Akrilamid

Akrilamid (ya da akrilik amid) C₃H₅NO kimyasal formülüne sahip kimyasal bileşik. IUPAC ismi prop-2-enamiddir. Beyaz kokusuz bir kristal katıdır, su, etanol, eter ve kloroform içinde çözünür. Akrilamid asit, baz, oksitleyici ajanlar, demir ve demir tuzlarının bulunduğu ortamda parçalanır. Termal olmayarak bozunması amonyak ve termal bozunması karbon monoksit, karbon dioksit ve azot oksitleri üretir.

Akrilamid

Diğer adlar akrilik amid
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChEBI	CHEBI:28619
ChemSpider	6331
ECHA InfoCard	100.001.067
KEGG	C01659
PubChem CID	6579
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7042308 DTXSID5020027, DTXSID7042308
InChI InChI=1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5) Key: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS
SMILES C=CC(=O)N
Özellikler
Kimyasal formül	C3H5NO
Molekül kütlesi	71,08 g mol^−1
Görünüm	beyaz kristal katı, kokusuz
Yoğunluk	1.13 g/cm^3
Erime noktası	84.5
Kaynama noktası	Yok(polimerizasyon); 175-300 °C'de ayrışır
Çözünürlük (su içinde)	2.04 kg/L (25 °C)
Tehlikeler
NFPA 704 (yangın karosu)	3) (2) (2)
Parlama noktası	138
	424
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 0.3 mg/m^3 [deri]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Akrilamid akrilonitrilin nitril hidrataz tarafından hidrolizi ile hazırlanabilir. Endüstride akrilamidin çoğu, suda çözünebilen olarak kullanılan sentezinde kullanılır. Bunlar arasında atık su arıtma, jel Elektroforez (SDS-PAGE), kâğıt üretimi, maden işleme, üçüncül yağ kurtarma ve kumaş üretimi bulunur. Bazı akrilamidler boya ve diğer monomerlerlerin imalatında kullanılır.

Akrilamidin 2002 yılında bazı nişastalı gıdalardaki keşfi bu yiyeceklerin kanserojen olup olmadığı hakkında soru işaretleri yarattı. 2006 yılı itibarıyla akrilamid tüketiminin insanlarda kanser gelişimini tetikleyip tetiklemediği net değildir.

Akrilamid ABD'de, Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (Acil durum Planlaması ve Toplum Bilme-Hakkı Hareketi) (42 U. S. C. 11002) 302. kısımda çok tehlikeli madde olarak sınıflandırılmıştır ve üreten, depolayan ve önemli miktarda kullanan tesisler katı raporlama gerekliliklerine tâbidir.

Kullanım alanları

Moleküler biyoloji laboratuvarları

Poliakrilamid ilk olarak laboratuvar ortamında 1950'lerin başlarında kullanıldı. 1959 yılında, Davis ve Ornstein ile Raymond ve Weintraub grupları bağımsız olarak poliakrilamid jel Elektroforez'in yüklü molekülleri ayırmak amacıyla kullanılmasına dair makale yayımlamışlardır. Teknik bugün yaygın olarak kabul edilmiştir, hala moleküler biyoloji laboratuvarında yaygın bir .

Akrilamid moleküler biyoloji laboratuvarlarında başka pek çok kullanım alanına da sahiptir; lineer  (LPA), küçük miktardaki DNA'nın çökeltilmesinde taşıyıcı olarak kullanılır. Birçok laboratuvar tedarik şirketi LPA'yı bu kullanım amacıyla satar.

Diğer kullanım alanları

Akrilamidin çoğu çeşitli polimerler üretmek için kullanılır. 1970'ler ve 1980'lerde, oransal olarak en büyük kullanıma sahip polimerler su arıtma için kullanıldı. Ek olarak harç, derz, çimento, kanalizasyon/atık su arıtma, pestisit formülasyonu, kozmetik, şeker üretimi, toprak erozyonu önleme, cevher işleme, gıda ambalaj, plastik ürünleri ve kâğıt üretiminde bağlayıcı, yoğunlaştırıcı ve topaklaştırıcı kullanımlarını içerir. Poliakrilamid bazı saksı topraklarında kullanılır. Başka bir kullanım alanı da  ve  üretiminde kimyasal ortam olaraktır.

