Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Hekzaklorobütadien (genellikle HCBD olarak kısaltılır), C
4Cl
6 formülüne sahip, klorlu alifatik bir diendir. Oda sıcaklığında terebentin benzeri bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. En yaygını diğer klorlu bileşikler için çözücü olarak kullanılması olmak üzere özel uygulamaları bulunur.
| |||
 | |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Hekzakloro-1,3-bütadien | |||
Diğer adlar HCBD, HCDB, Perklorobütadien, perkloro-1,3-bütadien, tripen | |||
| Tanımlayıcılar | |||
| |||
3D model (JSmol) |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| ECHA InfoCard | 100.001.605 | ||
| KEGG |
| ||
PubChem CID |
| ||
| UNII |
| ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | C4Cl6 | ||
| Molekül kütlesi | 260,76 g mol−1 | ||
| Görünüm | Renksiz sıvı | ||
| Koku | Hafif, terebentin benzeri | ||
| Yoğunluk | 1,665 g/mL (25 °C) | ||
| Erime noktası | -22 ila -19 °C (-8 ila -2 °F; 251 ila 254 K) | ||
| Kaynama noktası | 210 ila 220 °C (410 ila 428 °F; 483 ila 493 K) | ||
| Çözünürlük (su içinde) | çözünmez | ||
| Buhar basıncı | 0,2 mmHg (20 °C) | ||
| Tehlikeler | |||
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
| Ana tehlikeler | Olası kanserojen | ||
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |||
| PEL (izin verilen) | yok | ||
| REL (tavsiye edilen) | Ca TWA 0,02 ppm (0,24 mg/m3) [cilt] | ||
| IDLH (anında tehlike) | Ca [belirlenmemiş] | ||
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | Sigma Aldrich | ||
| Tehlikeler | |||
| NFPA 704 (yangın karosu) | | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Adından da anlaşılacağı üzere Cl2C=C(Cl)C(Cl)=CCl2 olarak gösterilen yapısı, tüm hidrojenleri klor ile ikâme edilmiş 1,3-bütadiendir. Molekül ağırlığının %81,58'i klor, %18,42'si karbon olan bu bileşik, tetrakloroetilen, trikloroetilen ve karbon tetraklorür gibi sıkça üretilen klorlu organik bileşiklerin endüstriyel üretiminde yan ürün olarak ortaya çıkar ve çevre kirliliğine neden olur.
İzomerleri
HCBD'nin C
4Cl
6 formülünü paylaştığı birkaç izomeri vardır. Bütün ornatıkları aynı olduğundan cis-trans izomerisi görülmez. Bu bileşikler endüstriyel yönden HCBD kadar önemli değildir ve bilinen herhangi bir kullanımları yoktur.
- Hekzakloro-1,2-bütadien, 1,2-bütadien türevi klorlu bir .
- Hekzaklorobüt-1-in, büt-1-in türevi.
- Hekzaklorobüt-2-in, ya da bis(triklorometil)asetilen, büt-2-inin tamamen klorlu türevidir. 1877 yılında F. Krafft tarafından üretilmiş ve "perkloromezol" adı verilmiştir.
- Hekzaklorosiklobüten, siklobüten türevi.
Üretimi
Hekzaklorobütadienin üretimine dair ilk kayıt 1944 yılına aittir. Kayda göre madde, Hooker Chemical Company tarafından doğal ve sentetik kauçuk ile diğer polimerler için bir çözücü olması amacıyla üretilmiştir.
HCBD, öncelikle klorinoliz tesislerinde karbon tetraklorür ve tetrakloroetilen üretiminde bir yan ürün olarak ortaya çıkar. Klorinoliz, hidrokarbonlar pirolitik koşullar altında klor gazına maruz kaldığında meydana gelen radikal bir zincir reaksiyonudur. Hidrokarbonlar klorlanır ve elde edilen klorokarbonlar parçalanır. Bir bakıma yanmaya benzeyen bu işlemde yanmadaki oksijen yerine klor ile reaksiyon gerçekleşir.
