Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, yanıcı, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C6H6'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan değerli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapıcı bileşikler arasına girer.
| |||
 | |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Benzene | |||
Diğer adlar Benzol fenil hidrür [6]annulen | |||
| Tanımlayıcılar | |||
| |||
3D model (JSmol) |
| ||
| ChEBI |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| ECHA InfoCard | 100.000.685 | ||
| EC Numarası |
| ||
| KEGG |
| ||
PubChem CID |
| ||
| RTECS numarası |
| ||
| UNII |
| ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | C6H6 | ||
| Molekül kütlesi | 78,11 g mol−1 | ||
| Görünüm | renksiz sıvı | ||
| Koku | benzin gibi | ||
| Yoğunluk | 0,876520 g/cm3 | ||
| Erime noktası | 5,53 °C (41,95 °F; 278,68 K) | ||
| Kaynama noktası | 80,1 °C (176,2 °F; 353,2 K) | ||
| Çözünürlük (su içinde) | 1,53 g/L (0 °C) 1,81 g/L (9 °C) 1,79 g/L (15 °C) 1,84 g/L (30 °C) 2,26 g/L (61 °C) 3,94 g/L (100 °C) 21,7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa) 17,8 g/kg (200 °C, 40 MPa) | ||
| Çözünürlük | Alkol, CHCl3, CCl4, dietil eter, aseton, asetik asit içinde çözünür | ||
| Çözünürlük (etandiol içinde) | 5.83 g/100 g (20 °C) 6.61 g/100 g (40 °C) 7.61 g/100 g (60 °C) | ||
| Çözünürlük (etanol içinde) | 20 °C, solution in water: 1.2 mL/L (20% v/v) | ||
| Çözünürlük (aseton içinde) | 20 °C, solution in water: 7.69 mL/L (38.46% v/v) 49.4 mL/L (62.5% v/v) | ||
| Çözünürlük (dietilen glikol içinde) | 52 g/100 g (20 °C) | ||
| log P | 2.13 | ||
| Buhar basıncı | 12.7 kPa (25 °C) 24.4 kPa (40 °C) 181 kPa (100 °C) | ||
| (λmax) | 255 nm | ||
| 54.8·10ÿ6 cm3/mol | |||
| Kırınım dizimi (nD) | 1.5011 (20 °C) 1.4948 (30 °C) | ||
| Akmazlık | 0.7528 (10 °C) 0.6076 cP (25 °C) 0.4965 cP (40 °C) 0.3075 cP (80 °C) | ||
| Yapı | |||
| Trigonal düzlem | |||
| Dipol momenti | 0 D | ||
| Termokimya | |||
Isı sığası (C) | 134.8 J/mol·K | ||
Standart molar entropi (S⦵298) | 173.26 J/mol·K | ||
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298) | 48.7 kJ/mol | ||
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298) | 3267.6 kJ/mol | ||
| Tehlikeler | |||
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
| Ana tehlikeler | potansiyel meslekî kanserojen, yanıcı | ||
| GHS etiketleme sistemi: | |||
| Piktogramlar |    | ||
| İşaret sözcüğü | Tehlike | ||
| Tehlike ifadeleri | H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372 | ||
| Önlem ifadeleri | P201, P210, P301+P310, P305+P351+P338, P308+P313, P331 | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) | | ||
| Parlama noktası | 11,63 °C (52,93 °F; 284,78 K) | ||
| 49.778 °C (89.632 °F; 50.051 K) | |||
| Patlama sınırları | 1.2-7.8% | ||
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD50 ((medyan doz)) | 930 mg/kg (sıçan, oral) | ||
LCLo ((yayınlanan en düşük)) | 44.000 ppm (tavşan, 30 dakika) 44.923 ppm (köpek) 52.308 ppm (kedi) 20.000 ppm (insan, 5 dakika) | ||
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |||
| PEL (izin verilen) | TWA 1 ppm, ST 5 ppm | ||
| REL (tavsiye edilen) | Ca TWA 0.1 ppm ST 1 ppm | ||
| IDLH (anında tehlike) | 500 ppm | ||
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | HMDB | ||
| Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen bileşikler | Toluen | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Tarihçe
Eskiden ısı etkisiyle bozunmasından elde edilen gaz, basınçla evlere gönderilir ve aydınlatmada kullanılırdı. Benzen, 1825 yılında Michael Faraday tarafından bu gazdan kalan yağımsı bölümde keşfedildi. Yaklaşık sekiz sene sonra başka araştırmacılar aynı maddeyi benzoik asidin kireçle yükseltgenmesinden elde ettiler. 1845'te benzen diye adlandırdığı aynı maddeyi elde etmek için kömür katranı kullandı.
