Toluen tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır. Toluen, bir fenil grubuna bağlı CH3'ten oluşan mono-substituent benzen türevidir. Bundan dolayı toluenin IUPAC sistematik adı metil benzendir. Toluen bir aromatik hidrokarbondur. Ayrıca TNT (trinitrotoluen) patlayıcı madde yapımında kullanılır.
| |||
Adlandırmalar | |||
---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Toluene | |||
Metilbenzen | |||
Diğer adlar toluen fenil metan toluol Anisen | |||
Tanımlayıcılar | |||
| |||
3D model (JSmol) |
| ||
Kısaltmalar | PhMe MePh BnH Tol | ||
ChEBI |
| ||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider |
| ||
DrugBank |
| ||
ECHA InfoCard | 100.003.297 | ||
| |||
KEGG |
| ||
PubChem CID |
| ||
RTECS numarası |
| ||
UNII |
| ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
| |||
Özellikler | |||
Kimyasal formül | C7H8 | ||
Molekül kütlesi | 92,14 g mol−1 | ||
Görünüm | Renksiz sıvı | ||
Koku | tatlı, keskin, benzene benzer kokuda | ||
Yoğunluk | 0,87 g/mL (20 °C) | ||
Erime noktası | -95,0 °C (-139,0 °F; 178,2 K) | ||
Kaynama noktası | 111,60 °C (232,88 °F; 384,75 K) | ||
Çözünürlük (su içinde) | 0,54 g/L (5 °C) 0,519 g/L (25 °C) 0,63 g/L (45 °C) 1,2 g/L (90 °C) | ||
log P | 2,73 | ||
Buhar basıncı | 2,8 kPa (20 °C) | ||
−66,1·10−6 cm3/mol | |||
Kırınım dizimi (nD) | 1,4941 (25 °C) | ||
Akmazlık | 0,560 mPa·s (25 °C) | ||
Yapı | |||
Dipol momenti | 0,375 D | ||
Termokimya | |||
Isı sığası (C) | 157,3 J/(mol·K) | ||
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298) | 12,4 kJ/mol | ||
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298) | 3,910 MJ/mol | ||
Tehlikeler | |||
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
Ana tehlikeler | son derece yanıcı | ||
GHS etiketleme sistemi: | |||
Piktogramlar | |||
İşaret sözcüğü | Tehlike | ||
R-ibareleri | R11, R38, R48/20, R63, R65, R67 | ||
Tehlike ifadeleri | H225, H304, H315, H336, H361d, H373 | ||
Önlem ifadeleri | P210, P240, P301+P310, P302+P352, P308+P313, P314, P403+P233 | ||
NFPA 704 (yangın karosu) | | ||
Parlama noktası | 4 °C (39 °F; 277 K) | ||
Patlama sınırları | %1,1-7,1 | ||
(TLV) | 50 mL/m3, 190 mg/m3 | ||
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LC50 ((medyan konsantrasyon)) | >26700 ppm (sıçan, 1 sa) 400 ppm (fare, 24 sa) | ||
LCLo ((yayınlanan en düşük)) | 55,000 ppm (tavşan, 40 d) | ||
NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |||
PEL (izin verilen) | TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (maksimum sınır 10-dakika) | ||
REL (tavsiye edilen) | TWA 100 ppm (375 mg/m3) ST 150 ppm (560 mg/m3) | ||
IDLH (anında tehlike) | 500 ppm | ||
Güvenlik bilgi formu (SDS) | SIRI.org | ||
Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen aromatik hidrokarbonlar | benzen ksilen naftalin | ||
Benzeyen bileşikler | |||
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Endüstriyel özellikleri
Pek polar olmasa da, birçok organik madde için çok iyi bir çözücüdür. Ama tepkime sonrası ortamdan uzaklaştırılması biraz zor olmaktadır. Benzenin aksine kanserojen olmaması, sanayide de çözücü olarak daha çok tercih edilmesine olanak sağlar. Kuvvetli oksitleyicilerle ve kuvvetli asitlerle şiddetli reaksiyona girer. Üzerindeki metil grubu tolueni benzene göre 25 kat daha reaktif yapar. Endüstriyel üretimi fosil yakıt kaynaklarından olduğu için nispeten ucuz olarak büyük miktarlarda üretilebilir. Dünyanın yıllık toplam toluen üretimi yaklaşık 12 milyon tondur.