Tetrakloroetilen ve karbon tetraklorür o kadar büyük bir ölçekte üretilir ki, genellikle endüstriyel talebi karşılamaya yetecek kadar HCBD kalır. Alternatif olarak hekzaklorobütadien, bütan veya bütadienin klorlanması yoluyla doğrudan üretilebilir.
Reaktiflik
Klorinoliz reaksiyonlarının ürünleri büyük ölçüde reaksiyonun meydana geldiği sıcaklığa ve basınca bağlıdır. Böylece, klor gazı varlığında bu reaksiyon koşulları ayarlanarak, hekzaklorobütadien daha da klorlanarak sadece karbon ve klordan oluşan tetrakloroetilen (perkloroetilen), hekzakloroetan (perkloroetan), oktaklorobüten (perklorobüten) ve hatta dekaklorobütan (perklorobütan) bileşikleri elde edilebilir. Genel olarak, bir karbon bileşiği üzerindeki klor ornatıklarının sayısını artırmak yanıcılığını azaltır ancak bazı bileşiklerin olası toksisitesini artırabilir.
Karbon iskeleti bölünmesi yoluyla klorlama termodinamik yönden daha az karbonlu bileşik üretimi için tercih edilirken, klorlu dört karbonlu ürünler daha düşük sıcaklık ve basınçlarda tercih edilir. Hekzaklorobütadienin üç klorinoliz ürünü aşağıdaki reaksiyonlarda gösterilmiştir:
2Cl
4) ve hekzakloroetan (C
2Cl
4)
Orta: Oktakloro-2-büten (C
4Cl
8)
En alt: Dekaklorobütan (C
4Cl
10)
2Cl
4) ve hekzakloroetan (C
2Cl
4)
Orta: Oktakloro-2-büten (C
4Cl
8)
En alt: Dekaklorobütan (C
4Cl
10)
Kullanım alanları
Hekzaklorobütadien; elastomerler için çözücü, ısı transfer sıvısı, transformatörlerde soğutucu, jiroskop sıvısı, gazlardaki safsızlıklar için adsorban, özellikle endüstriyel su rezervuarları ve soğutma suyu sistemlerinde yosun oluşumunu önlemek için biyosit olarak kullanılmıştır. Bazı Avrupa Birliği ülkelerinde bağcılıkta bitki koruma maddesi olarak kullanılır. Aynı zamanda flor içeren yağlayıcıların ve kauçuk bileşiklerinin üretiminde bir ara madde olarak da kullanıldı. HCBD güçlü bir herbisit olmasına rağmen, bileşiğin düşük konsantrasyonlarda yüksek toksisitesi nedeniyle son yıllarda bu özel uygulamadan vazgeçilmiştir.
Hekzaklorobütadienin birincil uygulamalarından biri, klor için bir çözücü olarak kullanılmasıdır. Bu, "benzer benzeri çözer" yaygın sözünün de iyi bir örneğidir. 0 °C'de HCBD'de klorun molar çözünürlüğü yaklaşık %34'tür (2,17 mol/L). Başka bir klor çözücü olan karbon tetraklorürde 0 °C'deki çözünürlüğü yaklaşık %30'dur (3,11 mol/L). Bir mol HCBD, bir mol karbon tetraklorürden daha fazla kloru çözebilir, ancak iki çözücü arasındaki moleküler ağırlık farkı (HCBD: 260,74, Karbon tetraklorür: 153,81) öyle büyüktür ki, litre başına karbon tetraklorürde daha fazla klor çözünebilir. Aşağıdaki tabloda çeşitli sıcaklıklarda klorun karbon tetraklorür ve hekzaklorobütadiendeki çözünürlüğü gösterilmiştir.
