Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Hekzaklorobenzen veya perklorobenzen, moleküler formülü C
6Cl
6 olan organoklorür ve benzenin tüm hidrojenlerinin klorla değiştirildiği bir türevidir. Hekzaklorobenzen beyaz kristallerden oluşan, kararlı bir katıdır. Geçmişte, özellikle buğdayda oluşan mantar hastalıklarını kontrol etmek için bir tohum koruyucu olarak kullanılan bir fungusit olan hekzaklorobenzen, Kalıcı Organik Kirleticilere İlişkin Stockholm Sözleşmesi uyarınca küresel olarak yasaklanmıştır.
| |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Hexachlorobenzene | |||
Diğer adlar Perklorobenzen; Pentaklorofenil klorür; HCB; Julin'in karbon klorürü Ticari adlar: Amatin, Anticarie, Bunt Cure, Bunt-No-More, Co-op Hexa, Granox NM, No Bunt, Sanocide, Smut-Go, Snieciotox, HexaCB | |||
| Tanımlayıcılar | |||
| |||
3D model (JSmol) |
| ||
| ChEBI |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| ECHA InfoCard | 100.003.886 | ||
| KEGG |
| ||
PubChem CID |
| ||
| UNII |
| ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | C6Cl6 | ||
| Molekül kütlesi | 284,78 g mol−1 | ||
| Görünüm | Beyaz kristalik katı | ||
| Yoğunluk | 2,04 g/cm3 | ||
| Erime noktası | 228,83 °C (443,89 °F; 501,98 K) | ||
| Kaynama noktası | 325 °C (617 °F; 598 K) | ||
| Çözünürlük (su içinde) | çözünmez | ||
| Çözünürlük (Diğer çözücüler içinde) | Etanolde az çözünür; dietil eter ve kloroformda ve benzende iyi çözünür | ||
| log P | 5,47 | ||
| −147,0·10−6 cm3/mol | |||
| Termokimya | |||
Isı sığası (C) | 201.2 J·mol−1·K−1 | ||
Standart molar entropi (S⦵298) | 260.2 J·mol−1·K−1 | ||
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298) | −127.6 kJ·mol−1 | ||
| Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen bileşikler | Benzen Hekzaflorobenzen | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Özellikler
Benzen, dietil eter ve alkol gibi organik çözücülerde çözünürken suda çözünmez. Normal sıcaklık ve basınçta kararlıdır. Yanabilir ancak kolay tutuşmaz. Ayrışmaya kadar ısıtıldığında hidroklorik asit, diğer klorlu bileşikler (fosgen gibi), karbon monoksit ve karbon dioksitten oluşan oldukça zehirli dumanlar yayar.
Tarihi
Hekzaklorobenzen, Finlandiya'nın Turku şehrindeki Julin Nitrik Asit Fabrikasında reaksiyona giren yabancı maddelerin tuhaf ve beklenmedik bir ürünü olarak keşfedildiğinden ilk olarak "Julin'in karbon klorürü" olarak biliniyordu. 1864 yılında Hugo Müller, bileşiği benzen ve antimon pentaklorürün reaksiyonuyla sentezledi ve daha sonra bileşiğinin Julin'in karbon klorürüyle aynı olduğunu öne sürdü. Müller daha önce bunun Michael Faraday'ın karbon perklorürü (Hekzakloroetan) ile aynı bileşik olduğuna inanıyordu ve Richard Phillips ve Faraday'a incelemeleri için göndermek üzere Julin'in karbon klorüründen küçük bir numune aldı. 1867 yılında Henry Bassett, benzenin antimon pentaklorürle tepkimesi ile elde ettiği kimyasalın, Julin'in karbon klorürüyle aynı bileşikler olduğunu kanıtladı ve buna "hekzaklorobenzen" adını verdi.Leopold Gmelin formülünü C
4Cl
2 olarak tarif ettiği bileşiğe "karbon diklorür" adını verdi ve Julin'in fabrikasında oluşmasına bir açıklama buldu; karbonun dökme demirden, klorun ise ham güherçiledeki safsızlıklardan geldiğini iddia etti.