Endüstriyel toluen eldesi
Toluen eldesinin esas (ilk) kaynağı olan fırın gazından toluen eldesinin yerini, gazyağının katalitik bozunması ve buhar ayrımı (destilasyon) sayesinde sıvı ham maddelerin piroliz benzinden eldesi, almıştır.
Piroliz benzin, sıvı hidrokarbonların (gazyağı ve petrol benzeri) buhar ayrımı yolu ile ayrılmasından elde edilir. Bu yöntemin tercihi hızla artan bir grafik göstermektedir. Tolueni elde edebilmek için bu ayrılmış likit hidrokarbonlar stabil olamamaları sebebiyle, aromatiklerin çekip ayrılmasından mutlaka önce, hidrojene edilmelidirler. Katalitik bozunma yoluyla toluen eldesinde, aromatik yönden zengin bir hidrokarbon karışımı, 17 bar ile 21 bar arası basınç; 530 °C sıcaklık altında dehidrojenasyon katalizöründen geçirilir.
Fraksiyon yolu ile hafif, kolay uçucu hidrokarbon gazlarının uzaklaştırılması ardından, aromatiklik yönünden daha da zengin bir destilat elde edilir.
Karışımın destilasyonu
Katalitik bozunma sonucu elde edilen hidrokarbonlar açısından zengin karşım maddelerin ayrılması için destile edilir
Toluen, bu destilatın azeotropik destilasyondan ya da daha çok kullanılmakta olan (yine bu maddeden) sıvı-sıvı ekstraksiyonu ile elde edilebilir. Benzen (%99 saflıkta) Toluen (%95 saflıkta) elde edilir. Cyclar denilen ve BP ile UOP tarafından kullanılmakta olan yeni bir proses ise kısaca; LPG'deki propan ve bütanları aromatiklere dönüştürmeyi ifade eder. Şimdiye dek bu amaçlı kurulan tek fabrika Suudi Arabistan'da kurulmuştur. Çok az miktar da olsa toluen, hâlâ taşkömürü karbonizasyonu yöntemiyle, hafif yağ formunda üretilmekteyken, bazı ufak miktarlar ise stiren üretiminde yan ürün olarak geri kazanılmaktadır.
Kullanım alanları
- Genel olarak solvent olarak kullanılır boyalarda ve boyaları inceltmek için.
- Birçok kimyasal reaksiyonda reaktan olarak. En genel kimyasal kullanımı benzen ve ksilen eldesidir.
- Plastik (kauçuk) imalatında.
- Mürekkep yapımında.
- Dezenfektanlarda.
- Folluren indikatörü olarak.
- Okside edildiğinde benzaldehit ve benzoik asit gibi çok önemli ara bileşiklere dönüşür.
- Önemli bir karbon kaynağıdır.
- Biyokimyada alyuvarları parçalayıp hemoglobini ortaya çıkarmada.
- Yakıtlarda oktan artırıcı olarak.
- Patlayıcı yapımında TNT (trinitrotoluen) ana maddesidir.
Yararlanılan kaynaklar
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 139. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN .
Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names).
- ^ a b c d e f ""NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0619"". NIOSH. 3 Haziran 2016 tarihinde kaynağından .