| Sıcaklık (C) | HCBD'nin molar çözücülüğü | CCl4'ün molar çözücülüğü |
|---|---|---|
| -20 | 60 | 60 |
| 0 | 34 | 30 |
| 20 | 21 | 18 |
| 40 | 13 | 10 |
| 60 | 10 | 8 |
| 80 | 6 | 5 |
Tıpkı klor gibi, diğer birçok klor içeren bileşik de hekzaklorobütadien içinde kolayca çözülebilir. Bir çözücü olarak, yaygın asitlere karşı reaktif değildir ve nükleofilik olmayan bazları seçer. Çözücü olarak HCBD'nin örnek bir uygulaması, pentaklorometilbenzen verecek şekilde toluenin FeCl3 ile katalize edilmiş klorlanmasıdır. Hekzaklorobütadien, bu reaksiyonda yalnızca karbon tetraklorür yerine kullanılır çünkü ferrik klorür (FeCl
3) karbon tetraklorürde çözünmez.
6H
5CH
3) katalizör olarak HCBD'de çözünmüş ferrik klorür ile pentaklorometilbenzene (C
6Cl
5CH
3) klorlanması.
Klorlu bileşiklere olan yakınlığı göz önüne alındığında, sıvı HCBD, gaz akımlarından klor içeren kirleticileri uzaklaştırmak için yıkayıcı olarak kullanılır. Bu uygulamanın bir örneği, birincil kirletici maddeler (özellikle klor), hekzaklorobütadien içinde gaz hâldeki hidrojen klorürden daha fazla çözünür olduğundan, HCI gazının üretiminde kullanılmasıdır.
Kızılötesi spektroskopide hekzaklorobütadien, C-H bağının gerilme frekanslarını analiz etmek için ara sıra bir çözücü olarak kullanılır. Yaygın çözücü Nujol, bir hidrokarbondur ve bu nedenle numuneden gelen sinyale müdahale edebilen C-H gerilim bantları sergiler. HCBD hiçbir C-H bağı içermediğinden kızılötesi spektrumun bu kısmını elde etmek için bunun yerine kullanılabilir. Bazı organometalik bileşikler HCBD ile reaksiyona girer ve bu nedenle, numuneyi tahrip etmemek için çözücü olarak seçerken dikkatli olunmalıdır.
Toksisite
Hekzaklorobütadienin oral, solunum ve dermal yollarla maruz kalmanın ardından sistemik zehirlenmeye neden olduğu gözlemlenmiştir. Etkiler arasında karaciğer ve böbrek hasarı, merkezî sinir sistemi baskılanması (baygınlık, bilinç kaybı gibi) ve siyanoz sayılabilir.
Birleşik Devletler Çevre Koruma Ajansı, hekzaklorobütadieni "C grubu - İnsanlar için olası kanserojen" olarak sınıflandırmıştır.Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü, sekiz saatlik bir iş günü boyunca önerilen HCBD'ye maruz kalma üst sınırını 0,02 ppm olarak belirlemiştir.
Çevreye etkileri
Hekzaklorobütadien, birçok ülkede yeni tanımlanmaya başlanan bir kirleticidir. Su, hava, toprak ve çeşitli organizmalarda HCBD'ye rastlanmıștır. Bu nedenden ötürü HCBD birçok ülkede uğraşılması birincil bir kirletici olarak kabul edilir. 2015'te HCBD, Stockholm Sözleşmesi kapsamında "kalıcı organik kirletici" olarak sınıflandırıldı. 2021 yılında Birleşik Devletler Çevre Koruma Ajansı; HCBD'nin kasıtlı üretimi, ithalatı, işlenmesi ve satışını çevresel nedenlerden ötürü yasakladı.
Çoğu araştırma, salınan HCBD'nin önemli bir kısmının atmosfere karıştığını öne sürdü ve çeşitli kaynaklara göre HCBD'nin bulunduğu ana çevre havadır. Düşük miktarlarda dahi olsa, da, Arktik biyotadaki çeşitli canlılarda HCBD'ye rastlanmıștır. Kara kuşları, memeliler ve deniz kuşları; balıklara ve deniz memelilerine göre nispeten daha yüksek HCBD yoğunluklarına sahiptir. HCBD'nin fotokimyasal olarak bozununcaya veya parçacık madde üzerine adsorbe edilip suya veya toprağa çökelinceye kadar havada kalması beklenir. Atmosferdeki HCBD yarı ömürlerine ilişkin tahminler 60 gün ile 3 yıl arasında değişir.