Victor Regnault kloroform ve tetrakloroetilen buharlarının içinde porselen parçalarının bulunduğu kızdırılmış bir tüp içinden geçirilerek ayrışmasından hekzaklorobenzen elde etti.
Üretimi
Hekzaklorobenzen, 1890'lardan beri laboratuvar ölçeğinde klorun benzen veya klorobenzenlerle elektrofilik aromatik ikâme reaksiyonuyla üretilmektedir. Mantar ilacı olarak kullanılmak üzere büyük ölçekli üretim, böcek ilacı lindanın (γ-izomeri) alındığı ve geriye istenmeyen a- ve β- izomerlerinin bırakıldığı hekzaklorosiklohekzan izomerleri karışımının saflaştırılmasından sonra kalan kalıntı kullanılarak geliştirilmiştir. Bu karışım, benzenin ultraviyole ışığın (örneğin güneş ışığı) varlığında klor ile reaksiyona girmesiyle üretilir. HCB, tetrakloroetilen üretiminden arta kalan kalıntıların damıtılması yoluyla elde edilebilir.
Benzenin asetilenden trimerleşme yoluyla eldesine benzer bir şekilde asetilenin klorlu türevi dikloroasetilenden çeşitli katalizörler aracıyla hekzaklorobenzen elde edilebilir. 19. yüzyılda 1,1,2,2-Tetrakloroetanın 100 saat boyunca sıcakta bekletilmesi, toluen ve ksilenlerin antimon pentaklorür varlığında uzun süre klorlanması, çeşitli diğer benzen türevlerinin ısıtılması ve çoğu aromatik hidrokarbonun klorlanması gibi farklı hekzaklorobenzen üretim yöntemleri keşfedilmiştir.
Üretim miktarı
1978-1981 yılları için dünya çapındaki saf HCB üretiminin 10.000 ton/yıl olduğu tahmin edilmektedir. 1973'te ABD'deki üç üretici tarafından tahminen 300 ton üretildi. 1978 öncesinde İspanya'daki bir şirket yılda tahmini 150 ton HCB üretiyordu. 1970'lerde başlayan, Avrupa veya Kuzey Amerika'da kısıtlamalar nedeniyle HCB üretimi azalmıştır.
Önemli miktarlarda HCB kasıtsız şekilde klorlu çözücüler, klorlu aromatikler ve klorlu pestisitlerin üretiminde bir yan ürün olarak üretilir. 1986 tahmini ABD'de yılda yaklaşık 4130 ton atık HCB üretildiğini ve bunun yaklaşık %77'sinin üç yaygın klorlu çözücü olan karbon tetraklorür, trikloroetilen ve tetrakloroetilenin imalatından kaynaklandığı bulunmuştur. Geri kalanı ise klorlu pestisit endüstrisi tarafından üretilmektedir. 1977'de Japonya'da tetrakloroetilen üretiminde atık yan ürün olarak yaklaşık 300 ton HCB üretildi ve bunun neredeyse tamamı yakıldı. 1980 yılında Federal Almanya Cumhuriyeti'nde tetrakloroetilen üretimi sırasında yan ürün olarak yılda 5000 tondan fazla HCB'nin üretildiği tahmin edilmektedir. Bununla birlikte, Euro Chlor'a bağlı Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği'nin (ECSA) Avrupa için yapılan son tahminleri, belirli tetrakloroetilen üretim süreçleri sırasında yan ürün olarak yılda 4000 tona kadar HCB üretildiğini ve bu yan ürünün %99'undan fazlasının yüksek sıcaklıklarda yakılarak imha edildiğini göstermektedir.
Kullanımı
Hekzaklorobenzen, etkisi 1945 yılında keşfedilen bir fungusittir. Daha önce tahıllarda mantar hastalıklarına karşı, tahıl depolarında dezenfektan olarak kullanılmış ve ayrıca ahşap koruyuculara da eklenmişti. Hekzaklorobenzen, buğdayda yaygın olarak görülen mantar tilletia caries türünü kontrol etmek için kullanıldı. Tilletia controversa mantarı üzerinde de etkilidir. Bileşik bu alana 1947'de tanıtıldı, normalde tohum koruyucu olarak formüle edildi, ancak daha sonraları birçok ülkede yasaklandı.
