Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Fosforil klorür (genellikle fosfor oksiklorür olarak adlandırılır), POCl
3 formülüne sahip bir sıvıdır. Nemli havada hidrolize olup fosforik asit ve hidrojen klorür dumanı açığa çıkarır. Endüstriyel olarak büyük ölçekte ve oksijen veya fosfor pentoksitten üretilir. Esas olarak fosfat esterleri yapmak için kullanılır.
 | |||
| |||
 | |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Fosforil triklorür | |||
Diğer adlar
| |||
| Tanımlayıcılar | |||
| |||
3D model (JSmol) |
| ||
| ChEBI |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| ECHA InfoCard | 100.030.030 | ||
| EC Numarası |
| ||
| 2272 | |||
PubChem CID |
| ||
| RTECS numarası |
| ||
| UNII |
| ||
| UN numarası | 1810 | ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | Cl3OP | ||
| Molekül kütlesi | 153,33 g mol−1 | ||
| Görünüm | dumanlı, renksiz sıvı | ||
| Koku | keskin, rutubet benzeri | ||
| Yoğunluk | 1,645 g/cm3, sıvı | ||
| Erime noktası | 125 °C (257 °F; 398 K) | ||
| Kaynama noktası | 1.058 °C (1.936 °F; 1.331 K) | ||
| Çözünürlük (su içinde) | tepkir | ||
| Çözünürlük | benzen, kloroform, karbon disülfür ve karbon tetraklorürde çözünür | ||
| Buhar basıncı | 40 mmHg (27 °C) | ||
| Kırınım dizimi (nD) | 1.460 | ||
| Yapı | |||
| Fosfor atomundan Tetrahedral | |||
| Dipol momenti | 2.54 D | ||
| Termokimya | |||
Isı sığası (C) | 138.8 J·mol−1·K−1 (sıvı), 84.9 J·mol−1·K−1 (gaz) | ||
Standart molar entropi (S⦵298) | 222.5 J·mol−1·K−1 (sıvı), 325.5 J·mol−1·K−1 (gaz) | ||
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298) | −597.1 kJ·mol−1 (sıvı), −558.5 kJ·mol−1 (gaz) | ||
Gibbs serbest enerjisi (ΔfG⦵) | −520.8 kJ·mol−1 (sıvı), −512.9 kJ·mol−1(gaz) | ||
(ΔfH⦵fus) | 13.1 kJ·mol−1 | ||
Buharlaşma entalpisi (ΔfHvap) | 38.6 kJ·mol−1 | ||
| Tehlikeler | |||
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
| Ana tehlikeler | ve | ||
| GHS etiketleme sistemi: | |||
| Piktogramlar |     | ||
| İşaret sözcüğü | Danger | ||
| Tehlike ifadeleri | H302, H314, H330, H372 | ||
| Önlem ifadeleri | P260, P264, P270, P271, P280, P284, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P314, P320, P321, P330, P363, P403+P233, P405, P501 | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) | | ||
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD50 ((medyan doz)) | 380 mg/kg (rat, oral) | ||
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |||
| PEL (izin verilen) | none | ||
| REL (tavsiye edilen) | TWA 0.1 ppm (0.6 mg/m3) ST 0.5 ppm (3 mg/m3) | ||
| IDLH (anında tehlike) | N.D. | ||
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | ICSC 0190 | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Yapı
Fosfat gibi, POCl
3 tetrahedral şeklindedir. Tahminî bağ ayrışma enerjisi 533,5 kJ/mol olan üç P−Cl bağı ve bir güçlü P–O bağı içerir. POF
3 durumundan farklı olarak, Schomaker-Stevenson kuralı, P–O bağı için uygun bağ uzunluğunu yalnızca P–O bağının çift bağ olarak ele alınması durumunda (P=O) öngörür.
Kristal yapısındaki ortalama bağ uzunlukları P–Cl arası 1,98 Å ve P=O için ise 1,46 Å'dür.
Fiziksel özellikleri
3,4 atm kritik basınca sahiptir. Donma noktası 1 °C ve kaynama noktası 106 °C olan POCl
3'ün sıvı aralığı suya oldukça benzer. Ayrıca su gibi POCl
3 de tersinir oluşumu nedeniyle [POCl
2]+
(diklorooksofosfonyum) katyonu ve Cl−
anyonlarına olur.