Yapısı
Benzen, karbon atomlarının düzlemde düzgün altıgen biçiminde dizilmesinden oluşur. Karbonlar arasındaki uzaklık 1397 angströmdür. Köşelerde bulunan her karbon atomuna bir hidrojen atomu bağlıdır. Ayrıca değişik yapılarda bulunabilir. Uzaysal olarak şekli düzlemsel şekline oranla oldukça farklıdır.
Tepkime yeteneği
Benzenin yapısının kimyasal tepkimelere ne şekilde bir tepki gösterdiği üzerine yapılan çalışmaların, organik kimya teorilerinin gelişmesinde önemi büyük olmuştur. Hidrojen atomlarının karbon atomlarına oranının böyle düşük olduğu bir bileşikten umulan katılma tepkimeleri benzende olmaz. Benzenin gösterdiği tipik tepkimelerden biri, substitüsyon tepkimeleridir. Bu tepkime bir aktif grubun benzendeki bir hidrojeni çıkarıp onun yerine geçmesi şeklinde gerçekleşir. Bu davranışı izah etmek altı elektronun (benzende varmış gibi gösterilen 3 tane çifte bağdan ileri gelen) belli karbonlarda değil bütün benzen karbonlarına dağılmış olduğunu düşünmekle mümkün olur. Elektronların böyle dağılmış olması (belli karbonlarda olmaması) molekülün kararlı olmasını sağlar ve yine bu molekülün fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler.
Elde edilişi
Benzenin oldukça önemlidir. Çünkü, aromatik bileşiklerin pek çoğu bu tepkimelerle oluşturulur. II. Dünya Savaşı'ndan önce benzenin önemli kaynağı maden kömüründen elde edilen katran idi. İkinci Dünya Savaşı sırasında benzen ve bununla ilgili aromatik hidrokarbonlara (toluen, ksilen vb.) duyulan büyük gereksinimle başka kaynaklar aranmaya başlandı. Bugün Amerika'da üretilen benzenin %75'i petrolden olup toluenin (C6H5-CH3) ya da toluen içeren petrolün işlemi ile yapılmaktadır. Bu işlem hidrojen kullanmayı, yüksek sıcaklığı, basıncı ve bir de katalizörü gerektirmektedir. İkinci bir yöntem zengin petrolün hidrojenlerinin yüksek sıcaklık ve basınçta koparılmasıdır (). Benzen, fenolün indirgenmesiyle ve asetilenin elde edilir.
Kullanılışı
Benzen, sanayide plastik imalinde kullanılan stiren ve fenolün sentezinde başlangıç maddesi olarak, naylon bileşenlerinde, sentetik deterjan üretiminde kullanılır. Uçak benzinlerinde, boya yapmaya yarayan anilinin başlangıç maddesi ve böcek öldürücü olarak da benzen kullanılır. Benzen aynı zamanda iyi bir çözücüdür.
Benzenin türevleri
Anilin, DDT, DDB, Maleik anhidrit, Stiren, Diklorobenzen ve Siklohekzan gibi kimyasal maddelerin üretiminde yer almaktadır. Benzenden türeyen aromatik hidrokarbonlar sınıfı genel olarak arenler ismiyle tanınır.
Benzenin özellikleri
Benzenin özellikleri şunlardır:
- Renksiz ve saydamdır.
- Işığı kıran, hoş kokulu, alevlenebilen bir sıvıdır.
- Benzende bulunan bütün karbonlar sp2 hibritleşmesi yapmıştır.
- Kaynama noktası 80,1 °C ve erime noktası 5,5 °C’dir.
- Moleküler formülü C6H6'dır.
- Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapan bileşikler arasına girer.