- ^ 'nün GESTIS Madde Veritabanındaki [1]
- ^ a b c Haynes, s. 3.514
- ^ Haynes, s. 5.164
- ^ Haynes, s. 5.176
- ^ Haynes, s. 6.246
- ^ Haynes, s. 3.579
- ^ Haynes, s. 9.66
- ^ Haynes, ss. 5.39, 5.67
- ^ a b "Toluene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
- ^ Haynes, s. 16.30
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Toluen tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz suda cozunmeyen bir sividir Toluen bir fenil grubuna bagli CH3 ten olusan mono substituent benzen turevidir Bundan dolayi toluenin IUPAC sistematik adi metil benzendir Toluen bir aromatik hidrokarbondur Ayrica TNT trinitrotoluen patlayici madde yapiminda kullanilir Toluen Toluenin molekul yapisi Toluenin top ve cubuk modeliAdlandirmalarTercih edilen IUPAC adiTolueneSistematik IUPAC adiMetilbenzenDiger adlartoluen fenil metan toluol AnisenTanimlayicilarCAS numarasi 108 88 3 3D model JSmol Etkilesimli goruntuKisaltmalar PhMe MePh BnH TolChEBI CHEBI 17578 ChEMBL ChEMBL9113 ChemSpider 1108 DrugBank DB01900 ECHA InfoCard 100 003 2975481KEGG C01455 PubChem CID 1140RTECS numarasi XS5250000UNII 3FPU23BG52 CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID7021360InChI InChI 1S C7H8 c1 7 5 3 2 4 6 7 h2 6H 1H3 Key YXFVVABEGXRONW UHFFFAOYSA N InChI 1 C7H8 c1 7 5 3 2 4 6 7 h2 6H 1H3Key YXFVVABEGXRONW UHFFFAOYATSMILES Cc1ccccc1OzelliklerKimyasal formul C7H8Molekul kutlesi 92 14 g mol 1Gorunum Renksiz siviKoku tatli keskin benzene benzer kokudaYogunluk 0 87 g mL 20 C Erime noktasi 95 0 C 139 0 F 178 2 K Kaynama noktasi 111 60 C 232 88 F 384 75 K Cozunurluk su icinde 0 54 g L 5 C 0 519 g L 25 C 0 63 g L 45 C 1 2 g L 90 C log P 2 73Buhar basinci 2 8 kPa 20 C Manyetik alinganlik x 66 1 10 6 cm3 molKirinim dizimi nD 1 4941 25 C Akmazlik 0 560 mPa s 25 C YapiDipol momenti 0 375 DTermokimyaIsi sigasi C 157 3 J mol K Standart formasyon entalpisi DfH 298 12 4 kJ molStandart yanma entalpisi DcH 298 3 910 MJ molTehlikelerIs sagligi ve guvenligi OHS OSH Ana tehlikeler son derece yaniciGHS etiketleme sistemi PiktogramlarIsaret sozcugu TehlikeR ibareleri R11 R38 R48 20 R63 R65 R67Tehlike ifadeleri H225 H304 H315 H336 H361d H373Onlem ifadeleri P210 P240 P301 P310 P302 P352 P308 P313 P314 P403 P233NFPA 704 yangin karosu 230Parlama noktasi 4 C 39 F 277 K Patlama sinirlari 1 1 7 1 TLV 50 mL m3 190 mg m3Oldurucu doz veya konsantrasyon LD LC LC50 medyan konsantrasyon gt 26700 ppm sican 1 sa 400 ppm fare 24 sa LCLo yayinlanan en dusuk 55 000 ppm tavsan 40 d NIOSH ABD maruz kalma limitleri PEL izin verilen TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm maksimum sinir 10 dakika REL tavsiye edilen TWA 100 ppm 375 mg m3 ST 150 ppm 560 mg m3 IDLH aninda tehlike 500 ppmGuvenlik bilgi formu SDS SIRI orgBenzeyen bilesiklerBenzeyen aromatik hidrokarbonlar benzen ksilen naftalinBenzeyen bilesiklerAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariEndustriyel ozellikleriPek polar olmasa da bircok organik madde icin cok iyi bir cozucudur Ama tepkime sonrasi ortamdan uzaklastirilmasi biraz zor olmaktadir Benzenin aksine kanserojen olmamasi sanayide de cozucu olarak daha cok tercih edilmesine olanak saglar Kuvvetli oksitleyicilerle ve kuvvetli asitlerle siddetli reaksiyona girer Uzerindeki