOH Doymus bir yag asidi olan Butirik AsitMiristik asit CH3 CH2 12COOH Doymus bir yag asidi olan Butirik AsitPalmitik asit CH3 CH2 14COOH Doymus bir yag asidi olan Butirik AsitStearik asit CH3 CH2 16COOH Doymus bir yag asidi olan Butirik AsitCH3 CH2 18COOH Doymus bir yag asidi olan Butirik AsitDoymamis yag asitleri Yapisinda bir cift bag bulunan ve doymamis bir yag asidi olan Doymamis yag asitleri benzer sekillidir ancak zincir uzerinde bir veya daha fazla alken grubu vardir Bir alken grubunda bir CH2 CH2 bag yerine CH CH yani birbirine cift bagla baglanmis iki karbon vardir Bir alken grubunun iki yaninda ona bagli olan karbon atomlari ya cis ya da trans konumda olabilir Adlandirma sistemi nomenklatur cis trans ve w Yapisinda uc cift bag bulunduran ve doymamis bir yag asidi olan Cis konumda bu iki komsu karbon cift bagin ayni tarafindadirlar Cift bagla birbirine bagli atomlar bu bagin ekseni etrafinda donemediklerinden cis izomeri durumunda yag asidinin zinciri bu noktada bukuk olur ve zincirin hareket serbestisi azalir Bir zincirde ne kadar cok cis konumlu cift bag olursa zincirin esnekligi o derece azalir Cok sayida cis bagi olan yag asitleri en serbestce hareket edebildikleri bir ortamda oldukca egri bir bicimleri olur Ornegin bir tane cift bagli oleik asitte bir kose bulunur iki cift bagiyla belirgin bir egrilige sahiptir alfa linolenik asit ise uc cis bagindan dolayi cengel gorunumlu olmayi tercih eder Hareket serbestisi olmayan ortamlarda ornegin yag asitleri lipit zarinda fosfolipitlerin parcasi iken veya yag damlaciklarindaki trigliseritlerin parcasi iken cis baglari yag asitlerinin siki istiflenmelerine engel olur bu da lipit zarinin veya yag damlasinin ergime sicakligini azaltir Baska bir doymamis yag asidi olan Trans konumda cift bagli karbonlara komsu iki karbon cift bagin karsi taraflarinda yer alirlar Bu yuzden zincir fazla egilmez ve bu tur yag asitlerinin sekilleri doymus yag asitlerine benzerler Dogada bulunan cogu doymamis yag asidinde her bir cift bagin ardindan 3n sayida karbon atomu vardir ve bu cift baglar cis konumludur Trans konumlu yag asitlerinin hemen hepsi yapaydirlar Doymamis yag asitlerinin sekilleri arasindaki farklar ayrica doymus ve doymamislar arasindaki sekil farklari biyolojik surecler ve biyolojik yapilarin hucre zarlari gibi ozelliklerini belirlemekte onemli rol oynarlar Yapisinda cis ve trans cift baglarin ikisini barindiran ve doymamis bir yag asidi olan Cift bagin yag asidinin nerede oldugunu belirtmek icin kullanilan iki farkli usul vardir cis trans Delta x veya cis trans Dx Cift bag x karbon karbon bagidir karboksi uctan sayarak Cis ve trans terimi molekulun cis veya trans seklinde oldugunu belirtir Birden fazla cift bagi olan bir molekul durumunda kullanim ornegin soyledir cis cis D9 D12 Omega x veya w x w metil karbon ucundan sayarak x karbon karbon bagi cift bagdir Alfa linolenik dokosaheksaenoik ve eikosapentaenoik asitler omega 3 yag asitlerindir orneklerindendir Linoleik asit ve arasidonik asit Oleik ve erusik asit Stearik ve oleik asitler 18 karbonlu yag asitleridir Aralarindaki fark stearik asidin doymus olmasi oleik asidin ise doymamis olup iki tane daha az hidrojeni olmasidir Trans yag asitleri Trans yag asid karbon atomlari arasinda trans cift bag olan bir doymamis yag asididir Bu yag asitlerinin zinciri cis cift bagli yag asitleri koseli degildirler Yapilan arastirmalar yuksek trans yagli diyetler ile ateroskleroz ve kalp hastaliklari arasinda baglanti oldugunu gostermistir daha fazla bilgi icin Trans yag maddesine bakabilirsiniz Yag Asitlerin Insan Vucudu icin OnemiInsan vucudu iki tanesi haric ihtiyac duydugu