Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Kısaca vinil eter olarak bilinen divinil eter, (CH=CH
2)
2O formülüne sahip doymamış, simetrik bir eterdir. Kaynama noktası düşük, yüksek uçuculuğa sahip ve aşırı yanıcı bu sıvı geçmişte narkoz araştırmalarının odağı olmuştur. Anestezik özellikleri diğer bir simetrik eter olan dietil etere benzer. Özellikle kısa süreli ameliyatlarda ve diş cerrahisinde kullanıldı.
 | |
 | |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı (Eteniloksi)eten | |
Diğer adlar divinil eter, divinil oksit, etenoksieten, viniloksietilen | |
| Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.003.383 |
| EC Numarası |
|
| KEGG |
|
PubChem CID |
|
| UNII |
|
| UN numarası | 1167 |
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C4H6O |
| Molekül kütlesi | 70,09 g mol−1 |
| Görünüm | renksiz sıvı |
| Yoğunluk | 0,769g/mL |
| Erime noktası | -101 °C (-150 °F; 172 K) |
| Kaynama noktası | 28 °C (82 °F; 301 K) |
| Tehlikeler | |
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |
| Ana tehlikeler | çok yanıcı, havada patlayıcı peroksitler oluşturabilir |
| NFPA 704 (yangın karosu) | |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Klinik verisi | |
|---|---|
| Uygulama yolu | solunum |
| Tanımlayıcılar | |
| CAS Numarası |
|
| PubChem CID |
|
| CompTox Bilgi Paneli (EPA) |
|
| (ECHA Bilgi Kartı) | 100.003.383 |
Farmakolojisini incelemek için kullanılan analitik teknikler, yeni anestezik ilaçların test edilmesinin temelini oluşturdu. Yanıcılığı dışında, kontrolsüz polimerizasyon ve havada oksitlenerek peroksitler oluşturma gibi riskleri vardır. Bu risklerle birlikte, karaciğer ve böbrekler üzerindeki olumsuz etkileri nedeniyle anestezik kullanımı bırakılmış ve yerini daha stabil ve yanıcı olmayan halojenli eterler almıştır.
Divinil eter doğada oluşmaz ancak yağ asitlerinin birçok divinil eter türevinin doğada oluştuğu bilinmektedir.
Kimyası ve özellikleri
Vinil eter, karakteristik bir kokuya sahip şeffaf, renksiz bir sıvıdır. Sudan daha az yoğundur ve buharları havadan daha ağırdır.Aseton, etanol, kloroform ve etil eterde çözünür.
Vinil eter, ışığa veya asite maruz kaldığında asetaldehite ayrışan ve camsı bir katı hâlinde polimerize olan oldukça kararsız bir bileşiktir. Diğer birçok eter gibi vinil eter de hava ve ışığa maruz kaldığında peroksitler oluşturma eğilimindedir. Bu nedenlerden dolayı vinil eter, polimerizasyonu ve peroksit oluşumunu engellemek için polifenoller ve aminler gibi inhibitörlerle birlikte satılmaktadır. Anestezik amaçlı vinil eter, %0,01 fenil-a-naftilamin ile inhibe ediliyordu, bu nedenden ötürü bu soluk mor bir floresansı vardı. Bu eter, bir baz gibi davranarak güçlü asitler tuz oluşturabilir. Etil eterin ile kompleks oluşturmasına benzer şekilde vinil eter de Lewis asitleri ile kompleksler oluşturabilir.
Vinil eter, karbon tetraklorür içindeki brom çözeltisinin rengini hızla giderir; aynı zamanda sulu potasyum permanganat tarafından hızla oksitlenir. Sülfürik asit vinil eter ile reaksiyona girerek siyah katran kıvamında bir reçine ve bir miktar asetaldehit bırakır.