Aynı zamanda alev geciktirici etkisi vardır ve 1950'li yıllara kadar ahşap ve şömine kaplamalarında, plastik, elektrik yalıtımı ve kâğıtta kullanılmıştır.Piroteknik dumanlama maddelerinde de kullanılır; uçucu hâle gelen HCB, beyaz dumanı daha yoğun hâle getirir ve yüksek sıcaklıklarda bozunduğunda klorür iyonları da yayar. Diğer uygulamalar arasında PVC için plastikleştirici, lastik üretiminde peptitleştirici, boya ve plastik endüstrisinde stabilizatör, elektrot üretiminde gözenekliliği kontrol etme aracı olarak ve alüminyum eritmede akış maddesi olarak yer alır.
Reaksiyonları
Hekzaklorobenzen genellikle inerttir ve kolay reaksiyona girmez. Alkalilerin alkol çözeltileri, alkali metal alkoksitler, sodyum hidrosülfür ya da sodyum disülfür ve aminler gibi güçlü nükleofiller hekzaklorobenzenin 1 klor atomuna etki edebilir.Alkil alkali metal merkaptürler ekzotermik bir reaksiyonla hekzaklorobenzenin 2 klor atomuna etki ederek 1,4-bis(alkilmerkapto)tetraklorobenzenleri oluşturabilir.
Flor analoğu hekzaflorobenzen, hekzaklorobenzenin potasyum florür gibi alkali metal florürlerle reaksiyonu ile üretilebilir:
- C6Cl6 + 6 KF → C6F6 + 6 KCl
Güvenlik
Hekzaklorobenzen, bazı hayvanlarda kanserojendir ve insanlarda da olası kanserojen olarak kabul edilir.Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı (IARC) tarafından Grup 2B kanserojen (muhtemelen insanlar için kanserojen) olarak sınıflandırılmıştır. Hekzaklorobenzene ilişkin hayvanlardaki kanserojenlik verileri, karaciğer, böbrek ve tiroid kanserlerinin görülme sıklığının arttığını göstermektedir.
Anadolu'da "pembe yara" hastalığı
Anadolu'da, 1955-1959 yılları arasında, ekmeklik buğdayın bulunmadığı bir dönemde, HCB ile işlenmiş tarım amaçlı tohumlarla yapılan ekmeği yiyen 500 kişi zehirlenerek öldü ve 4.000'den fazla kişi hastalandı. Hastaların çoğu, hemoglobin metabolizmasını bozan ve cilt lezyonlarına yol açan bir karaciğer rahatsızlığı olan, porfirinin bir türü Porfiria kutanea tardadan etkilenmişti. Anneleri, HCB ile kirlenmiş buğdaydan yapılan ekmek yemiş olan iki yaşın altındaki çocukların neredeyse tamamı, büyük olasılıkla anne sütündeki yüksek doz HCB nedeniyle "pembe yara" adı verilen bir hastalıktan öldü. Bir annenin sütündeki HCB düzeyinin lipitte 20 ppm olduğu bulundu; bu, dünya çapındaki anne sütü örneklerinde bulunan ortalama kontaminasyon düzeyinin yaklaşık 2000 katıdır. Zehirlenmeden 20-30 yıl sonra yapılan takip çalışmaları, anne sütündeki ortalama HCB düzeylerinin, dünyanın o bölgesindeki maruz kalmayan kadınlardaki ortalamanın yedi katından fazla olduğunu ortaya çıkardı.
252 hasta (162 erkek ve 90 kadın, ortalama yaş 35,7) üzerinde yapılan aynı takip çalışmasında, maruziyetten 20-30 yıl sonra birçok denekte dermatolojik, nörolojik ve ortopedik semptom ve bulgular görüldü. Gözlenen klinik bulgular arasında yüz ve ellerde yaralar (%83,7), hiperpigmentasyon (%65), hipertrikoz (%44,8), yüzde şekil bozukluğu (%40,1), ağrısız artrit (%70,2), küçük eller (%66,6), miyotoni (%37,9), tiroid büyümesi (%34,9) ve karaciğer büyümesi (%4,8) yer almaktadır. Tüm hastalarda porfirin düzeylerine rastlantı ve 17'sinde porfirinlerden en az birinde artış görüldü.