HCBD abiyotik ve biyotik dönüşüm süreçlerine girebilir. HCBD, güneş spektrumu içindeki ışığı emdiği için, doğrudan foto-bozunmaya, ayrıca OH radikalleri tarafından foto-oksidasyona ve daha az önemli olarak ozon tarafından foto-oksidasyona uğraması beklenir. Ancak hidrolize olabilen fonksiyonel gruplardan yoksun bir yapıya sahip olan HCBD'nin hidrolize uğraması beklenmez.
Ayrıca bakınız
Kaynakça
- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0314". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c d e f Manfred Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons," Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2006, DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ^ a b c Kenric A. Marshall, "Chlorocarbons and Chlorohydrocarbons, Survey," Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 2003, DOI:10.1002/0471238961.1021182218050504.a01.pub2
- ^ Krafft, F., Reactions of certain Fatty Bodies under Energetic Chlorination, 1877, Abstracts of Chemical Papers 32. cilt, ss. 726-728
- ^ HEXACHLOR BUTADIENE Chemical Engineering. Cilt 51. Ocak 1944. Sf 144
- ^ a b Peter Schmittinger et al. "Chlorine," Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2006, DOI:10.1002/14356007.a06_399.pub2
- ^ 'te 12 Mayıs 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde [https://web.archive.org/web/20240512145553/https://gestis.dguv.de/data?name=020200 arşivlendi. Hexachlorbuta-1,3-dien
- ^ "Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Hexachlorbutadien" (PDF). 12 Ağustos 2015 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 20 Mayıs 2024.
- ^ Wolfgang Dekant and Spiridon Vamvakas, "Toxicology," Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2004, DOI:10.1002/14356007.b07_155.pub2
- ^ Nancy R. Passow, "Regulatory Agencies, Chemical Process Industry," Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 2003, DOI:10.1002/0471238961.0308051316011919.a01.pub2
- ^ Pravin Khandare ve Ron Spohn, "Toluenes, Ring-Chlorinated," Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 2001, DOI:10.1002/0471238961.18091407120914.a01.pub2
- ^ Michael T. Holbrook, "Carbon Tetrachloride," Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 1993, DOI:10.1002/0471238961.0301180208151202.a01
- ^ Gregory S Girolami, Thomas B. Rauchfuss ve Robert J. Angelici, "Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry," University Science Books, 1999, .
- ^ ATSDR (Agency for Toxic Substances and Disease Registry). [1994]. Toxicological Profile for Hexachlorobutadiene. U.S. Department of Health and Human Services. Public Health Service.
- ^ U.S. EPA (United States Environmental Protection Agency) [1987]. Hexachlorobutadiene. Integrated Risk Information System. Washington, DC: United States Environmental Protection Agency. [1] 15 Mart 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde ..
- ^ Centers for Disease Control and Prevention. [2011]. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. U.S. Department of Health and Human Services.[2] 8 Nisan 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde . adresinden erişilebilir.
- ^ Chengyou Liu, Jing Guo, Meng Li, Jinlin Liu ve Lifei Zhang, Levels, Distributions, and Potential Risks of Hexachlorobutadiene from Two Tetrachloroethylene Factories in China. Int J Environ Res Public Health. 2023 Mar; 20(6): 5107. doi: 10.3390/ijerph20065107
- ^ Minxiang Wang, Lili Yang, Xiaoyun Liu, Zheng Wang, Guorui Liu ve Minghui Zheng. Hexachlorobutadiene emissions from typical chemical plants (2021). Frontiers of Environmental Science & Engineering. Cilt 15.
