-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Tanımlayıcılar | |
---|---|
| |
CompTox Bilgi Paneli (EPA) |
|
(ECHA Bilgi Kartı) | 100.043.625 |
| resim = Amoxicillin.svg | resim2 = Amoxicillin-from-xtal-3D-bs-17.png | telaffuz = | ticariad = Amoxil, Trimox ve diğerleri | Drugs.com = Monografi | MedlinePlus = a685001 | DailyMedID = Amoxicillin | gebelik_AU = A | hukuki_AU = S4 | hukuki_CA = Rx-only | hukuki_UK = POM | hukuki_UK_yorum = | hukuki_US = Rx-only | hukuki_US_yorum = | hukuki_durum = Rx-only | uygulama_yolu = Ağız yoluyla, intravenöz | biyoyararlanım = %95 ağız yoluyla | metabolizma = Karaciğerde %30'dan daha az biyotransformasyona uğrar | eliminasyon_yarı_ömrü = 61,3 dakika | boşaltım = Böbrekler | CAS_numarası = 26787-78-0 | CAS_numarası_Ref = | ATC_prefix = J01 | ATC_suffix = CA04 | ATC_supplemental = AA03 | PubChem = 33613 | DrugBank = DB01060 | DrugBank_Ref = | ChemSpiderID = 31006 | ChemSpiderID_Ref = | UNII = 9EM05410Q9 | UNII_Ref = | KEGG = D07452 | KEGG_Ref = | ChEBI = 2676 | ChEBI_Ref = | ChEMBL = 1082 | ChEMBL_Ref = | eş_anlamlar = Amoks | AAN = Amoxycillin | C = 16 | H = 19 | N = 3 | O = 5 | S = 1 | SMILES = O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N)[C@H]3SC2(C)C | StdInChI = 1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 | StdInChIKey = LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N | StdInChIKey_Ref = | yoğunluk = 1,6±0,1 | StdInChI_Ref = | sınıf = Beta-laktam antibiyotik, }} Amoksisilin, penisilin ailesinin sınıfına ait bir antibiyotik ilaçtır. İlaç orta kulak enfeksiyonu, Streptokok farenjiti, zatürre, deri enfeksiyonları, ve idrar yolu enfeksiyonları gibi bakteriyel enfeksiyonları tedavi etmek için kullanılır.Ağız yoluyla veya daha az yaygın olarak enjeksiyon yoluyla alınır.
Yaygın yan etkileri arasında mide bulantısı ve bulunur. Ayrıca maya enfeksiyonu durumunda ve klavulanik asit ile birlikte kullanıldığında ishal riskini artırabilir. Penisiline alerjisi olanlarda kullanılmamalıdır.Böbrek problemi olanlarda kullanılabilirken dozun azaltılması gerekebilir.Gebelikte ve emzirme döneminde kullanımı zararlı görünmemektedir. Amoksisilin β-laktam antibiyotik ailesindendir.
Amoksisilin 1958 yılında keşfedilmiş ve 1972 yılında tıbbi kullanıma girmiştir. Amoksil, 1974 yılında Amerika Birleşik Devletleri'nde ve 1977 yılında Birleşik Krallık'ta tıbbi kullanım için onaylanmıştır. Dünya Sağlık Örgütünün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır. Çocuklarda en sık reçete edilen antibiyotiklerden biridir. Amoksisilin jenerik bir ilaç olarak mevcuttur. 2021 yılında, 16 milyondan fazla reçete ile Amerika Birleşik Devletleri'nde en sık reçete edilen 38. ilaç olmuştur.
Tıbbi kullanımlar
Amoksisilin, akut orta kulak iltihabı, streptokok farenjiti, zatürre, cilt enfeksiyonları, idrar yolu enfeksiyonları, Salmonella enfeksiyonları, Lyme hastalığı ve klamidya enfeksiyonları dahil olmak üzere bir dizi enfeksiyonun tedavisinde kullanılır.
Akut orta kulak iltihabı
Altı aylıktan küçük akut orta kulak iltihabı olan çocuklar genellikle amoksisilin veya diğer antibiyotiklerle tedavi edilir. İki yaşından büyük akut orta kulak iltihabı olan çocukların çoğu amoksisilin veya diğer antibiyotiklerle tedaviden fayda görmese de iki yaşından küçük, iki taraflı veya kulak drenajının eşlik ettiği akut orta kulak iltihabı olan çocuklarda bu tedavi yararlı olabilir. Geçmişte, amoksisilin akut orta kulak iltihabını tedavi etmek için kullanıldığında günde üç kez dozlanırdı ve bu da rutin uygulamalarında dozların atlanmasına neden olurdu. Artık günde iki kez dozlama veya günde bir kez dozlamanın benzer etkinliğe sahip olduğuna dair kanıtlar bulunmaktadır.
Solunum yolu enfeksiyonları
Sinüzit enfeksiyonlarının çoğu, amoksisilin ve (amoksisilin-klavulanatın) etkisiz olduğu virüslerden kaynaklanır. Amoksisilin, kültür verileri mevcut olmadığında çocuklarda ve yetişkinlerde komplike olmayan bakteriyel sinüzit vakalarının çoğunda ilk basamak ampirik tedavi olarak kabul edilir. Amoksisilin, tarafından yetişkinlerde için tek başına (hafif ila orta şiddette hastalık) veya bir makrolid ile birlikte tercih edilen ilk basamak tedavi olarak önerilmektedir.Dünya Sağlık Örgütü (DSÖ) amoksisilini "ağır" olmayan pnömoni için birinci basamak tedavi olarak önermektedir. Amoksisilin, hastalığın ilerlemesini önlemek ve profilaksi için şarbonun maruziyet sonrası inhalasyonunda kullanılır.
H. pylori
Helicobacter pylori'nin mide enfeksiyonlarının tedavisi için çok ilaçlı rejimin bir parçası olarak etkilidir. Tipik olarak bir proton pompası inhibitörü (omeprazol gibi) ve bir makrolid antibiyotik ( gibi) ile kombine edilir; diğer ilaç kombinasyonları da etkilidir.
Lyme hastalığı
Amoksisilin erken kutanöz Lyme hastalığı tedavisinde etkilidir; oral amoksisilinin etkinliği ve güvenilirliği yaygın olarak kullanılan alternatif antibiyotiklerden ne daha iyi ne de daha kötüdür.
Odontojenik enfeksiyonlar
Amoksisilin , dil, dudak ve diğer ağız dokularının enfeksiyonlarını tedavi etmek için kullanılır. Özellikle bağışıklık sistemi zayıf olan kişilerde diş çekimini takiben reçete edilebilir.
Cilt enfeksiyonları
Amoksisilin zaman zaman akne vulgaris gibi cilt enfeksiyonlarının tedavisinde kullanılır.Doksisiklin ve minosiklin gibi diğer antibiyotiklere zayıf yanıt veren akne vulgaris vakaları için genellikle etkili bir tedavidir.
Kaynakların sınırlı olduğu ortamlarda bebeklerde görülen enfeksiyonlar
Amoksisilin, Dünya Sağlık Örgütü tarafından, ebeveynlerin çocuğun hastaneye yatırılmasını kabul edemediği veya kabul etmek istemediği, kaynakların sınırlı olduğu durumlarda pnömoni belirti ve semptomları olan bebeklerin tedavisi için önerilmektedir. Amoksisilin ile kombinasyonu, hastaneye yatışın bir seçenek olmadığı durumlarda diğer ciddi enfeksiyon belirtileri olan bebeklerin tedavisi için önerilmektedir.