Kısıtlamalar
Hekzaklorobenzen, Almanya'da 1981'den, Avusturya'da 1992'den beri yasaktır.
2004'ten bu yana, Stockholm Sözleşmesi uyarınca neredeyse dünya çapında bir kullanım kısıtlaması veya yasağı yürürlüktedir.
Ayrıca bakınız
Kaynakça
- ^ a b c d Newhook, R.; Dormer, W. (1997). "Hexachlorobenzene". ENVIRONMENTAL HEALTH CRITERIA 195. Cenevre: Dünya Sağlık Örgütü.
- ^ a b c Lide, David R., (Ed.) (2009). (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 3-276. ISBN .
- ^ Lide, David R., (Ed.) (2009). (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 16-42. ISBN .
- ^ Lide, David R., (Ed.) (2009). (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 3-674. ISBN .
- ^ Lide, David R., (Ed.) (2009). (90th bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 5-30. ISBN .
- ^ (PDF). National Toxicology Program. 24 Şubat 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
- ^ a b c d e f Roscoe, H. E.; Schorlemmer, C. (1887). The chemistry of the hydrocarbons and their derivatives, or Organic chemistry. 3. ABD. ss. 83-84.
- ^ a b Basset, H. (1847). "On Julin's Chloride of Carbon". J. Chem. Soc. 20: 443-444.
- ^ Cohen, Julius Berend; Hartley, Percival (1905). "CXXXV.—Studies in chlorination. III. The progressive chlorination of benzene in presence of the aluminium-mercury couple". J. Chem. Soc., Trans. 87: 1360-1367. doi:10.1039/CT9058701360. 13 Haziran 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 27 Mayıs 2024.
- ^ US patent 2773104, Ligett, Waldo B., "Manufacture of hexachlorobenzene", 1956-12-04 tarihinde verildi, assigned to Ethyl Corp
- ^ US patent 2792434, Becke, Friedrich & Sperber, Heinrich, "Process for the production of hexachlorobenzene", 1957-05-14 tarihinde verildi, assigned to BASF
- ^ Lenoir, D.; Wehrmeier, A.; Sidhu, S. S.; Taylor, P. (2001). "Formation and inhibition of chloroaromatic micropollutants formed in incineration processes". Chemosphere. 43. doi:10.1016/S0045-6535(00)00330-1.
- ^ a b c Fiedler, Heidelore; Hub, Michael; Willner, Susanne; Hutzinger, Otto (1995). Stoffbericht Hexachlorbenzol (HCB).
- ^ Pesticide Properties Database. "Hexachlorobenzene". University of Hertfordshire. 18 Haziran 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 13 Haziran 2022.
- ^ a b Kulka, Marshall (1959). "Reaction of Hexachlorobenzene with Mercaptides". 24 (4): 235-237. doi:10.1021/jo01084a021.
- ^ Vorozhtsov, N. N. Jr.; Platonov, V. E.; Yakobson, G. G. (1963). "Preparation of hexafluorobenzene from hexachlorobenzene". Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science. 12 (8): 1389. doi:10.1007/BF00847820.
- ^ "Report on Carcinogens, Eleventh Edition" (PDF). 14 Kasım 2009 tarihinde kaynağından (PDF). (208 KB)
- ^ "Hexachlorobenzene". The Carcinogenic Potency Database Project. 8 Haziran 2020 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 7 Haziran 2020.
- ^ Healthy Milk, Healthy Baby: Chemical Pollution and Mother's Milk. Natural Resources Defense Council. 2001.8 Haziran 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- ^ Jensen, A. A.; Slorach, S. A. (1991). Chemical Contaminants in Human Milk. Boca Raton Ann Arbor Boston: CRC Press.
- ^ Courtney, K. D. (1979). "Hexachlorobenzene (HCB): A Review". Environmental Research. 20: 225-266.
