Linalool l ɪ ˈ n æ l oʊ ɒ l l aɪ l oʊ oʊ l ˈ l uː l birçok çiçek ve baharat bitkilerinde bulunan doğal ola

Linalool (), birçok çiçek ve baharat bitkilerinde bulunan doğal olarak oluşan terpen alkolünün iki enantiomerleri adlandırır. Bunların çoğu hoş kokusuna (müstehcen bir dokunuşla, çiçeksi) dayanan birçok ticari uygulaması vardır.

Linalool
Adlandırmalar


Tercih edilen IUPAC adı 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol
Diğer adlar 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol
Tanımlayıcılar
Bileşikler (±)-linalool (R): (−)-linalool (S): (+)-linalool
CAS numarası	78-70-6 (R): 126-91-0 (S): 126-90-9
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
3DMet	B05103
ChEBI	CHEBI:17580 (R): CHEBI:28 (S): CHEBI:98
ChEMBL	ChEMBL25306 (S): ChEMBL235672
ChemSpider	13849981
ECHA InfoCard	100.001.032
	2469
KEGG	(R): C11388 (S): C11389
PubChem CID	6549 (R): 443158 (S): 67179
UNII	D81QY6I88E (R): 3U21E3V8I2 (S): F4VNO44C09
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7025502
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3 Key: CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3 Key: CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV
SMILES CC(O)(C=C)CCC=C(C)C
Özellikler
Kimyasal formül	C₁₀H₁₈O
Molekül kütlesi	154,25 g mol⁻¹
Yoğunluk	0,858 ila 0,868 g/cm³
Erime noktası	< -20 °C (-4 °F; 253 K)
Kaynama noktası	198 ila 199 °C (388 ila 390 °F; 471 ila 472 K)
Çözünürlük (su içinde)	1,589 g/l
Tehlikeler
NFPA 704 (yangın karosu)	( 1) (2) (0)
Parlama noktası	55 °C (131 °F; 328 K)
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Linalool kelimesi Linaloe'e (bir ağaç türü) dayanır ve son eki -ol'dir. β-linalool, linalyl alkol, linaloil oksit, allo-okimenol ve 3,7-dimetil-1,6-oktadien-3-ol gibi başka isimleri de vardır.

Doğa

200'den fazla bitki türü çoğunlukla Lamiaceae (nane ve diğer otlar), Lauraceae (defne, tarçın, gül ağacı) ve Rutaceae (turunçgiller) familyalarından ayrıca tropikal iklim bölgelerinden kuzey iklim bölgelerine kadar huş ağaçları ve diğer bitkiler de linalool üretir. Ayrıca bazı mantarlar da bu kimyasalı üretir.

Enantiyomerler

(S)-(+)-linalool (solda) ve (R)-(-)-linalool (sağda)

Linalool'un C3'te stereojenik merkeze sahiptir ve bu nedenle iki stereoizomeri vardır: (R)-(-)-linalool aynı zamanda lisareol olarak da bilinir ve (S)-(+)-linalool aynı zamanda coriandrol olarak da bilinir.

Her iki enantiomerik form da doğada bulunur: (S)-linalool örneğin kişniş (Coriandrum sativum L.), cymbopogon (Cymbopogon martini var. Martinii) ve tatlı portakal (Citrus sinensis) çiçekleri (Narenciye) uçucu yağlarının ana bileşeni olarak bulunur. (R)-linalool lavanta (Lavandula officinalis), defne defne (Laurus nobilis) ve tatlı fesleğen de (Ocimum basilicum) bulunur.

Her enantiyomer insanlarda farklı sinir tepkileri uyandırır bu nedenle farklı kokulara sahip olarak sınıflandırılır. (S)-(+)-Linalool tatlı ve çiçeksi petitgrain benzeri olarak algılanır (koku eşiği 7.4 ppb) ve (R)- formu daha odunsu ve lavanta benzeri (koku eşiği 0.8 ppb) algılanır.

Biyosentez

Daha yüksek bitkilerde linalool asiklik monoterpenoiddir. Monoterpenlerin çoğu gibi geranil pirofosfat (GPP) oluşturmak için dimetilalil difosfat (DMAPP) ve izopentenil difosfatın (IPP) yoğunlaşmasıyla başlar. Linalool sentaz (LIS) yardımıyla (LIS) kiral merkezi oluşturmak için su saldırır. LIS'in limonen sentaz gösterdiği görülmektedir-tipi kataliz, basitleştirilmiş bir "metal kofaktör bağlama alanı [burada substratta yer alan kalıntıların çoğunluğu...bağlanma] proteinin C-terminal kısmındadır" stereoseçicilik ve mantık neden bazı bitkilerin her bir enantiyomerden farklı seviyelerde bulunduğunu.

