Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler , yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına karboksilat denir. Karboksilik asitler, esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.
Fiziksel özellikler
Karboksilik asitler polar moleküllerdir ve birbirleriyle hidrojen bağları kurarlar. Yüksek sıcaklıkta, buhar fazında, karboksilik asit molekülleri çiftler (dimer) halinde bulunurlar. Kısa karboksilik asitler (1-4 karbonlu) suda çözürler, daha uzun olanları ise alkil zincirin gittikçe artan hidrofobik özelliği yüzünden çok daha az çözünürler. Eter ve alkol türü daha az polar çözücülerde çözünme eğilimleri vardır.
Karboksilik asitler tipik olarak zayıf asitlerdir, yani sadece kısmen H+katyonu ve RCOO−anyonlarına . Örneğin, oda sıcaklığında suda çözünmüş asetik asit molekülerinin yalnızca % 0.02 ayrışmış durumdadır.
Karboksilik asitler zayıf asitler olduklarından suda her iki biçimleri arasında bir denge oluşur:
- RCOOH ↔ RCOO- + H+
Karboksilik asitlerin asitlikleri hem asit halin, hem de kararlılığı ile açıklanabilir.
Asidin kararlılığı
Karboksilik asitlerin asitliği, iki elektronegatif oksijen atomunun O-H bağını çevreleyen elektron bulutunun şeklini bozarak bu bağı zayıflatması ile, ile açıklanabilir. Zayıf O-H bağı asit molekülünün daha az kararlı olmasına neden olur ve hidrojen atomunun daha kolay ayrışıp H+ iyonu salmasına neden olur. Asit karasız olduğu için denge sağa kaymış durumdadır.
Ek elektronegatif atom veya grupların, R grubu üzerinde bulunana klor veya hidroksil gibi, benzer ama daha zayıf etkileri olur. Bu grupların varlığı endüktif etki sonucu asitliği artırır. Örneğin (üç -Cl grubu olan) trikloroasetik asit, laktik asitten (bir -OH grubu olan)daha kuvvetli bir asittir, o da asetik asitten (hiç elektronegatif parçası olmayan) daha kuvvetlidir.
Spektroskopi
Karboksilik asitler ile kolaylıkla tanınabilirler. 1680 ile 1725 cm−1 arasında keskin bir C=O gerilmesi vardır, ayrıca karboksil grubununun kendine has O-H gerilmesi 2500 ile 3000 cm−1 arasında yayvan bir tepe olak belirir.
1H NMR spektrometresinde hidroksil hidrojeni 10-13 ppm bölgesinde görünür, ama eser miktarda su ile değişim yüzünden ya genişlemiş olur ya da hiç gözlemlenmez.
Kaynakça
Kısa düz zincirli alifatik karboksilik asitler ve C18'e kadar uzunluktaki çift sayılı karbonlular ticarî olarak sağlanabilir. Örneğin, asetik asit karbon monoksitin metanol karbonilasyonu ile üretilir. Daha uzun karboksilik asitler ise bitki veya hayvan kaynaklı trigliseritlerin hidrolizinden elde edilir.
Sirke, asetik asidin derişik bir çözeltisidir, biyolojik olarak, etanolun fermantasyonu yoluyla üretilir.
Sentez
Karboksilik asitler ve aldehitlerin, , potasyum permanganat veya sodyum klorit gibi kuvvetli yükselgenlerle yükseltgenmesi ile üretilebilir. Ayrıca olefinlerin potasyum permanganat veya potasyum dikromat ile oksidatif parçalanması yoluyla da üretilebilirler. Özellikle bir benzen halkasındaki herhangi bir alkil grubu, zincir uzunluğu her ne olursa olsun, bir karboksilik aside tamamen yükseltgenir. Benzoik asidin endüstriyel olarak toluenden sentezlenme yöntemi buna dayalıdır.
Karboksilik asitler ayrıca, asit veya baz eklenerek, nitrillerin, esterlerin veya amidlerin hidrolizi ile de elde edilebilirler. Ayrıca karbon dioksit üzerine etki edecek bir Grignard ayracı ile de hazırlanabilirler, ama bu yöntem endüstride kullanılmaz.