- ^ Hexachlorobutadiene (HCBD); Regulation of Persistent, Bioaccumulative, and Toxic Chemicals Under TSCA Section 6(h). Federal Register 7 Mayıs 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- ^ a b c Balmer, Jennifer E.; Hung, Hayley; Vorkamp, Katrin; Letcher, Robert J.; Muir, Derek C. G. (2019). "Hexachlorobutadiene (HCBD) contamination in the Arctic environment: A review". Emerging Contaminants (İngilizce). 5: 116-122. doi:10.1016/j.emcon.2019.03.002.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Hekzaklorobutadien genellikle HCBD olarak kisaltilir C4 Cl6 formulune sahip klorlu alifatik bir diendir Oda sicakliginda terebentin benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sividir En yaygini diger klorlu bilesikler icin cozucu olarak kullanilmasi olmak uzere ozel uygulamalari bulunur Hekzaklorobutadien Hekzaklorobutadienin iskelet formulu Karbon C Klor ClAdlandirmalarIUPAC adiHekzakloro 1 3 butadienDiger adlarHCBD HCDB Perklorobutadien perkloro 1 3 butadien tripenTanimlayicilarCAS numarasi 87 68 3 3D model JSmol Etkilesimli goruntuChEMBL ChEMBL389950 ChemSpider 6635 ECHA InfoCard 100 001 605KEGG C11091 PubChem CID 6901UNII CQ8AAO9MO1 CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID7020683InChI InChI 1S C4Cl6 c5 1 3 7 8 2 6 4 9 10 Key RWNKSTSCBHKHTB UHFFFAOYSA N InChI 1 C4Cl6 c5 1 3 7 8 2 6 4 9 10Key RWNKSTSCBHKHTB UHFFFAOYATSMILES Cl C Cl C Cl C Cl C Cl ClOzelliklerKimyasal formul C4Cl6Molekul kutlesi 260 76 g mol 1Gorunum Renksiz siviKoku Hafif terebentin benzeriYogunluk 1 665 g mL 25 C Erime noktasi 22 ila 19 C 8 ila 2 F 251 ila 254 K Kaynama noktasi 210 ila 220 C 410 ila 428 F 483 ila 493 K Cozunurluk su icinde cozunmezBuhar basinci 0 2 mmHg 20 C TehlikelerIs sagligi ve guvenligi OHS OSH Ana tehlikeler Olasi kanserojenNIOSH ABD maruz kalma limitleri PEL izin verilen yokREL tavsiye edilen Ca TWA 0 02 ppm 0 24 mg m3 cilt IDLH aninda tehlike Ca belirlenmemis Guvenlik bilgi formu SDS Sigma AldrichTehlikelerNFPA 704 yangin karosu 310Aksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Adindan da anlasilacagi uzere Cl2C C Cl C Cl CCl2 olarak gosterilen yapisi tum hidrojenleri klor ile ikame edilmis 1 3 butadiendir Molekul agirliginin 81 58 i klor 18 42 si karbon olan bu bilesik tetrakloroetilen trikloroetilen ve karbon tetraklorur gibi sikca uretilen klorlu organik bilesiklerin endustriyel uretiminde yan urun olarak ortaya cikar ve cevre kirliligine neden olur IzomerleriHCBD nin C4 Cl6 formulunu paylastigi birkac izomeri vardir Butun ornatiklari ayni oldugundan cis trans izomerisi gorulmez Bu bilesikler endustriyel yonden HCBD kadar onemli degildir ve bilinen herhangi bir kullanimlari yoktur Hekzakloro 1 2 butadien 1 2 butadien turevi klorlu bir Hekzaklorobut 1 in but 1 in turevi Hekzaklorobut 2 in ya da bis triklorometil asetilen but 2 inin tamamen klorlu turevidir 1877 yilinda F Krafft tarafindan uretilmis ve perkloromezol adi verilmistir Hekzaklorosiklobuten siklobuten turevi UretimiHekzaklorobutadienin uretimine dair ilk kayit 1944 yilina aittir Kayda gore madde Hooker Chemical Company tarafindan dogal ve sentetik kaucuk ile diger polimerler icin bir cozucu olmasi amaciyla uretilmistir HCBD oncelikle klorinoliz tesislerinde karbon tetraklorur ve tetrakloroetilen uretiminde bir yan urun olarak ortaya cikar Klorinoliz hidrokarbonlar pirolitik kosullar altinda klor