Bakteriyel endokarditin önlenmesi
Ayrıca önlenmesinde ve diş yaptıran yüksek riskli kişilerde ağrı kesici olarak, orak hücre hastalığı olan kişiler gibi dalağı olmayan kişilerde Streptococcus pneumoniae ve diğer kapsüllü bakteriyel enfeksiyonların önlenmesinde ve şarbonun hem önlenmesi hem de tedavisinde kullanılır. Birleşik Krallık, enfeksiyöz endokardit profilaksisi için kullanılmamasını tavsiye etmektedir. Bu tavsiyeler, enfeksiyöz endokardit enfeksiyon oranlarını değiştirmiş gibi görünmemektedir.
Kombinasyon tedavisi
Amoksisilin, penisilin gibi çoğu β-laktam antibiyotiğe dirençli olan β-laktamaz üreten bakteriler tarafından parçalanmaya duyarlıdır. Bu nedenle, bir β-laktamaz inhibitörü olan klavulanik asit ile kombine edilebilir. Bu ilaç kombinasyonu yaygın olarak (ko-amoksiklav) olarak adlandırılır.
Faaliyet spektrumu
Duyarlı Gram-pozitif ve Gram-negatif bakterilerin tedavisinde kullanılan ailesinden , , β-laktam bir antibiyotiktir. Genellikle sınıf içinde tercih edilen ilaçtır çünkü oral uygulamayı takiben diğer β-laktam antibiyotiklere göre daha iyi emilir. Genel olarak Streptococcus, Bacillus subtilis, Enterococcus, , ve amoksisiline duyarlı iken Citrobacter, Klebsiella ve Pseudomonas aeruginosa dirençlidir. Bazı E. coli ve Staphylococcus aureus'un çoğu klinik suşu amoksisiline karşı değişen derecelerde direnç geliştirmiştir.
Advers etkiler
Yan etkiler bulantı, kusma, ve antibiyotik ilişkili kolit dahil olmak üzere diğer β-laktam antibiyotiklere benzerdir. Gevşek bağırsak hareketleri (diyare) de görülebilir. Daha nadir görülen yan etkiler arasında zihinsel değişiklikler, sersemlik, uykusuzluk, kafa karışıklığı, anksiyete, ışıklara ve seslere karşı hassasiyet ve net olmayan düşünme yer alır. Bu yan etkilerin ilk belirtileri görüldüğünde derhal tıbbi yardım alınmalıdır.
Amoksisiline karşı alerjik reaksiyonun başlangıcı çok ani ve şiddetli olabilir; mümkün olduğunca çabuk acil tıbbi yardım alınmalıdır. Böyle bir reaksiyonun ilk aşaması genellikle ruhsal durumda değişiklik, yoğun kaşıntılı deri döküntüsü (genellikle parmak uçlarında ve kasık bölgesinde başlar ve hızla yayılır) ve ateş, bulantı ve kusma hissi ile başlar. Uzaktan bile şüpheli görünen diğer tüm belirtiler çok ciddiye alınmalıdır. Bununla birlikte, döküntü gibi daha hafif alerji semptomları tedavi sırasında herhangi bir zamanda, hatta tedavi kesildikten bir hafta sonrasına kadar ortaya çıkabilir. Amoksisiline alerjisi olan bazı kişilerde yan etkiler anafilaksi nedeniyle ölümcül olabilir.
Amoksisilin/klavulanik asit kombinasyonunun bir haftadan uzun süre kullanımı bazı hastalarda ilaca bağlı immünoalerjik tipte hepatite neden olmuştur. Akut aşırı dozda amoksisilin alan küçük çocuklarda letarji, kusma ve böbrek fonksiyon bozukluğu görülmüştür.
Klinik çalışmalardan amoksisilinin advers etkilerine ilişkin yetersiz raporlama vardır. Bu nedenle, amoksisilinden kaynaklanan advers etkilerin şiddeti ve sıklığı muhtemelen klinik çalışmalardan bildirilenden daha yüksektir.
Alerjik olmayan döküntü
Amoksisilin (veya ampisilin) alan çocukların %3 ila 10'unda geç gelişen (ilaca başladıktan >72 saat sonra ve daha önce hiç penisilin benzeri ilaç almamış olan) bir görülür ve bu döküntü bazen “amoksisilin döküntüsü” olarak adlandırılır. Bu döküntü yetişkinlerde de görülebilir ve nadiren bir bileşeni olabilir.
Döküntü veya morbiliform (kızamık benzeri; bu nedenle tıp literatüründe “amoksisiline bağlı morbiliform döküntü” olarak adlandırılır) olarak tanımlanır. Gövdede başlar ve oradan yayılabilir. Bu döküntünün gerçek bir alerjik reaksiyon olma olasılığı düşüktür ve gelecekte amoksisilin kullanımı için bir kontrendikasyon değildir ve mevcut rejimin mutlaka durdurulması gerekmez. Bununla birlikte, bu yaygın amoksisilin döküntüsü ve tehlikeli bir alerjik reaksiyon deneyimsiz kişiler tarafından kolayca ayırt edilemez, bu nedenle ikisini ayırt etmek için genellikle bir sağlık uzmanına ihtiyaç duyulur.
Alerjik olmayan bir amoksisilin döküntüsü de enfeksiyöz mononükleozun bir göstergesi olabilir. Bazı çalışmalar, amoksisilin veya ampisilin ile tedavi edilen akut Epstein-Barr virüs enfeksiyonu olan hastaların yaklaşık %80-90'ında böyle bir döküntü geliştiğini göstermektedir.
- İlk dozdan sekiz gün sonra alerjik olmayan amoksisilin döküntüsü: Bu fotoğraf döküntü başladıktan 24 saat sonra çekilmiştir.
- İlk fotoğraftan sekiz saat sonra, her bir leke büyümüş ve birleşmeye başlamıştır.
- İlk fotoğraftan 23 saat sonra, rengin solmakta olduğu ve kızarıklığın büyük kısmının birleşim yerine yayıldığı görülüyor.
Enfeksiyonlar
Amoksisilin aşağıdaki ilaçlarla etkileşime girebilir:
- Antikoagülanlar (dabigatran, varfarin).
- Metotreksat (kemoterapi ve immünosupresan).
- Tifo, kolera ve BCG aşıları.
- renal atılımı azaltır ve amoksisilinin kan seviyelerini yükseltir.
- potansiyel olarak daha az etkili hale gelir.
- Allopurinol (gut tedavisi).
- (immünosupresan)
Farmakoloji
Amoksisilin (α-amino-p-hidroksibenzil penisilin), ampisiline benzer bir yapıya sahip, ancak ağız yoluyla alındığında daha iyi emilen, dolayısıyla kanda ve idrarda daha yüksek konsantrasyonlar veren yarı sentetik bir penisilin türevidir. Amoksisilin dokulara ve vücut sıvılarına kolayca yayılır. Plasentadan geçer ve küçük miktarlarda anne sütüne geçer. Karaciğer tarafından metabolize edilir ve idrarla atılır. Başlangıcı 30 dakika ve yarılanma ömrü yenidoğanlarda 3,7 saat, yetişkinlerde ise 1,4 saattir.
Amoksisilin duyarlı bakterilerin hücre duvarına bağlanır ve ölümlerine neden olur. Streptokoklar, pnömokoklar, enterokoklar, Haemophilus influenzae, Escherichia coli, , Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae, Shigella, Chlamydia trachomatis, Salmonella, Borrelia burgdorferi ve Helicobacter pylori'ye karşı etkilidir. Ampisilinin bir türevi olan amoksisilin, penisilin ailesinin bir üyesidir ve penisilinler gibi bir β-laktam antibiyotiktir. Bakteri hücre duvarının önemli bir bileşenini oluşturan doğrusal peptidoglikan polimer zincirleri arasındaki çapraz bağlanmayı engeller. Fizyolojik aralıkta iyonize olabilen iki gruba sahiptir (amid karbonil grubuna alfa pozisyonundaki amino grubu ve karboksil grubu).