Karboksilik asitler asağıdaki tepkimelerle de oluşabilirler:
- Bir aldehitin ile disproporsiyonu
- Diketonların ile düzenlenmesi
- metil ketonların halojenasyon ve ardından hidrolizi ile
- Benzoik asitlerin oluşumunda yer alan daha ender bazı tepkimeler, nitrobenzenlerden ve fenollerden .
Tepkimeler
Karboksilik asitler bazlar ile tepkiyip karboksilat tuzları oluştururlar, hidroksildeki hidrojen bir metal katyonu ile yer değiştirir. Böylece, örneğin sirkede bulunan asetik asit, sodyum bikarbonat ile reaksiyona girip sodyum asetat, karbon dioksit ve su oluşturur:
- CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
Karboksilik asitler alkol ve aminlerle tepkiyip ester ve amidler oluştururlar. Diğer alkol ve fenoller gibi karboksilik asitlerdeki hidroksil de, kullanılarak klor atomuyla yer değiştirip oluşturabilir.
Karboksilik asitler veya boran ile indirgenip birincil alkoller oluşturabilirler ancak bu tepkimelerden birincisi yavaştır. Esterler daha kolay indirgenebilirler, bu yüzden asitlerin indirgenmeden evvel esterleştirilmesi genelde daha mümkündür.
Tüm karbonil bileşikler gibi protonlar da keto-enol totomerizasyonu ile ayrılmaya müsaittir. Böylece, ile alfa karbon kolayca halojenleşebilir.
- karboksilik aside bir α-metilen grubu dahil eder.
- karboksilik asitleri isosiyanatlara dönüştürür.
- Karboksilik asitler ile dekarboksile olurlar.
- bir amino asidi ona karşılık gelen amino ketona dönüştürür.
- alifatik karboksilik asidin alfa metilen grububir dizi adımla ayrılır, böylece sincir kısalması meydan gelir.
- Bir bileşiğe bir karboksilik grubun eklenmesine karboksilasyon denir; onun çıkartılmasına da dekarboksilasyon. Bu tepkimeleri katalizleyen enzimlere ( 6.4.1) ve (EC 4.1.1) denir.
Adlandırma ve örnekler
R-COO- genelde -at eki ile adlandırılır, dolayısıyla, örneğin, asetik asitinin iyonuna asetat denir. IUPAC adlandırma sisteminde karboksilik asitlerin -oik asit eki olur (örneğin oktadekanoik asit). Genel kullanımda ek genelde -ik asit şeklindedir (örneğin stearik asit).
Bazı karboksilik asit sınıflarının temsilcileri aşağıda listelenmiştir:
- Kısa zincirli doymuş asitler
- Formik asit (metanoik asit) - HCOOH, arı ve karınca sokmalarında bulunur
- Asetik asit – CH3COOH, sirkede bulunur
- (propanoik asit) – CH3CH2COOH
- Orta zincirli doymuş monokarboksilik asitler
- (pentanoic acid) – C5H11COOH
- (heptanoic acid) – C6H13COOH
- (nonanoic acid) – C8H17COOH
- Kısa zincirli doymamış monokarboksilik asitler
- Akrilik asit (2-propenoic acid) – CH2=CHCOOH, polymer sentezinde kullanılır
- Yağ asitleri– orta ve uzun alkan zincirli, bir karboksil gruplu asitler.
