4 Nitroanilin p nitroanilin veya 1 amino 4 nitrobenzen C6H6N2O2 formülüne sahip organik bir bileşiktir Bir amino grub

4-Nitroanilin, p-nitroanilin veya 1-amino-4-nitrobenzen C₆H₆N₂O₂ formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bir amino grubunun bir nitro grubuna tam karşısında konumunda olduğu, bir benzen halkasından oluşan organik kimyasal bileşiktir. Bu kimyasal madde genellikle boyaların, antioksidanların, ilaçların, benzinin, yakıt artığı önleyicilerinin, kümes hayvanı ilaçlarının sentezinde bir ara madde olarak ve bir korozyon önleyici olarak kullanılır.

4-Nitroanilin

Adlandırmalar

IUPAC adı

4-Nitroanilin

Sistematik IUPAC adı

4-Nitrobenzenamin

Diğer adlar

p-Nitroanilin
1-Amino-4-nitrobenzen
p-Nitrofenilamin

Tanımlayıcılar

CAS numarası

100-01-6

3D model (JSmol)

Etkileşimli görüntü

Beilstein Referansı

508690

ChEBI

CHEBI:17064

ChEMBL

ChEMBL14282

ChemSpider

13846959

ECHA InfoCard

100.002.555

EC Numarası

202-810-1

Gmelin Referansı

27331

KEGG

C02126

PubChem CID

7475

RTECS numarası

BY7000000

UNII

1MRQ0QZG7G

UN numarası

1661

CompTox Bilgi Panosu (EPA)

DTXSID8020961

InChI

InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2
Key: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2
Key: TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW

SMILES

c1cc(ccc1N)N(=O)=O

Özellikler

Molekül formülü

C₆H₆N₂O₂

Molekül kütlesi

138.126 g/mol

Görünüm

sarı veya kahverengi toz

Koku

hafif, amonyak benzeri

Yoğunluk

1,437 g/cm³

Erime noktası

146-149 °C

Kaynama noktası

332 °C

Çözünürlük (su içinde)

0,8 mg/ml (18.5 °C) (IPCS)

Buhar basıncı

0,00002 mmHg (20 °C)

Tehlikeler

İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):

Ana tehlikeler

Zehirli

GHS etiketleme sistemi:

Piktogramlar

İşaret sözcüğü

İkaz

Tehlike ifadeleri

H301, H311, H331, H373, H412

Önlem ifadeleri

P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501

Parlama noktası

199 °C

Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):

LD₅₀ ((medyan doz))

3249 mg/kg (sıçan, oral)
750 mg/kg (sıçan, oral)
450 mg/kg (gine domuzu, oral)
810 mg/kg (fare, oral)

NIOSH ABD maruz kalma limitleri:

PEL (izin verilen)

TWA 6 mg/m3 (1 ppm) [skin]

REL (tavsiye edilen)

TWA 3 mg/m³ [skin]

IDLH (anında tehlike)

300 mg/m³

Güvenlik bilgi formu (SDS)

JT Baker

Benzeyen bileşikler

2-Nitroanilin, 3-Nitroanilin

Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Sentezi

Endüstriyel olarak, 4-nitroklorobenzenin aminasyonuyla üretilir: ClC₆H₄NO₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄NO₂ + NH₄Cl

Aşağıda anilinden 4-nitroanilinin bir laboratuvar sentezi bulunmaktadır. Bu reaksiyon dizisindeki en önemli adım, nitro grubunu amino grubunun tam karşısına para konumunda yerleştirmek için bir . Amino grubunun yapısına kolayca proton katılabilir ve bir meta yöneltici olabilir. Bu nedenle, asetil grubunun korunması gereklidir. Bu reaksiyondan sonra, reaksiyon sırasında az miktarda oluşan 2-nitroanilini uzaklaştırmak için bir ayırma yapılmalıdır.

Kullanımı

4-Nitroanilin, endüstriyel olarak önemli bir boyar madde bileşeni olan öncül maddesi olarak tüketilir. İndirgeme, metalik demir kullanılarak ve katalitik hidrojenasyon yoluyla gerçekleştirilir.

İlk ’in sentezi için bir başlangıç maddesidir:

Sülfürik asit ile ısıtıldığında, patlayarak sert bir köpük hâlinde polimerize olur.

Laboratuvar kullanımı

Nitroanilin, Kamlet-Taft çözücü parametrelerini belirlemek için kullanılan bir . UV-görsel zirvesinin konumu, çözücüdeki hidrojen bağı alıcılarının ve vericilerinin dengesi ile değişir.

Zehirlilik

Bileşik, soluma, yutma ve emilim yoluyla toksiktir ve dikkatle kullanılmalıdır. Sıçanlarda, LD50’si oral olarak uygulandığında 750 mg/kg ‘dır. 4-Nitroanilin özellikle tüm suda yaşayan organizmalar için zararlıdır ve kirletici madde olarak salındığında çevreye uzun süre zarar verebilir.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0449". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ "p-Nitroaniline". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ ^a ^b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411.
^ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. (1997). "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline". Experimental Organic Chemistry. New York, NY: Freeman. ss. 456-467.
^ Williamson, Kenneth L. (2002). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. . ISBN .
^ Poshkus, A. C.; Parker, J. A. (1970). "Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats". Journal of Applied Polymer Science. 14 (8): 2049-2064. doi:10.1002/app.1970.070140813.

Dış bağlantılar

P-Nitroanilin için MSDS Sayfası19 Ocak 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
Sigma-Aldrich Katalog verileri 16 Nisan 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
CDC - Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Kılavuzu 15 Eylül 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde .

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0449". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] "p-Nitroaniline". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[Ullmann-3] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411.

[4] Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. (1997). "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline". Experimental Organic Chemistry. New York, NY: Freeman. ss. 456-467.

[5] Williamson, Kenneth L. (2002). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. . ISBN .

[6] Poshkus, A. C.; Parker, J. A. (1970). "Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats". Journal of Applied Polymer Science. 14 (8): 2049-2064. doi:10.1002/app.1970.070140813.