Linalool (), birçok çiçek ve baharat bitkilerinde bulunan doğal olarak oluşan terpen alkolünün iki enantiomerleri adlandırır. Bunların çoğu hoş kokusuna (müstehcen bir dokunuşla, çiçeksi) dayanan birçok ticari uygulaması vardır.
![]() | |
![]() | |
Adlandırmalar | |
---|---|
Tercih edilen IUPAC adı 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol | |
Diğer adlar 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol | |
Tanımlayıcılar | |
| |
| |
3D model (JSmol) |
|
3DMet |
|
ChEBI |
|
ChEMBL |
|
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100.001.032 |
| |
KEGG |
|
PubChem CID |
|
UNII |
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| |
Özellikler | |
Kimyasal formül | C10H18O |
Molekül kütlesi | 154,25 g mol−1 |
Yoğunluk | 0,858 ila 0,868 g/cm3 |
Erime noktası | < -20 °C (-4 °F; 253 K) |
Kaynama noktası | 198 ila 199 °C (388 ila 390 °F; 471 ila 472 K) |
Çözünürlük (su içinde) | 1,589 g/l |
Tehlikeler | |
NFPA 704 (yangın karosu) | |
Parlama noktası | 55 °C (131 °F; 328 K) |
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Linalool kelimesi Linaloe'e (bir ağaç türü) dayanır ve son eki -ol'dir. β-linalool, linalyl alkol, linaloil oksit, allo-okimenol ve 3,7-dimetil-1,6-oktadien-3-ol gibi başka isimleri de vardır.
Doğa
200'den fazla bitki türü çoğunlukla Lamiaceae (nane ve diğer otlar), Lauraceae (defne, tarçın, gül ağacı) ve Rutaceae (turunçgiller) familyalarından ayrıca tropikal iklim bölgelerinden kuzey iklim bölgelerine kadar huş ağaçları ve diğer bitkiler de linalool üretir. Ayrıca bazı mantarlar da bu kimyasalı üretir.
Enantiyomerler
![image](https://www.wikipedia.tr-tr.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhLnRyLXRyLm5pbmEuYXovaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkxY0d4dllXUXVkMmxyYVcxbFpHbGhMbTl5Wnk5M2FXdHBjR1ZrYVdFdlkyOXRiVzl1Y3k5MGFIVnRZaTltTDJZMEwweHBibUZzYjI5c1gwVnVZVzUwYVc5dFpYSnpYMU4wY25WamRIVnlZV3hmUm05eWJYVnNZV1V1Y0c1bkx6STJNSEI0TFV4cGJtRnNiMjlzWDBWdVlXNTBhVzl0WlhKelgxTjBjblZqZEhWeVlXeGZSbTl5YlhWc1lXVXVjRzVuLnBuZw==.png)
Linalool'un C3'te stereojenik merkeze sahiptir ve bu nedenle iki stereoizomeri vardır: (R)-(-)-linalool aynı zamanda lisareol olarak da bilinir ve (S)-(+)-linalool aynı zamanda coriandrol olarak da bilinir.
Her iki enantiomerik form da doğada bulunur: (S)-linalool örneğin kişniş (Coriandrum sativum L.), cymbopogon (Cymbopogon martini var. Martinii) ve tatlı portakal (Citrus sinensis) çiçekleri (Narenciye) uçucu yağlarının ana bileşeni olarak bulunur. (R)-linalool lavanta (Lavandula officinalis), defne defne (Laurus nobilis) ve tatlı fesleğen de (Ocimum basilicum) bulunur.
Her enantiyomer insanlarda farklı sinir tepkileri uyandırır bu nedenle farklı kokulara sahip olarak sınıflandırılır. (S)-(+)-Linalool tatlı ve çiçeksi petitgrain benzeri olarak algılanır (koku eşiği 7.4 ppb) ve (R)- formu daha odunsu ve lavanta benzeri (koku eşiği 0.8 ppb) algılanır.