- ^ a b Cripss, D. J. (1984). "Porphyria Turcica Due to Hexachlorobenzene: A 20 to 30 Year Follow-up Study on 204 Patients". British Journal of Dermatology. 111 (4): 413-422.
- ^ Göçmen, A. (1989). "Hexachlorobenzene Episode in Turkey". Biomedical Environmental Science 1989. 2 (1): 36-43.
- ^ . 31 Aralık 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Haziran 2024.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Hekzaklorobenzen veya perklorobenzen molekuler formulu C6 Cl6 olan organoklorur ve benzenin tum hidrojenlerinin klorla degistirildigi bir turevidir Hekzaklorobenzen beyaz kristallerden olusan kararli bir katidir Gecmiste ozellikle bugdayda olusan mantar hastaliklarini kontrol etmek icin bir tohum koruyucu olarak kullanilan bir fungusit olan hekzaklorobenzen Kalici Organik Kirleticilere Iliskin Stockholm Sozlesmesi uyarinca kuresel olarak yasaklanmistir Hekzaklorobenzen iskelet formulu top cubuk modeliAdlandirmalarTercih edilen IUPAC adiHexachlorobenzeneDiger adlarPerklorobenzen Pentaklorofenil klorur HCB Julin in karbon kloruru Ticari adlar Amatin Anticarie Bunt Cure Bunt No More Co op Hexa Granox NM No Bunt Sanocide Smut Go Snieciotox HexaCBTanimlayicilarCAS numarasi 118 74 1 3D model JSmol Etkilesimli goruntuChEBI CHEBI 5692 ChEMBL ChEMBL228514 ChemSpider 8067 ECHA InfoCard 100 003 886KEGG C11042 PubChem CID 8370UNII 4Z87H0LKUY CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID2020682InChI InChI 1S C6Cl6 c7 1 2 8 4 10 6 12 5 11 3 1 9 Key CKAPSXZOOQJIBF UHFFFAOYSA N InChI 1 C6Cl6 c7 1 2 8 4 10 6 12 5 11 3 1 9Key CKAPSXZOOQJIBF UHFFFAOYAVSMILES c1 Cl c Cl c Cl c Cl c Cl c1ClOzelliklerKimyasal formul C6Cl6Molekul kutlesi 284 78 g mol 1Gorunum Beyaz kristalik katiYogunluk 2 04 g cm3Erime noktasi 228 83 C 443 89 F 501 98 K Kaynama noktasi 325 C 617 F 598 K Cozunurluk su icinde cozunmezCozunurluk Diger cozuculer icinde Etanolde az cozunur dietil eter ve kloroformda ve benzende iyi cozunurlog P 5 47Manyetik alinganlik x 147 0 10 6 cm3 molTermokimyaIsi sigasi C 201 2 J mol 1 K 1Standart molar entropi S 298 260 2 J mol 1 K 1Standart formasyon entalpisi DfH 298 127 6 kJ mol 1Benzeyen bilesiklerBenzeyen bilesikler Benzen HekzaflorobenzenAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariOzelliklerBenzen dietil eter ve alkol gibi organik cozuculerde cozunurken suda cozunmez Normal sicaklik ve basincta kararlidir Yanabilir ancak kolay tutusmaz Ayrismaya kadar isitildiginda hidroklorik asit diger klorlu bilesikler fosgen gibi karbon monoksit ve karbon dioksitten olusan oldukca zehirli dumanlar yayar TarihiHekzaklorobenzen Finlandiya nin Turku sehrindeki Julin Nitrik Asit Fabrikasinda reaksiyona giren yabanci maddelerin tuhaf ve beklenmedik bir urunu olarak kesfedildiginden ilk olarak Julin in karbon kloruru olarak biliniyordu 1864 yilinda Hugo Muller bilesigi benzen ve antimon pentaklorurun reaksiyonuyla sentezledi ve daha sonra bilesiginin Julin in karbon kloruruyle ayni oldugunu one surdu Muller daha once bunun Michael Faraday in karbon perkloruru Hekzakloroetan ile ayni bilesik olduguna inaniyordu ve Richard Phillips ve Faraday a incelemeleri icin gondermek uzere Julin in karbon klorurunden kucuk bir numune aldi 1867 yilinda Henry Bassett benzenin antimon pentaklorurle tepkimesi ile elde ettigi