Tarihçe
Amoksisilin, 1960'larda tarafından geliştirilen 6-aminopenisillanik asitin () çeşitli türevlerinden biriydi. İki İngiliz bilim insanı olan Anthony Alfred Walter Long ve John Herbert Charles Nayler tarafından icat edilmiştir. 1972'de piyasaya sürülmüştür ve piyasaya çıkan ikinci (1961'de ampisilinden sonra).(Ko-amoksiklav) 1981 yılında piyasaya sürülmüştür.
Toplum ve kültür
Ekonomi
Amoksisilin nispeten ucuzdur. 2022 yılında Amerika Birleşik Devletleri'nde yaygın olarak reçete edilen sekiz jenerik antibiyotik üzerinde yapılan bir araştırma, bunların ortalama maliyetinin yaklaşık 42,67 $ olduğunu, amoksisilinin ise ortalama 12,14 $'a satıldığını ortaya koymuştur.
Uygulama şekilleri
İlaç üreticileri amoksisilini trihidrat formunda, oral kullanım için kapsül, normal, çiğnenebilir ve dağılabilir tablet, şurup ve pediatrik süspansiyon olarak ve intravenöz uygulama için sodyum tuzu olarak üretmektedir.[]
mevcuttur. Amoksisilinin intravenöz formu Amerika Birleşik Devletleri'nde satılmamaktadır. Amerika Birleşik Devletleri'nde intravenöz aminopenisilin gerektiğinde tipik olarak ampisilin kullanılır. Ampisiline yeterli yanıt alındığında, antibiyotik tedavisinin seyri genellikle oral amoksisilin ile tamamlanabilir.
Farelerle yapılan araştırmalar, olarak enjekte edilen amoksisilin taşıyan kullanılarak başarılı bir dağıtım yapıldığını göstermiştir.
Adlar
Amoksisilin, eski ilaç şirketi Beecham Group tarafından keşfedilen yarı sentetik penisilinlerden biridir. Amoksisilinin patent süresi dolmuştur, bu nedenle amoksisilin ve ko-amoksiklav preparatları dünya çapında çeşitli markalar altında pazarlanmaktadır.
Veterenerlik kullanımı
Amoksisilin bazen olarak da kullanılır. Amoksisilinin insan tüketimine yönelik hayvanlar (örneğin tavuklar, sığırlar ve domuzlar) için kullanımı onaylanmıştır.
Kaynakça
- ^ a b . Drugs.com. 29 Mayıs 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Kasım 2016.
- ^ a b . (emc). 4 Kasım 2021. 10 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2022.
- ^ "Amoxil (amoxicillin) Capsules, Tablets, Chewable Tablets, and Powder for Oral Suspension". DailyMed. 9 Ekim 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 8 Ekim 2022.
- ^ a b "Amoxil: FDA-Approved Drugs". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 9 Ekim 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 8 Ekim 2022.
- ^ a b "Trimox: FDA-Approved Drugs". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 9 Ekim 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 8 Ekim 2022.
- ^ a b "Moxatag (amoxicillin extended-release) Tablets Initial U.S. Approval: 1974". DailyMed. 9 Ekim 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 8 Ekim 2022.
- ^ "Amoxicillin". www.chemsrc.com. 19 Mayıs 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 8 Mayıs 2018.
- ^ a b c d e f g h i j k l "Amoxicillin". Drugs.com, The American Society of Health-System Pharmacists. 3 Ocak 2022. 24 Kasım 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Kasım 2022.
- ^ "Amoxicillin Sodium for Injection". EMC. 10 Şubat 2016. 27 Ekim 2016 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 26 Ekim 2016.
- ^ a b Gillies M, Ranakusuma A, Hoffmann T, Thorning S, McGuire T, Glasziou P, Del Mar C (January 2016). "Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication". CMAJ. 187 (1): E21-E31. doi:10.1503/cmaj.140848. (PMC) 4284189 $2. (PMID) 25404399.
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. s. 490. ISBN . 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından .
- ^ Roy J (2012). An introduction to pharmaceutical sciences production, chemistry, techniques and technology. Cambridge: Woodhead Pub. s. 239. ISBN . 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından .
- ^ ((World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Cenevre: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Vancouver tarzı hatası: initials ()|hdl=10665/325771|yazarbağı=World Health Organization}}
- ^ ((World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Cenevre: World Health Organization. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02. Vancouver tarzı hatası: initials ()|hdl=10665/345533|yazarbağı=World Health Organization}}
- ^ Kelly D (2008). Diseases of the liver and biliary system in children (3 bas.). Chichester, UK: Wiley-Blackwell. s. 217. ISBN . 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından .
- ^ "The Top 300 of 2021". ClinCalc. 15 Ocak 2024 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 14 Ocak 2024.
- ^ "Amoxicillin - Drug Usage Statistics". ClinCalc. 11 Nisan 2020 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 14 Ocak 2024.
- ^ a b c d e f "Amoxicillin" (PDF). Davis. 2017. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 22 Mart 2017.
- ^ Venekamp RP, Sanders SL, Glasziou PP, Rovers MM (November 2023). "Antibiotics for acute otitis media in children". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 11 (11): CD000219. doi:10.1002/14651858.CD000219.pub5. (PMC) 10646935 $2. (PMID) 37965923.
- ^ Thanaviratananich S, Laopaiboon M, Vatanasapt P (December 2013). "Once or twice daily versus three times daily amoxicillin with or without clavulanate for the treatment of acute otitis media". The Cochrane Database of Systematic Reviews (12): CD004975. doi:10.1002/14651858.CD004975.pub3. (PMC) 10960641 $2. (PMID) 24338106.
- ^ "Five Things Physicians and Patients Should Question" (PDF). Choosing Wisely: An Initiative of the ABIM Foundation. . 3 Kasım 2012 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 14 Ağustos 2012.
- ^ Patel ZM, Peter HH. "Uncomplicated acute sinusitis and rhinosinusitis in adults: Treatment". . 13 Mart 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 13 Kasım 2023.
- ^ Ann M Aring; Miriam M Chan (1 Temmuz 2016), "Current Concepts in Adult Acute Rhinosinusitis", American Family Physician, 94 (2), (PMID) 27419326, Wikidata Q38897648
- ^ Alexander K C Leung; Kam Lun Ellis Hon; Winnie Chiu-Wing Chu (23 Kasım 2020), "Acute bacterial sinusitis in children: an updated review", Drugs in context, 9, doi:10.7573/DIC.2020-9-3, (PMC) 7685231 $2, (PMID) 33281908, Wikidata Q104102440
- ^ National Clinical Guideline Centre (UK) (2014). Pneumonia: Diagnosis and Management of Community– and Hospital-Acquired Pneumonia in Adults. National Institute for Health and Care Excellence: Clinical Guidelines, No. 191. National Institute for Health and Care Excellence (UK). (PMID) 25520986. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından .
- ^ Revised WHO Classification and Treatment of Pneumonia in Children at Health Facilities - NCBI Bookshelf. WHO Guidelines Approved by the Guidelines Review Committee. World Health Organization. 2014. ISBN . (PMID) 25535631. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından .
- ^ Chey WD, Leontiadis GI, Howden CW, Moss SF (February 2017). "ACG Clinical Guideline: Treatment of Helicobacter pylori Infection". The American Journal of Gastroenterology. 112 (2): 212-239. doi:10.1038/ajg.2016.563. (PMID) 28071659.
- ^ Torbahn G, Hofmann H, Rücker G, Bischoff K, Freitag MH, Dersch R, Fingerle V, Motschall E, Meerpohl JJ, Schmucker C (November 2018). "Efficacy and Safety of Antibiotic Therapy in Early Cutaneous Lyme Borreliosis: A Network Meta-analysis". JAMA Dermatology. 154 (11): 1292-1303. doi:10.1001/jamadermatol.2018.3186. (PMC) 6248135 $2. (PMID) 30285069.