- Alkenlerin katılma tepkimesi verdiği koşullarda benzen, katılma tepkimesine girmez.
- Kararlı bir yapıda olduğu için tepkimeye girmeye çok istekli değildir ancak yüksek sıcaklık ve basıncın etkisiyle hidrojen ile çok yavaş bir şekilde tepkime verebilmektedir.
- Yer değiştirme tepkimesi verebilmektedirler. Böylece benzene Cl, NO2, CH3 gibi moleküller bağlanabilir.
Ayrıca bakınız
Kaynakça
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Adlar 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ss. 138, 577. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
- ^ Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). "Solubility of Benzene in Water". Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. 3 (2). ss. 253-256. doi:10.1021/i460004a016.
- ^ Breslow, R.; Guo, T. (1990). "Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 87 (1). ss. 167-9. Bibcode:1990PNAS...87..167B. doi:10.1073/pnas.87.1.167. (PMC) 53221 $2. (PMID) 2153285.
- ^ Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. s. 114. ISBN . Erişim tarihi: 31 Mayıs 2012.
- ^ a b c d e http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid 13 Eylül 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde . = 1&id = 644
- ^ a b c . 23 Eylül 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Mayıs 2023.
- ^ a b Atherton Seidell; William F. Linke (1952). = k2e5AAAAIAAJ Solubilities of Inorganic and Organic Bileşikler: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement
|url=değerini kontrol edin (). Van Nostrand. - ^ a b c , Benzene 1 Aralık 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde .. Retrieved on 2014-05-29.
- ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0049". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ 71432.html "Benzen"
|url=değerini kontrol edin (). Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). - ^ August Kekulé: Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds, Liebigs Ann. Chem. 1872, 162 (1), S. 77–124; DOI:10.1002/jlac.18721620110.
- ^ . Bikifi. 29 Ağustos 2018. 19 Eylül 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Şubat 2023.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Benzen aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandirilan organik bilesikler sinifinin en basit uyesidir Renksiz yanici kaynama noktasi 80 1 C erime noktasi 5 5 C olan bir sividir Molekuler formulu C6H6 dir Benzen endustriyel bakimdan degerli oldugu gibi yapisi bakimindan da kimya calismalarinda onemlidir Kan hucrelerini oldurme etkisi oldugundan kanser yapici bilesikler arasina girer Benzen Benzenin iskelet formul detayiUzay dolgu modeli Benzen top cubuk modeliTop ve Cubuk modeliAdlandirmalarTercih edilen IUPAC adiBenzeneDiger adlarBenzol fenil hidrur 6 annulenTanimlayicilarCAS numarasi 71 43 2 3D model JSmol Etkilesimli goruntuChEBI CHEBI 16716 ChEMBL ChEMBL277500 ChemSpider 236 ECHA InfoCard 100 000 685EC Numarasi 200 753 7KEGG C01407 PubChem CID 241RTECS numarasi CY1400000UNII J64922108F CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID3039242InChI InChI 1S C6H6 c1 2 4 6 5 3 1 h1 6H Key UHOVQNZJYSORNB UHFFFAOYSA N InChI 1 C6H6 c1 2 4 6 5 3 1 h1 6HKey UHOVQNZJYSORNB UHFFFAOYAHSMILES c1ccccc1OzelliklerKimyasal formul C6H6Molekul kutlesi 78 11 g mol 1Gorunum renksiz siviKoku benzin gibiYogunluk 0 876520 g cm3Erime noktasi 5 53 C 41 95 F 278 68 K Kaynama noktasi 80 1 C 176 2 F 353 2 K Cozunurluk su icinde 1 53 g L 0 C 1 81 g L 9 C 1 79 g L 15 C 1 84 g L 30 C 2 26 g L 61 C 3 94 g L 100 C 21 7 g kg 200 C 6 5 MPa 17 8 g kg 200 C 40 MPa Cozunurluk Alkol CHCl3 CCl4 dietil eter