Kimyasal özellikler
POCl
3 suyla tepkimeye girerek hidrojen klorür ve fosforik asit verir:
- O=PCl
3 + 3 H
2O → O=P(OH)
3 + 3 HCl
Pirofosforil klorür O(−P(=O)Cl
2)
2 de dâhil olmak üzere dönüşümdeki ara maddeler izole edilmiştir.
Fazla alkol ve fenollerle muamele üzerine, POCl
3 onların fosfat esterlerini verir:
- O=PCl
3 + 3 ROH → O=P(OR)
3 + 3 HCl
Bu tür reaksiyonlar sıklıkla piridin veya bir amin gibi bir HCl alıcısının varlığında gerçekleştirilir.
Alüminyum klorür kompleksi (POCl
3·AlCl
3 ) oldukça kararlıdır ve bu nedenle (örneğin bir Friedel-Crafts reaksiyonunun sonunda) reaksiyon karışımlarından POCl
3 çıkarmak için kullanılabilir.
Hazırlanması
Fosforil klorür birçok yöntemle hazırlanabilir. Fosforil klorür ilk olarak 1847'de Fransız kimyager Adolphe Wurtz tarafından suyla reaksiyona sokulmasıyla elde edildi.
Oksidasyon ile
Ticari yöntem, oksijenle oksidasyonunu içerir:
- 2 PCl
3 + O
2 → 2 POCl
3
Alternatif bir yöntem, fosfor triklorürün potasyum klorat ile oksidasyonunu içerir:
- 3 PCl
3 + KClO
3 → 3 POCl
3 + KCl
Oksijenasyonlar
Fosfor pentaklorürün fosfor pentoksit ile reaksiyonu:
- 6 PCl
5 + P
4O
10 → 10 POCl
3
Diğer yöntemler
Klor gazı varlığında karbonla indirgenmesi:
- Ca
3(PO
4)
2 + 6 C + 6 Cl
2 → 3 CaCl
2 + 6 CO + 2 POCl
3
Fosfor pentoksidin sodyum klorür ile reaksiyonu da fosforil klorür verebilir:
- 2 P
2O
5 + 3 NaCl → 3 NaPO
3 + POCl
3
Kullanım alanları
Fosforil klorür, fosfat esterlerinin (organofosfatlar) üretimi için endüstriyel ölçekte kullanılır. Bunlar, alev geciktiriciler (, ve ), PVC ve ilgili polimerler için plastikleştiriciler () ve hidrolik sıvılar dahil olmak üzere geniş bir kullanım alanına sahiptir. POCl3 ayrıca organofosfat insektisitlerin üretiminde de kullanılır.
Yarı iletken endüstrisinde POCl
3 difüzyon proseslerinde güvenli bir sıvı fosfor kaynağı olarak kullanılır. Fosfor, silikon levha üzerinde katmanlar oluşturmak için kullanılan bir katkı maddesi görevi görür.
Reaktif olarak
Laboratuvarda, POCl
3 dehidrasyonlarda bir reaktif görevi görür. Bir örnek, formamidlerin izonitrillere (izosiyanürler) dönüştürülmesini içerir; birincil amidlerden nitrillere:
- RC(O)NH
2 + POCl
3 → RCN + P(O)OHCl + 2 HCl
İlgili bir reaksiyonda, bazı aril ikameli amidler kullanılarak halkaya dönüştürülebilir.
Bu tür reaksiyonların bir yoluyla ilerlediğine inanılmaktadır. Bazı durumlarda imidoil klorür nihai üründür. Örneğin piridonlar ve ilaç endüstrisinde ara ürünler olan ve 2-kloropirimidinler gibi kloro-türevlerine dönüştürülebilir.
POCl
3 amidlerle reaksiyona girerek bir "Vilsmeier reaktifi", bir kloro-iminyum tuzu üretir ve bu daha sonra sulu işlem sonrasında aromatik aldehitler üretmek üzere elektron açısından zengin aromatik bileşiklerle reaksiyona girer.
Kaynakça
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 926. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0508". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno (2016-2017, 97th bas.). Boca Raton, Florida. 2016. ISBN . OCLC 930681942.
- ^ Toy, Arthur D. F. (1973). The Chemistry of Phosphorus. Oxford: Pergamon Press. ISBN . OCLC 152398514.