- (butanoic acid) – CH3CH2CH2COOH, ekşimiş terayağında bulunur
- (dodecanoic acid) – CH3(CH2)10COOH, hindistan cevizinde bulunur
- Amino asitler– proteinlerin yapı taşları
- – keton grubu taşırlar
- Aromatik karboksilik asitler
- Benzoik asit– C6H5COOH. Sodyum benzoat, benzoik asidin sodyum tuzu, gıda koruyucusu olarak kullanılır
- Salisilik asit– çoğu deri bakım ürününde kullanılır
- Dikarboksilik asitler - iki karboksilik grubu vardır
- - şeker asitleri ailesi
- Oksalik asit - çoğu gıdada bulunur
- Malonik asit
- Malik asit - elmalarda bulunur
- - sitrik asit döngüsünün bir parçası
- - naylon üretmekte kullanılan monmer
- - üç karboksil grubu vardır
- Sitrik asit - turunçgillerde bulunur
- - hidroksi grubu vardır
- Laktik asit (2-hidroksipropanoik asit) – ekşi sütte bulunur
Yaygın karboksilik asitler
| Adı | Doğal kaynağı | Kullanıldığı yerler |
|---|---|---|
| Formik asit | Karınca | Polimer sentezi |
| Asetik asit | Sirke | Boya ve tekstil endüstrisi |
| Propiyonik asit | Süt | Polimer sentezi |
| Bütirik asit | Tereyağı | Gıda ve parfüm maddesi |
| Kediotu kökü | Gıda katkı maddesi | |
| Palmitik asit | Palmiye çekirdeği | Yağların saklanması |
| Hindistan cevizi yağı | Laboratuvar tetkikleri | |
| Miristik asit | Hindistan cevizi yağ | Kozmetik tıbbi krem |
| Stearik asit | Hayvanlar ve bitkiler | Yüzey aktif madde üretimi |
| Oleik asit | Hayvansal ve bitkisel yağlar | Sabun ve cila yapımı |
| Oksalik asit | Kuzukulağı, kuşkonmaz | Tekstil boyama |
| Malik asit | Elma | Gıda endüstrisi |
| Tartarik asit | Bitkiler | Yün boyama |
| Sitrik asit | Limon | Metal temizleme,gıda koruyucu katkı maddesi |
| Şeker pancarı özü | Yapay reçine ve strafor üretimi |
Ayrıca bakınız
Notlar
- ^ , carboxylic acids 25 Aralık 2006 tarihinde Wayback Machine sitesinde ., 15.01.2007 erisildi.
- ^ a b R.T. Morrison, R.N. Boyd. Organic Chemistry, 6th Ed. (1992) .
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.234 (1955); Vol. 24, p.38 (1944) Link 27 Eylül 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.237 (1955); Vol. 24, p.41 (1944) Link 27 Eylül 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
| Wikimedia Commons'ta Karboksilik asit ile ilgili ortam dosyaları bulunmaktadır. |
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir C O OH formulune sahiptirler bu genelde COOH veya CO2H olarak da yazilir Karboksilik asitler yani proton vericileridir Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarina karboksilat denir Karboksilik asitler esterlerle fonsiyonel grup izomeridirler Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir R COOH formuluyle gosterilirler R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karsilik gelir Bilesiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir Bir karboksilik asidin yapisiKarboksil grubunun uc boyutlu yapisiKarboksil grubunun hacim dolduran modeliFiziksel ozelliklerKarboksilik asit dimerleri Karboksilik asitler polar molekullerdir ve birbirleriyle hidrojen baglari kurarlar Yuksek sicaklikta buhar fazinda karboksilik asit molekulleri ciftler dimer halinde bulunurlar Kisa karboksilik asitler 1 4 karbonlu suda cozurler daha uzun olanlari ise alkil zincirin gittikce artan hidrofobik ozelligi yuzunden cok daha az cozunurler Eter ve alkol turu daha az polar cozuculerde cozunme egilimleri vardir Karboksilik asitler tipik olarak zayif asitlerdir yani sadece kismen H katyonu ve RCOO anyonlarina Ornegin oda sicakliginda suda cozunmus asetik asit molekulerinin yalnizca 