gazina maruz kaldiginda meydana gelen radikal bir zincir reaksiyonudur Hidrokarbonlar klorlanir ve elde edilen klorokarbonlar parcalanir Bir bakima yanmaya benzeyen bu islemde yanmadaki oksijen yerine klor ile reaksiyon gerceklesir Tetrakloroetilen ve karbon tetraklorur o kadar buyuk bir olcekte uretilir ki genellikle endustriyel talebi karsilamaya yetecek kadar HCBD kalir Alternatif olarak hekzaklorobutadien butan veya butadienin klorlanmasi yoluyla dogrudan uretilebilir ReaktiflikKlorinoliz reaksiyonlarinin urunleri buyuk olcude reaksiyonun meydana geldigi sicakliga ve basinca baglidir Boylece klor gazi varliginda bu reaksiyon kosullari ayarlanarak hekzaklorobutadien daha da klorlanarak sadece karbon ve klordan olusan tetrakloroetilen perkloroetilen hekzakloroetan perkloroetan oktaklorobuten perklorobuten ve hatta dekaklorobutan perklorobutan bilesikleri elde edilebilir Genel olarak bir karbon bilesigi uzerindeki klor ornatiklarinin sayisini artirmak yaniciligini azaltir ancak bazi bilesiklerin olasi toksisitesini artirabilir Karbon iskeleti bolunmesi yoluyla klorlama termodinamik yonden daha az karbonlu bilesik uretimi icin tercih edilirken klorlu dort karbonlu urunler daha dusuk sicaklik ve basinclarda tercih edilir Hekzaklorobutadienin uc klorinoliz urunu asagidaki reaksiyonlarda gosterilmistir En ust Tetrakloroetilen C2 Cl4 ve hekzakloroetan C2 Cl4 Orta Oktakloro 2 buten C4 Cl8 En alt Dekaklorobutan C4 Cl10 En ust Tetrakloroetilen C2 Cl4 ve hekzakloroetan C2 Cl4 Orta Oktakloro 2 buten C4 Cl8 En alt Dekaklorobutan C4 Cl10 Kullanim alanlariHekzaklorobutadien elastomerler icin cozucu isi transfer sivisi transformatorlerde sogutucu jiroskop sivisi gazlardaki safsizliklar icin adsorban ozellikle endustriyel su rezervuarlari ve sogutma suyu sistemlerinde yosun olusumunu onlemek icin biyosit olarak kullanilmistir Bazi Avrupa Birligi ulkelerinde bagcilikta bitki koruma maddesi olarak kullanilir Ayni zamanda flor iceren yaglayicilarin ve kaucuk bilesiklerinin uretiminde bir ara madde olarak da kullanildi HCBD guclu bir herbisit olmasina ragmen bilesigin dusuk konsantrasyonlarda yuksek toksisitesi nedeniyle son yillarda bu ozel uygulamadan vazgecilmistir Hekzaklorobutadienin birincil uygulamalarindan biri klor icin bir cozucu olarak kullanilmasidir Bu benzer benzeri cozer yaygin sozunun de iyi bir ornegidir 0 C de HCBD de klorun molar cozunurlugu yaklasik 34 tur 2 17 mol L Baska bir klor cozucu olan karbon tetraklorurde 0 C deki cozunurlugu yaklasik 30 dur 3 11 mol L Bir mol HCBD bir mol karbon tetraklorurden daha fazla kloru cozebilir ancak iki cozucu arasindaki molekuler agirlik farki HCBD 260 74 Karbon tetraklorur 153 81 oyle buyuktur ki litre basina karbon tetraklorurde daha fazla klor cozunebilir Asagidaki tabloda cesitli sicakliklarda klorun karbon tetraklorur ve hekzaklorobutadiendeki cozunurlugu gosterilmistir Sicaklik C HCBD nin molar cozuculugu CCl4 un molar cozuculugu 20 60 600 34 3020 21 1840 13 1060 10 880 6 5 Tipki klor gibi diger bircok klor iceren bilesik de hekzaklorobutadien icinde kolayca cozulebilir Bir cozucu olarak yaygin asitlere karsi reaktif degildir ve nukleofilik olmayan bazlari secer Cozucu olarak HCBD nin ornek bir uygulamasi pentaklorometilbenzen verecek sekilde toluenin FeCl3 ile katalize edilmis klorlanmasidir Hekzaklorobutadien bu reaksiyonda yalnizca karbon tetraklorur