- ^ a b Olie, K. (1971). "The crystal structure of POCl3". . 27 (7): 1459–1460. doi:10.1107/S0567740871004138.
- ^ Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements. 2nd. Oxford: Butterworth-Heinemann.
- ^ "Phosphoryl chloride".
- ^ Grunze, Herbert (1963). "Über die Hydratationsprodukte des Phosphoroxychlorides. III. Darstellung von Pyrophosphorylchlorid aus partiell hydrolysiertem Phosphoroxychlorid (Hydration products of phosphorus oxychloride. III. Preparation of pyrophosphoryl chloride from partially hydrolyzed phosphorus oxychloride)". Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 324: 1–14. doi:10.1002/zaac.19633240102.
- ^ Wurtz, Adolphe (1847). "Sur l'acide sulfophosphorique et le chloroxyde de phosphore" [On monothiophosphoric acid and phosphoryl chloride]. Annales de Chimie et de Physique. 3rd series (French). 20: 472–481.
- ^ Pradyot, Patnaik (2003). Handbook of Inorganic Chemicals. New York: McGraw-Hill. s. 709. ISBN .
- ^ a b Lerner, Leonid (2011). Small-Scale Synthesis of Laboratory Reagents with Reaction Modeling. Boca Raton, Florida: CRC Press. ss. 169–177. ISBN . Kaynak hatası: Geçersiz
<ref>etiketi: "S-SSynth" adı farklı içerikte birden fazla tanımlanmış (Bkz: ) - ^ Patil, Pravin; Ahmadian-Moghaddam, Maryam; Dömling, Alexander (29 September 2020). "Isocyanide 2.0". Green Chemistry. 22 (20): 6902–6911. doi:10.1039/D0GC02722G. Tarih değerini gözden geçirin:
|erişimtarihi=(); - ^ March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry. 4th. New York, NY: Wiley. s. 723. ISBN .
- ^ Elderfield, R. C. ((Ed.)). Heterocyclic Compound. 6. New York, NY: John Wiley & Sons. s. 265.
- ^ Hurd, Charles D.; Webb, Carl N. (1925). "p-Dimethylaminobenzophenone". Organic Syntheses. 7: 24. doi:10.15227/orgsyn.007.0024.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Fosforil klorur genellikle fosfor oksiklorur olarak adlandirilir POCl3 formulune sahip bir sividir Nemli havada hidrolize olup fosforik asit ve hidrojen klorur dumani aciga cikarir Endustriyel olarak buyuk olcekte ve oksijen veya fosfor pentoksitten uretilir Esas olarak fosfat esterleri yapmak icin kullanilir Fosforil klorur AdlandirmalarTercih edilen IUPAC adiFosforil triklorurDiger adlarFosfor V oksiklorurFosforik triklorurTriklorofosfatFosfor V oksit triklorurTanimlayicilarCAS numarasi 10025 87 3 3D model JSmol Etkilesimli goruntuEtkilesimli goruntuChEBI CHEBI 30336 ChemSpider 23198 ECHA InfoCard 100 030 030EC Numarasi 233 046 7Gmelin Referansi 2272PubChem CID 24813RTECS numarasi TH4897000UNII 9XM78OL22K UN numarasi 1810CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID5029710InChI InChI 1S Cl3OP c1 5 2 3 4 Key XHXFXVLFKHQFAL UHFFFAOYSA N InChI 1 Cl3OP c1 5 2 3 4Key XHXFXVLFKHQFAL UHFFFAOYASSMILES O P Cl Cl Cl O P Cl Cl ClOzelliklerKimyasal formul Cl3OPMolekul kutlesi 153 33 g mol 1Gorunum dumanli renksiz siviKoku keskin rutubet benzeriYogunluk 1 645 g cm3 siviErime noktasi 125 C 257 F 398 K Kaynama noktasi 1 058 C 1 936 F 1 331 K Cozunurluk su icinde tepkirCozunurluk benzen kloroform karbon disulfur ve karbon tetraklorurde cozunurBuhar basinci 40 mmHg 27 C Kirinim dizimi nD 1 460YapiMolekuler geometri Fosfor atomundan TetrahedralDipol momenti 2 54 DTermokimyaIsi sigasi C 138 8 J mol 1 K 1 sivi 84 9 