kimyasalin Julin in karbon kloruruyle ayni bilesikler oldugunu kanitladi ve buna hekzaklorobenzen adini verdi Leopold Gmelin formulunu C4 Cl2 olarak tarif ettigi bilesige karbon diklorur adini verdi ve Julin in fabrikasinda olusmasina bir aciklama buldu karbonun dokme demirden klorun ise ham guherciledeki safsizliklardan geldigini iddia etti Victor Regnault kloroform ve tetrakloroetilen buharlarinin icinde porselen parcalarinin bulundugu kizdirilmis bir tup icinden gecirilerek ayrismasindan hekzaklorobenzen elde etti UretimiHekzaklorobenzen 1890 lardan beri laboratuvar olceginde klorun benzen veya klorobenzenlerle elektrofilik aromatik ikame reaksiyonuyla uretilmektedir Mantar ilaci olarak kullanilmak uzere buyuk olcekli uretim bocek ilaci lindanin g izomeri alindigi ve geriye istenmeyen a ve b izomerlerinin birakildigi hekzaklorosiklohekzan izomerleri karisiminin saflastirilmasindan sonra kalan kalinti kullanilarak gelistirilmistir Bu karisim benzenin ultraviyole isigin ornegin gunes isigi varliginda klor ile reaksiyona girmesiyle uretilir HCB tetrakloroetilen uretiminden arta kalan kalintilarin damitilmasi yoluyla elde edilebilir Benzenin asetilenden trimerlesme yoluyla eldesine benzer bir sekilde asetilenin klorlu turevi dikloroasetilenden cesitli katalizorler araciyla hekzaklorobenzen elde edilebilir 19 yuzyilda 1 1 2 2 Tetrakloroetanin 100 saat boyunca sicakta bekletilmesi toluen ve ksilenlerin antimon pentaklorur varliginda uzun sure klorlanmasi cesitli diger benzen turevlerinin isitilmasi ve cogu aromatik hidrokarbonun klorlanmasi gibi farkli hekzaklorobenzen uretim yontemleri kesfedilmistir Uretim miktari 1978 1981 yillari icin dunya capindaki saf HCB uretiminin 10 000 ton yil oldugu tahmin edilmektedir 1973 te ABD deki uc uretici tarafindan tahminen 300 ton uretildi 1978 oncesinde Ispanya daki bir sirket yilda tahmini 150 ton HCB uretiyordu 1970 lerde baslayan Avrupa veya Kuzey Amerika da kisitlamalar nedeniyle HCB uretimi azalmistir Onemli miktarlarda HCB kasitsiz sekilde klorlu cozuculer klorlu aromatikler ve klorlu pestisitlerin uretiminde bir yan urun olarak uretilir 1986 tahmini ABD de yilda yaklasik 4130 ton atik HCB uretildigini ve bunun yaklasik 77 sinin uc yaygin klorlu cozucu olan karbon tetraklorur trikloroetilen ve tetrakloroetilenin imalatindan kaynaklandigi bulunmustur Geri kalani ise klorlu pestisit endustrisi tarafindan uretilmektedir 1977 de Japonya da tetrakloroetilen uretiminde atik yan urun olarak yaklasik 300 ton HCB uretildi ve bunun neredeyse tamami yakildi 1980 yilinda Federal Almanya Cumhuriyeti nde tetrakloroetilen uretimi sirasinda yan urun olarak yilda 5000 tondan fazla HCB nin uretildigi tahmin edilmektedir Bununla birlikte Euro Chlor a bagli Avrupa Klorlu Cozuculer Birligi nin ECSA Avrupa icin yapilan son tahminleri belirli tetrakloroetilen uretim surecleri sirasinda yan urun olarak yilda 4000 tona kadar HCB uretildigini ve bu yan urunun 99 undan fazlasinin yuksek sicakliklarda yakilarak imha edildigini gostermektedir KullanimiHekzaklorobenzen etkisi 1945 yilinda kesfedilen bir fungusittir Daha once tahillarda mantar hastaliklarina karsi tahil depolarinda dezenfektan olarak kullanilmis ve ayrica ahsap koruyuculara da eklenmisti Hekzaklorobenzen bugdayda yaygin olarak gorulen mantar