Biyosentez
Daha yüksek bitkilerde linalool asiklik monoterpenoiddir. Monoterpenlerin çoğu gibi geranil pirofosfat (GPP) oluşturmak için dimetilalil difosfat (DMAPP) ve izopentenil difosfatın (IPP) yoğunlaşmasıyla başlar. Linalool sentaz (LIS) yardımıyla (LIS) kiral merkezi oluşturmak için su saldırır. LIS'in limonen sentaz gösterdiği görülmektedir-tipi kataliz, basitleştirilmiş bir "metal kofaktör bağlama alanı [burada substratta yer alan kalıntıların çoğunluğu...bağlanma] proteinin C-terminal kısmındadır" stereoseçicilik ve mantık neden bazı bitkilerin her bir enantiyomerden farklı seviyelerde bulunduğunu.
![image](https://www.wikipedia.tr-tr.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraXBlZGlhLnRyLXRyLm5pbmEuYXovaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkxY0d4dllXUXVkMmxyYVcxbFpHbGhMbTl5Wnk5M2FXdHBjR1ZrYVdFdlkyOXRiVzl1Y3k5MGFIVnRZaTlpTDJJMUwweHBibUZzYjI5c1gwSnBiM041Ym5Sb1pYTnBjeTV3Ym1jdk5qVXdjSGd0VEdsdVlXeHZiMnhmUW1sdmMzbHVkR2hsYzJsekxuQnVadz09LnBuZw==.png)
Kullanımlar
Linalool sabun, deterjan, şampuan ve losyon gibi parfümlü hijyen ürünleri ve temizlik maddelerinin % 60 ila % 80'inde koku olarak kullanılır.
Aynı zamanda kimyasal bir ara ürün olarak kullanılır. Linalool'un yaygın aşağı akış ürünü E vitaminidir .[]
Ayrıca linalool haşere uzmanları tarafından pire, meyve sineği ve hamamböceği böcek ilacı olarakkullanılır. Aynı zamanda morina güveleri için bir haşere kontrol yöntemi olarak da kullanılabilir. Linalool erkeklerin çekiciliğini artıran codlemone adı verilen morina güvesi feromonu ile sinerjik bir etki yaratır.
Linalool bazı sivrisinek kovucu ürünlerde kullanılmaktadır; ancak EPA, "[l]inalool (tek aktif bileşen olarak) içeren ürünler için etiketlerin ön ekranının Ajans dosyasındaki etkinlik verilerinin sivrisinekleri püskürtmek için bazı iddiaları desteklemeyebileceğini gösterdiğini" belirtmektedir.
Linalool içeren bitkiler
- Lavandula
- Cinnamomum tamala
- Kenevir Sativa
- Fesleğen
- Solidago
- Artemisia vulgaris(pelin)
- Humulus lupulus
Güvenlik ve olası toksisite
Linalool aerosolünün solunmasıyla ve ağızdan alım veya cilt tarafından absorbe edilerek potansiyel olarak tahrişe, ağrıya ve alerjik reaksiyonlara neden olabilir. Avrupa'da yama testine tabi tutulan insanların yaklaşık % 7'sinin oksitlenmiş linalool formuna alerjik olduğu bulundu.
Ayrıca bakınız
- Lavanta yağı
Kaynakça
- ^ "Linalool". Unabridged. Random House. Erişim tarihi: 22 Ocak 2016.
- ^ a b c d . PubChem, US National Library of Medicine. 12 Şubat 2017. 28 Nisan 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Şubat 2017.
- ^ "linalool". Merriam-Webster Dictionary. : "International Scientific Vocabulary, from Mexican Spanish lináloe"
- ^ a b "Biosynthesis and therapeutic properties of Lavandula essential oil constituents". Planta Medica. 77 (1): 7-15. Ocak 2011. doi:10.1055/s-0030-1250136. (PMID) 20665367. Kaynak hatası: Geçersiz
<ref>
etiketi: "Planta Medica" adı farklı içerikte birden fazla tanımlanmış (Bkz: ) - ^ Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. 3rd. John Wiley & Sons. 2009. ISBN .
