Metil bromür diğer adıyla bromometan CH3Br formülüne sahip bir Bu renksiz kokusuz yanıcı olmayan gaz hem endüstr

Metil bromür, diğer adıyla bromometan, C H₃Br formülüne sahip bir . Bu renksiz, kokusuz, yanıcı olmayan gaz hem endüstriyel hem de biyolojik olarak üretilmektedir. Dört yüzlü bir şekle sahiptir ve tanınmış bir ozon tabakasına zarar veren kimyasaldır. 2000'li yılların başında çoğu ülke tarafından aşamalı olarak kullanımdan kaldırılana kadar yaygın olarak bir pestisit olarak kullanılmıştır.

Metil bromür

Adlandırmalar

IUPAC adı

Bromometan

Tanımlayıcılar

CAS numarası

74-83-9

3D model (JSmol)

Etkileşimli görüntü

Beilstein Referansı

1209223

ChEBI

CHEBI:39275

ChEMBL

ChEMBL48339

ChemSpider

6083

ECHA InfoCard

100.000.740

EC Numarası

200-813-2

Gmelin Referansı

916

KEGG

C18447

MeSH

metil+bromür

PubChem CID

6323

RTECS numarası

PA4900000

UNII

9V42E1Z7B6

UN numarası

1062

CompTox Bilgi Panosu (EPA)

DTXSID8020832

InChI

InChI=1S/CH3Br/c1-2/h1H3
Key: GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N

SMILES

CBr

Özellikler

Kimyasal formül

CH₃Br

Molekül kütlesi

94,94 g mol⁻¹

Görünüm

Renksiz gaz

Koku

Kloroform benzeri

Yoğunluk

3,97 kg/m³ (gaz, 0 °C)
1,72 g/mL (sıvı, 4 °C)

Erime noktası

-93,66 °C (-136,59 °F; 179,49 K)

Kaynama noktası

4,0 °C (39,2 °F; 277,1 K)

Çözünürlük (su içinde)

17,5 gL⁻¹

log P

1,3

Buhar basıncı

190 kPa (20 °C, 68 °F)

Manyetik alınganlık (χ)

−42,8•10⁻⁶ cm³•mol⁻¹

Termokimya

Standart formasyon entalpisi (Δ_fH^⦵₂₉₈)

−35.1 – −33.5 kJ•mol⁻¹

Tehlikeler

GHS etiketleme sistemi:

Piktogramlar

İşaret sözcüğü

Tehlike

Tehlike ifadeleri

H301, H315, H319, H331, H335, H341, H373, H400, H420

Önlem ifadeleri

P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P311, P312, P314, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P403+P233, P405, P501, P502

NFPA 704
(yangın karosu)

3)

(1)

(0)

Parlama noktası

194 °C (381 °F; 467 K)

535 °C (995 °F; 808 K)

Patlama sınırları

%10-16

Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):

LC₅₀ ((medyan konsantrasyon))

1200 ppm (fare, 1 saat)
7316 ppm (tavşan, 30 dakika)
2833 ppm (sıçan, 1 saat)
302 ppm (sıçan, 8 saat)
390 ppm (fare, 9 saat)

LC_Lo ((yayınlanan en düşük))

300 ppm (gine domuzu, 9 saat)

NIOSH ABD maruz kalma limitleri:

PEL (izin verilen)

C 20 ppm (80 mg/m³) [deri]

REL (tavsiye edilen)

Ca

IDLH (anında tehlike)

Ca [250 ppm]

Benzeyen bileşikler

Benzeyen alkanlar

Etil bromür

Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Oluşumu ve üretimi

Metil bromür, hem doğal hem de insan kaynaklı olarak oluşur. Okyanusta, deniz organizmalarının yılda 56.000 ton ürettiği tahmin edilmektedir. Ayrıca Brassicaceae familyasının üyeleri gibi bazı karasal bitkiler tarafından küçük miktarlarda üretilir. Metanolün kükürt veya hidrojen sülfür varlığında brom ile reaksiyonu ile tarımsal ve endüstriyel kullanım için üretilir: 6 CH₃OH + 3 Br₂ + S → 6 CH₃Br + 2 H₂O + H₂SO₄