metil grubu tolueni benzene gore 25 kat daha reaktif yapar Endustriyel uretimi fosil yakit kaynaklarindan oldugu icin nispeten ucuz olarak buyuk miktarlarda uretilebilir Dunyanin yillik toplam toluen uretimi yaklasik 12 milyon tondur Endustriyel toluen eldesiToluen eldesinin esas ilk kaynagi olan firin gazindan toluen eldesinin yerini gazyaginin katalitik bozunmasi ve buhar ayrimi destilasyon sayesinde sivi ham maddelerin piroliz benzinden eldesi almistir Piroliz benzin sivi hidrokarbonlarin gazyagi ve petrol benzeri buhar ayrimi yolu ile ayrilmasindan elde edilir Bu yontemin tercihi hizla artan bir grafik gostermektedir Tolueni elde edebilmek icin bu ayrilmis likit hidrokarbonlar stabil olamamalari sebebiyle aromatiklerin cekip ayrilmasindan mutlaka once hidrojene edilmelidirler Katalitik bozunma yoluyla toluen eldesinde aromatik yonden zengin bir hidrokarbon karisimi 17 bar ile 21 bar arasi basinc 530 C sicaklik altinda dehidrojenasyon katalizorunden gecirilir Fraksiyon yolu ile hafif kolay ucucu hidrokarbon gazlarinin uzaklastirilmasi ardindan aromatiklik yonunden daha da zengin bir destilat elde edilir Karisimin destilasyonu Katalitik bozunma sonucu elde edilen hidrokarbonlar acisindan zengin karsim maddelerin ayrilmasi icin destile edilir Toluen bu destilatin azeotropik destilasyondan ya da daha cok kullanilmakta olan yine bu maddeden sivi sivi ekstraksiyonu ile elde edilebilir Benzen 99 saflikta Toluen 95 saflikta elde edilir Cyclar denilen ve BP ile UOP tarafindan kullanilmakta olan yeni bir proses ise kisaca LPG deki propan ve butanlari aromatiklere donusturmeyi ifade eder Simdiye dek bu amacli kurulan tek fabrika Suudi Arabistan da kurulmustur Cok az miktar da olsa toluen hala taskomuru karbonizasyonu yontemiyle hafif yag formunda uretilmekteyken bazi ufak miktarlar ise stiren uretiminde yan urun olarak geri kazanilmaktadir Kullanim alanlariGenel olarak solvent olarak kullanilir boyalarda ve boyalari inceltmek icin Bircok kimyasal reaksiyonda reaktan olarak En genel kimyasal kullanimi benzen ve ksilen eldesidir Plastik kaucuk imalatinda Murekkep yapiminda Dezenfektanlarda Folluren indikatoru olarak Okside edildiginde benzaldehit ve benzoik asit gibi cok onemli ara bilesiklere donusur Onemli bir karbon kaynagidir Biyokimyada alyuvarlari parcalayip hemoglobini ortaya cikarmada Yakitlarda oktan artirici olarak Patlayici yapiminda TNT trinitrotoluen ana maddesidir Yararlanilan kaynaklar Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 s 139 doi 10 1039 9781849733069 00130 ISBN 978 0 85404 182 4 Toluene and xylene are preferred IUPAC names but are not freely substitutable toluene is substitutable under certain conditions but only for general nomenclature see P 15 1 8 for a general substitution rules for retained names a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0619 NIOSH 3 Haziran 2016 tarihinde kaynagindan nun GESTIS Madde Veritabanindaki 1 a b c Haynes s 3 514 Haynes s 5 164 Haynes s 5 176 Haynes s 6 246 Haynes s 3 579 Haynes s 9 66 Haynes ss 5 39 5 67 a b Toluene Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations IDLH Ulusal Is Sagligi ve Guvenligi Enstitusu NIOSH Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Haynes s 16 30