- ^ "Structure and evolution of linalool synthase". Molecular Biology and Evolution. 15 (11): 1491-8. Kasım 1998. doi:10.1093/oxfordjournals.molbev.a025876. (PMID) 12572612.
- ^ "The biochemical and molecular basis for the divergent patterns in the biosynthesis of terpenes and phenylpropenes in the peltate glands of three cultivars of basil". Plant Physiology. 136 (3): 3724-36. Kasım 2004. doi:10.1104/pp. 104.051318. (PMC) 527170 $2. (PMID) 15516500.
- ^ . MedicalNewsToday. 28 Mart 2009. 9 Ocak 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ "Host plant volatiles synergize response to sex pheromone in codling moth, Cydia pomonella". Journal of Chemical Ecology. 30 (3): 619-29. Mart 2004. doi:10.1023/b:joec.0000018633.94002.af. (PMID) 15139312.
- ^ "What to look for when you're buying mosquito repellent". South China Morning Post. 6 Eylül 2015. 26 Temmuz 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 30 Aralık 2015.
- ^ (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. Nisan 2007. 12 Şubat 2017 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
- ^ "Silexan, an orally administered Lavandula oil preparation, is effective in the treatment of 'subsyndromal' anxiety disorder: a randomized, double-blind, placebo controlled trial". International Clinical Psychopharmacology. 25 (5): 277-87. Eylül 2010. doi:10.1097/YIC.0b013e32833b3242. (PMID) 20512042.
- ^ "Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm". Flavour and Fragrance Journal. 15 (6): 388-390. 2000. doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F.
- ^ "Analysis of Terpenes in Cannabis sativa L. Using GC/MS: Method Development, Validation, and Application". Planta Medica. 85 (5): 431-438. Mart 2019. doi:10.1055/a-0828-8387. (PMID) 30646402.
- ^ "Aroma profiles of five basil (Ocimum basilicum L.) cultivars grown under conventional and organic conditions". Food Chemistry. 107 (1): 464-472. 2008. doi:10.1016/j.foodchem.2007.07.062.
- ^ "Composition and antifungal activity of the essential oil of Solidago chilensis". Planta Medica. 68 (2): 164-7. Şubat 2002. doi:10.1055/s-2002-20253. (PMID) 11859470.
- ^ . Toxnet, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 14 Ocak 2016. 28 Şubat 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Mayıs 2019.
- ^ "Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update". The British Journal of Dermatology. 178 (3): 776-780. Mart 2018. doi:10.1111/bjd.15949. (PMID) 28960261.
Dış bağlantılar
- Record
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Linalool l ɪ ˈ n ae l oʊ ɒ l l aɪ l oʊ oʊ l ˈ l uː l bircok cicek ve baharat bitkilerinde bulunan dogal olarak olusan terpen alkolunun iki enantiomerleri adlandirir Bunlarin cogu hos kokusuna mustehcen bir dokunusla ciceksi dayanan bircok ticari uygulamasi vardir Linalool AdlandirmalarTercih edilen IUPAC adi3 7 Dimethyl 1 6 octadien 3 olDiger adlar3 7 Dimethylocta 1 6 dien 3 olTanimlayicilarBilesikler linalool R linalool S linaloolCAS numarasi 78 70 6 R 126 91 0 S 126 90 9 3D model JSmol Etkilesimli goruntu3DMet B05103ChEBI CHEBI 17580 R CHEBI 28 S CHEBI 98ChEMBL ChEMBL25306 S ChEMBL235672ChemSpider 13849981 ECHA InfoCard 100 001 0322469KEGG R C11388 S C11389PubChem CID 6549 R 443158 S 67179UNII D81QY6I88E R 3U21E3V8I2 S F4VNO44C09 CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID7025502InChI InChI 1S C10H18O c1 5 10 4 11 8 6 7 9 2 3 h5 7 11H 1 6 8H2 2 4H3 Key CDOSHBSSFJOMGT UHFFFAOYSA N InChI 1 C10H18O c1 5 10 4 11 8 6 7 9 2 3 h5 7 11H 1 6 8H2 2 4H3Key