J mol 1 K 1 gaz Standart molar entropi S 298 222 5 J mol 1 K 1 sivi 325 5 J mol 1 K 1 gaz Standart formasyon entalpisi DfH 298 597 1 kJ mol 1 sivi 558 5 kJ mol 1 gaz Gibbs serbest enerjisi DfG 520 8 kJ mol 1 sivi 512 9 kJ mol 1 gaz DfH fus 13 1 kJ mol 1Buharlasma entalpisi DfHvap 38 6 kJ mol 1TehlikelerIs sagligi ve guvenligi OHS OSH Ana tehlikeler veGHS etiketleme sistemi PiktogramlarIsaret sozcugu DangerTehlike ifadeleri H302 H314 H330 H372Onlem ifadeleri P260 P264 P270 P271 P280 P284 P301 P312 P301 P330 P331 P303 P361 P353 P304 P340 P305 P351 P338 P310 P314 P320 P321 P330 P363 P403 P233 P405 P501NFPA 704 yangin karosu 302WOldurucu doz veya konsantrasyon LD LC LD50 medyan doz 380 mg kg rat oral NIOSH ABD maruz kalma limitleri PEL izin verilen noneREL tavsiye edilen TWA 0 1 ppm 0 6 mg m3 ST 0 5 ppm 3 mg m3 IDLH aninda tehlike N D Guvenlik bilgi formu SDS ICSC 0190Aksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariYapiFosforil klorurun birim hucresi Fosfat gibi POCl3 tetrahedral seklindedir Tahmini bag ayrisma enerjisi 533 5 kJ mol olan uc P Cl bagi ve bir guclu P O bagi icerir POF3 durumundan farkli olarak Schomaker Stevenson kurali P O bagi icin uygun bag uzunlugunu yalnizca P O baginin cift bag olarak ele alinmasi durumunda P O ongorur Kristal yapisindaki ortalama bag uzunluklari P Cl arasi 1 98 A ve P O icin ise 1 46 A dur Fiziksel ozellikleri3 4 atm kritik basinca sahiptir Donma noktasi 1 C ve kaynama noktasi 106 C olan POCl3 un sivi araligi suya oldukca benzer Ayrica su gibi POCl3 de tersinir olusumu nedeniyle POCl2 diklorooksofosfonyum katyonu ve Cl anyonlarina olur Kimyasal ozelliklerPOCl3 suyla tepkimeye girerek hidrojen klorur ve fosforik asit verir O PCl3 3 H2 O O P OH 3 3 HCl Pirofosforil klorur O P O Cl2 2 de dahil olmak uzere donusumdeki ara maddeler izole edilmistir Fazla alkol ve fenollerle muamele uzerine POCl3 onlarin fosfat esterlerini verir O PCl3 3 ROH O P OR 3 3 HCl Bu tur reaksiyonlar siklikla piridin veya bir amin gibi bir HCl alicisinin varliginda gerceklestirilir Aluminyum klorur kompleksi POCl3 AlCl3 oldukca kararlidir ve bu nedenle ornegin bir Friedel Crafts reaksiyonunun sonunda reaksiyon karisimlarindan POCl3 cikarmak icin kullanilabilir HazirlanmasiFosforil klorur bircok yontemle hazirlanabilir Fosforil klorur ilk olarak 1847 de Fransiz kimyager Adolphe Wurtz tarafindan suyla reaksiyona sokulmasiyla elde edildi Oksidasyon ile Ticari yontem oksijenle oksidasyonunu icerir 2 PCl3 O2 2 POCl3 Alternatif bir yontem fosfor triklorurun potasyum klorat ile oksidasyonunu icerir 3 PCl3 KClO3 3 POCl3 KClOksijenasyonlar Fosfor pentaklorurun fosfor pentoksit ile reaksiyonu 6 PCl5 P4 O10 10 POCl3Diger yontemler Klor gazi varliginda karbonla indirgenmesi Ca3 PO4 2 6 C 6 Cl2 3 CaCl2 6 CO 2 POCl3 Fosfor pentoksidin sodyum klorur ile reaksiyonu da fosforil klorur verebilir 2 P2 O5 3 NaCl 3 NaPO3 POCl3Kullanim alanlariFosforil klorur fosfat esterlerinin organofosfatlar uretimi icin endustriyel olcekte kullanilir Bunlar alev geciktiriciler ve PVC ve ilgili polimerler icin plastiklestiriciler ve hidrolik sivilar dahil olmak uzere genis bir kullanim alanina sahiptir POCl3 ayrica organofosfat insektisitlerin uretiminde de kullanilir Yari iletken endustrisinde POCl3 difuzyon