butun yag asitlerini kendi olusturabilir Bu ikisi linoleik asit ve alfa linolenik asit bitki ve balik yaglarinda bol miktarda bulunurlar Vucutta yapilmadiklari ve besin yoluyla alinmalari gerektiginden gerekli yag asitleri olarak adlandirilirlar Gerekli yag asitleri prostaglandin adli hormonumsu bilesiklerin olusumunda kullanilirlar Prostaglandinler kan basinci kan pihtilasmasi kan lipit seviyeleri bagisiklik ve enfeksiyona bagli yangi enflamasyon tepkilerini denetlerler Beyinde de linoleik ve alfa linoleik asit turevlerinden bulunur Bati tipi diyet sonucu vucutta bu yag asitlerinin duzey ve oranlarinin degismesi ile depresyon ve davranis bozukluklari arasinda iliski bulunmustur Beslenme dengesizlikleri duzeltmek icin beslenme ekleri almak veya daha dogal bir diyete gecmenin siddetli davranisi azalttigi ve dikkati arttirdigi hem okullarda hem hapishanelerde yapilan calismalarda gosterilmistir Serbest yag asitleriYag asitleri trigliserit veya fosfolipit gibi baska molekullerde yer alabilirler Baska molekullere bagli olmadiklarini ozellike belirtmek amaciyla serbest yag asidi olarak da adlandirilabilirler Serbest yag asitleri vucuttaki cogu doku icin onemli bir enerji kaynagidir cunku parcalanmalari sonucunda cok sayida ATP molekulunun olusmasini saglarlar Cogu hucre tipi enerji elde etmek icin hem glikoz hem de yag asitleri kullanabilir Ancak kalp ve kas hucreleri yag asitlerini tercih ederler Beyin ise yag asitlerini yakit olarak kullanmaz onlar yerine glikoz veya kullanir Keton cisimcikleri karaciger tarafindan aclik veya dusuk karbohidrat beslenmesi durumlarinda uretilir pH DegerleriFormik asit ve asetik asit gibi kisa karboksi asitler suda cozunurler ve goreceli kuvvetli asitlerdir degerleri sirasiyla 3 77 ve 4 76 dir Uzun zincirli yag asitlerinin ise pKa lari bunlara benzer olmakla beraber suda cozunurlukleri az oldugu icin cozeltinin pH sine cok az etkileri olur Suda cozunemeyen yag asitleri bile sicak etanolda cozunurler ve bir pH belirteci ile izlenerek sodium hidroksit ile titre edilebilirler Bu yontemle yaglarda bulunan yag asidi miktari yani trigliseritlerin ne kadar hidrolize ugradigi belirlenebilir Yag asitlerinin reaksiyonlariYag asitleri diger karboksilik asitlerin girdigi reaksiyonlara yani esterlesme reaksiyonlari ve asit baz reaksiyonlarina katilabilirler Yag asitlerinin indirgenmesi sonucunda olusur Doymamis yag asitleri buna ilaveten hidrojenlesme hidrojenasyon reaksiyonuna ugrayabilirler bu yolla bitkisel yaglar margarine donusturulur Kismi hidrojenlesme ile doymamis yag asitleri cis den trans sekline izomerlesebilirler Oksidasyon ve eksime daha fazla bilgi icin maddesine bakiniz Oda sicakliginda yag asitleri serbest radikallerin yol actigi oto yukseltgenme oto oksidasyon denen bir reaksiyona ugrarlar Yag asidi hidrokarbon keton aldehit ve daha az miktarlarda epoksit ve alkollere parcalanir Yaglarda az miktarda bulunan agir metaller oto yukseltgenmeyi katalizler Gidalarda yaglarin eksimemesi icin cogu zaman sitrik asit gibi kelatlar veya E vitamini gibi eklenirAyrica bakinizWikimedia Commons ta Yag asidi ile ilgili ortam dosyalari bulunmaktadir Trigliserit Doymamis yag Yag asidi metabolizmasiKaynakca Felicity Lawrence Not on the Label Kate Barker ed sf 213 Penguin 2004 ISBN 0 14 101566 7 Using Fatty Acids for Enhancing Classroom Achievement 1 25 Ocak 2021 tarihinde Wayback Machine sitesinde Ocak 2004 hali T W Graham Solamons Yazar Craig B Fryhle Yazar Gural Okay Ceviri Editoru Yilmaz Yildirir Ceviri Editoru Organik Kimya Organik Chemsty 7 Basimdan Ceviri Literatur Yayincilik 2002 ISBN 975 8431 87 0 Sayfa 1142 1151Dis baglantilar Ingilizce