CDOSHBSSFJOMGT UHFFFAOYAVSMILES CC O C C CCC C C COzelliklerKimyasal formul C10H18OMolekul kutlesi 154 25 g mol 1Yogunluk 0 858 ila 0 868 g cm3Erime noktasi lt 20 C 4 F 253 K Kaynama noktasi 198 ila 199 C 388 ila 390 F 471 ila 472 K Cozunurluk su icinde 1 589 g lTehlikelerNFPA 704 yangin karosu 120Parlama noktasi 55 C 131 F 328 K Aksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Linalool kelimesi Linaloe e bir agac turu dayanir ve son eki ol dir b linalool linalyl alkol linaloil oksit allo okimenol ve 3 7 dimetil 1 6 oktadien 3 ol gibi baska isimleri de vardir Doga200 den fazla bitki turu cogunlukla Lamiaceae nane ve diger otlar Lauraceae defne tarcin gul agaci ve Rutaceae turuncgiller familyalarindan ayrica tropikal iklim bolgelerinden kuzey iklim bolgelerine kadar hus agaclari ve diger bitkiler de linalool uretir Ayrica bazi mantarlar da bu kimyasali uretir Enantiyomerler S linalool solda ve R linalool sagda Linalool un C3 te stereojenik merkeze sahiptir ve bu nedenle iki stereoizomeri vardir R linalool ayni zamanda lisareol olarak da bilinir ve S linalool ayni zamanda coriandrol olarak da bilinir Her iki enantiomerik form da dogada bulunur S linalool ornegin kisnis Coriandrum sativum L cymbopogon Cymbopogon martini var Martinii ve tatli portakal Citrus sinensis cicekleri Narenciye ucucu yaglarinin ana bileseni olarak bulunur R linalool lavanta Lavandula officinalis defne defne Laurus nobilis ve tatli feslegen de Ocimum basilicum bulunur Her enantiyomer insanlarda farkli sinir tepkileri uyandirir bu nedenle farkli kokulara sahip olarak siniflandirilir S Linalool tatli ve ciceksi petitgrain benzeri olarak algilanir koku esigi 7 4 ppb ve R formu daha odunsu ve lavanta benzeri koku esigi 0 8 ppb algilanir BiyosentezDaha yuksek bitkilerde linalool asiklik monoterpenoiddir Monoterpenlerin cogu gibi geranil pirofosfat GPP olusturmak icin dimetilalil difosfat DMAPP ve izopentenil difosfatin IPP yogunlasmasiyla baslar Linalool sentaz LIS yardimiyla LIS kiral merkezi olusturmak icin su saldirir LIS in limonen sentaz gosterdigi gorulmektedir tipi kataliz basitlestirilmis bir metal kofaktor baglama alani burada substratta yer alan kalintilarin cogunlugu baglanma proteinin C terminal kismindadir stereosecicilik ve mantik neden bazi bitkilerin her bir enantiyomerden farkli seviyelerde bulundugunu Linalool biyosentez yolu Kullanilan kisaltmalar geranil difosfat sentaz GDS pirofosfat ester OPP izopentenil pirofosfat IPP dimetilalil pirofosfat DMAPP geranil pirofosfat GPP Stereojenik merkezler bir yildiz isaretiyle gosterilir KullanimlarLinalool sabun deterjan sampuan ve losyon gibi parfumlu hijyen urunleri ve temizlik maddelerinin 60 ila 80 inde koku olarak kullanilir Ayni zamanda kimyasal bir ara urun olarak kullanilir Linalool un yaygin asagi akis urunu E vitaminidir kaynak belirtilmeli Ayrica linalool hasere uzmanlari tarafindan pire meyve sinegi ve hamambocegi bocek ilaci olarakkullanilir Ayni zamanda morina guveleri icin bir hasere kontrol yontemi olarak da kullanilabilir Linalool erkeklerin cekiciligini artiran codlemone adi verilen morina guvesi feromonu ile sinerjik bir etki yaratir Linalool bazi sivrisinek kovucu urunlerde kullanilmaktadir ancak EPA l inalool tek aktif bilesen olarak iceren urunler icin etiketlerin on ekraninin Ajans dosyasindaki etkinlik verilerinin sivrisinekleri puskurtmek icin bazi iddialari desteklemeyebilecegini gosterdigini belirtmektedir Linalool iceren bitkilerLavandula Cinnamomum tamala Kenevir Sativa Feslegen Solidago