aseton asetik asit icinde cozunurCozunurluk etandiol icinde 5 83 g 100 g 20 C 6 61 g 100 g 40 C 7 61 g 100 g 60 C Cozunurluk etanol icinde 20 C solution in water 1 2 mL L 20 v v Cozunurluk aseton icinde 20 C solution in water 7 69 mL L 38 46 v v 49 4 mL L 62 5 v v Cozunurluk dietilen glikol icinde 52 g 100 g 20 C log P 2 13Buhar basinci 12 7 kPa 25 C 24 4 kPa 40 C 181 kPa 100 C lmax 255 nmManyetik alinganlik x 54 8 10y6 cm3 molKirinim dizimi nD 1 5011 20 C 1 4948 30 C Akmazlik 0 7528 10 C 0 6076 cP 25 C 0 4965 cP 40 C 0 3075 cP 80 C YapiMolekuler geometri Trigonal duzlemDipol momenti 0 DTermokimyaIsi sigasi C 134 8 J mol KStandart molar entropi S 298 173 26 J mol KStandart formasyon entalpisi DfH 298 48 7 kJ molStandart yanma entalpisi DcH 298 3267 6 kJ molTehlikelerIs sagligi ve guvenligi OHS OSH Ana tehlikeler potansiyel mesleki kanserojen yaniciGHS etiketleme sistemi PiktogramlarIsaret sozcugu TehlikeTehlike ifadeleri H225 H304 H315 H319 H340 H350 H372Onlem ifadeleri P201 P210 P301 P310 P305 P351 P338 P308 P313 P331NFPA 704 yangin karosu 230Parlama noktasi 11 63 C 52 93 F 284 78 K 49 778 C 89 632 F 50 051 K Patlama sinirlari 1 2 7 8 Oldurucu doz veya konsantrasyon LD LC LD50 medyan doz 930 mg kg sican oral LCLo yayinlanan en dusuk 44 000 ppm tavsan 30 dakika 44 923 ppm kopek 52 308 ppm kedi 20 000 ppm insan 5 dakika NIOSH ABD maruz kalma limitleri PEL izin verilen TWA 1 ppm ST 5 ppmREL tavsiye edilen Ca TWA 0 1 ppm ST 1 ppmIDLH aninda tehlike 500 ppmGuvenlik bilgi formu SDS HMDBBenzeyen bilesiklerBenzeyen bilesikler ToluenAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariBenzenin molekuler formuluTarihceEskiden isi etkisiyle bozunmasindan elde edilen gaz basincla evlere gonderilir ve aydinlatmada kullanilirdi Benzen 1825 yilinda Michael Faraday tarafindan bu gazdan kalan yagimsi bolumde kesfedildi Yaklasik sekiz sene sonra baska arastirmacilar ayni maddeyi benzoik asidin kirecle yukseltgenmesinden elde ettiler 1845 te benzen diye adlandirdigi ayni maddeyi elde etmek icin komur katrani kullandi Yapisi nin tarihsel benzen formulu Benzen karbon atomlarinin duzlemde duzgun altigen biciminde dizilmesinden olusur Karbonlar arasindaki uzaklik 1397 angstromdur Koselerde bulunan her karbon atomuna bir hidrojen atomu baglidir Ayrica degisik yapilarda bulunabilir Uzaysal olarak sekli duzlemsel sekline oranla oldukca farklidir Tepkime yetenegiBenzenin yapisinin kimyasal tepkimelere ne sekilde bir tepki gosterdigi uzerine yapilan calismalarin organik kimya teorilerinin gelismesinde onemi buyuk olmustur Hidrojen atomlarinin karbon atomlarina oraninin boyle dusuk oldugu bir bilesikten umulan katilma tepkimeleri benzende olmaz Benzenin gosterdigi tipik tepkimelerden biri substitusyon tepkimeleridir Bu tepkime bir aktif grubun benzendeki bir hidrojeni cikarip onun yerine gecmesi seklinde gerceklesir Bu davranisi izah etmek alti elektronun benzende varmis gibi gosterilen 3 tane cifte bagdan ileri gelen belli karbonlarda degil butun benzen karbonlarina dagilmis oldugunu dusunmekle mumkun olur Elektronlarin boyle dagilmis olmasi belli karbonlarda olmamasi molekulun kararli olmasini saglar ve yine bu molekulun fiziksel ve kimyasal ozelliklerini belirler Elde edilisiBenzenin yapi diyagrami Benzenin oldukca onemlidir Cunku aromatik bilesiklerin pek cogu bu tepkimelerle olusturulur II Dunya Savasi ndan once benzenin onemli kaynagi maden komurunden elde edilen katran idi Ikinci Dunya Savasi sirasinda benzen ve bununla ilgili aromatik hidrokarbonlara toluen ksilen vb duyulan buyuk gereksinimle baska kaynaklar aranmaya baslandi Bugun