İzomerleri
Doymamış bir bileşik olan vinil eterin birçok izomeri bulunur. Bunların arasında içeren düz ve çift bağ içeren halkalı eter ve alkoller bulunur:
- Metil proparjil eter, CH≡CCH
2OCH3 - Etil etinil eter, C2H5OC≡CH
- : 2,3-Dihidrofuran ve 2,5-Dihidrofuran
- Bütadienoller, C
4H
5OH
Az hidrojen sayısı nedeniyle C
4H
6O formülüne sahip aldehit ve keton sınıfından bileşiklerle de izomeriktir:
- , CH3CH=CHCHO, , CH2=C(CH3)CHO ve diğer
- , (CH2)3C=O
- , CH3C(O)CH=CH2
- Dimetilketen ve etilketen
Anestezik özellikleri
Vinil eter, Amerika Birleşik Devletleri'nde Vinethene ticari adı altında satılıyordu. Anestezik kullanıma yönelik vinil eter, normal inhibitörlerin yanı sıra, anestezik maskenin buğulanmasını önlemek için bir miktar etanol (%1,5-5) içeriyordu.İnhibitörlere rağmen üreticiler vinil eterin açıldıktan sonra hızla kullanılması gerektiği konusunda uyarıyordu.
Vinil eterin indüksiyonu hızlı bir başlangıca sahiptir. İndüksiyon esnasında az öksürüğe neden olur ancak tükürük salgısında artışa neden olur. Anestezi sırasında vinil eter bazı hastalarda seğirmelere neden olabilir. Nadir durumlarda bu seğirmeler, kasılmalara yol açabiliyorum. Nitekim bu kasılmalar önceden uygulanacak morfin ve atropin gibi uygun ilaçlarla durduruluyordu. Vinil eter anestezisinden uyanma hızlıdır ve yalnızca nadir vakalarda ameliyat sonrası bulantı ve kusma görülür, ancak bazı hastalarda anestezi sonrası baş ağrısı da görülebiliyordu.
Kısa operasyonlar hasta için çok az tehlike oluşturur. 200 mL'den fazla anestezik kullanan daha uzun operasyonlar, hepatik ve renal toksisite nedeniyle tehlikeli olabilir. Vinil eterin toksisitesini azaltmak ve aynı zamanda olumlu özelliklerini korumak amacıyla, etil eter ile 1:4 oranında karıştırılarak "Vinethene Anestezik Karışımı" (VAM, İngilizce: Vinethene Anesthetic Mixture) üretildi. VAM anestezisi tek başına etil eterden daha yumuşak indüksiyon ve uyanma gösterir ve uzun operasyonlarda bile zehirsizdir. Etil eterle karşılaştırıldığında VAM, derin anestezi gerektiren hastalar için pek uygun değildi.
Vinil eter, geniş bir güvenlik marjına sahip güçlü bir anesteziktir; vinil eter için anestezik dozun öldürücü doza oranı 1:2,4'tür (bu oran etil eter için 1:1,5'tir). Ancak bu gücün basit anestezi ekipmanlarıyla kontrol edilmesi zordu. Vinil eterin popüler olduğu yıllarda anestezi makineleri çok sayıdayken, basit "açık damla tekniği" de yaygınlığını korudu. Zamanın anestezi makineleri ile vinil eter uygun şekilde kullanılabiliyordu, ancak açık damla tekniğiyle uzun prosedürler için pürüzsüz anestezinin sürdürülmesi zordu. Bu sorunu daha da ağırlaştıran yüksek sıcaklıklar, kaynama noktası 28 °C olan vinil eterin uçuculuğunu artırarak açık damla tekniğiyle verilmesini daha da zorlaştırdı.
Genel olarak, vinil eter anestezisinin etil eterinkine kıyasla tek baskın yönü daha yumuşak indüksiyon ve uyanmaydı. Anestezi sırasında vinil eterin kendine özel harika özellikleri yoktu ve kontrol edilmesi diğer ilaçlara göre daha zordu. Bu nedenle, vinil eter yalnızca etil eterin uygulanmasından önce ön anestezik olarak yaygın olarak kullanıldı. Ek olarak vinil eter yalnızca diş hekimliği ve doğum gibi kısa operasyonlarda veya analjezi için kullanıldı. Vinil eter, toksisitesi, maliyeti ve üstün alternatifleri nedeniyle uzun operasyonlarda nadiren kullanılırdı.
Ayrıca bir vinil ve bir etil grubuna sahip bir bileşik olan etil vinil eter ile deneyler yapıldı. Bu madde, hem toksisite hem de indüksiyon ve uyanma hızı açısından onu dietil eter ile divinil eter arasına yerleştiren sonuçlar üreterek dietil ve vinil eterlerin karışımı olan VAM'a benzer umut verici sonuçlar verdi. Çok daha basit senteze (etanolün asetilen ile vinilizasyonu) rağmen, etil vinil eter anestezide yaygın kullanıma girmedi, çünkü daha üstün anestezik özellikleri olan halojenli eterler ilk denemelerinden kısa bir süre sonra onun yerini aldı.