Kullanımı

1999 yılında, dünya çapında yılda tahmini 71.500 ton sentetik metil bromür kullanıldı. Bu tahminin %97'si fumigasyon amacıyla, %3'ü ise diğer ürünlerin imalatı için kullanıldı. Ayrıca, tüketimin %75'i, başta Amerika Birleşik Devletleri (%43) ve Avrupa (%24) olmak üzere gelişmiş ülkelerde gerçekleşmiştir. Asya ve Orta Doğu birlikte %24, Latin Amerika ve Afrika %9 ile en düşük kullanıma sahip olmuştur.

Çin'den gelen bir palet üzerinde ISPM 15 işaretleri. MB, zararlıları öldürmek için ahşabın metil bromür ile fumige edildiğini gösterir.

Üretimi ve kullanımı tarafından kısıtlanana kadar, metil bromür, esas olarak tohum üretimi için ve ayrıca çilek ve badem gibi bazı ürünler için bir toprak sterilleştiricisi olarak yaygın bir şekilde uygulandı. Bitkisel üretimden farklı olarak, ticari büyük ölçekli monokültür , aynı türün tip dışı tohumlarının ürüne bulaşmasını önlemek hayati önem taşımaktadır. Bu nedenle, selektif herbisitler kullanılamaz. Metil bromür tehlikeli olmasına rağmen, diğer bazı toprak sterilleştiricilerinden önemli ölçüde daha güvenli ve daha etkilidir. Tohum endüstrisindeki kaybı, , mekanik olarak yabancı bitkilerden arındırmaya ve nadas mevsimlerine artan güven ile kültürel uygulamalarda değişikliklere neden oldu. Metil bromür ayrıca fareler ve böcekler de dahil olmak üzere çeşitli zararlıları öldürmek için genel amaçlı bir fumigant olarak kullanıldı. Metil bromür zayıf fungisit özelliklere sahiptir. Metil bromür, ISPM 15 uyumlu ülkelere masif ahşap ambalajlar (forklift paletleri, kasalar, kirişler) ihraç ederken ISPM 15 düzenlemeleri kapsamında izin verilen tek fumiganttır (ısıl işlem diğer tek seçenektir). Metil bromür, golf sahalarını hazırlarken özellikle kontrol etmek için kullanılır. Montreal Protokolü, metil bromür kullanımının aşamalı olarak kaldırılmasını şart koşmaktadır.

Metil bromür ayrıca bir metilasyon reaktifi olarak diğer kimyasalların üretiminde bir öncü maddedir.

Metil bromür, elektriksel olarak iletken olmadığından ve kalıntı bırakmadığından, daha az zehirli halonların ortaya çıkmasından önce özel yangın söndürücülerde kullanıldı. Öncelikle elektrik trafo merkezleri, askeri uçaklar ve diğer endüstriyel tehlikeler için kullanıldı. Yüksek maliyeti ve toksisitesi nedeniyle hiçbir zaman diğer maddeler kadar popüler olmamıştır. Metil bromür 1920'lerden 1960'lara kadar kullanıldı ve 1960'ların sonlarına kadar uçak motoru yangın söndürme sistemlerinde kullanılmaya devam etti.

1930'lar-40'lar dolaylarında, depolanmış basınçlı metil bromür yangın söndürücülerden bir seçme, Birleşik Krallık

Düzenleme

Metil bromür, stratosferik ozona klordan çok daha fazla zarar veren brom radikallerini serbest bırakmak için atmosferde kolayca fotolize olur. Bu nedenle, 1987 ’nün aşamalı olarak kullanımdan kaldırılması gerekliliklerine tâbidir.