proseslerinde guvenli bir sivi fosfor kaynagi olarak kullanilir Fosfor silikon levha uzerinde katmanlar olusturmak icin kullanilan bir katki maddesi gorevi gorur Reaktif olarak Laboratuvarda POCl3 dehidrasyonlarda bir reaktif gorevi gorur Bir ornek formamidlerin izonitrillere izosiyanurler donusturulmesini icerir birincil amidlerden nitrillere RC O NH2 POCl3 RCN P O OHCl 2 HCl Ilgili bir reaksiyonda bazi aril ikameli amidler kullanilarak halkaya donusturulebilir Bu tur reaksiyonlarin bir yoluyla ilerledigine inanilmaktadir Bazi durumlarda imidoil klorur nihai urundur Ornegin piridonlar ve ilac endustrisinde ara urunler olan ve 2 kloropirimidinler gibi kloro turevlerine donusturulebilir POCl3 amidlerle reaksiyona girerek bir Vilsmeier reaktifi bir kloro iminyum tuzu uretir ve bu daha sonra sulu islem sonrasinda aromatik aldehitler uretmek uzere elektron acisindan zengin aromatik bilesiklerle reaksiyona girer Kaynakca Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 s 926 doi 10 1039 9781849733069 FP001 ISBN 978 0 85404 182 4 a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0508 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH CRC handbook of chemistry and physics a ready reference book of chemical and physical data William M Haynes David R Lide Thomas J Bruno 2016 2017 97th bas Boca Raton Florida 2016 ISBN 978 1 4987 5428 6 OCLC 930681942 Toy Arthur D F 1973 The Chemistry of Phosphorus Oxford Pergamon Press ISBN 978 0 08 018780 8 OCLC 152398514 a b Olie K 1971 The crystal structure of POCl3 27 7 1459 1460 doi 10 1107 S0567740871004138 Greenwood N N Earnshaw A 1997 Chemistry of the Elements 2nd Oxford Butterworth Heinemann Phosphoryl chloride Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Grunze Herbert 1963 Uber die Hydratationsprodukte des Phosphoroxychlorides III Darstellung von Pyrophosphorylchlorid aus partiell hydrolysiertem Phosphoroxychlorid Hydration products of phosphorus oxychloride III Preparation of pyrophosphoryl chloride from partially hydrolyzed phosphorus oxychloride Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie 324 1 14 doi 10 1002 zaac 19633240102 Wurtz Adolphe 1847 Sur l acide sulfophosphorique et le chloroxyde de phosphore On monothiophosphoric acid and phosphoryl chloride Annales de Chimie et de Physique 3rd series French 20 472 481 KB1 bakim Tanimlanamayan dil link Pradyot Patnaik 2003 Handbook of Inorganic Chemicals New York McGraw Hill s 709 ISBN 0 07 049439 8 a b Lerner Leonid 2011 Small Scale Synthesis of Laboratory Reagents with Reaction Modeling Boca Raton Florida CRC Press ss 169 177 ISBN 978 1 4398 1312 6 Kaynak hatasi Gecersiz lt ref gt etiketi S SSynth adi farkli icerikte birden fazla tanimlanmis Bkz Kaynak gosterme Patil Pravin Ahmadian Moghaddam Maryam Domling Alexander 29 September 2020 Isocyanide 2 0 Green Chemistry 22 20 6902 6911 doi 10 1039 D0GC02722G Tarih degerini gozden gecirin erisimtarihi yardim erisim tarihi kullanmak icin url gerekiyor yardim March J 1992 Advanced Organic Chemistry 4th New York NY Wiley s 723 ISBN 978 0 471 60180 7 Elderfield R C Ed Heterocyclic Compound 6 New York NY John Wiley amp Sons s 265 Hurd Charles D Webb Carl N 1925 p Dimethylaminobenzophenone Organic Syntheses 7 24 doi 10 15227 orgsyn 007 0024