- ^ Tancawan AL, Pato MN, Abidin KZ, Asari AS, Thong TX, Kochhar P, Muganurmath C, Twynholm M, Barker K (2015). "Amoxicillin/Clavulanic Acid for the Treatment of Odontogenic Infections: A Randomised Study Comparing Efficacy and Tolerability versus Clindamycin". International Journal of Dentistry. 2015: 472470. doi:10.1155/2015/472470. (PMC) 4537712 $2. (PMID) 26300919.
- ^ "Adolescent Acne: Management". 22 Aralık 2010 tarihinde kaynağından .
- ^ . scienceofacne.com. 5 Eylül 2012. 21 Temmuz 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ağustos 2012.
- ^ Guideline: Managing Possible Serious Bacterial Infection in Young Infants When Referral Is Not Feasible - NCBI Bookshelf. WHO Guidelines Approved by the Guidelines Review Committee. World Health Organization. 2015. ISBN . (PMID) 26447263. 8 Eylül 2017 tarihinde kaynağından .
- ^ (PDF). NICE. 12 Kasım 2011 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Haziran 2011.
- ^ Thornhill MH, Dayer MJ, Forde JM, Corey GR, Chu VH, Couper DJ, Lockhart PB (May 2011). "Impact of the NICE guideline recommending cessation of antibiotic prophylaxis for prevention of infective endocarditis: before and after study". BMJ. 342: d2392. doi:10.1136/bmj.d2392. (PMC) 3086390 $2. (PMID) 21540258.
- ^ (PDF). 13 Temmuz 2019 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Temmuz 2013.
- ^ (PDF). 22 Aralık 2018 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Nisan 2012.
- ^ Tadesse BT, Ashley EA, Ongarello S, Havumaki J, Wijegoonewardena M, González IJ, Dittrich S (September 2017). "Antimicrobial resistance in Africa: a systematic review". BMC Infectious Diseases. 17 (1): 616. doi:10.1186/s12879-017-2713-1. (PMC) 5594539 $2. (PMID) 28893183.
- ^ Cundiff J, Joe S (January 2007). "Amoxicillin-clavulanic acid-induced hepatitis". American Journal of Otolaryngology. 28 (1): 28-30. doi:10.1016/j.amjoto.2006.06.007. (PMID) 17162128.
- ^ Baselt R (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (8th bas.). Foster City, CA: Biomedical Publications. ss. 81-83.
- ^ . Tufts Medical Center. Tufts Medicine MelroseWakefield Hospital. 25 Haziran 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Haziran 2023.
- ^ Barbaud AM, Béné MC, Schmutz JL, Ehlinger A, Weber M, Faure GC (April 1997). "Role of delayed cellular hypersensitivity and adhesion molecules in amoxicillin-induced morbilliform rashes". Archives of Dermatology. 133 (4): 481-6. doi:10.1001/archderm.1997.03890400081011. (PMID) 9126012. 2654598.
- ^ Pichichero ME (April 2005). "A review of evidence supporting the American Academy of Pediatrics recommendation for prescribing cephalosporin antibiotics for penicillin-allergic patients". Pediatrics. 115 (4): 1048-57. doi:10.1542/peds.2004-1276. (PMID) 15805383.
- ^ Schmitt BD (2005). Your child's health: the parents' one-stop reference guide to symptoms, emergencies, common illnesses, behavior problems, healthy development (2nd bas.). New York: Bantam Books. ISBN .
- ^ Kagan BM (April 1977). "Ampicillin rash". The Western Journal of Medicine. 126 (4): 333-5. (PMC) 1237570 $2. (PMID) 855325.
- ^ British National Formulary 57 March 2009
- ^ a b c d e Arcangelo VP, Peterson AM, Wilbur V, Reinhold JA (17 Ağustos 2016). Pharmacotherapeutics for Advanced Practice: A Practical Approach. LWW. ISBN .
- ^ a b c d e f Reis W, Gaio J, Trang T, Reis H, Tang J, Juma H, Ramos F, Santos HD, Reis C (2020), Prabhakar H, Mahajan C, Kapoor I (Ed.), "Antibiotics", Pharmacology in Clinical Neurosciences: A Quick Guide (İngilizce), Singapore: Springer, ss. 265-497, doi:10.1007/978-981-15-3591-8_10, ISBN , erişim tarihi: 9 Nisan 2023
- ^ Zhanel GG, Siemens S, Slayter K, Mandell L (November 1999). "Antibiotic and oral contraceptive drug interactions: Is there a need for concern?". The Canadian Journal of Infectious Diseases. 10 (6): 429-433. doi:10.1155/1999/539376. (PMC) 3250726 $2. (PMID) 22346401.
- ^ Comeau D, Heaton K, Gordon A (January 2012), Rakel RE, Rakel DP (Ed.), "Chapter 32 - Rheumatology and Musculoskeletal Problems", Textbook of Family Medicine (İngilizce) (Eighth bas.), Philadelphia: W.B. Saunders, ss. 648-689, doi:10.1016/b978-1-4377-1160-8.10032-6, ISBN
- ^ Handsfield HH, Clark H, Wallace JF, Holmes KK, Turck M (February 1973). "Amoxicillin, a new penicillin antibiotic". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 3 (2): 262-5. doi:10.1128/AAC.3.2.262. (PMC) 444397 $2. (PMID) 4208282.
- ^ Alcamo IE (2003). Microbes and Society: An Introduction to Microbiology. Jones & Bartlett Learning. s. 198. ISBN .
- ^ Sezer AD, (Ed.) (2016). Application of Nanotechnology in Drug Delivery. . s. 423. ISBN . 12 Ocak 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 24 Temmuz 2019.
- ^ GB patent 978178, Nayler JH, Smith H, "Penicillins", 1964-12-16 tarihinde yayımlandı, assigned to Beecham Research Laboratories Ltd
- ^ GB patent 1241844, Long AA, Nayler JH, "Penicillins", 1971-08-04 tarihinde yayımlandı, assigned to Beecham Group LTD
- ^ Geddes AM, Klugman KP, Rolinson GN (December 2007). "Introduction: historical perspective and development of amoxicillin/clavulanate". International Journal of Antimicrobial Agents. 30 (Suppl 2): S109-12. doi:10.1016/j.ijantimicag.2007.07.015. (PMID) 17900874.
- ^ a b Raviña E (2014). The Evolution of Drug Discovery. Weinheim: Wiley-VCH. s. 262. ISBN .
- ^ Bruggink A (2001). Synthesis of β-lactam antibiotics. Springer. s. 17. ISBN .
- ^ Hanno PM, Guzzo TJ, Malkowicz SB, Wein AJ (2014). Penn Clinical Manual of Urology E-Book. Elsevier Health Sciences. s. 122. ISBN . 14 Nisan 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 18 Mart 2023.
- ^ "How Much Do Antibiotics Cost Without Insurance in 2021?". 4 Aralık 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 4 Aralık 2022.
- ^ "Drug Approval Package: Moxatag (amoxicillin extended-release) NDA #050813". 3 Aralık 2019 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 25 Aralık 2018.
- ^ Marek CL, Timmons SR (2018). Nowak A (Ed.). Pediatric Dentistry: Infancy Through Adolescence. . ISBN .
- ^ "A Quick Guide to Switch : Antibiotics: IV to Oral" (PDF). Safetyandquality.gov.au. 9 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 1 Mart 2022.
- ^ Farazuddin M, Chauhan A, Khan RM, Owais M (August 2011). "Amoxicillin-bearing microparticles: potential in the treatment of Listeria monocytogenes infection in Swiss albino mice". Bioscience Reports. 31 (4): 265-72. doi:10.1042/BSR20100027. (PMID) 20687896.