Artemisia vulgaris pelin Humulus lupulusGuvenlik ve olasi toksisiteLinalool aerosolunun solunmasiyla ve agizdan alim veya cilt tarafindan absorbe edilerek potansiyel olarak tahrise agriya ve alerjik reaksiyonlara neden olabilir Avrupa da yama testine tabi tutulan insanlarin yaklasik 7 sinin oksitlenmis linalool formuna alerjik oldugu bulundu Ayrica bakinizLavanta yagiKaynakca Linalool Unabridged Random House Erisim tarihi 22 Ocak 2016 Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link a b c d PubChem US National Library of Medicine 12 Subat 2017 28 Nisan 2015 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 14 Subat 2017 linalool Merriam Webster Dictionary Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link International Scientific Vocabulary from Mexican Spanish linaloe a b Biosynthesis and therapeutic properties of Lavandula essential oil constituents Planta Medica 77 1 7 15 Ocak 2011 doi 10 1055 s 0030 1250136 PMID 20665367 Kaynak hatasi Gecersiz lt ref gt etiketi Planta Medica adi farkli icerikte birden fazla tanimlanmis Bkz Kaynak gosterme Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach 3rd John Wiley amp Sons 2009 ISBN 978 0 470 74168 9 Structure and evolution of linalool synthase Molecular Biology and Evolution 15 11 1491 8 Kasim 1998 doi 10 1093 oxfordjournals molbev a025876 PMID 12572612 The biochemical and molecular basis for the divergent patterns in the biosynthesis of terpenes and phenylpropenes in the peltate glands of three cultivars of basil Plant Physiology 136 3 3724 36 Kasim 2004 doi 10 1104 pp amp nbsp 104 051318 PMC 527170 2 PMID 15516500 MedicalNewsToday 28 Mart 2009 9 Ocak 2010 tarihinde kaynagindan arsivlendi Host plant volatiles synergize response to sex pheromone in codling moth Cydia pomonella Journal of Chemical Ecology 30 3 619 29 Mart 2004 doi 10 1023 b joec 0000018633 94002 af PMID 15139312 What to look for when you re buying mosquito repellent South China Morning Post 6 Eylul 2015 26 Temmuz 2017 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 30 Aralik 2015 PDF U S Environmental Protection Agency Nisan 2007 12 Subat 2017 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Silexan an orally administered Lavandula oil preparation is effective in the treatment of subsyndromal anxiety disorder a randomized double blind placebo controlled trial International Clinical Psychopharmacology 25 5 277 87 Eylul 2010 doi 10 1097 YIC 0b013e32833b3242 PMID 20512042 Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala Ham Nees amp Eberm Flavour and Fragrance Journal 15 6 388 390 2000 doi 10 1002 1099 1026 200011 12 15 6 lt 388 AID FFJ928 gt 3 0 CO 2 F Analysis of Terpenes in Cannabis sativa L Using GC MS Method Development Validation and Application Planta Medica 85 5 431 438 Mart 2019 doi 10 1055 a 0828 8387 PMID 30646402 Aroma profiles of five basil Ocimum basilicum L cultivars grown under conventional and organic conditions Food Chemistry 107 1 464 472 2008 doi 10 1016 j foodchem 2007 07 062 Composition and antifungal activity of the essential oil of Solidago chilensis Planta Medica 68 2 164 7 Subat 2002 doi 10 1055 s 2002 20253 PMID 11859470 Toxnet National Library of Medicine US National Institutes of Health 14 Ocak 2016 28 Subat 2019 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 21 Mayis 2019 Patch testing with the European baseline series fragrance markers a 2016 update The British Journal of Dermatology 178 3 776 780 Mart 2018 doi 10 1111 bjd 15949 PMID 28960261 Dis baglantilarRecord