Divinileter yağ asitleri
Divinileter yağ asitleri, bir oksijen atomu ile bağlanan çift doymamış bir karbon zinciriyle kimyasal olarak birleştirilmiş bir yağ asididir. Linoleik ve bitki lipoksijenaz enzimleri tarafından üretilen yağ asidi hidroperoksitlerinin, divinileter yağ asitleri üreten bir divinileter sentaz için substrat olarak görev yaptığı bilinmektedir. Divinileter yağ asitleri yalnızca bitkilerde tespit edildi.
Bu sınıftaki bileşiklerin keşfi, patates yumrusunun homojenatları tarafından üretilen iki eter C18 yağ asidinin yapılarının tanımlandığı 1972 yılına dayanmaktadır.
Divinileter asitlerinin fizyolojik önemi hâlâ tam olarak araştırılmamıştır. Patates yapraklarının enfeksiyonu, divinileter sentaz seviyelerinin artmasına neden olduğundan, bu yolun bitkilerin, kendilerine saldıran patojenlere karşı savunmasında önemli olabileceği öne sürüldü.
Polimerizasyon
Vinil eter bir vinil bileşiği olduğundan kolayca polimerleşir. Poli(divinil)eter elastomer özellikleri gösterir. Maleik anhidrit ile ko-polimer oluşturabilir.
Tarihi ve üretimi
Vinil eter ilk olarak 1887'de Friech W. Semmler tarafından kükürt ikâmeli analoğu, Allium ursinum yağından elde edilen divinil sülfürden gümüş oksit ile reaksiyona sokularak hazırlandı. 1899'da Knorr ve Matthes, morfolinin Hofmann eliminasyonu mekanizmasını içeren zorlamalı metilasyonuyla düşük verimde vinil eter elde etti.
Cretcher ve ark. 1925'te vinil eter üretmek için kullanılan bir endüstriyel yöntemin temelinin ne olacağını bildirdi. Isıtılmış sodyum hidroksitin β,β'-diklorodietil eter üzerindeki etkisinin, tanımlanan diğer ürünler ile birlikte 39 °C'de kaynayan bir sıvı ürettiği belirtildi. Bununla birlikte, incelikle değiştirilmiş bir süreçte Hibbert ve ark. 34-35 °C'de kaynayan bir ürünün, "divinil eter"in izolasyonunu bildirdi. Son olarak, 1929'da 'ya verilen bir patent, vinil eterin yaklaşık olarak 28 °C'de kaynatılarak izole edildiğini bildirdi. Vinil eterin şu anda kabul edilen kaynama noktası 28,3 °C'dir; Bu nedenle Merck patenti, saf bir ürünün izolasyonunu bildiren ilk patent oldu.
İzolasyonu ve karakterizasyonundan önce bile doymamış eterin anestezik olarak uygulanması bazı farmakologların ilgisini çekmişti. Bu farmakologlardan Chauncey Leake, o zamanın teorik vinil eterinden özellikle etkilenmişti. Leake, vinil eterin iki anestezik ajanın, etil eter ve etilenin özelliklerini birleştireceğini öngördü. Bir anestezik olarak etilen birçok olumlu özelliğe sahiptir, ancak çok düşük etki gücü, tam anestezi elde etmek için sıklıkla hipoksik koşullar gerektirir. Öte yandan etil eter nispeten güçlü bir anesteziktir ancak bazı açılardan etilenin gerisinde kalır. Etil eterle karşılaştırıldığında etilen anestezisinde ameliyat sonrası mide bulantısı görülme oranı çok daha düşüktür; ayrıca etilen anestezisi etil eterden daha hızlı indüksiyon ve uyanma sürelerine sahiptir.