ABD akrilamid talebi 2007 yılında 253.000.000 pound (115.000.000 kg) olup 2006 yılındaki 245.000.000 pound (111.000.000 kg) miktarından artmıştır.

Toksisite ve kanserojenlik

Akrilamid ABD devlet kurumları tarafından potansiyel meslekî kanserojen olarak kabul edilmiş ve Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı tarafından sınıfına dahil edilmiştir. ve  günlük 8 saatlik mesaide deriden maruziyet limitini 0.03 mg/m³ olarak belirlemiştir. Hayvan modellerinde akrilamide maruz kalındığında böbreküstü bezleri, tiroid, akciğer ve testislerde tümöre sebep olmuştur. Akrilamid deriden kolaylıkla emilir ve organizma boyunca dağılır. Akrilamide maruz kalındıktan sonra en fazla kan, açıkta kalmayan deri, böbrekler, karaciğer, testis, dalakta rastlanır. Akrilamid, sitokrom P-450 tarafından metabolik olarak genotoksik metabolitine aktive edilebilir; bunun akrilamidin kanserojenezinde kritik basamak olduğu düşünülmektedir. Diğer taraftan, akrilamid ve glisidamid glutatyon ile birleşip akrilamid ve izomerik glisidamid-glutatyon birleşiklerini oluşturarak detoksifiye edilebilir, daha sonra merkaptürik aside metoblize olup idrarla atılır. Akrilamidin ayrıca maruz kalan insanlarda nörotoksik etkileri olduğu da bulunmuştur. Hayvan çalışmaları da nörotoksik etkileri kanıtlar ayrıca spermde mutasyonlar olduğunu da gösterir.

2014 (2014) itibarıyla beslenmeden alınan akrilamidin insanlarda kanser oluşumunu etkileyip etkilemediği bilinmemektedir. Akrilamidle beslemeye dayanan hayvan çalışmaları insanlarda geçerli olmayabilir. Gıda sanayii işçileri ortalamanın iki katı akrilamide maruz kaldıklarında daha yüksek kanser oranı sergilememişlerdir.

Akrilamid aynı zamanda deride  özellik gösterir ve deride  olabilir, deri kanseri riskini artırabilir. Akrilamid maruziyetinde maruz kalan bölgede dermatit ve periferik nöropati semptomları görülür.

Laboratuvar araştırmaları bazı ilaca geliştirilme potansiyeli olduğunu ve akrilamidin toksisitesini hafifleteceğini göstermiştir.

Gıdada bulunması ve ilgili sağlık riskleri

Gıdalarda akrilamid keşfi

Sıcak patates kızartması

Nisan 2002'de Eritre'li bilim insanı Eden Tareke, patates cipsi, patates kızartması ve 120 °C'ye kadar ısıtılmış ekmek (ısıtma sürecinde akrilamid oluşumunun sıcaklığa bağlı olduğu gösterilmiştir) gibi nişastalı yiyeceklerde akrilamid olduğunu keşfetmiştir. Haşlanmış veya ısıtılmamış gıdalarda akrilamide rastlanmamıştır.

Akrilamid kavrulmuş arpa çayı (Japonca mugicha) içinde bulunmuştur. Bu çayda arpa, sıcak suya atılmadan önce kararana kadar kavrulur. Kavurma işlemi ortaya 200–600 mg/kg akrilamid çıkarır. Bu miktar patates cipsi ya da diğer kızarmış patates bazlı atıştırmalıklarda bulunan >1000 mikrogram/kg akrilamidden daha azdır. Aynı çalışma içecek hazırlandıktan sonra ne kadarının sindirildiğinin belirsiz olduğunu söylemiştir.  ve tatlı patateste akrilamid düzeyleri patatesten düşüktür. Bütün olarak pişirilen patateslerde akrilamid seviyesinin diğerlerine göre belirgin olarak düşük bulunması yemeğin hazırlanma şekli ile akrilamid seviyeleri arasında bir bağlantı olduğunu düşündürmüştür.