0 02 ayrismis durumdadir Karboksilik asitler zayif asitler olduklarindan suda her iki bicimleri arasinda bir denge olusur RCOOH RCOO H Karboksilik asitlerin asitlikleri hem asit halin hem de kararliligi ile aciklanabilir Asidin kararliligi Karboksilik asitlerin asitligi iki elektronegatif oksijen atomunun O H bagini cevreleyen elektron bulutunun seklini bozarak bu bagi zayiflatmasi ile ile aciklanabilir Zayif O H bagi asit molekulunun daha az kararli olmasina neden olur ve hidrojen atomunun daha kolay ayrisip H iyonu salmasina neden olur Asit karasiz oldugu icin denge saga kaymis durumdadir Ek elektronegatif atom veya gruplarin R grubu uzerinde bulunana klor veya hidroksil gibi benzer ama daha zayif etkileri olur Bu gruplarin varligi enduktif etki sonucu asitligi artirir Ornegin uc Cl grubu olan trikloroasetik asit laktik asitten bir OH grubu olan daha kuvvetli bir asittir o da asetik asitten hic elektronegatif parcasi olmayan daha kuvvetlidir SpektroskopiKarboksilik asitler ile kolaylikla taninabilirler 1680 ile 1725 cm 1 arasinda keskin bir C O gerilmesi vardir ayrica karboksil grubununun kendine has O H gerilmesi 2500 ile 3000 cm 1 arasinda yayvan bir tepe olak belirir 1H NMR spektrometresinde hidroksil hidrojeni 10 13 ppm bolgesinde gorunur ama eser miktarda su ile degisim yuzunden ya genislemis olur ya da hic gozlemlenmez KaynakcaKisa duz zincirli alifatik karboksilik asitler ve C18 e kadar uzunluktaki cift sayili karbonlular ticari olarak saglanabilir Ornegin asetik asit karbon monoksitin metanol karbonilasyonu ile uretilir Daha uzun karboksilik asitler ise bitki veya hayvan kaynakli trigliseritlerin hidrolizinden elde edilir Sirke asetik asidin derisik bir cozeltisidir biyolojik olarak etanolun fermantasyonu yoluyla uretilir SentezKarboksilik asitler ve aldehitlerin potasyum permanganat veya sodyum klorit gibi kuvvetli yukselgenlerle yukseltgenmesi ile uretilebilir Ayrica olefinlerin potasyum permanganat veya potasyum dikromat ile oksidatif parcalanmasi yoluyla da uretilebilirler Ozellikle bir benzen halkasindaki herhangi bir alkil grubu zincir uzunlugu her ne olursa olsun bir karboksilik aside tamamen yukseltgenir Benzoik asidin endustriyel olarak toluenden sentezlenme yontemi buna dayalidir Karboksilik asitler ayrica asit veya baz eklenerek nitrillerin esterlerin veya amidlerin hidrolizi ile de elde edilebilirler Ayrica karbon dioksit uzerine etki edecek bir Grignard ayraci ile de hazirlanabilirler ama bu yontem endustride kullanilmaz Karboksilik asitler asagidaki tepkimelerle de olusabilirler Bir aldehitin ile disproporsiyonu Diketonlarin ile duzenlenmesi metil ketonlarin halojenasyon ve ardindan hidrolizi ile Benzoik asitlerin olusumunda yer alan daha ender bazi tepkimeler nitrobenzenlerden ve fenollerden TepkimelerKarboksilik asitler bazlar ile tepkiyip karboksilat tuzlari olustururlar hidroksildeki hidrojen bir metal katyonu ile yer degistirir Boylece ornegin sirkede bulunan asetik asit sodyum bikarbonat ile reaksiyona girip sodyum asetat karbon dioksit ve su olusturur CH3COOH NaHCO3 CH3COONa CO2 H2O Karboksilik asitler alkol ve aminlerle tepkiyip ester ve amidler olustururlar Diger alkol ve fenoller gibi karboksilik asitlerdeki hidroksil de kullanilarak klor atomuyla yer degistirip olusturabilir Karboksilik asitler veya boran ile indirgenip birincil alkoller olusturabilirler ancak bu tepkimelerden birincisi yavastir Esterler daha kolay indirgenebilirler bu yuzden asitlerin indirgenmeden evvel