- ^ Ramos F, Boison J, Friedlander LG. "Amoxicillin" (PDF). fao.org. Food and Agriculture Organization of the United Nations. 9 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 8 Kasım 2019.
Konuyla ilgili yayınlar
- Neal MJ (2002). Medical Pharmacology at a Glance (4th bas.). Oxford: Blackwell Science. ISBN .
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
3 3 dimethyl 7 oxo 4 thia 1 azabicyclo 3 2 0 heptane 2 carboxylic acidAmoksisilinTanimlayicilarIUPAC adi 2S 5R 6R 6 2R 2 Amino 2 4 hydroxyphenyl acetyl aminoCompTox Bilgi Paneli EPA DTXSID3037044ECHA Bilgi Karti100 043 625 resim Amoxicillin svg resim2 Amoxicillin from xtal 3D bs 17 png telaffuz e ˌ m ɒ k s ɪ ˈ s ɪ l ɪ n ticariad Amoxil Trimox ve digerleri Drugs com Monografi MedlinePlus a685001 DailyMedID Amoxicillin gebelik AU A hukuki AU S4 hukuki CA Rx only hukuki UK POM hukuki UK yorum hukuki US Rx only hukuki US yorum hukuki durum Rx only uygulama yolu Agiz yoluyla intravenoz biyoyararlanim 95 agiz yoluyla metabolizma Karacigerde 30 dan daha az biyotransformasyona ugrar eliminasyon yari omru 61 3 dakika bosaltim Bobrekler CAS numarasi 26787 78 0 CAS numarasi Ref ATC prefix J01 ATC suffix CA04 ATC supplemental AA03 PubChem 33613 DrugBank DB01060 DrugBank Ref ChemSpiderID 31006 ChemSpiderID Ref UNII 9EM05410Q9 UNII Ref KEGG D07452 KEGG Ref ChEBI 2676 ChEBI Ref ChEMBL 1082 ChEMBL Ref es anlamlar Amoks AAN Amoxycillin C 16 H 19 N 3 O 5 S 1 SMILES O C O C H 2N3C O C H NC O C H c1ccc O cc1 N C H 3SC2 C C StdInChI 1S C16H19N3O5S c1 16 2 11 15 23 24 19 13 22 10 14 19 25 16 18 12 21 9 17 7 3 5 8 20 6 4 7 h3 6 9 11 14 20H 17H2 1 2H3 H 18 21 H 23 24 t9 10 11 14 m1 s1 StdInChIKey LSQZJLSUYDQPKJ NJBDSQKTSA N StdInChIKey Ref yogunluk 1 6 0 1 StdInChI Ref sinif Beta laktam antibiyotik Amoksisilin penisilin ailesinin sinifina ait bir antibiyotik ilactir Ilac orta kulak enfeksiyonu Streptokok farenjiti zaturre deri enfeksiyonlari ve idrar yolu enfeksiyonlari gibi bakteriyel enfeksiyonlari tedavi etmek icin kullanilir Agiz yoluyla veya daha az yaygin olarak enjeksiyon yoluyla alinir Yaygin yan etkileri arasinda mide bulantisi ve bulunur Ayrica maya enfeksiyonu durumunda ve klavulanik asit ile birlikte kullanildiginda ishal riskini artirabilir Penisiline alerjisi olanlarda kullanilmamalidir Bobrek problemi olanlarda kullanilabilirken dozun azaltilmasi gerekebilir Gebelikte ve emzirme doneminde kullanimi zararli gorunmemektedir Amoksisilin b laktam antibiyotik ailesindendir Amoksisilin 1958 yilinda kesfedilmis ve 1972 yilinda tibbi kullanima girmistir Amoksil 1974 yilinda Amerika Birlesik Devletleri nde ve 1977 yilinda Birlesik Krallik ta tibbi kullanim icin onaylanmistir Dunya Saglik Orgutunun Temel Ilaclar Listesi nde yer almaktadir Cocuklarda en sik recete edilen antibiyotiklerden biridir Amoksisilin jenerik bir ilac olarak mevcuttur 2021 yilinda 16 milyondan fazla recete ile Amerika Birlesik Devletleri nde en sik recete edilen 38 ilac olmustur Tibbi kullanimlarAmoksisilin Amoksisilin akut orta kulak iltihabi streptokok farenjiti zaturre cilt enfeksiyonlari idrar yolu enfeksiyonlari Salmonella enfeksiyonlari Lyme hastaligi ve klamidya enfeksiyonlari dahil olmak uzere bir dizi enfeksiyonun tedavisinde kullanilir Akut orta kulak iltihabi Alti ayliktan kucuk akut orta kulak iltihabi olan cocuklar genellikle amoksisilin veya diger antibiyotiklerle tedavi edilir Iki yasindan buyuk akut orta kulak iltihabi olan cocuklarin cogu amoksisilin veya diger antibiyotiklerle tedaviden fayda gormese de iki yasindan kucuk iki tarafli veya kulak drenajinin eslik ettigi akut orta kulak iltihabi olan cocuklarda bu tedavi yararli olabilir Gecmiste amoksisilin akut orta kulak iltihabini tedavi etmek icin kullanildiginda gunde uc kez dozlanirdi ve bu da rutin uygulamalarinda dozlarin atlanmasina neden olurdu Artik gunde iki kez dozlama veya gunde bir kez dozlamanin benzer etkinlige sahip olduguna dair kanitlar bulunmaktadir Solunum yolu enfeksiyonlari Sinuzit enfeksiyonlarinin cogu amoksisilin ve amoksisilin klavulanatin etkisiz oldugu viruslerden kaynaklanir Amoksisilin kultur verileri mevcut olmadiginda cocuklarda ve yetiskinlerde komplike olmayan bakteriyel sinuzit vakalarinin cogunda ilk basamak ampirik tedavi olarak kabul edilir Amoksisilin tarafindan yetiskinlerde icin tek basina hafif ila orta siddette hastalik veya bir makrolid ile birlikte tercih edilen ilk basamak tedavi olarak onerilmektedir Dunya Saglik Orgutu DSO amoksisilini agir olmayan pnomoni icin birinci basamak tedavi olarak onermektedir Amoksisilin hastaligin ilerlemesini onlemek ve profilaksi icin sarbonun maruziyet sonrasi inhalasyonunda kullanilir H pylori Helicobacter pylori nin mide enfeksiyonlarinin tedavisi icin cok ilacli rejimin bir parcasi olarak etkilidir Tipik olarak bir proton pompasi inhibitoru omeprazol gibi ve bir makrolid antibiyotik gibi ile kombine edilir diger ilac kombinasyonlari da etkilidir Lyme hastaligi Amoksisilin erken kutanoz Lyme hastaligi tedavisinde etkilidir oral amoksisilinin etkinligi ve guvenilirligi yaygin olarak kullanilan alternatif antibiyotiklerden ne daha iyi ne de daha kotudur Odontojenik enfeksiyonlar Amoksisilin dil dudak ve diger agiz dokularinin enfeksiyonlarini tedavi etmek icin kullanilir Ozellikle bagisiklik sistemi zayif olan kisilerde dis cekimini takiben recete edilebilir Cilt enfeksiyonlari Amoksisilin zaman zaman akne vulgaris gibi cilt enfeksiyonlarinin tedavisinde kullanilir Doksisiklin ve minosiklin gibi diger antibiyotiklere zayif yanit veren akne vulgaris vakalari icin genellikle etkili bir tedavidir Kaynaklarin sinirli oldugu ortamlarda bebeklerde gorulen enfeksiyonlar Amoksisilin Dunya Saglik Orgutu tarafindan ebeveynlerin cocugun hastaneye yatirilmasini kabul edemedigi veya kabul etmek istemedigi kaynaklarin sinirli oldugu durumlarda pnomoni belirti ve semptomlari olan bebeklerin tedavisi icin onerilmektedir Amoksisilin ile kombinasyonu hastaneye yatisin bir secenek olmadigi durumlarda diger ciddi enfeksiyon belirtileri olan bebeklerin tedavisi icin onerilmektedir Bakteriyel endokarditin onlenmesi Ayrica onlenmesinde ve dis yaptiran yuksek riskli kisilerde agri kesici olarak orak hucre hastaligi olan kisiler gibi dalagi olmayan kisilerde Streptococcus pneumoniae ve diger kapsullu bakteriyel enfeksiyonlarin onlenmesinde ve sarbonun hem onlenmesi hem de tedavisinde kullanilir