Yalnızca yapıya dayalı tahminlerin rehberliğinde Leake, vinil eterin inhalasyon anesteziği olarak kullanılmasının peşine düştü. Vinil eterin saf hâli bilinmediğinden Leake, Berkeley'deki organik kimyagerlere başvurarak onlardan bu yeni anesteziği sentezlemelerini istedi. Ancak Leake'in meslektaşları vinil eteri hazırlayamadı. Daha sonra Leake, Princeton'lı iki kimyager Randolph Major ve W. T. Ruigh'den yardım aldı. 1930'da Princeton'dan alınan örnekleri kullanan Leake ve araştırmacı arkadaşı Mei-Yu Chen, vinil eterin fareler üzerindeki anestezik etkilerini karakterize eden kısa bir çalışma yayımladı. Bu çalışmanın sonucunda, bu ilacın daha fazla araştırılmasını istediler.
Bu davet kabul edildi ve 1933'te Alberta Üniversitesi'nden ve Irving Bell, vinil eterin ilk insan denemelerini yayınladılar. Gelfan'ın açık damla tekniği ile vinil eter ile uyuşturulması sırasında yaşadığı deneyimi aktardılar. Leake'e göre Kaliforniya Üniversitesi'nden anestezi uzmanı Mary Botsford, 1932'nin başlarında bir histerektomi operasyonu için klinik olarak vinil eteri uygulayan ilk kişiydi.
Bundan sonra vinil eter diğer kurumlarda kapsamlı bir şekilde incelendi, ancak Kaliforniya Üniversitesi'nin Berkeley kampüsündeki siyasi iklim Leake'in daha fazla çalışmasını engelledi. Vinil eter bir miktar başarı elde etti ancak kullanımı, karaciğer toksisitesi ve uzun süreli depolama sonrasında bozulma endişeleri nedeniyle sınırlıydı.
Güvenlik
Vinil eter aşırı yanıcıdır. Bir eter olduğundan zamanla havayla temasında patlayıcı organik peroksit oluşturma riski vardır. Yüksek dozlarının karaciğer ve böbrekler üzerinde olumsuz etkileri olduğunu bilinmektedir.
Ayrıca bakınız
Kaynakça
- ^ Alexander N. Grechkin (2002). "Hydroperoxide lyase and divinyl ether synthase". Prostaglandins & Other Lipid Mediators. 68–69: 457-470. doi:10.1016/S0090-6980(02)00048-5. (PMID) 12432936.
- ^ a b c d CAMEO Chemicals. "DIVINYL ETHER, STABILIZED". 23 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Haziran 2024.
- ^ a b R. Major, et al. U.S. Patent 2,099,695, 1937
- ^ a b c d e Finer, Basil. Br. J. Anaesthesiol. 1965, 37, 661-66
- ^ a b c R. Major, et al. U.S. Patent 2,021,872, 1935
- ^ a b Stumpf, E H. The Journal of American Institute of Homeopathy 1935, 28(9)
- ^ a b c Martin, Stevens. Anesthesiology 1941, 2(3), 285-299
- ^ Anderson L. F. The American Journal of Nursing 1937, 37(2), 276-280
- ^ Grosskreutz, Doris C.; Davis, David A. (1956). "Use of ethyl vinyl ether for general and thoracic surgery". Canadian Anaesthetists' Society Journal. 3 (4): 316-325. doi:10.1007/BF03015275.
- ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a27_435.pub.
- ^ Galliard, T.; Phillips, D. R. (September 1972). "The enzymic conversion of linoleic acid into 9-(nona-1′,3′-dienoxy)non-8-enoic acid, a novel unsaturated ether derivative isolated from homogenates of Solanum tuberosum tubers". Biochemical Journal. 129 (3): 743-753. doi:10.1042/bj1290743. (PMC) 1174176 $2. (PMID) 4658996.
- ^ Göbel, C; Feussner, I.; Hamberg M, M.; Rosahl, S. (5 Eylül 2002). "Oxylipin profiling in pathogen-infected potato leaves". Biochim Biophys Acta. 1584 (1): 55-64. doi:10.1016/s1388-1981(02)00268-8. (PMID) 12213493.
- ^ Polymers: A Property Database (İngilizce). CRC Press. 2008. s. 541.
- ^ a b c d e Mazurek, M J. California Society of Anesthesiologists Bulletin 2007, 55(4), 86-9.