tilletia caries turunu kontrol etmek icin kullanildi Tilletia controversa mantari uzerinde de etkilidir Bilesik bu alana 1947 de tanitildi normalde tohum koruyucu olarak formule edildi ancak daha sonralari bircok ulkede yasaklandi Ayni zamanda alev geciktirici etkisi vardir ve 1950 li yillara kadar ahsap ve somine kaplamalarinda plastik elektrik yalitimi ve kagitta kullanilmistir Piroteknik dumanlama maddelerinde de kullanilir ucucu hale gelen HCB beyaz dumani daha yogun hale getirir ve yuksek sicakliklarda bozundugunda klorur iyonlari da yayar Diger uygulamalar arasinda PVC icin plastiklestirici lastik uretiminde peptitlestirici boya ve plastik endustrisinde stabilizator elektrot uretiminde gozenekliligi kontrol etme araci olarak ve aluminyum eritmede akis maddesi olarak yer alir ReaksiyonlariHekzaklorobenzen genellikle inerttir ve kolay reaksiyona girmez Alkalilerin alkol cozeltileri alkali metal alkoksitler sodyum hidrosulfur ya da sodyum disulfur ve aminler gibi guclu nukleofiller hekzaklorobenzenin 1 klor atomuna etki edebilir Alkil alkali metal merkapturler ekzotermik bir reaksiyonla hekzaklorobenzenin 2 klor atomuna etki ederek 1 4 bis alkilmerkapto tetraklorobenzenleri olusturabilir Flor analogu hekzaflorobenzen hekzaklorobenzenin potasyum florur gibi alkali metal florurlerle reaksiyonu ile uretilebilir C6Cl6 6 KF C6F6 6 KClGuvenlikHekzaklorobenzen bazi hayvanlarda kanserojendir ve insanlarda da olasi kanserojen olarak kabul edilir Uluslararasi Kanser Arastirma Ajansi IARC tarafindan Grup 2B kanserojen muhtemelen insanlar icin kanserojen olarak siniflandirilmistir Hekzaklorobenzene iliskin hayvanlardaki kanserojenlik verileri karaciger bobrek ve tiroid kanserlerinin gorulme sikliginin arttigini gostermektedir Anadolu da pembe yara hastaligi Anadolu da 1955 1959 yillari arasinda ekmeklik bugdayin bulunmadigi bir donemde HCB ile islenmis tarim amacli tohumlarla yapilan ekmegi yiyen 500 kisi zehirlenerek oldu ve 4 000 den fazla kisi hastalandi Hastalarin cogu hemoglobin metabolizmasini bozan ve cilt lezyonlarina yol acan bir karaciger rahatsizligi olan porfirinin bir turu Porfiria kutanea tardadan etkilenmisti Anneleri HCB ile kirlenmis bugdaydan yapilan ekmek yemis olan iki yasin altindaki cocuklarin neredeyse tamami buyuk olasilikla anne sutundeki yuksek doz HCB nedeniyle pembe yara adi verilen bir hastaliktan oldu Bir annenin sutundeki HCB duzeyinin lipitte 20 ppm oldugu bulundu bu dunya capindaki anne sutu orneklerinde bulunan ortalama kontaminasyon duzeyinin yaklasik 2000 katidir Zehirlenmeden 20 30 yil sonra yapilan takip calismalari anne sutundeki ortalama HCB duzeylerinin dunyanin o bolgesindeki maruz kalmayan kadinlardaki ortalamanin yedi katindan fazla oldugunu ortaya cikardi 252 hasta 162 erkek ve 90 kadin ortalama yas 35 7 uzerinde yapilan ayni takip calismasinda maruziyetten 20 30 yil sonra bircok denekte dermatolojik norolojik ve ortopedik semptom ve bulgular goruldu Gozlenen klinik bulgular arasinda yuz ve ellerde yaralar 83 7 hiperpigmentasyon 65 hipertrikoz 44 8 yuzde sekil bozuklugu 40 1 agrisiz artrit 70 2 kucuk eller 66 6 miyotoni 37 9 tiroid buyumesi 34 9 ve karaciger buyumesi 4 8 yer almaktadir Tum hastalarda porfirin duzeylerine rastlanti ve 17 sinde porfirinlerden en az birinde artis goruldu