Birlesik Krallik enfeksiyoz endokardit profilaksisi icin kullanilmamasini tavsiye etmektedir Bu tavsiyeler enfeksiyoz endokardit enfeksiyon oranlarini degistirmis gibi gorunmemektedir Kombinasyon tedavisi Amoksisilin penisilin gibi cogu b laktam antibiyotige direncli olan b laktamaz ureten bakteriler tarafindan parcalanmaya duyarlidir Bu nedenle bir b laktamaz inhibitoru olan klavulanik asit ile kombine edilebilir Bu ilac kombinasyonu yaygin olarak ko amoksiklav olarak adlandirilir Faaliyet spektrumu Duyarli Gram pozitif ve Gram negatif bakterilerin tedavisinde kullanilan ailesinden b laktam bir antibiyotiktir Genellikle sinif icinde tercih edilen ilactir cunku oral uygulamayi takiben diger b laktam antibiyotiklere gore daha iyi emilir Genel olarak Streptococcus Bacillus subtilis Enterococcus ve amoksisiline duyarli iken Citrobacter Klebsiella ve Pseudomonas aeruginosa direnclidir Bazi E coli ve Staphylococcus aureus un cogu klinik susu amoksisiline karsi degisen derecelerde direnc gelistirmistir Advers etkilerYan etkiler bulanti kusma ve antibiyotik iliskili kolit dahil olmak uzere diger b laktam antibiyotiklere benzerdir Gevsek bagirsak hareketleri diyare de gorulebilir Daha nadir gorulen yan etkiler arasinda zihinsel degisiklikler sersemlik uykusuzluk kafa karisikligi anksiyete isiklara ve seslere karsi hassasiyet ve net olmayan dusunme yer alir Bu yan etkilerin ilk belirtileri goruldugunde derhal tibbi yardim alinmalidir Amoksisiline karsi alerjik reaksiyonun baslangici cok ani ve siddetli olabilir mumkun oldugunca cabuk acil tibbi yardim alinmalidir Boyle bir reaksiyonun ilk asamasi genellikle ruhsal durumda degisiklik yogun kasintili deri dokuntusu genellikle parmak uclarinda ve kasik bolgesinde baslar ve hizla yayilir ve ates bulanti ve kusma hissi ile baslar Uzaktan bile supheli gorunen diger tum belirtiler cok ciddiye alinmalidir Bununla birlikte dokuntu gibi daha hafif alerji semptomlari tedavi sirasinda herhangi bir zamanda hatta tedavi kesildikten bir hafta sonrasina kadar ortaya cikabilir Amoksisiline alerjisi olan bazi kisilerde yan etkiler anafilaksi nedeniyle olumcul olabilir Amoksisilin klavulanik asit kombinasyonunun bir haftadan uzun sure kullanimi bazi hastalarda ilaca bagli immunoalerjik tipte hepatite neden olmustur Akut asiri dozda amoksisilin alan kucuk cocuklarda letarji kusma ve bobrek fonksiyon bozuklugu gorulmustur Klinik calismalardan amoksisilinin advers etkilerine iliskin yetersiz raporlama vardir Bu nedenle amoksisilinden kaynaklanan advers etkilerin siddeti ve sikligi muhtemelen klinik calismalardan bildirilenden daha yuksektir Alerjik olmayan dokuntu Amoksisilin veya ampisilin alan cocuklarin 3 ila 10 unda gec gelisen ilaca basladiktan gt 72 saat sonra ve daha once hic penisilin benzeri ilac almamis olan bir gorulur ve bu dokuntu bazen amoksisilin dokuntusu olarak adlandirilir Bu dokuntu yetiskinlerde de gorulebilir ve nadiren bir bileseni olabilir Dokuntu veya morbiliform kizamik benzeri bu nedenle tip literaturunde amoksisiline bagli morbiliform dokuntu olarak adlandirilir olarak tanimlanir Govdede baslar ve oradan yayilabilir Bu dokuntunun gercek bir alerjik reaksiyon olma olasiligi dusuktur ve gelecekte amoksisilin kullanimi icin bir kontrendikasyon degildir ve mevcut rejimin mutlaka durdurulmasi gerekmez Bununla birlikte bu yaygin amoksisilin dokuntusu ve tehlikeli bir alerjik reaksiyon deneyimsiz kisiler tarafindan kolayca ayirt edilemez bu nedenle ikisini ayirt etmek icin genellikle bir saglik uzmanina ihtiyac duyulur Alerjik olmayan bir amoksisilin dokuntusu de enfeksiyoz mononukleozun bir gostergesi olabilir Bazi calismalar amoksisilin veya ampisilin ile tedavi edilen akut Epstein Barr virus enfeksiyonu olan hastalarin yaklasik 80 90 inda boyle bir dokuntu gelistigini gostermektedir Ilk dozdan sekiz gun sonra alerjik olmayan amoksisilin dokuntusu Bu fotograf dokuntu basladiktan 24 saat sonra cekilmistir Ilk fotograftan sekiz saat sonra her bir leke buyumus ve birlesmeye baslamistir Ilk fotograftan 23 saat sonra rengin solmakta oldugu ve kizarikligin buyuk kisminin birlesim yerine yayildigi goruluyor EnfeksiyonlarAmoksisilin asagidaki ilaclarla etkilesime girebilir Antikoagulanlar dabigatran varfarin Metotreksat kemoterapi ve immunosupresan Tifo kolera ve BCG asilari renal atilimi azaltir ve amoksisilinin kan seviyelerini yukseltir potansiyel olarak daha az etkili hale gelir Allopurinol gut tedavisi immunosupresan FarmakolojiAmoksisilin a amino p hidroksibenzil penisilin ampisiline benzer bir yapiya sahip ancak agiz yoluyla alindiginda daha iyi emilen dolayisiyla kanda ve idrarda daha yuksek konsantrasyonlar veren yari sentetik bir penisilin turevidir Amoksisilin dokulara ve vucut sivilarina kolayca yayilir Plasentadan gecer ve kucuk miktarlarda anne sutune gecer Karaciger tarafindan metabolize edilir ve idrarla atilir Baslangici 30 dakika ve yarilanma omru yenidoganlarda 3 7 saat yetiskinlerde ise 1 4 saattir Amoksisilin duyarli bakterilerin hucre duvarina baglanir ve olumlerine neden olur Streptokoklar pnomokoklar enterokoklar Haemophilus influenzae Escherichia coli Neisseria meningitidis Neisseria gonorrhoeae Shigella Chlamydia trachomatis Salmonella Borrelia burgdorferi ve Helicobacter pylori ye karsi etkilidir Ampisilinin bir turevi olan amoksisilin penisilin ailesinin bir uyesidir ve penisilinler gibi bir b laktam antibiyotiktir Bakteri hucre duvarinin onemli bir bilesenini olusturan dogrusal peptidoglikan polimer zincirleri arasindaki capraz baglanmayi engeller Fizyolojik aralikta iyonize olabilen iki gruba sahiptir amid karbonil grubuna alfa pozisyonundaki amino grubu ve karboksil grubu TarihceAmoksisilin 1960 larda tarafindan gelistirilen 6 aminopenisillanik asitin cesitli turevlerinden biriydi Iki Ingiliz bilim insani olan Anthony Alfred Walter Long ve John Herbert Charles Nayler tarafindan icat edilmistir 1972 de piyasaya surulmustur ve piyasaya cikan ikinci 1961 de ampisilinden sonra Ko amoksiklav 1981 yilinda piyasaya surulmustur Toplum ve kulturEkonomi Amoksisilin nispeten ucuzdur 2022 yilinda Amerika Birlesik Devletleri nde yaygin olarak recete edilen sekiz jenerik antibiyotik uzerinde yapilan bir arastirma bunlarin ortalama maliyetinin yaklasik 42 67 oldugunu amoksisilinin ise ortalama 12 14 a satildigini ortaya koymustur Uygulama sekilleri Ilac ureticileri amoksisilini trihidrat