- ^ McIntosch. The American Journal of Nursing 1925, 25(4), 290-93
- ^ a b "New Kind of Ether Acts Faster; Recovery Is Easier". Science News Letter. 26 (709): 293-294. 10 Kasım 1934. doi:10.2307/3909877. ISSN 0096-4018. 16 Şubat 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 23 Haziran 2024.
- ^ Ruigh, William L.; Major, Randolph T. (1931). "The Preparation and Properties of Pure Divinyl Ether". Journal of the American Chemical Society. 53 (7): 2662-2671. doi:10.1021/ja01358a030.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Kisaca vinil eter olarak bilinen divinil eter CH CH2 2 O formulune sahip doymamis simetrik bir eterdir Kaynama noktasi dusuk yuksek ucuculuga sahip ve asiri yanici bu sivi gecmiste narkoz arastirmalarinin odagi olmustur Anestezik ozellikleri diger bir simetrik eter olan dietil etere benzer Ozellikle kisa sureli ameliyatlarda ve dis cerrahisinde kullanildi Vinil eter AdlandirmalarTercih edilen IUPAC adi Eteniloksi etenDiger adlardivinil eter divinil oksit etenoksieten viniloksietilenTanimlayicilarCAS numarasi 109 93 33D model JSmol Etkilesimli goruntuChEBI CHEBI 81293ChEMBL ChEMBL2105883ChemSpider 7733ECHA InfoCard 100 003 383EC Numarasi 203 720 5KEGG C17721PubChem CID 8024UNII 2H2T044E11UN numarasi 1167CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID5074555InChI InChI 1S C4H6O c1 3 5 4 2 h3 4H 1 2H2Key QYKIQEUNHZKYBP UHFFFAOYSA NSMILES O C C C COzelliklerKimyasal formul C4H6OMolekul kutlesi 70 09 g mol 1Gorunum renksiz siviYogunluk 0 769g mLErime noktasi 101 C 150 F 172 K Kaynama noktasi 28 C 82 F 301 K TehlikelerIs sagligi ve guvenligi OHS OSH Ana tehlikeler cok yanici havada patlayici peroksitler olusturabilirNFPA 704 yangin karosu 242Aksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariVinil eterKlinik verisiUygulama yolusolunumTanimlayicilarCAS Numarasi109 93 3PubChem CID8024CompTox Bilgi Paneli EPA DTXSID5074555ECHA Bilgi Karti100 003 383 Farmakolojisini incelemek icin kullanilan analitik teknikler yeni anestezik ilaclarin test edilmesinin temelini olusturdu Yaniciligi disinda kontrolsuz polimerizasyon ve havada oksitlenerek peroksitler olusturma gibi riskleri vardir Bu risklerle birlikte karaciger ve bobrekler uzerindeki olumsuz etkileri nedeniyle anestezik kullanimi birakilmis ve yerini daha stabil ve yanici olmayan halojenli eterler almistir Divinil eter dogada olusmaz ancak yag asitlerinin bircok divinil eter turevinin dogada olustugu bilinmektedir Kimyasi ve ozellikleriVinil eter karakteristik bir kokuya sahip seffaf renksiz bir sividir Sudan daha az yogundur ve buharlari havadan daha agirdir Aseton etanol kloroform ve etil eterde cozunur Vinil eter isiga veya asite maruz kaldiginda asetaldehite ayrisan ve camsi bir kati halinde polimerize olan oldukca kararsiz bir bilesiktir Diger bircok eter gibi vinil eter de hava ve isiga maruz kaldiginda peroksitler olusturma egilimindedir Bu nedenlerden dolayi vinil eter polimerizasyonu ve peroksit olusumunu engellemek icin polifenoller ve aminler gibi inhibitorlerle birlikte satilmaktadir Anestezik amacli vinil eter 0 01 fenil a naftilamin ile inhibe ediliyordu bu nedenden oturu bu soluk mor bir floresansi vardi Bu eter bir baz gibi davranarak guclu asitler tuz olusturabilir Etil eterin ile kompleks olusturmasina benzer sekilde vinil eter de Lewis asitleri ile kompleksler olusturabilir Vinil eter karbon tetraklorur icindeki brom cozeltisinin rengini hizla giderir ayni zamanda sulu potasyum permanganat tarafindan hizla oksitlenir