Kisitlamalar Hekzaklorobenzen Almanya da 1981 den Avusturya da 1992 den beri yasaktir 2004 ten bu yana Stockholm Sozlesmesi uyarinca neredeyse dunya capinda bir kullanim kisitlamasi veya yasagi yururluktedir Ayrica bakinizKlorobenzenlerKaynakca a b c d Newhook R Dormer W 1997 Hexachlorobenzene ENVIRONMENTAL HEALTH CRITERIA 195 Cenevre Dunya Saglik Orgutu a b c Lide David R Ed 2009 90th bas Boca Raton Florida CRC Press s 3 276 ISBN 978 1 4200 9084 0 Lide David R Ed 2009 90th bas Boca Raton Florida CRC Press s 16 42 ISBN 978 1 4200 9084 0 Lide David R Ed 2009 90th bas Boca Raton Florida CRC Press s 3 674 ISBN 978 1 4200 9084 0 Lide David R Ed 2009 90th bas Boca Raton Florida CRC Press s 5 30 ISBN 978 1 4200 9084 0 PDF National Toxicology Program 24 Subat 2015 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi a b c d e f Roscoe H E Schorlemmer C 1887 The chemistry of the hydrocarbons and their derivatives or Organic chemistry 3 ABD ss 83 84 a b Basset H 1847 On Julin s Chloride of Carbon J Chem Soc 20 443 444 Cohen Julius Berend Hartley Percival 1905 CXXXV Studies in chlorination III The progressive chlorination of benzene in presence of the aluminium mercury couple J Chem Soc Trans 87 1360 1367 doi 10 1039 CT9058701360 13 Haziran 2022 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 27 Mayis 2024 US patent 2773104 Ligett Waldo B Manufacture of hexachlorobenzene 1956 12 04 tarihinde verildi assigned to Ethyl Corp US patent 2792434 Becke Friedrich amp Sperber Heinrich Process for the production of hexachlorobenzene 1957 05 14 tarihinde verildi assigned to BASF Lenoir D Wehrmeier A Sidhu S S Taylor P 2001 Formation and inhibition of chloroaromatic micropollutants formed in incineration processes Chemosphere 43 doi 10 1016 S0045 6535 00 00330 1 a b c Fiedler Heidelore Hub Michael Willner Susanne Hutzinger Otto 1995 Stoffbericht Hexachlorbenzol HCB Pesticide Properties Database Hexachlorobenzene University of Hertfordshire 18 Haziran 2022 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 13 Haziran 2022 a b Kulka Marshall 1959 Reaction of Hexachlorobenzene with Mercaptides 24 4 235 237 doi 10 1021 jo01084a021 Vorozhtsov N N Jr Platonov V E Yakobson G G 1963 Preparation of hexafluorobenzene from hexachlorobenzene Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science 12 8 1389 doi 10 1007 BF00847820 Report on Carcinogens Eleventh Edition PDF 14 Kasim 2009 tarihinde kaynagindan PDF 208 KB Hexachlorobenzene The Carcinogenic Potency Database Project 8 Haziran 2020 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 7 Haziran 2020 Healthy Milk Healthy Baby Chemical Pollution and Mother s Milk Natural Resources Defense Council 2001 8 Haziran 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde Jensen A A Slorach S A 1991 Chemical Contaminants in Human Milk Boca Raton Ann Arbor Boston CRC Press Courtney K D 1979 Hexachlorobenzene HCB A Review Environmental Research 20 225 266 a b Cripss D J 1984 Porphyria Turcica Due to Hexachlorobenzene A 20 to 30 Year Follow up Study on 204 Patients British Journal of Dermatology 111 4 413 422 Gocmen A 1989 Hexachlorobenzene Episode in Turkey Biomedical Environmental Science 1989 2 1 36 43 31 Aralik 2014 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 11 Haziran 2024