formunda oral kullanim icin kapsul normal cignenebilir ve dagilabilir tablet surup ve pediatrik suspansiyon olarak ve intravenoz uygulama icin sodyum tuzu olarak uretmektedir kaynak belirtilmeli mevcuttur Amoksisilinin intravenoz formu Amerika Birlesik Devletleri nde satilmamaktadir Amerika Birlesik Devletleri nde intravenoz aminopenisilin gerektiginde tipik olarak ampisilin kullanilir Ampisiline yeterli yanit alindiginda antibiyotik tedavisinin seyri genellikle oral amoksisilin ile tamamlanabilir Farelerle yapilan arastirmalar olarak enjekte edilen amoksisilin tasiyan kullanilarak basarili bir dagitim yapildigini gostermistir Adlar Amoksisilin eski ilac sirketi Beecham Group tarafindan kesfedilen yari sentetik penisilinlerden biridir Amoksisilinin patent suresi dolmustur bu nedenle amoksisilin ve ko amoksiklav preparatlari dunya capinda cesitli markalar altinda pazarlanmaktadir Veterenerlik kullanimiAmoksisilin bazen olarak da kullanilir Amoksisilinin insan tuketimine yonelik hayvanlar ornegin tavuklar sigirlar ve domuzlar icin kullanimi onaylanmistir Kaynakca a b Drugs com 29 Mayis 2016 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 15 Kasim 2016 a b emc 4 Kasim 2021 10 Ekim 2022 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 8 Ekim 2022 Amoxil amoxicillin Capsules Tablets Chewable Tablets and Powder for Oral Suspension DailyMed 9 Ekim 2022 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 8 Ekim 2022 a b Amoxil FDA Approved Drugs U S Food and Drug Administration FDA 9 Ekim 2022 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 8 Ekim 2022 a b Trimox FDA Approved Drugs U S Food and Drug Administration FDA 9 Ekim 2022 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 8 Ekim 2022 a b Moxatag amoxicillin extended release Tablets Initial U S Approval 1974 DailyMed 9 Ekim 2022 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 8 Ekim 2022 Amoxicillin www chemsrc com 19 Mayis 2017 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 8 Mayis 2018 a b c d e f g h i j k l Amoxicillin Drugs com The American Society of Health System Pharmacists 3 Ocak 2022 24 Kasim 2022 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Kasim 2022 Amoxicillin Sodium for Injection EMC 10 Subat 2016 27 Ekim 2016 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 26 Ekim 2016 a b Gillies M Ranakusuma A Hoffmann T Thorning S McGuire T Glasziou P Del Mar C January 2016 Common harms from amoxicillin a systematic review and meta analysis of randomized placebo controlled trials for any indication CMAJ 187 1 E21 E31 doi 10 1503 cmaj 140848 PMC 4284189 2 PMID 25404399 Fischer J Ganellin CR 2006 Analogue based Drug Discovery John Wiley amp Sons s 490 ISBN 978 3 527 60749 5 8 Eylul 2017 tarihinde kaynagindan Roy J 2012 An introduction to pharmaceutical sciences production chemistry techniques and technology Cambridge Woodhead Pub s 239 ISBN 978 1 908818 04 1 8 Eylul 2017 tarihinde kaynagindan World Health Organization 2019 World Health Organization model list of essential medicines 21st list 2019 Cenevre World Health Organization WHO MVP EMP IAU 2019 06 License CC BY NC SA 3 0 IGO Vancouver tarzi hatasi initials yardim hdl 10665 325771 yazarbagi World Health Organization World Health Organization 2021 World Health Organization model list of essential medicines 22nd list 2021 Cenevre World Health Organization WHO MHP HPS EML 2021 02 Vancouver tarzi hatasi initials yardim hdl 10665 345533 yazarbagi World Health Organization Kelly D 2008 Diseases of the liver and biliary system in children 3 bas Chichester UK Wiley Blackwell s 217 ISBN 978 1 4443 0054 3 8 Eylul 2017 tarihinde kaynagindan The Top 300 of 2021 ClinCalc 15 Ocak 2024 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 14 Ocak 2024 Amoxicillin Drug Usage Statistics ClinCalc 11 Nisan 2020 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 14 Ocak 2024 a b c d e f Amoxicillin PDF Davis 2017 8 Eylul 2017 tarihinde kaynagindan PDF Erisim tarihi 22 Mart 2017 Venekamp RP Sanders SL Glasziou PP Rovers MM November 2023 Antibiotics for acute otitis media in children The Cochrane Database of Systematic Reviews 11 11 CD000219 doi 10 1002 14651858 CD000219 pub5 PMC 10646935 2 PMID 37965923 Thanaviratananich S Laopaiboon M Vatanasapt P December 2013 Once or twice daily versus three times daily amoxicillin with or without clavulanate for the treatment of acute otitis media The Cochrane Database of Systematic Reviews 12 CD004975 doi 10 1002 14651858 CD004975 pub3 PMC 10960641 2 PMID 24338106 Five Things Physicians and Patients Should Question PDF Choosing Wisely An Initiative of the ABIM Foundation 3 Kasim 2012 tarihinde kaynagindan PDF Erisim tarihi 14 Agustos 2012 Patel ZM Peter HH Uncomplicated acute sinusitis and rhinosinusitis in adults Treatment 13 Mart 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 13 Kasim 2023 Ann M Aring Miriam M Chan 1 Temmuz 2016 Current Concepts in Adult Acute Rhinosinusitis American Family Physician 94 2 PMID 27419326 Wikidata Q38897648 Alexander K C Leung Kam Lun Ellis Hon Winnie Chiu Wing Chu 23 Kasim 2020 Acute bacterial sinusitis in children an updated review Drugs in context 9 doi 10 7573 DIC 2020 9 3 PMC 7685231 2 PMID 33281908 Wikidata Q104102440 National Clinical Guideline Centre UK 2014 Pneumonia Diagnosis and Management of Community and Hospital Acquired Pneumonia in Adults National Institute for Health and Care Excellence Clinical Guidelines No 191 National Institute for Health and Care Excellence UK PMID 25520986 8 Eylul 2017 tarihinde kaynagindan Revised WHO Classification and Treatment of Pneumonia in Children at Health Facilities NCBI Bookshelf WHO Guidelines Approved by the Guidelines Review Committee World Health Organization 2014 ISBN 978 92 4 150781 3 PMID 25535631 8 Eylul 2017 tarihinde kaynagindan Chey WD Leontiadis GI Howden CW Moss SF February 2017 ACG Clinical Guideline Treatment of Helicobacter pylori Infection The American Journal of Gastroenterology 112 2 212 239 doi 10 1038 ajg 2016 563 PMID 28071659 Torbahn G Hofmann H Rucker G Bischoff K Freitag MH Dersch R Fingerle V Motschall E Meerpohl JJ Schmucker C November 2018 Efficacy and Safety of Antibiotic Therapy in Early Cutaneous Lyme Borreliosis A Network Meta analysis JAMA Dermatology 154 11 1292 1303 doi 10 1001 jamadermatol 2018 3186 PMC 6248135 2 PMID 30285069 Tancawan