1990'daki Londra Tadilatı, aşamalı olarak kaldırılacak ODS listesine metil bromürü ekledi. Amerika Birleşik Devletleri'nde 1993'te aşamalı olarak çıkış başladı ve üretilen miktarlar 1991 seviyesinde sınırlandırıldı. Montreal Protokolü'ndeki tüm gelişmiş ülkeler, hem üretilen hem de ithal edilen miktarları 1999'da %25, 2001'de %50, 2003'te %75, 2005'te %100 azalttı. 2003 yılında Küresel Çevre Fonu, 2007'de tamamlanması beklenen Orta Avrupa ve Orta Asya'daki yedi ülkede metil bromür toplam sektörünün aşamalı olarak kaldırılması için UNEP-UNDP ortak projesi için fonları onayladı.

Avustralya

Avustralya'da, metil bromür, Avustralya'ya ithal edilen çoğu organik ürün için Tarım ve Su Kaynakları Bakanlığı'nın tercih ettiği fumiganttır. Bakanlık, daha sonra Avustralya'ya giden kapları dezenfekte edebilen yerli ve yabancı fumigatörler için metil bromür fumigasyon sertifikası yürütür. Metil bromür fumigasyonunun yasak olduğu Avrupa'dan (BICON veritabanı olarak bilinen) ithal edilen mallar için alternatif fumigasyonların bir listesi mevcuttur. Alternatif olarak bakanlık, Avrupa'dan gelen konteynerlerin Avustralya'ya vardıklarında metil bromür ile fumigasyona tâbi tutulmasına izin verir.

Yeni Zelanda

Yeni Zelanda’da, metil bromür, ihracata yönelik tüm kütükler için bir fumigasyon maddesi olarak kullanılır. Çevreci gruplar ve kullanımına karşı çıkmaktadır. Mayıs 2011'de Çevresel Risk Yönetim Otoritesi (ERMA), fümiganta halkın maruz kalma seviyesini kısıtlayan, fümigasyon alanlarının çevresinde minimum tampon bölgeler belirleyen, yakındaki sakinlere bildirim sağlayan ve kullanıcıların fümigasyon sırasında hava kalitesini izlemesini zorunlu kılan kullanımı için yeni kurallar getirdi ve düzenlenen rapor her yıl ERMA’ya geri gönderilir. Tüm metil bromür fümigasyonları, 2025 yılına kadar yeniden yakalama teknolojisini kullanmalıdır.

Amerika Birleşik Devletleri

Amerika Birleşik Devletleri’nde metil bromür, (FIFRA; 7 U.S.C. 136 ve devamı) kapsamında bir pestisit olarak ve (RCRA; 42 U.S.C. 6901 ve devamı) kapsamında tehlikeli bir madde olarak düzenlenmiştir ve (EPCRA; 42 U.S.C. 11001 ve devamı) kapsamında raporlama gerekliliklerine tabidir. ABD (CAA; 42 U.S.C. 7401 ve devamı). 1998 tarihli bir değişiklik (P.L. 105-178, Başlık VI), Temiz Hava Yasasının aşamalı olarak yürürlükten kaldırılma tarihini Montreal Protokolü ile uyumlu hale getirdi. Montreal Protokolü uluslararası alanda metil bromür kullanımını ciddi şekilde kısıtlamış olsa da, Amerika Birleşik Devletleri kritik kullanım muafiyetleri için başarılı bir şekilde lobi faaliyetleri yürütmüştür. Kritik kullanım muafiyetleri, Amerika Birleşik Devletleri'nin 2017'de tamamen aşamalı olarak kaldırılması planlanana kadar MeBr'yi kullanmaya devam etmesine izin verir. Metil bromür, 2022 itibarıyla Güney Kore'ye ihraç edilen kirazlar için Amerika Birleşik Devletleri'nde hala kullanılmaktadır.

2004 yılında Kaliforniya'da 3.200 tonun üzerinde metil bromür uygulandı. Uygulamalar arasında domates, çilek ve süs çalı yetiştiricileri ve jambon/domuz eti ürünlerinin fümigasyonu yer alır. ISPM 15 ülkelerine (2012'de Kanada'yı içerecek şekilde) ihraç edilen masif ahşap ambalajların (forklift paletleri, kasalar, kirişler) ve paketlenmiş ürünlerin işlenmesi de muaftır.