yerine kullanilir cunku ferrik klorur FeCl3 karbon tetraklorurde cozunmez Toluenin C6 H5 CH3 katalizor olarak HCBD de cozunmus ferrik klorur ile pentaklorometilbenzene C6 Cl5 CH3 klorlanmasi Klorlu bilesiklere olan yakinligi goz onune alindiginda sivi HCBD gaz akimlarindan klor iceren kirleticileri uzaklastirmak icin yikayici olarak kullanilir Bu uygulamanin bir ornegi birincil kirletici maddeler ozellikle klor hekzaklorobutadien icinde gaz haldeki hidrojen klorurden daha fazla cozunur oldugundan HCI gazinin uretiminde kullanilmasidir Kizilotesi spektroskopide hekzaklorobutadien C H baginin gerilme frekanslarini analiz etmek icin ara sira bir cozucu olarak kullanilir Yaygin cozucu Nujol bir hidrokarbondur ve bu nedenle numuneden gelen sinyale mudahale edebilen C H gerilim bantlari sergiler HCBD hicbir C H bagi icermediginden kizilotesi spektrumun bu kismini elde etmek icin bunun yerine kullanilabilir Bazi organometalik bilesikler HCBD ile reaksiyona girer ve bu nedenle numuneyi tahrip etmemek icin cozucu olarak secerken dikkatli olunmalidir ToksisiteHekzaklorobutadienin oral solunum ve dermal yollarla maruz kalmanin ardindan sistemik zehirlenmeye neden oldugu gozlemlenmistir Etkiler arasinda karaciger ve bobrek hasari merkezi sinir sistemi baskilanmasi bayginlik bilinc kaybi gibi ve siyanoz sayilabilir Birlesik Devletler Cevre Koruma Ajansi hekzaklorobutadieni C grubu Insanlar icin olasi kanserojen olarak siniflandirmistir Ulusal Is Guvenligi ve Sagligi Enstitusu sekiz saatlik bir is gunu boyunca onerilen HCBD ye maruz kalma ust sinirini 0 02 ppm olarak belirlemistir Cevreye etkileriHekzaklorobutadien bircok ulkede yeni tanimlanmaya baslanan bir kirleticidir Su hava toprak ve cesitli organizmalarda HCBD ye rastlanmiștir Bu nedenden oturu HCBD bircok ulkede ugrasilmasi birincil bir kirletici olarak kabul edilir 2015 te HCBD Stockholm Sozlesmesi kapsaminda kalici organik kirletici olarak siniflandirildi 2021 yilinda Birlesik Devletler Cevre Koruma Ajansi HCBD nin kasitli uretimi ithalati islenmesi ve satisini cevresel nedenlerden oturu yasakladi Cogu arastirma salinan HCBD nin onemli bir kisminin atmosfere karistigini one surdu ve cesitli kaynaklara gore HCBD nin bulundugu ana cevre havadir Dusuk miktarlarda dahi olsa da Arktik biyotadaki cesitli canlilarda HCBD ye rastlanmiștir Kara kuslari memeliler ve deniz kuslari baliklara ve deniz memelilerine gore nispeten daha yuksek HCBD yogunluklarina sahiptir HCBD nin fotokimyasal olarak bozununcaya veya parcacik madde uzerine adsorbe edilip suya veya topraga cokelinceye kadar havada kalmasi beklenir Atmosferdeki HCBD yari omurlerine iliskin tahminler 60 gun ile 3 yil arasinda degisir HCBD abiyotik ve biyotik donusum sureclerine girebilir HCBD gunes spektrumu icindeki isigi emdigi icin dogrudan foto bozunmaya ayrica OH radikalleri tarafindan foto oksidasyona ve daha az onemli olarak ozon tarafindan foto oksidasyona ugramasi beklenir Ancak hidrolize olabilen fonksiyonel gruplardan yoksun bir yapiya sahip olan HCBD nin hidrolize ugramasi beklenmez Ayrica bakinizHalojenli cozuculer listesi Hekzaflorobutadien Hekzaklorosiklopentadien MirexKaynakca a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0314 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH a b c d e f Manfred Rossberg et al Chlorinated Hydrocarbons Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Verlag