Kullanımlar

Linalool sabun, deterjan, şampuan ve losyon gibi parfümlü hijyen ürünleri ve temizlik maddelerinin % 60 ila % 80'inde koku olarak kullanılır.

Aynı zamanda kimyasal bir ara ürün olarak kullanılır. Linalool'un yaygın aşağı akış ürünü E vitaminidir .^[]

Ayrıca linalool haşere uzmanları tarafından pire, meyve sineği ve hamamböceği böcek ilacı olarakkullanılır. Aynı zamanda morina güveleri için bir haşere kontrol yöntemi olarak da kullanılabilir. Linalool erkeklerin çekiciliğini artıran codlemone adı verilen morina güvesi feromonu ile sinerjik bir etki yaratır.

Linalool bazı sivrisinek kovucu ürünlerde kullanılmaktadır; ancak EPA, "[l]inalool (tek aktif bileşen olarak) içeren ürünler için etiketlerin ön ekranının Ajans dosyasındaki etkinlik verilerinin sivrisinekleri püskürtmek için bazı iddiaları desteklemeyebileceğini gösterdiğini" belirtmektedir.

Linalool içeren bitkiler

Lavandula
Cinnamomum tamala
Kenevir Sativa
Fesleğen
Solidago
Artemisia vulgaris(pelin)
Humulus lupulus

Güvenlik ve olası toksisite

Linalool aerosolünün solunmasıyla ve ağızdan alım veya cilt tarafından absorbe edilerek potansiyel olarak tahrişe, ağrıya ve alerjik reaksiyonlara neden olabilir. Avrupa'da yama testine tabi tutulan insanların yaklaşık % 7'sinin oksitlenmiş linalool formuna alerjik olduğu bulundu.

Ayrıca bakınız

Lavanta yağı

Kaynakça

^ "Linalool". Unabridged. Random House. Erişim tarihi: 22 Ocak 2016.
^ ^a ^b ^c ^d . PubChem, US National Library of Medicine. 12 Şubat 2017. 28 Nisan 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Şubat 2017.
^ "linalool". Merriam-Webster Dictionary. : "International Scientific Vocabulary, from Mexican Spanish lináloe"
^ ^a ^b "Biosynthesis and therapeutic properties of Lavandula essential oil constituents". Planta Medica. 77 (1): 7-15. Ocak 2011. doi:10.1055/s-0030-1250136. (PMID) 20665367. Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi: "Planta Medica" adı farklı içerikte birden fazla tanımlanmış (Bkz: )
^ Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. 3rd. John Wiley & Sons. 2009. ISBN .
^ "Structure and evolution of linalool synthase". Molecular Biology and Evolution. 15 (11): 1491-8. Kasım 1998. doi:10.1093/oxfordjournals.molbev.a025876. (PMID) 12572612.
^ "The biochemical and molecular basis for the divergent patterns in the biosynthesis of terpenes and phenylpropenes in the peltate glands of three cultivars of basil". Plant Physiology. 136 (3): 3724-36. Kasım 2004. doi:10.1104/pp. 104.051318. (PMC) 527170 $2. (PMID) 15516500.
^ . MedicalNewsToday. 28 Mart 2009. 9 Ocak 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ "Host plant volatiles synergize response to sex pheromone in codling moth, Cydia pomonella". Journal of Chemical Ecology. 30 (3): 619-29. Mart 2004. doi:10.1023/b:joec.0000018633.94002.af. (PMID) 15139312.
^ "What to look for when you're buying mosquito repellent". South China Morning Post. 6 Eylül 2015. 26 Temmuz 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 30 Aralık 2015.
^ (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. Nisan 2007. 12 Şubat 2017 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
^ "Silexan, an orally administered Lavandula oil preparation, is effective in the treatment of 'subsyndromal' anxiety disorder: a randomized, double-blind, placebo controlled trial". International Clinical Psychopharmacology. 25 (5): 277-87. Eylül 2010. doi:10.1097/YIC.0b013e32833b3242. (PMID) 20512042.
^ "Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm". Flavour and Fragrance Journal. 15 (6): 388-390. 2000. doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F.
^ "Analysis of Terpenes in Cannabis sativa L. Using GC/MS: Method Development, Validation, and Application". Planta Medica. 85 (5): 431-438. Mart 2019. doi:10.1055/a-0828-8387. (PMID) 30646402.
^ "Aroma profiles of five basil (Ocimum basilicum L.) cultivars grown under conventional and organic conditions". Food Chemistry. 107 (1): 464-472. 2008. doi:10.1016/j.foodchem.2007.07.062.
^ "Composition and antifungal activity of the essential oil of Solidago chilensis". Planta Medica. 68 (2): 164-7. Şubat 2002. doi:10.1055/s-2002-20253. (PMID) 11859470.
^ . Toxnet, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 14 Ocak 2016. 28 Şubat 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Mayıs 2019.
^ "Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update". The British Journal of Dermatology. 178 (3): 776-780. Mart 2018. doi:10.1111/bjd.15949. (PMID) 28960261.