Amerika da uretilen benzenin 75 i petrolden olup toluenin C6H5 CH3 ya da toluen iceren petrolun islemi ile yapilmaktadir Bu islem hidrojen kullanmayi yuksek sicakligi basinci ve bir de katalizoru gerektirmektedir Ikinci bir yontem zengin petrolun hidrojenlerinin yuksek sicaklik ve basincta koparilmasidir Benzen fenolun indirgenmesiyle ve asetilenin elde edilir KullanilisiBenzen sanayide plastik imalinde kullanilan stiren ve fenolun sentezinde baslangic maddesi olarak naylon bilesenlerinde sentetik deterjan uretiminde kullanilir Ucak benzinlerinde boya yapmaya yarayan anilinin baslangic maddesi ve bocek oldurucu olarak da benzen kullanilir Benzen ayni zamanda iyi bir cozucudur Benzenin turevleri Anilin DDT DDB Maleik anhidrit Stiren Diklorobenzen ve Siklohekzan gibi kimyasal maddelerin uretiminde yer almaktadir Benzenden tureyen aromatik hidrokarbonlar sinifi genel olarak arenler ismiyle taninir Benzenin ozellikleriBenzenin ozellikleri sunlardir Renksiz ve saydamdir Isigi kiran hos kokulu alevlenebilen bir sividir Benzende bulunan butun karbonlar sp2 hibritlesmesi yapmistir Kaynama noktasi 80 1 C ve erime noktasi 5 5 C dir Molekuler formulu C6H6 dir Kan hucrelerini oldurme etkisi oldugundan kanser yapan bilesikler arasina girer Alkenlerin katilma tepkimesi verdigi kosullarda benzen katilma tepkimesine girmez Kararli bir yapida oldugu icin tepkimeye girmeye cok istekli degildir ancak yuksek sicaklik ve basincin etkisiyle hidrojen ile cok yavas bir sekilde tepkime verebilmektedir Yer degistirme tepkimesi verebilmektedirler Boylece benzene Cl NO2 CH3 gibi molekuller baglanabilir Ayrica bakinizToluen Ksilen Naftalin AnilinKaynakca Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Adlar 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 ss 138 577 doi 10 1039 9781849733069 FP001 ISBN 978 0 85404 182 4 Arnold D Plank C Erickson E Pike F 1958 Solubility of Benzene in Water Industrial amp Engineering Chemistry Chemical amp Engineering Data Series 3 2 ss 253 256 doi 10 1021 i460004a016 Breslow R Guo T 1990 Surface tension measurements show that chaotropic salting in denaturants are not just water structure breakers Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 87 1 ss 167 9 Bibcode 1990PNAS 87 167B doi 10 1073 pnas 87 1 167 PMC 53221 2 PMID 2153285 Coker A Kayode Ludwig Ernest E 2007 Ludwig s Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants 1 Elsevier s 114 ISBN 0 7506 7766 X Erisim tarihi 31 Mayis 2012 a b c d e http chemister ru Database properties en php dbid 13 Eylul 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde 1 amp id 644 a b c 23 Eylul 2008 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 18 Mayis 2023 a b Atherton Seidell William F Linke 1952 k2e5AAAAIAAJ Solubilities of Inorganic and Organic Bilesikler A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature Supplement url degerini kontrol edin yardim Van Nostrand a b c Benzene 1 Aralik 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde Retrieved on 2014 05 29 a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0049 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH 71432 html Benzen url degerini kontrol edin yardim Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations IDLH Ulusal Is Sagligi ve Guvenligi Enstitusu NIOSH Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link August Kekule Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds Liebigs Ann Chem 1872 162 1 S 77 124 DOI 10 1002 jlac 18721620110 Bikifi 29 Agustos 2018 19 Eylul 2020 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 24 Subat 2023