esterlestirilmesi genelde daha mumkundur Tum karbonil bilesikler gibi protonlar da keto enol totomerizasyonu ile ayrilmaya musaittir Boylece ile alfa karbon kolayca halojenlesebilir karboksilik aside bir a metilen grubu dahil eder karboksilik asitleri isosiyanatlara donusturur Karboksilik asitler ile dekarboksile olurlar bir amino asidi ona karsilik gelen amino ketona donusturur alifatik karboksilik asidin alfa metilen grububir dizi adimla ayrilir boylece sincir kisalmasi meydan gelir Bir bilesige bir karboksilik grubun eklenmesine karboksilasyon denir onun cikartilmasina da dekarboksilasyon Bu tepkimeleri katalizleyen enzimlere 6 4 1 ve EC 4 1 1 denir Adlandirma ve orneklerR COO genelde at eki ile adlandirilir dolayisiyla ornegin asetik asitinin iyonuna asetat denir IUPAC adlandirma sisteminde karboksilik asitlerin oik asit eki olur ornegin oktadekanoik asit Genel kullanimda ek genelde ik asit seklindedir ornegin stearik asit Bazi karboksilik asit siniflarinin temsilcileri asagida listelenmistir Kisa zincirli doymus asitler Formik asit metanoik asit HCOOH ari ve karinca sokmalarinda bulunur Asetik asit CH3COOH sirkede bulunur propanoik asit CH3CH2COOH Orta zincirli doymus monokarboksilik asitler pentanoic acid C5H11COOH heptanoic acid C6H13COOH nonanoic acid C8H17COOH Kisa zincirli doymamis monokarboksilik asitler Akrilik asit 2 propenoic acid CH2 CHCOOH polymer sentezinde kullanilir Yag asitleri orta ve uzun alkan zincirli bir karboksil gruplu asitler butanoic acid CH3CH2CH2COOH eksimis terayaginda bulunur dodecanoic acid CH3 CH2 10COOH hindistan cevizinde bulunur Amino asitler proteinlerin yapi taslari keton grubu tasirlar Piruvik asit Aromatik karboksilik asitler Benzoik asit C6H5COOH Sodyum benzoat benzoik asidin sodyum tuzu gida koruyucusu olarak kullanilir Salisilik asit cogu deri bakim urununde kullanilir Dikarboksilik asitler iki karboksilik grubu vardir seker asitleri ailesi Oksalik asit cogu gidada bulunur Malonik asit Malik asit elmalarda bulunur sitrik asit dongusunun bir parcasi naylon uretmekte kullanilan monmer uc karboksil grubu vardir Sitrik asit turuncgillerde bulunur hidroksi grubu vardir Laktik asit 2 hidroksipropanoik asit eksi sutte bulunurYaygin karboksilik asitlerAdi Dogal kaynagi Kullanildigi yerlerFormik asit Karinca Polimer senteziAsetik asit Sirke Boya ve tekstil endustrisiPropiyonik asit Sut Polimer senteziButirik asit Tereyagi Gida ve parfum maddesiKediotu koku Gida katki maddesiPalmitik asit Palmiye cekirdegi Yaglarin saklanmasiHindistan cevizi yagi Laboratuvar tetkikleriMiristik asit Hindistan cevizi yag Kozmetik tibbi kremStearik asit Hayvanlar ve bitkiler Yuzey aktif madde uretimiOleik asit Hayvansal ve bitkisel yaglar Sabun ve cila yapimiOksalik asit Kuzukulagi kuskonmaz Tekstil boyamaMalik asit Elma Gida endustrisiTartarik asit Bitkiler Yun boyamaSitrik asit Limon Metal temizleme gida koruyucu katki maddesiSeker pancari ozu Yapay recine ve strafor uretimiAyrica bakinizAnizoil klorurNotlar carboxylic acids 25 Aralik 2006 tarihinde Wayback Machine sitesinde 15 01 2007 erisildi a b R T Morrison R N Boyd Organic Chemistry 6th Ed 1992 ISBN 0 13 643669 2 Organic Syntheses Coll Vol 3 p 234 1955 Vol 24 p 38 1944 Link 27 Eylul 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde Organic Syntheses Coll Vol 3 p 237 1955 Vol 24 p 41 1944 Link 27 Eylul 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde Wikimedia Commons ta Karboksilik asit ile ilgili ortam dosyalari bulunmaktadir