GmbH amp Co 2006 DOI 10 1002 14356007 a06 233 pub2 a b c Kenric A Marshall Chlorocarbons and Chlorohydrocarbons Survey Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley amp Sons Inc 2003 DOI 10 1002 0471238961 1021182218050504 a01 pub2 Krafft F Reactions of certain Fatty Bodies under Energetic Chlorination 1877 Abstracts of Chemical Papers 32 cilt ss 726 728 HEXACHLOR BUTADIENE Chemical Engineering Cilt 51 Ocak 1944 Sf 144 a b Peter Schmittinger et al Chlorine Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Verlag GmbH amp Co 2006 DOI 10 1002 14356007 a06 399 pub2 te 12 Mayis 2024 tarihindeWayback Machine sitesinde https web archive org web 20240512145553 https gestis dguv de data name 020200 arsivlendi Hexachlorbuta 1 3 dien Emissionsminderung fur prioritare und prioritare gefahrliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie Stoffdatenblatter Datenblatt Hexachlorbutadien PDF 12 Agustos 2015 tarihinde kaynagindan PDF Erisim tarihi 20 Mayis 2024 Wolfgang Dekant and Spiridon Vamvakas Toxicology Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Verlag GmbH amp Co 2004 DOI 10 1002 14356007 b07 155 pub2 Nancy R Passow Regulatory Agencies Chemical Process Industry Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley amp Sons Inc 2003 DOI 10 1002 0471238961 0308051316011919 a01 pub2 Pravin Khandare ve Ron Spohn Toluenes Ring Chlorinated Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley amp Sons Inc 2001 DOI 10 1002 0471238961 18091407120914 a01 pub2 Michael T Holbrook Carbon Tetrachloride Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley amp Sons Inc 1993 DOI 10 1002 0471238961 0301180208151202 a01 Gregory S Girolami Thomas B Rauchfuss ve Robert J Angelici Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry University Science Books 1999 0 935702 48 2 ATSDR Agency for Toxic Substances and Disease Registry 1994 Toxicological Profile for Hexachlorobutadiene U S Department of Health and Human Services Public Health Service U S EPA United States Environmental Protection Agency 1987 Hexachlorobutadiene Integrated Risk Information System Washington DC United States Environmental Protection Agency 1 15 Mart 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde Centers for Disease Control and Prevention 2011 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards U S Department of Health and Human Services 2 8 Nisan 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde adresinden erisilebilir Chengyou Liu Jing Guo Meng Li Jinlin Liu ve Lifei Zhang Levels Distributions and Potential Risks of Hexachlorobutadiene from Two Tetrachloroethylene Factories in China Int J Environ Res Public Health 2023 Mar 20 6 5107 doi 10 3390 ijerph20065107 Minxiang Wang Lili Yang Xiaoyun Liu Zheng Wang Guorui Liu ve Minghui Zheng Hexachlorobutadiene emissions from typical chemical plants 2021 Frontiers of Environmental Science amp Engineering Cilt 15 Hexachlorobutadiene HCBD Regulation of Persistent Bioaccumulative and Toxic Chemicals Under TSCA Section 6 h Federal Register 7 Mayis 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde a b c Balmer Jennifer E Hung Hayley Vorkamp Katrin Letcher Robert J Muir Derek C G 2019 Hexachlorobutadiene HCBD contamination in the Arctic environment A review Emerging Contaminants Ingilizce 5 116 122 doi 10 1016 j emcon 2019 03 002