Sulfurik asit vinil eter ile reaksiyona girerek siyah katran kivaminda bir recine ve bir miktar asetaldehit birakir Izomerleri Doymamis bir bilesik olan vinil eterin bircok izomeri bulunur Bunlarin arasinda iceren duz ve cift bag iceren halkali eter ve alkoller bulunur Metil proparjil eter CH CCH2 OCH3 Etil etinil eter C2H5OC CH 2 3 Dihidrofuran ve 2 5 Dihidrofuran Butadienoller C4 H5 OH Az hidrojen sayisi nedeniyle C4 H6 O formulune sahip aldehit ve keton sinifindan bilesiklerle de izomeriktir CH3CH CHCHO CH2 C CH3 CHO ve diger CH2 3C O CH3C O CH CH2 Dimetilketen ve etilketenAnestezik ozellikleri Vinil eter Amerika Birlesik Devletleri nde Vinethene ticari adi altinda satiliyordu Anestezik kullanima yonelik vinil eter normal inhibitorlerin yani sira anestezik maskenin bugulanmasini onlemek icin bir miktar etanol 1 5 5 iceriyordu Inhibitorlere ragmen ureticiler vinil eterin acildiktan sonra hizla kullanilmasi gerektigi konusunda uyariyordu Merck uretimi Vinethene marka vinil eter 1930 lar Vinil eterin induksiyonu hizli bir baslangica sahiptir Induksiyon esnasinda az oksuruge neden olur ancak tukuruk salgisinda artisa neden olur Anestezi sirasinda vinil eter bazi hastalarda segirmelere neden olabilir Nadir durumlarda bu segirmeler kasilmalara yol acabiliyorum Nitekim bu kasilmalar onceden uygulanacak morfin ve atropin gibi uygun ilaclarla durduruluyordu Vinil eter anestezisinden uyanma hizlidir ve yalnizca nadir vakalarda ameliyat sonrasi bulanti ve kusma gorulur ancak bazi hastalarda anestezi sonrasi bas agrisi da gorulebiliyordu Kisa operasyonlar hasta icin cok az tehlike olusturur 200 mL den fazla anestezik kullanan daha uzun operasyonlar hepatik ve renal toksisite nedeniyle tehlikeli olabilir Vinil eterin toksisitesini azaltmak ve ayni zamanda olumlu ozelliklerini korumak amaciyla etil eter ile 1 4 oraninda karistirilarak Vinethene Anestezik Karisimi VAM Ingilizce Vinethene Anesthetic Mixture uretildi VAM anestezisi tek basina etil eterden daha yumusak induksiyon ve uyanma gosterir ve uzun operasyonlarda bile zehirsizdir Etil eterle karsilastirildiginda VAM derin anestezi gerektiren hastalar icin pek uygun degildi Vinil eter genis bir guvenlik marjina sahip guclu bir anesteziktir vinil eter icin anestezik dozun oldurucu doza orani 1 2 4 tur bu oran etil eter icin 1 1 5 tir Ancak bu gucun basit anestezi ekipmanlariyla kontrol edilmesi zordu Vinil eterin populer oldugu yillarda anestezi makineleri cok sayidayken basit acik damla teknigi de yayginligini korudu Zamanin anestezi makineleri ile vinil eter uygun sekilde kullanilabiliyordu ancak acik damla teknigiyle uzun prosedurler icin puruzsuz anestezinin surdurulmesi zordu Bu sorunu daha da agirlastiran yuksek sicakliklar kaynama noktasi 28 C olan vinil eterin ucuculugunu artirarak acik damla teknigiyle verilmesini daha da zorlastirdi Genel olarak vinil eter anestezisinin etil eterinkine kiyasla tek baskin yonu daha yumusak induksiyon ve uyanmaydi Anestezi sirasinda vinil eterin kendine ozel harika ozellikleri yoktu ve kontrol edilmesi diger ilaclara gore daha zordu Bu nedenle vinil eter yalnizca etil eterin uygulanmasindan once on anestezik olarak yaygin olarak kullanildi Ek olarak vinil eter yalnizca dis hekimligi ve dogum gibi kisa operasyonlarda veya analjezi icin kullanildi Vinil eter toksisitesi maliyeti ve ustun alternatifleri nedeniyle uzun operasyonlarda nadiren kullanilirdi Ayrica bir vinil ve bir etil grubuna sahip bir bilesik olan etil vinil eter ile deneyler yapildi