Dış bağlantılar

Record

[1] "Linalool". Unabridged. Random House. Erişim tarihi: 22 Ocak 2016.

[pubchem-2] . PubChem, US National Library of Medicine. 12 Şubat 2017. 28 Nisan 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Şubat 2017.

[3] "linalool". Merriam-Webster Dictionary. : "International Scientific Vocabulary, from Mexican Spanish lináloe"

[Planta_Medica-4] "Biosynthesis and therapeutic properties of Lavandula essential oil constituents". Planta Medica. 77 (1): 7-15. Ocak 2011. doi:10.1055/s-0030-1250136. (PMID) 20665367. Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi: "Planta Medica" adı farklı içerikte birden fazla tanımlanmış (Bkz: )

[5] Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. 3rd. John Wiley & Sons. 2009. ISBN .

[Molecular_Biology_and_Evolution-6] "Structure and evolution of linalool synthase". Molecular Biology and Evolution. 15 (11): 1491-8. Kasım 1998. doi:10.1093/oxfordjournals.molbev.a025876. (PMID) 12572612.

[Plant_Physiol-7] "The biochemical and molecular basis for the divergent patterns in the biosynthesis of terpenes and phenylpropenes in the peltate glands of three cultivars of basil". Plant Physiology. 136 (3): 3724-36. Kasım 2004. doi:10.1104/pp. 104.051318. (PMC) 527170 $2. (PMID) 15516500.

[MedicalNewsToday-8] . MedicalNewsToday. 28 Mart 2009. 9 Ocak 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[9] "Host plant volatiles synergize response to sex pheromone in codling moth, Cydia pomonella". Journal of Chemical Ecology. 30 (3): 619-29. Mart 2004. doi:10.1023/b:joec.0000018633.94002.af. (PMID) 15139312.

[10] "What to look for when you're buying mosquito repellent". South China Morning Post. 6 Eylül 2015. 26 Temmuz 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 30 Aralık 2015.

[EPA-11] (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. Nisan 2007. 12 Şubat 2017 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.

[12] "Silexan, an orally administered Lavandula oil preparation, is effective in the treatment of 'subsyndromal' anxiety disorder: a randomized, double-blind, placebo controlled trial". International Clinical Psychopharmacology. 25 (5): 277-87. Eylül 2010. doi:10.1097/YIC.0b013e32833b3242. (PMID) 20512042.

[eocs-13] "Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm". Flavour and Fragrance Journal. 15 (6): 388-390. 2000. doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F.

[Ibrahim-14] "Analysis of Terpenes in Cannabis sativa L. Using GC/MS: Method Development, Validation, and Application". Planta Medica. 85 (5): 431-438. Mart 2019. doi:10.1055/a-0828-8387. (PMID) 30646402.

[apfb-15] "Aroma profiles of five basil (Ocimum basilicum L.) cultivars grown under conventional and organic conditions". Food Chemistry. 107 (1): 464-472. 2008. doi:10.1016/j.foodchem.2007.07.062.

[16] "Composition and antifungal activity of the essential oil of Solidago chilensis". Planta Medica. 68 (2): 164-7. Şubat 2002. doi:10.1055/s-2002-20253. (PMID) 11859470.

[17] . Toxnet, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 14 Ocak 2016. 28 Şubat 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Mayıs 2019.

[18] "Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update". The British Journal of Dermatology. 178 (3): 776-780. Mart 2018. doi:10.1111/bjd.15949. (PMID) 28960261.