AL Pato MN Abidin KZ Asari AS Thong TX Kochhar P Muganurmath C Twynholm M Barker K 2015 Amoxicillin Clavulanic Acid for the Treatment of Odontogenic Infections A Randomised Study Comparing Efficacy and Tolerability versus Clindamycin International Journal of Dentistry 2015 472470 doi 10 1155 2015 472470 PMC 4537712 2 PMID 26300919 Adolescent Acne Management 22 Aralik 2010 tarihinde kaynagindan scienceofacne com 5 Eylul 2012 21 Temmuz 2012 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 17 Agustos 2012 Guideline Managing Possible Serious Bacterial Infection in Young Infants When Referral Is Not Feasible NCBI Bookshelf WHO Guidelines Approved by the Guidelines Review Committee World Health Organization 2015 ISBN 978 92 4 150926 8 PMID 26447263 8 Eylul 2017 tarihinde kaynagindan PDF NICE 12 Kasim 2011 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 8 Haziran 2011 Thornhill MH Dayer MJ Forde JM Corey GR Chu VH Couper DJ Lockhart PB May 2011 Impact of the NICE guideline recommending cessation of antibiotic prophylaxis for prevention of infective endocarditis before and after study BMJ 342 d2392 doi 10 1136 bmj d2392 PMC 3086390 2 PMID 21540258 PDF 13 Temmuz 2019 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 20 Temmuz 2013 PDF 22 Aralik 2018 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 8 Nisan 2012 Tadesse BT Ashley EA Ongarello S Havumaki J Wijegoonewardena M Gonzalez IJ Dittrich S September 2017 Antimicrobial resistance in Africa a systematic review BMC Infectious Diseases 17 1 616 doi 10 1186 s12879 017 2713 1 PMC 5594539 2 PMID 28893183 Cundiff J Joe S January 2007 Amoxicillin clavulanic acid induced hepatitis American Journal of Otolaryngology 28 1 28 30 doi 10 1016 j amjoto 2006 06 007 PMID 17162128 Baselt R 2008 Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man 8th bas Foster City CA Biomedical Publications ss 81 83 Tufts Medical Center Tufts Medicine MelroseWakefield Hospital 25 Haziran 2023 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 24 Haziran 2023 Barbaud AM Bene MC Schmutz JL Ehlinger A Weber M Faure GC April 1997 Role of delayed cellular hypersensitivity and adhesion molecules in amoxicillin induced morbilliform rashes Archives of Dermatology 133 4 481 6 doi 10 1001 archderm 1997 03890400081011 PMID 9126012 2654598 Pichichero ME April 2005 A review of evidence supporting the American Academy of Pediatrics recommendation for prescribing cephalosporin antibiotics for penicillin allergic patients Pediatrics 115 4 1048 57 doi 10 1542 peds 2004 1276 PMID 15805383 Schmitt BD 2005 Your child s health the parents one stop reference guide to symptoms emergencies common illnesses behavior problems healthy development 2nd bas New York Bantam Books ISBN 978 0 553 38369 0 Kagan BM April 1977 Ampicillin rash The Western Journal of Medicine 126 4 333 5 PMC 1237570 2 PMID 855325 British National Formulary 57 March 2009 a b c d e Arcangelo VP Peterson AM Wilbur V Reinhold JA 17 Agustos 2016 Pharmacotherapeutics for Advanced Practice A Practical Approach LWW ISBN 978 1 496 31996 8 a b c d e f Reis W Gaio J Trang T Reis H Tang J Juma H Ramos F Santos HD Reis C 2020 Prabhakar H Mahajan C Kapoor I Ed Antibiotics Pharmacology in Clinical Neurosciences A Quick Guide Ingilizce Singapore Springer ss 265 497 doi 10 1007 978 981 15 3591 8 10 ISBN 978 981 15 3591 8 erisim tarihi 9 Nisan 2023 Zhanel GG Siemens S Slayter K Mandell L November 1999 Antibiotic and oral contraceptive drug interactions Is there a need for concern The Canadian Journal of Infectious Diseases 10 6 429 433 doi 10 1155 1999 539376 PMC 3250726 2 PMID 22346401 Comeau D Heaton K Gordon A January 2012 Rakel RE Rakel DP Ed Chapter 32 Rheumatology and Musculoskeletal Problems Textbook of Family Medicine Ingilizce Eighth bas Philadelphia W B Saunders ss 648 689 doi 10 1016 b978 1 4377 1160 8 10032 6 ISBN 978 1 4377 1160 8 Handsfield HH Clark H Wallace JF Holmes KK Turck M February 1973 Amoxicillin a new penicillin antibiotic Antimicrobial Agents and Chemotherapy 3 2 262 5 doi 10 1128 AAC 3 2 262 PMC 444397 2 PMID 4208282 Alcamo IE 2003 Microbes and Society An Introduction to Microbiology Jones amp Bartlett Learning s 198 ISBN 978 0 7637 1430 7 Sezer AD Ed 2016 Application of Nanotechnology in Drug Delivery s 423 ISBN 978 953 51 1628 8 12 Ocak 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 24 Temmuz 2019 GB patent 978178 Nayler JH Smith H Penicillins 1964 12 16 tarihinde yayimlandi assigned to Beecham Research Laboratories Ltd GB patent 1241844 Long AA Nayler JH Penicillins 1971 08 04 tarihinde yayimlandi assigned to Beecham Group LTD Geddes AM Klugman KP Rolinson GN December 2007 Introduction historical perspective and development of amoxicillin clavulanate International Journal of Antimicrobial Agents 30 Suppl 2 S109 12 doi 10 1016 j ijantimicag 2007 07 015 PMID 17900874 a b Ravina E 2014 The Evolution of Drug Discovery Weinheim Wiley VCH s 262 ISBN 978 3 527 32669 3 Bruggink A 2001 Synthesis of b lactam antibiotics Springer s 17 ISBN 978 0 7923 7060 4 Hanno PM Guzzo TJ Malkowicz SB Wein AJ 2014 Penn Clinical Manual of Urology E Book Elsevier Health Sciences s 122 ISBN 978 0 323 24466 4 14 Nisan 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 18 Mart 2023 How Much Do Antibiotics Cost Without Insurance in 2021 4 Aralik 2022 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 4 Aralik 2022 Drug Approval Package Moxatag amoxicillin extended release NDA 050813 3 Aralik 2019 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 25 Aralik 2018 Marek CL Timmons SR 2018 Nowak A Ed Pediatric Dentistry Infancy Through Adolescence ISBN 978 0 323 60826 8 A Quick Guide to Switch Antibiotics IV to Oral PDF Safetyandquality gov au 9 Ekim 2022 tarihinde kaynagindan arsivlendi PDF Erisim tarihi 1 Mart 2022 Farazuddin M Chauhan A Khan RM Owais M August 2011 Amoxicillin bearing microparticles potential in the treatment of Listeria monocytogenes infection in Swiss albino mice Bioscience Reports 31 4 265 72 doi 10 1042 BSR20100027 PMID 20687896 Ramos F Boison J Friedlander LG Amoxicillin PDF fao org Food and Agriculture Organization of the United Nations 9 Ekim 2022 tarihinde kaynagindan arsivlendi PDF Erisim tarihi 8 Kasim 2019 Konuyla ilgili yayinlarNeal MJ 2002 Medical Pharmacology at a Glance 4th bas Oxford Blackwell Science ISBN 978 0 632 05244 8