Bu madde hem toksisite hem de induksiyon ve uyanma hizi acisindan onu dietil eter ile divinil eter arasina yerlestiren sonuclar ureterek dietil ve vinil eterlerin karisimi olan VAM a benzer umut verici sonuclar verdi Cok daha basit senteze etanolun asetilen ile vinilizasyonu ragmen etil vinil eter anestezide yaygin kullanima girmedi cunku daha ustun anestezik ozellikleri olan halojenli eterler ilk denemelerinden kisa bir sure sonra onun yerini aldi Divinileter yag asitleri Kolneleik asit divinileter kismi resmin sol tarafinda gorulebilir Divinileter yag asitleri bir oksijen atomu ile baglanan cift doymamis bir karbon zinciriyle kimyasal olarak birlestirilmis bir yag asididir Linoleik ve bitki lipoksijenaz enzimleri tarafindan uretilen yag asidi hidroperoksitlerinin divinileter yag asitleri ureten bir divinileter sentaz icin substrat olarak gorev yaptigi bilinmektedir Divinileter yag asitleri yalnizca bitkilerde tespit edildi Bu siniftaki bilesiklerin kesfi patates yumrusunun homojenatlari tarafindan uretilen iki eter C18 yag asidinin yapilarinin tanimlandigi 1972 yilina dayanmaktadir Divinileter asitlerinin fizyolojik onemi hala tam olarak arastirilmamistir Patates yapraklarinin enfeksiyonu divinileter sentaz seviyelerinin artmasina neden oldugundan bu yolun bitkilerin kendilerine saldiran patojenlere karsi savunmasinda onemli olabilecegi one suruldu Polimerizasyon Vinil eter bir vinil bilesigi oldugundan kolayca polimerlesir Poli divinil eter elastomer ozellikleri gosterir Maleik anhidrit ile ko polimer olusturabilir Tarihi ve uretimiVinil eter ilk olarak 1887 de Friech W Semmler tarafindan kukurt ikameli analogu Allium ursinum yagindan elde edilen divinil sulfurden gumus oksit ile reaksiyona sokularak hazirlandi 1899 da Knorr ve Matthes morfolinin Hofmann eliminasyonu mekanizmasini iceren zorlamali metilasyonuyla dusuk verimde vinil eter elde etti Cretcher ve ark 1925 te vinil eter uretmek icin kullanilan bir endustriyel yontemin temelinin ne olacagini bildirdi Isitilmis sodyum hidroksitin b b diklorodietil eter uzerindeki etkisinin tanimlanan diger urunler ile birlikte 39 C de kaynayan bir sivi urettigi belirtildi Bununla birlikte incelikle degistirilmis bir surecte Hibbert ve ark 34 35 C de kaynayan bir urunun divinil eter in izolasyonunu bildirdi Son olarak 1929 da Merck amp Co ya verilen bir patent vinil eterin yaklasik olarak 28 C de kaynatilarak izole edildigini bildirdi Vinil eterin su anda kabul edilen kaynama noktasi 28 3 C dir Bu nedenle Merck patenti saf bir urunun izolasyonunu bildiren ilk patent oldu Izolasyonu ve karakterizasyonundan once bile doymamis eterin anestezik olarak uygulanmasi bazi farmakologlarin ilgisini cekmisti Bu farmakologlardan Chauncey Leake o zamanin teorik vinil eterinden ozellikle etkilenmisti Leake vinil eterin iki anestezik ajanin etil eter ve etilenin ozelliklerini birlestirecegini ongordu Bir anestezik olarak etilen bircok olumlu ozellige sahiptir ancak cok dusuk etki gucu tam anestezi elde etmek icin siklikla hipoksik kosullar gerektirir Ote yandan etil eter nispeten guclu bir anesteziktir ancak bazi acilardan etilenin gerisinde kalir Etil eterle karsilastirildiginda etilen anestezisinde ameliyat sonrasi mide bulantisi gorulme orani cok daha dusuktur ayrica etilen anestezisi etil eterden daha hizli induksiyon ve uyanma surelerine sahiptir Yalnizca yapiya dayali tahminlerin rehberliginde Leake vinil eterin inhalasyon anestezigi olarak kullanilmasinin pesine dustu Vinil eterin saf hali