Şili

Şili, 2015 yılı itibarıyla geleneksel tarımda metil bromür kullanımını aşamalı olarak kaldırmıştır ve büyük ölçüde karantina zararlı kontrolünde ve meyve ihracat endüstrisinin ön sevkiyatlarında kullanılan %100 saf formülasyondan muaf tutulmuştur.

Alternatifleri

Tarım alanında metil bromüre alternatifler şu anda kullanılmaktadır. ve dahil olmak üzere başka alternatifler de geliştirilmektedir. Avustralya için, metil bromür fümigasyonunun yasak olduğu Avrupa'dan (BICON veritabanı olarak bilinen) ithal edilen mallar için alternatif fümigasyonların bir listesi mevcuttur.

Kloropikrin, metil bromür ile kombinasyon halinde kullanılmıştır ve tek başına yaygın bir alternatif fümiganttır. Çilekte ya karşı ilk başarısından bu yana yaygın olarak kullanılmaktadır. Mantar öldürücü etki için uygun bir alternatiftir ancak MB'nin veya herbisit etkinliğine tam olarak sahip değildir ve bu nedenle genellikle başka bir fümigant ile birleştirilir.
, MB'nin hem fungisit hem de nematosit etkilerinin bazılarının yerini alır, ancak tam etkili bir ikame değildir.
ve granül bozunma ürünü . MITC, MB'nin yanı sıra toprakta yeniden dağılmaz. Aktivasyon için önemli ölçüde daha fazla sulama gerektirir. MB'den daha güçlü herbisittir ve sıklıkla tek başına bu amaç için kullanılır. Çok daha küçük dozlar yabani ot çimlenmesini uyarır.

Gelecekteki potansiyel alternatifler

Ozon

Sağlık etkileri

Yüksek konsantrasyonlara kısa süreli maruz kalma ve daha düşük konsantrasyonların uzun süreli solunması sorunludur. Ölüme yol açan maruz kalma seviyeleri, maruz kalma süresine bağlı olarak 1.600 ila 60.000 ppm arasında değişir (karşılaştırma olarak, 70 ila 400 ppm karbon monoksite maruz kalma seviyeleri aynı hastalık/ölüm spektrumunu kapsar). 60.000 ppm aralığındaki konsantrasyonlar anında ölümcül olabilirken, 1.000 ppm'in oldukça altındaki konsantrasyonlara uzun süre maruz kalmanın ardından toksik etkiler ortaya çıkabilir.

"Metil bromüre mesleki maruz kalma için 1 ppm'lik (3,89 mg/m3) bir TLV–TWA önerilir"-ACGIH 8 saatlik zaman ağırlıklı ortalama. NIOSH'a Göre Hemen Yaşama veya Sağlık İçin Tehlikeli Konsantrasyon: "Metil bromür için revize edilmiş IDLH, insanlarda akut inhalasyon toksisite verilerine dayalı olarak 250 ppm'dir [Clarke ve ark. 1945]. Bu, ilgili akut toksisitenin olmaması nedeniyle ihtiyatlı bir değer olabilir. 220 ppm'nin üzerindeki konsantrasyonlara maruz kalan işçiler için veriler [Not: NIOSH, kanserojen politikasının bir parçası olarak, saptanabilir herhangi bir konsantrasyonda metil bromür için "en koruyucu" solunum cihazlarının takılmasını önerir.]" Drager Hortumu tarafından saptanabilir konsantrasyon 0,5 ppm'dir.

Solunum, böbrek ve nörolojik etkiler en büyük endişe kaynağıdır.

Ahşap ambalajın işlenmesi, 16.000 ppm'ye kadar bir konsantrasyon gerektirir.

NIOSH, metil bromürü, OSHA kanserojen politikası [29 CFR 1990] tarafından tanımlandığı gibi potansiyel bir mesleki kanserojen olarak kabul eder. "Metil bromür, prostat kanseri riski ile önemli bir doz-yanıt ilişkisi gösterdi."