Akrilamid seviyesinin uzun süre ısıtılan gıdalarda arttığı görülmektedir. Ancak araştırmacılar hâlâ akrilamidin gıdalarda nasıl oluştuğuna dair kesin mekanizmaları açıklayamamışlardır, çoğunlukla Maillard reaksiyonunun yan ürünü olduğu düşünülmektedir. Kızarmış veya pişmiş gıdalarda akrilamid, asparajin ve indirgeyici şekerler (fruktoz, glukoz, vb.) ya da 120 °C'den yukarıdaki reaktif karboniller arasında oluşan reaksiyonda üretilmiş olabilir.

Daha sonraki çalışmalarda siyah zeytin, kuru erik, kurutulmuş armut ve kahve içerisinde de akrilamid bulunmuştur.

FDA 2002 yılından bu yana akrilamid seviyeleri için çeşitli gıda ürünlerini analiz etmektedir.

Kabul edilebilir sınırlar

Akrilamidin sinir sistemi ve doğurganlık üzerindeki zehirli etkisi bilinmesine rağmen Haziran 2002'de Gıda ve Tarım Örgütü ile Birleşmiş Milletler ve Dünya Sağlık Örgütü tarafından yayınlanan raporda temel Toksikoloji bilgisi (, , , vb.) (0.5 mg/kg vücut ağırlığı/gün) gözlemlenebilmesi için alınması gereken seviyenin günlük alınan ortalama akrilamid miktarından (1 mg/kg vücut ağırlığı/gün) 500 kat yüksek olduğunu göstermiştir. Doğurganlık üzerindeki etkisini görmek için bu miktar ortalama alımın 2000 katıdır. Buradan akrilamidin nöropati için güvenli olduğunu çıkarmışlardır fakat laboratuvar hayvanları üzerindeki çalışmalar, insan üzerindeki kanserojen etkisi üzerine endişelere sebep olmuştur.

Diğer ürünlerde bulunması

Sigara

Sigara içmek bir büyük akrilamid kaynağıdır. Yapılan bir çalışmada kandaki akrilamid miktarını diğer tüm beslenme faktörlerine göre üçe katladığı gösterilmiştir.

Ayrıca bakınız

• : bu madde üzerine araştırmalar akrilamid üzerine ışık tutmaktadır
• Akrolein
• Derin kızartma
• Polisiklik aromatik hidrokarbonlar