bilinmediginden Leake Berkeley deki organik kimyagerlere basvurarak onlardan bu yeni anestezigi sentezlemelerini istedi Ancak Leake in meslektaslari vinil eteri hazirlayamadi Daha sonra Leake Princeton li iki kimyager Randolph Major ve W T Ruigh den yardim aldi 1930 da Princeton dan alinan ornekleri kullanan Leake ve arastirmaci arkadasi Mei Yu Chen vinil eterin fareler uzerindeki anestezik etkilerini karakterize eden kisa bir calisma yayimladi Bu calismanin sonucunda bu ilacin daha fazla arastirilmasini istediler Bu davet kabul edildi ve 1933 te Alberta Universitesi nden ve Irving Bell vinil eterin ilk insan denemelerini yayinladilar Gelfan in acik damla teknigi ile vinil eter ile uyusturulmasi sirasinda yasadigi deneyimi aktardilar Leake e gore Kaliforniya Universitesi nden anestezi uzmani Mary Botsford 1932 nin baslarinda bir histerektomi operasyonu icin klinik olarak vinil eteri uygulayan ilk kisiydi Bundan sonra vinil eter diger kurumlarda kapsamli bir sekilde incelendi ancak Kaliforniya Universitesi nin Berkeley kampusundeki siyasi iklim Leake in daha fazla calismasini engelledi Vinil eter bir miktar basari elde etti ancak kullanimi karaciger toksisitesi ve uzun sureli depolama sonrasinda bozulma endiseleri nedeniyle sinirliydi GuvenlikVinil eter asiri yanicidir Bir eter oldugundan zamanla havayla temasinda patlayici organik peroksit olusturma riski vardir Yuksek dozlarinin karaciger ve bobrekler uzerinde olumsuz etkileri oldugunu bilinmektedir Ayrica bakinizFluroksen Vinil klorur TrikloroetilenKaynakca Alexander N Grechkin 2002 Hydroperoxide lyase and divinyl ether synthase Prostaglandins amp Other Lipid Mediators 68 69 457 470 doi 10 1016 S0090 6980 02 00048 5 PMID 12432936 a b c d CAMEO Chemicals DIVINYL ETHER STABILIZED 23 Haziran 2024 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 23 Haziran 2024 a b R Major et al U S Patent 2 099 695 1937 a b c d e Finer Basil Br J Anaesthesiol 1965 37 661 66 a b c R Major et al U S Patent 2 021 872 1935 a b Stumpf E H The Journal of American Institute of Homeopathy 1935 28 9 a b c Martin Stevens Anesthesiology 1941 2 3 285 299 Anderson L F The American Journal of Nursing 1937 37 2 276 280 Grosskreutz Doris C Davis David A 1956 Use of ethyl vinyl ether for general and thoracic surgery Canadian Anaesthetists Society Journal 3 4 316 325 doi 10 1007 BF03015275 Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a27 435 pub Galliard T Phillips D R September 1972 The enzymic conversion of linoleic acid into 9 nona 1 3 dienoxy non 8 enoic acid a novel unsaturated ether derivative isolated from homogenates of Solanum tuberosum tubers Biochemical Journal 129 3 743 753 doi 10 1042 bj1290743 PMC 1174176 2 PMID 4658996 Gobel C Feussner I Hamberg M M Rosahl S 5 Eylul 2002 Oxylipin profiling in pathogen infected potato leaves Biochim Biophys Acta 1584 1 55 64 doi 10 1016 s1388 1981 02 00268 8 PMID 12213493 Polymers A Property Database Ingilizce CRC Press 2008 s 541 a b c d e Mazurek M J California Society of Anesthesiologists Bulletin 2007 55 4 86 9 McIntosch The American Journal of Nursing 1925 25 4 290 93 a b New Kind of Ether Acts Faster Recovery Is Easier Science News Letter 26 709 293 294 10 Kasim 1934 doi 10 2307 3909877 ISSN 0096 4018 16 Subat 2024 tarihinde kaynagindan arsivlendi PDF Erisim tarihi 23 Haziran 2024 Ruigh William L Major Randolph T 1931 The Preparation and Properties of Pure Divinyl Ether Journal of the American Chemical Society 53 7 2662 2671 doi 10 1021 ja01358a030