Aşırı maruz kalma

Maruz kalmayı takiben toksisite ifadesi, birkaç saatlik gizli bir süreyi içerebilir ve ardından bulantı, karın ağrısı, halsizlik, konfüzyon, pulmoner ödem ve nöbetler gibi belirtiler gelebilir. Akut fazda hayatta kalan bireyler genellikle uzun süreli bir nekahat dönemine ihtiyaç duyarlar. Halsizlik, bilişsel bozukluk, optik atrofi ve parestezi gibi kalıcı nörolojik bozukluklar, orta ila şiddetli zehirlenmelerden sonra sıklıkla mevcuttur. Bir metil bromür metaboliti olan inorganik bromürün kan veya idrar konsantrasyonları, hastanede yatan hastalarda zehirlenme tanısını doğrulamak veya ölümcül aşırı doz vakasının adli soruşturmasına yardımcı olmak için yararlıdır.

Galeri

CH₃Br, dünyanın dört bir yanındaki istasyonlarda alt atmosferde (troposfer) Gelişmiş Küresel Atmosferik Gazlar Deneyi (AGAGE 28 Ekim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde .) tarafından ölçülmüştür. Miktarlar, kirlilik içermeyen aylık ortalama mol fraksiyonları olarak olarak verilmiştir.
Metil bromürün IR spektrumu.

Ayrıca bakınız

Etil bromür

Kaynakça

^ . PubChem Compound. Identification: National Center for Biotechnology Information. 26 Mart 2005. 5 Ekim 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Şubat 2012.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h 'nün GESTIS Madde Veritabanındaki [1]
^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0400". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Metil bromür". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ ^a ^b ^c ; Barda, H. J.; Benya, T. J.; Sanders, D. C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_405.
^ Gribble, G. W. (1999). "The diversity of naturally occurring organobromine compounds". Chemical Society Reviews. 28 (5). ss. 335-346. doi:10.1039/a900201d.
^ ^a ^b . UNEP. 1 Ağustos 1999. 16 Temmuz 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ Strawberries hang in balance, CEN (June 8th, 2015)
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Martin, Frank N. (2003). "Development of Alternative Strategies for Management of Soilborne Pathogens Currently Controlled with Methyl Bromide". . . 41 (1): 325-350. doi:10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514. ISSN 0066-4286. (PMID) 14527332.
^ . UNEP. 14 Eylül 2009. 16 Temmuz 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ . department of Agriculture and Water Resources. 17 Kasım 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Kasım 2013. ^[]
^ ^a ^b . the department. 8 Temmuz 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Şubat 2011.
^ . Guardians of the Sounds. 14 Ekim 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Şubat 2009.
^ Kedgley, Sue (2 Şubat 2008). . Green Party. 5 Şubat 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Şubat 2009.
^ . 17 Eylül 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ . U.S. Environmental Protection Agency. 17 Ekim 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Ekim 2009.
^ CRS Report for Congress: Agriculture: A Glossary of Terms, Programs, and Laws, 2005 Edition - Order Code 97-905 10 Ağustos 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
^ Brian Gareau (29 Ocak 2013). From Precaution to Profit: Contemporary Challenges to Environmental Protection in the Montreal Protocol. Yale University Press. ss. 232-. ISBN .
^ . U.S. Environmental Protection Agency. 24 Temmuz 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Şubat 2015.
^ Decision XVII/29: Non-compliance with the Montreal Protocol by Chile. United Nations Environment Programme Ozone Secretariat, http://montreal-protocol.org/publications/mp_handbook/Section_2_Decisions/Article_8/decs-non-compliance/Decision_XVII-29.shtml 5 Ağustos 2021 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
^ . epa.gov. 25 Eylül 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Eylül 2018.
^ Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Institute of Chemistry, London.
^ . aghealth.org. 2 Eylül 2001 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Eylül 2018.
^ R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 982-984.

Dış bağlantılar

Chemical Alternatives to the agricultural use of Methyl Bromide 24 Eylül 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
Biological, Chemical & Practice based alternatives to the agricultural use of Methyl Bromide 12 Nisan 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
Methyl Bromide Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center 1 Ağustos 2014 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
Methyl Bromide General Fact Sheet - National Pesticide Information Center 1 Eylül 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
Methyl Bromide Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network 28 Ekim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0109
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0400". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
Institut national de recherche et de sécurité ({{{year}}}). "{{{title}}}." Fiche toxicologique n° {{{number}}}. Paris:INRS. (Fransızca)
IARC Summaries & Evaluations Vol. 71 (1999) 28 Ekim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
The banned pesticide in our soil 14 Mayıs 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
Toxicological profile 28 Ekim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
Environmental Health Criteria 166 28 Ekim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
EPA 2010 Critical Use Exemption Nominations 3 Ocak 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
ChemSub Online (Methyl bromide, Bromomethane) 21 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
Del. family poisoned with methyl bromide in Caribbean in grave condition, governor says 17 Ağustos 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde . – 2 Haziran 2015
Terminix Companies Sentenced for Applying Restricted-Use Pesticide to Residences in the U.S. Virgin Islands 28 Ekim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde . – 20 Kasım 2017
Terminix Virgin Islands Branch Manager Pleads Guilty to Four Counts of Illegally Applying Restricted-Use Pesticide to Multiple Residences in the U.S. Virgin Islands 28 Ekim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde . – 17 Eylül 2018

[1] . PubChem Compound. Identification: National Center for Biotechnology Information. 26 Mart 2005. 5 Ekim 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Şubat 2012.

[GESTIS-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h 'nün GESTIS Madde Veritabanındaki [1]

[PGCH-3] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0400". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-4] "Metil bromür". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[Ullmann-5] ; Barda, H. J.; Benya, T. J.; Sanders, D. C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_405.

[6] Gribble, G. W. (1999). "The diversity of naturally occurring organobromine compounds". Chemical Society Reviews. 28 (5). ss. 335-346. doi:10.1039/a900201d.

[uneptie-7] . UNEP. 1 Ağustos 1999. 16 Temmuz 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[8] Strawberries hang in balance, CEN (June 8th, 2015)

[Martin-2003-9] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Martin, Frank N. (2003). "Development of Alternative Strategies for Management of Soilborne Pathogens Currently Controlled with Methyl Bromide". . . 41 (1): 325-350. doi:10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514. ISSN 0066-4286. (PMID) 14527332.

[10] . UNEP. 14 Eylül 2009. 16 Temmuz 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[11] . department of Agriculture and Water Resources. 17 Kasım 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Kasım 2013. ^[]

[Aus-Q-and-A-12] . the department. 8 Temmuz 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Şubat 2011.

[13] . Guardians of the Sounds. 14 Ekim 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Şubat 2009.

[14] Kedgley, Sue (2 Şubat 2008). . Green Party. 5 Şubat 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Şubat 2009.

[15] . 17 Eylül 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[16] . U.S. Environmental Protection Agency. 17 Ekim 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Ekim 2009.

[17] CRS Report for Congress: Agriculture: A Glossary of Terms, Programs, and Laws, 2005 Edition - Order Code 97-905 10 Ağustos 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde .

[Gareau2013-18] Brian Gareau (29 Ocak 2013). From Precaution to Profit: Contemporary Challenges to Environmental Protection in the Montreal Protocol. Yale University Press. ss. 232-. ISBN .

[19] . U.S. Environmental Protection Agency. 24 Temmuz 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Şubat 2015.

[20] Decision XVII/29: Non-compliance with the Montreal Protocol by Chile. United Nations Environment Programme Ozone Secretariat, http://montreal-protocol.org/publications/mp_handbook/Section_2_Decisions/Article_8/decs-non-compliance/Decision_XVII-29.shtml 5 Ağustos 2021 tarihinde Wayback Machine sitesinde .

[epa-21] . epa.gov. 25 Eylül 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Eylül 2018.

[HitCL-22] Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Institute of Chemistry, London.

[aghealth-23] . aghealth.org. 2 Eylül 2001 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Eylül 2018.

[24] R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 982-984.