Kaynakça

1. ^ ^{a b c d} NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0012". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
2. ^ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355-The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (July 1, 2008 bas.). . 25 Şubat 2012 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 29 Ekim 2011. 
3. ^ Davis and Ornstein 26 Eylül 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde . Webarşiv şablonunda hata: |url= value. Boş. . Pipeline.com. Retrieved on 2012-06-11.
4. ^ Raymond and Weintraub 28 Eylül 2009 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. Sciencemag.org (1959-09-18). Retrieved on 2012-06-11.
5. ^ "Acrylamide Gel as a Supporting Medium for Zone Electrophoresis". Science. 130 (3377). 1959. s. 711. doi:10.1126/science.130.3377.711. (PMID) 14436634. 
6. ^ . biocompare.com
7. ^ "Screening Assessment for the Challenge: 2-Propenamide (Acrylamide)". and Health Canada. Ağustos 2009. Erişim tarihi: 20 Haziran 2012. ^[]
8. ^ Office of Pollution Prevention and Toxics (Eylül 1994). "II. Production, Use, and Trends". Chemical Summary for Acrylamide (plain text). United States Environmental Protection Agency. EPA 749-F-94-005a. 15 Şubat 2015 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 30 Kasım 2013. 
9. ^ "Polyacrylamide". Consumption Patterns: United States National Library of Medicine. 14 Şubat 2003. CASRN: 9003-05-8. 16 Ekim 2015 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 30 Kasım 2013. 
10. ^ Dotson, GS (Nisan 2011). "NIOSH skin notation (SK) profile: acrylamide [CAS No. 79-06-1]" (PDF). DHHS (NIOSH) Publication No. 2011-139. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 29 Mayıs 2017 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 29 Aralık 2017. 
11. ^ "Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide". Centers for Disease Control and Prevention. 1994. 19 Aralık 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 12 Nisan 2018. 
12. ^ "Synthesis, characterization and analysis of the acrylamide-and glycidamide-glutathione conjugates". Chemico-biological interactions. Cilt 237. Temmuz 2015. ss. 38-46. doi:10.1016/j.cbi.2015.05.002. 
13. ^ Cui, B; Ran, R; Liu, Y; Chen, H; Kai, G; Shi, J (5 Nisan 2014). "Risk assessment, formation, and mitigation of dietary acrylamide: Current status and future prospects". Food and Chemical Toxicology. Cilt 69C. ss. 1-12. doi:10.1016/j.fct.2014.03.037. (PMID) 24713263. 
14. ^ "The Potential for Plant Derivatives against Acrylamide Neurotoxicity". Phytother Res. Cilt 29. 2015. ss. 978-85. doi:10.1002/ptr.5353. (PMID) 25886076. 
15. ^ Tareke E; Rydberg P.; Karlsson, Patrik; Eriksson, Sune; Törnqvist, Margareta (2002). "Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs". 50 (17). ss. 4998-5006. doi:10.1021/jf020302f. (PMID) 12166997. 
16. ^ Food Standards Agency, Acrylamide: your questions answered "Archived". 12 Şubat 2012 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 6 Şubat 2016.  Retrieved on 2008-01-01
17. ^ Ono, H.; Chuda, Y.; Ohnishi-Kameyama, M.; Yada, H.; Ishizaka, M.; Kobayashi, H.; Yoshida, M. (2003). "Analysis of acrylamide by LC-MS/MS and GC-MS in processed Japanese foods". Food Additives and Contaminants. 20 (3). ss. 215-20. doi:10.1080/0265203021000060887. (PMID) 12623644. 
18. ^ A Novel Technique for Limitation of Acrylamide Formation in Fried and Baked Corn Chips and in French Fries [1] 17 Aralık 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde . Retrieved on 2012-07-13
19. ^ Mottram DS; Wedzicha BL.; Dodson AT. (2002). "Acrylamide is formed in the Maillard reaction". Nature. 419 (6906). ss. 448-449. doi:10.1038/419448a. (PMID) 12368844. 
20. ^ Chemistry World, Acrylamide cancer link confirmed [2] 10 Haziran 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde . Retrieved on 2008-01-01
21. ^ "Acrylamide detected in prune juice and olives" 7 Ağustos 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde . Food Safety & Quality Control Newsletter 26 March 2004, William Reed Business Media SAS, citing "Survey Data on Acrylamide in Food: Total Diet Study Results" 5 Haziran 2009 tarihinde Wayback Machine sitesinde . Webarşiv şablonunda hata: |url= value. Boş. United States Food and Drug Administration February 2004; later updated in June 2005, July 2006, and October 2006
22. ^ Cosby, Renata (20 Eylül 2007). "Acrylamide in dried Fruits". . Swiss Federal Institute of Technology Zurich. 10 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 29 Mayıs 2017. 
23. ^ Mucci, LA; Sandin, S; Bälter, K; Adami, HO; Magnusson, C; Weiderpass, E (2005). "Acrylamide intake and breast cancer risk in Swedish women". . 293 (11). ss. 1326-7. doi:10.1001/jama.293.11.1326. (PMID) 15769965. 
24. ^ Top Eight Foods by Acrylamide Per Portion 2 Mart 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. p. 17. jifsan.umd.edu (2004). Retrieved on 2012-06-11.
25. ^ Survey Data on Acrylamide in Food: Individual Food Products 23 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. Fda.gov. Retrieved on 2012-06-11.
26. ^ . (PDF) . Retrieved on 2014-11-09.
27. ^ ATSDR Toxic Substances Portal - Acrylamide 25 Haziran 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
28. ^ Vesper, H. W.; Bernert, J. T.; Ospina, M.; Meyers, T.; Ingham, L.; Smith, A.; Myers, G. L. (2007). "Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans". Cancer Epidemiology Biomarkers & Prevention. 16 (11). ss. 2471-2478. doi:10.1158/1055-9965.EPI-06-1058. 
29. ^ Olesen, PT; Olsen, A; Frandsen, H; Frederiksen, K; Overvad, K; Tjønneland, A (2008). "Acrylamide exposure and incidence of breast cancer among postmenopausal women in the Danish Diet, Cancer and Health Study". International Journal of Cancer. 122 (9). ss. 2094-100. doi:10.1002/ijc.23359. (PMID) 18183576. 

Dış bağlantılar

• Gıda - EFSA Journal, 4 akrilamid üzerine bilimsel Görüş. 30 Aralık 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde . Juni 2015 30 Aralık 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde .