Bu madde veya sayfa başka bir dilden kötü bir biçimde tercüme edilmiştir Sayfa makine çevirisi veya dilde yetkinl

B₁₂ vitamini veya kobalamin suda çözünen ve metabolik süreçlerde kullanılan bir vitamindir. B₁₂ vitamini bir hidrojen alıcısı olarak koenzim görevi yapar ve çeşitli metabolizma faaliyetlerini yürütür. En önemli işlevlerinden biri gen kopyalanmasında koenzim olarak görev yapmasıdır. Ayrıca protein sentezi, aneminin önlenmesi, karbonhidrat ve yağ metabolizması için de gereklidir. En büyük ve kompleks yapıya sahip vitaminlerden biri olan B₁₂ 8 adet B vitamininden biridir.Siyanür zehirlenmelerinde bir antidot olarak kullanılabilir.


Genel özellikleri
B12 Vitamini
Kimyasal formülü C₆₃H₈₈Co₁N₁₄O₁₄P₁
Moleküler ağırlığı	1.355,388 g/mol

B12 vitamini
Klinik verisi


AHFS/Drugs.com	Monografi
MedlinePlus	a605007
Lisans veri	US DailyMed: Vitamin_b12
Uygulama yolu	, (IV), Dilaltı, (IM), burun içi
ATC kodu	(DSÖ)
Hukuki durum
Hukuki durum	UK: (Yalnızca reçeteyle) US: OTC
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım	İleumun distal yarısında kolayca emilir.
Protein bağlanma	Çok yüksek ila özel plazma proteinleri. 'in bağlanması siyanokobalaminden biraz daha yüksektir.
Metabolizma	Karaciğer
Eliminasyon yarı ömrü	Yaklaşık olarak 6 gün (karaciğerde 400 gün).
Boşaltım	böbrek
Tanımlayıcılar
IUPAC adı α-(5,6-Dimetilbenzimidazolil)kobamidsiyanür
CAS Numarası	68-19-9
PubChem CID	184933
DrugBank	DB00115
ChemSpider	10469504
UNII	P6YC3EG204
KEGG	D00166
ChEMBL	ChEMBL2110563
Kimyasal ve fiziksel veriler
3D model ()	İnteraktif görüntü
SMILES NC(=O)C[C@@]8(C)[C@H](CCC(N)=O)C=2/N=C8/C(/C)=C1/[C@@H](CCC(N)=O)[C@](C)(CC(N)=O)[C@@](C)(N1[Co+]C#N)[C@@H]7/N=C(C(\C)=C3/N=C(/C=2)C(C)(C)[C@@H]3CCC(N)=O)[C@](C)(CCC(=O)NCC(C)OP([O-])(=O)O[C@@H]6[C@@H](CO)O[C@H](n5cnc4cc(C)c(C)cc45)[C@@H]6O)[C@H]7CC(N)=O
InChI InChI=1S/C62H90N13O14P.CN.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72–42)32(4)54(59)73–56;1–2;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;/q;;+2/p-2/t31?,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57+,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1 Key:RMRCNWBMXRMIRW-WYVZQNDMSA-L

Üretimi

Hiçbir ökaryotik canlı bu maddeyi kendi üretemez. Bu yüzden günümüzde B₁₂'nin endüstriyel üretimi çeşitli bakteriler kullanarak gerçekleştirilir.

Biyosentezi

B₁₂ vitamini ve yoluyla 'e dönüştüren ve enzimleri ile yaratılan elde edilir. İkincisi , klorofil, ve B₁₂ için ortak olan ilk ara maddedir. Daha sonraki adımlar özellikle yapısına ilave metil gruplarının dahil edilmesi ¹³C kullanılarak araştırıldı. Metilasyonun tam dizisinin ve diğer aşamalarının belirlenebileceği ve böylece yoldaki tüm ara ürünlerin tam kurulabileceği vitaminin biyosentezindeki sekiz genin aşırı ifade edilerek genetik mühendisliği yapılmış şuşu kullanılana kadar gerçekleşmedi.

Aşağıdaki cins ve türlerin B₁₂ sentezlediği bilinmektedir: shermanii, Pseudomonas denitrificans, griseus, , , Agrobacterium, Alcaligenes, , Bacillus, Clostridium, Corynebacterium, Flavobacterium, Lactobacillus, , Mycobacterium, Nocardia, , Rhizobium, Salmonella, Serratia, Streptococcus ve .

Endüstriyel üretimi

B_12’nin endüstriyel üretimi seçilen mikroorganizmaların fermantasyonuyla yapılır. Bir zamanlar mantar olduğu düşünülen bakterisi uzun yıllar B₁₂ vitamininin ticari kaynağıydı. ve subsp. türleri günümüzde daha yaygın olarak "shermanii" kullanılır. Bunlar verimi artırmak için özel koşullar altında yetiştirilir. genetik mühendisliği P. denitrificans yoluyla verimi artırdı. diğer yaygın olarak kullanılan bakteriler ekzotoksin veya endotoksin üretmez ve genellikle güvenli kabul edilirler ki bunlara Amerika Birleşik Devletleri'nin Gıda ve İlaç Dairesi tarafından statüsü verilmiştir. 2008 yılında toplam B₁₂ vitamini dünya üretimi 35,000 kg (77.175 lb) idi.

Laboratuvarda üretimi

Tam laboratuvar ortamında vitamin B₁₂ sentezi 1972'de Robert Burns Woodward ve Albert Eschenmoser tarafından sağlandı ve organik sentezin klasik başarılarından biri olmaya devam etmekte olup ve doktora sonrası 91 arkadaşının (çoğunlukla Harvard'da) ve 19 ülkeden 12 doktora öğrencisinin (ETH Zurich ile) çabasını gerektirdi. Araştırma grupları yalnızca kimyasal dönüşümü B₁₂ vitaminine önceden bildirilmiş olan bilinen ara kobirik asidi hazırladığından sentez resmi bir toplam sentez oluşturur. Çok entelektüel bir başarı oluştursa da Eschenmoser-Woodward B₁₂ vitamini sentezinin uzunluğu 72 kimyasal adım atması ve %0,01'in çok altında kimyasal verimi nedeniyle pratik bir sonucu yoktur. Ve 1972'den beri düzensiz sentetik çabalar olmasına rağmen Eschenmoser-Woodward sentezi tek tamamlanmış (biçimsel) toplam sentez olmaya devam etmektedir.

Kaynakları

Bakteriler ve arkeler bu vitamini üretirler. İnsanların bağırsak florasında bulunan bazı bakteriler de bunu gerçekleştirir, ancak bu işlem kalın bağırsakta, bu vitaminin emildiği ince bağırsaktan uzak bir bölgede yapılır. Bu yüzden insanlar bu vitamini dışarıdan almak zorundadır. İnek gibi gevişgetiren hayvanlar ile diğer hayvanlarda ise emilim gerçekleştirilebilir.

Hayvansal

Hayvanlar B₁₂'yi kas ve karaciğer dokularında depolarlar ve bazıları bu vitamini yumurtalarına ve sütlerine de geçirir. Bu yüzden et, sakatat, yumurta ve süt genellikle insanlar ve diğer hayvanlar için en temel B₁₂ kaynaklarından biri olarak görülür. Böcek tüketimi de B₁₂ ihtiyacını karşılayabilir. Karaciğer, midye, dana, kuzu, tavuk ve hindi eti, balık ve yengeçler, en yüksek oranda B₁₂ ihtiva eden besin kaynaklarıdır.

Bitkisel

Bitkiler ve algler de B₁₂ içerebilir. Tempeh gibi fermente bitkisel ürünlerin ve nori gibi deniz yosunlarınin B₁₂ içerdiği bulunmuştur. Buna rağmen tıp literatürünce B₁₂ takviyesi olarak pazarlanan Spirulina gibi ürünlerin ve bazı bitkilerin insanlarda bu vitamin ihtiyacını karşılamak için kullanılamayacağı düşünülmektedir. Bunun en büyük nedeni bu maddelerin ya B₁₂ vitaminin aktif olmayan bir formunu içermesi, ya da işleme sürecinde vitaminin kaybolmasıdır.Chlorella vulgaris insanlar tarafından kullanılabilen metilkobalamin içeren sayılı bitkisel kaynaktan biridir.

Bu vitamini kendi üretebilen tek kaynak bakteriler olduğu için tüm bitkisel kaynaklar aslında bakteri ve bitkinin simbiyotik bir ilişkisi sonucu veya fermantasyon yolu ile B₁₂'ye sahiptir.

Takviyeler

Günümüzde pek çok ürün çeşitli formlarda B₁₂ takviyesi olarak pazarlanır. Multivitamin hapları ve bazı özel durumlarda B₁₂ enjeksiyonları buna bir örnektir. Ayrıca enerji içecekleri, kahvaltılık gevrekler, maya takviyeleri ve soya ürünleri genellikle bu vitamin ile zenginleştirilir. Yüksek oranda B₁₂ alımının, özellikle sigara içen erkek bireylerde akciğer kanseri riskini arttırdığı bulunmuştur ancak bunun yüksek alım yerine kanserin B₁₂ metobolizması üzerindeki etkileri sonucu oluştuğu düşünülmektedir.

B₁₂ eksikliği

Nedenler

Diyet, bu vitaminin eksikliğine neden olan başlıca nedenlerden biridir.Gelişmiş ülkelerde yaşayan hepçil bireylerde B12 eksikliği sık görülmeyen bir durumdur. Buna rağmen B₁₂ takviyesi kullanmayan vejetaryenlerin %40 ila %80'inde B12 eksikliği yaşadığı bulunmuştur. Bu yüzden çoğunlukla bitkisel kaynaklarla beslenen vegan veya vejetaryen kişilerin B₁₂vitamini içeren takviyeler kullanmaları gerekebilir ve önerilir.

B12 eksikliğinde mide parietal hücrelerinin "intrinsik faktör" adı verilen glikoproteini sentezleyememesi de önemli bir neden olabilir. İntrensek faktör, B₁₂ vitaminine bağlanarak bağırsaktan emilimini sağlar.

Semptomlar

B₁₂ vitamini megaloblastik anemiyi önlemek için gereklidir, alyuvar üretiminde folik asitin (B₉) düzenlenmesine yardım eder ve demir kullanımına yardımcı olur. B₁₂ vitamini sinir tahribatını önler, doğurganlığı sağlar, hücre oluşumunu ve uzun yaşamasını sağlar, sinir uçlarının normal gelişimini kolaylaştırır, hafızanın güçlenmesine ve öğrenmeye yardım eder.

Bu vitaminin eksikliğinde yürüme bozukluğu, kronik yorgunluk, depresyon, sindirim bozuklukları, bayılmalar, mide bulantısı, kusma, fazla gaz çıkarma, baş dönmesi, uyku hali, karaciğer büyümesi, göz bozuklukları, halüsinasyonlar, baş ağrıları, dil enfeksiyonu, huzursuzluk, zor nefes alma, hafıza kaybı, sinirsel bozulmalar, kalp çarpıntısı, kansızlık, kulaklarda çınlama, omurilik yıpranması gibi rahatsızlıklar görülebilir. B₁₂ vitamini eksikliği çoğu kez kalın sinir liflerinin miyelin kaybına neden olur. Bunun bir sonucu olarak birçok insanda dış duyu kaybı fazladır ve şiddetli vakalarda felç olması bile olasıdır.

Laboratuvar teşhisleri

B₁₂ vitamini eksikliği için altın standart bir test olmadığından, şüphelenilen tanıyı doğrulamak için birkaç farklı laboratuvar testi yapılır.

B₁₂ vitamini serum değeri oldukça uygun değildir çünkü geç değişir ve ayrıca nispeten duyarsız ve spesifik değildir.

İdrar veya kan plazmasındaki , B₁₂ vitamini depoları tükendiğinde artan fonksiyonel bir B₁₂ vitamini belirteci olarak kabul edilir. Bununla birlikte, yüksek metilmalonik asit seviyeleri, sıklıkla gözden kaçan olan kombine malonik ve metilmalonik asidüriyi (CMAMMA) de gösterebilir.

B₁₂ vitamini eksikliğinin en erken belirteci, B₁₂ vitamini ve taşıma proteininden oluşan bir kompleks olan (holoTC) seviyelerinin düşük olmasıdır.

Kaynakça

^ Prieto T, Neuburger M, Spingler B, Zelder F (2016). "Inorganic Cyanide as Protecting Group in the Stereospecific Reconstitution of Vitamin B₁₂ from an Artificial Green Secocorrinoid". 18 (20). ss. 5292-5295. doi:10.1021/acs.orglett.6b02611. (PMID) 27726382. 16 Ekim 2021 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 27 Haziran 2021.
^ ^a ^b . Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health. 9 Temmuz 2019. 30 Kasım 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 1 Kasım 2019.
^ Yamada K (2013). "Chapter 9. Cobalt: Its Role in Health and Disease". Sigel A, Sigel H, Sigel RK (Ed.). Interrelations between Essential Metal Ions and Human Diseases. Metal Ions in Life Sciences. 13. Springer. ss. 295-320. doi:10.1007/978-94-007-7500-8_9. ISBN . (PMID) 24470095.
^ ^a ^b ^c . Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. 4 Haziran 2015. 29 Ekim 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Nisan 2019.
^ eMedicine'de Cyanide Toxicity~treatment
^ Martens JH, Barg H, Warren MJ, Jahn D (Mart 2002). "Microbial production of vitamin B12". Applied Microbiology and Biotechnology. 58 (3). ss. 275-285. doi:10.1007/s00253-001-0902-7. (PMID) 11935176.
^ Battersby AR, Fookes CJ, Matcham GW, McDonald E (May 1980). "Biosynthesis of the pigments of life: formation of the macrocycle". Nature. 285 (5759): 17-21. Bibcode:1980Natur.285...17B. doi:10.1038/285017a0. (PMID) 6769048.
^ Frank S, Brindley AA, Deery E, Heathcote P, Lawrence AD, Leech HK, Pickersgill RW, Warren MJ (August 2005). "Anaerobic synthesis of vitamin B12: characterization of the early steps in the pathway". Biochemical Society Transactions. 33 (Pt 4): 811-14. doi:10.1042/BST0330811. (PMID) 16042604.
^ (1993). "How Nature builds the pigments of life" (PDF). Pure and Applied Chemistry. 65 (6): 1113-22. doi:10.1351/pac199365061113. 24 Temmuz 2018 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 20 Şubat 2020.
^ Battersby, Alan (2005). "Chapter 11: Discovering the wonder of how Nature builds its molecules". ; Haley, Christopher D. (Ed.). The 1702 chair of chemistry at Cambridge: transformation and change. Cambridge University Press. ss. xvi, 257-82. ISBN .
^ Perlman D (1959). "Microbial synthesis of cobamides". Advances in Applied Microbiology. 1: 87-122. doi:10.1016/S0065-2164(08)70476-3. ISBN . (PMID) 13854292.
^ Martens JH, Barg H, Warren MJ, Jahn D (March 2002). "Microbial production of vitamin B12". Applied Microbiology and Biotechnology. 58 (3): 275-85. doi:10.1007/s00253-001-0902-7. (PMID) 11935176.
^ ^a ^b Fang H, Kang J, Zhang D (January 2017). "Microbial production of vitamin B12: a review and future perspectives". Microb. Cell Fact. 16 (1): 15. doi:10.1186/s12934-017-0631-y. (PMC) 5282855 $2. (PMID) 28137297.
^ Linnell JC, Matthews DM (February 1984). "Cobalamin metabolism and its clinical aspects". Clinical Science. 66 (2): 113-21. doi:10.1042/cs0660113. (PMID) 6420106.
^ Piwowarek K, Lipińska E, Hać-Szymańczuk E, Kieliszek M, Ścibisz I (January 2018). "Propionibacterium spp.-source of propionic acid, vitamin B12, and other metabolites important for the industry". Appl. Microbiol. Biotechnol. 102 (2): 515-38. doi:10.1007/s00253-017-8616-7. (PMC) 5756557 $2. (PMID) 29167919.
^ Riaz, Muhammad; Iqbal, Fouzia; Akram, Muhammad (2007). "Microbial production of vitamin B₁₂ by methanol utilizing strain of Pseudomonas species". Pakistan Journal of Biochemistry & Molecular Biology. 1. 40: 5-10. ^[]
^ Zhang, Yemei (26 Ocak 2009). . China Chemical Reporter. 13 Mayıs 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ Eschenmoser A, Wintner CE (June 1977). "Natural product synthesis and vitamin B12". Science. 196 (4297): 1410-20. Bibcode:1977Sci...196.1410E. doi:10.1126/science.867037. (PMID) 867037.
^ ^a ^b Riether, D; Mulzer, J (2003). "Total Synthesis of Cobyric Acid: Historical Development and Recent Synthetic Innovations". European Journal of Organic Chemistry. 2003: 30-45. doi:10.1002/1099-0690(200301)2003:1<30::AID-EJOC30>3.0.CO;2-I.
^ "Synthesis of Cyanocobalamin by Robert B. Woodward (1973)". www.synarchive.com. 16 Şubat 2018 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 15 Şubat 2018.
^ ^a ^b . Nutrition Data. Condé Nast, USDA National Nutrient Database, release SR-21. 2014. 16 Kasım 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Şubat 2017.
^ Rooke J (30 Ekim 2013). "Do carnivores need Vitamin B₁₂ supplements?". Baltimore Post Examiner. 6 Nisan 2019 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 16 Kasım 2019.
^ . Office of Dietary Supplements, National Institutes of Health. 3 Nisan 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Eylül 2011.
^ Dossey AT (1 Şubat 2013). "Why Insects Should Be in Your Diet". The Scientist. 11 Kasım 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 10 Ekim 2020.
^ Liem IT, Steinkraus KH, Cronk TC (Aralık 1977). "Production of vitamin B-12 in tempeh, a fermented soybean food". Applied and Environmental Microbiology. 34 (6). ss. 773-6. (PMC) 242746 $2. (PMID) 563702.
^ Watanabe F, Yabuta Y, Bito T, Teng F (Mayıs 2014). "Vitamin B₁₂-containing plant food sources for vegetarians". Nutrients. 6 (5). ss. 1861-73. doi:10.3390/nu6051861. (PMC) 4042564 $2. (PMID) 24803097.
^ Watanabe, F (2007). "Vitamin B12 sources and bioavailability". Exp. Biol. Med. (Maywood). 232 (10). ss. 1266-74. doi:10.3181/0703-MR-67. (PMID) 17959839. "Most of the edible blue-green algae (cyanobacteria) used for human supplements predominantly contain pseudovitamin B(12), which is inactive in humans. The edible cyanobacteria are not suitable for use as vitamin B(12) sources, especially in vegans". Anlamı: Yenilebilir cyanobakteriler özellikle veganlar için B12 kaynağı olarak kullanılamaz.
^ Watanabe, F; Katsura, H; Takenaka, S; Fujita, T; Abe, K; Tamura, Y; Nakatsuka, T; Nakano, Y (1999). "Pseudovitamin B(12) is the predominant cobamide of an algal health food, spirulina tablets". Journal of Agricultural and Food Chemistry (İngilizce). 47 (11). ss. 4736-41. doi:10.1021/jf990541b. (PMID) 10552882. "The results presented here strongly suggest that spirulina tablet algal health food is not suitable for use as a B12 source, especially in vegetarians". Anlamı: spirulina tabletleri özellikle vejetaryanlar için B12 kaynağı olarak uygun değillerdir.
^ Bito T, Teng F, Watanabe F (2017). "Bioactive Compounds of Edible Purple Laver Porphyra sp. (Nori)". J Agric Food Chem (Review). 65 (49). ss. 10685-10692. doi:10.1021/acs.jafc.7b04688. (PMID) 29161815.
^ Kumudha A, Selvakumar S, Dilshad P, Vaidyanathan G, Thakur MS, Sarada R (Mart 2015). "Methylcobalamin--a form of vitamin B12 identified and characterised in Chlorella vulgaris". Food Chemistry. Cilt 170. ss. 316-20. doi:10.1016/j.foodchem.2014.08.035. (PMID) 25306351.
^ Smith, AG (21 Eylül 2019). "Plants need their vitamins too". Current Opinion in Plant Biology. 10 (3). ss. 266-75. doi:10.1016/j.pbi.2007.04.009. (PMID) 17434786.
^ "Vitamin B₁₂ content, all foods ordered by content in µg per 100 g". United States Department of Agriculture, Agricultural Research Service, National Nutrient Database for Standard Reference, Release 28. Mayıs 2016. 16 Kasım 2018 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 6 Nisan 2017.
^ "Arşivlenmiş kopya". 16 Kasım 2019 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 16 Kasım 2019.
^ Pawlak R, Parrott SJ, Raj S, Cullum-Dugan D, Lucus D (Şubat 2013). "How prevalent is vitamin B(12) deficiency among vegetarians?". Nutrition Reviews. 71 (2). ss. 110-7. doi:10.1111/nure.12001. (PMID) 23356638.
^ Woo KS, Kwok TC, Celermajer DS (Ağustos 2014). "Vegan diet, subnormal vitamin B-12 status and cardiovascular health". Nutrients. 6 (8). ss. 3259-73. doi:10.3390/nu6083259. (PMC) 4145307 $2. (PMID) 25195560.
^ "Vitamin B₁₂ or folate deficiency anaemia – Symptoms". National Health Service, England. 16 Mayıs 2016. 12 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 16 Şubat 2017.
^ Skerrett, Patrick J. (10 Ocak 2013). "Vitamin B12 deficiency can be sneaky, harmful". Harvard Health Blog. 29 Ekim 2019 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 14 Aralık 2018.
^ ^a ^b ^c Herrmann, Wolfgang; Obeid, Rima (3 Ekim 2008). "Causes and Early Diagnosis of Vitamin B12 Deficiency". Deutsches Ärzteblatt international. doi:10.3238/arztebl.2008.0680. ISSN 1866-0452. (PMC) 2696961 $2. (PMID) 19623286. KB1 bakım: PMC biçimi ()
^ NIH Intramural Sequencing Center Group; Sloan, Jennifer L; Johnston, Jennifer J; Manoli, Irini; Chandler, Randy J; Krause, Caitlin; Carrillo-Carrasco, Nuria; Chandrasekaran, Suma D; Sysol, Justin R; O'Brien, Kevin; Hauser, Natalie S (Eylül 2011). "Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria". Nature Genetics (İngilizce). 43 (9): 883-886. doi:10.1038/ng.908. ISSN 1061-4036. (PMC) 3163731 $2. (PMID) 21841779. 21 Eylül 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 6 Kasım 2022. KB1 bakım: PMC biçimi ()
^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (27 Şubat 2016). "A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA". JIMD Reports. 30: 15-22. doi:10.1007/8904_2016_531. ISSN 2192-8304. (PMC) 5110436 $2. (PMID) 26915364. 4 Ekim 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 6 Kasım 2022.

[1] Prieto T, Neuburger M, Spingler B, Zelder F (2016). "Inorganic Cyanide as Protecting Group in the Stereospecific Reconstitution of Vitamin B₁₂ from an Artificial Green Secocorrinoid". 18 (20). ss. 5292-5295. doi:10.1021/acs.orglett.6b02611. (PMID) 27726382. 16 Ekim 2021 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 27 Haziran 2021.

[Ods2-2] . Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health. 9 Temmuz 2019. 30 Kasım 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 1 Kasım 2019.

[3] Yamada K (2013). "Chapter 9. Cobalt: Its Role in Health and Disease". Sigel A, Sigel H, Sigel RK (Ed.). Interrelations between Essential Metal Ions and Human Diseases. Metal Ions in Life Sciences. 13. Springer. ss. 295-320. doi:10.1007/978-94-007-7500-8_9. ISBN . (PMID) 24470095.

[lpi3-4] . Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. 4 Haziran 2015. 29 Ekim 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Nisan 2019.

[5] Medicine'de Cyanide Toxicity~treatment

[6] Martens JH, Barg H, Warren MJ, Jahn D (Mart 2002). "Microbial production of vitamin B12". Applied Microbiology and Biotechnology. 58 (3). ss. 275-285. doi:10.1007/s00253-001-0902-7. (PMID) 11935176.

[7] Battersby AR, Fookes CJ, Matcham GW, McDonald E (May 1980). "Biosynthesis of the pigments of life: formation of the macrocycle". Nature. 285 (5759): 17-21. Bibcode:1980Natur.285...17B. doi:10.1038/285017a0. (PMID) 6769048.

[8] Frank S, Brindley AA, Deery E, Heathcote P, Lawrence AD, Leech HK, Pickersgill RW, Warren MJ (August 2005). "Anaerobic synthesis of vitamin B12: characterization of the early steps in the pathway". Biochemical Society Transactions. 33 (Pt 4): 811-14. doi:10.1042/BST0330811. (PMID) 16042604.

[9] (1993). "How Nature builds the pigments of life" (PDF). Pure and Applied Chemistry. 65 (6): 1113-22. doi:10.1351/pac199365061113. 24 Temmuz 2018 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 20 Şubat 2020.

[10] Battersby, Alan (2005). "Chapter 11: Discovering the wonder of how Nature builds its molecules". ; Haley, Christopher D. (Ed.). The 1702 chair of chemistry at Cambridge: transformation and change. Cambridge University Press. ss. xvi, 257-82. ISBN .

[11] Perlman D (1959). "Microbial synthesis of cobamides". Advances in Applied Microbiology. 1: 87-122. doi:10.1016/S0065-2164(08)70476-3. ISBN . (PMID) 13854292.

[12] Martens JH, Barg H, Warren MJ, Jahn D (March 2002). "Microbial production of vitamin B12". Applied Microbiology and Biotechnology. 58 (3): 275-85. doi:10.1007/s00253-001-0902-7. (PMID) 11935176.

[Fang2017-13] Fang H, Kang J, Zhang D (January 2017). "Microbial production of vitamin B12: a review and future perspectives". Microb. Cell Fact. 16 (1): 15. doi:10.1186/s12934-017-0631-y. (PMC) 5282855 $2. (PMID) 28137297.

[14] Linnell JC, Matthews DM (February 1984). "Cobalamin metabolism and its clinical aspects". Clinical Science. 66 (2): 113-21. doi:10.1042/cs0660113. (PMID) 6420106.

[Piwowarek2018-15] Piwowarek K, Lipińska E, Hać-Szymańczuk E, Kieliszek M, Ścibisz I (January 2018). "Propionibacterium spp.-source of propionic acid, vitamin B12, and other metabolites important for the industry". Appl. Microbiol. Biotechnol. 102 (2): 515-38. doi:10.1007/s00253-017-8616-7. (PMC) 5756557 $2. (PMID) 29167919.

[16] Riaz, Muhammad; Iqbal, Fouzia; Akram, Muhammad (2007). "Microbial production of vitamin B₁₂ by methanol utilizing strain of Pseudomonas species". Pakistan Journal of Biochemistry & Molecular Biology. 1. 40: 5-10. ^[]

[17] Zhang, Yemei (26 Ocak 2009). . China Chemical Reporter. 13 Mayıs 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[18] Eschenmoser A, Wintner CE (June 1977). "Natural product synthesis and vitamin B12". Science. 196 (4297): 1410-20. Bibcode:1977Sci...196.1410E. doi:10.1126/science.867037. (PMID) 867037.

[Riether2003-19] Riether, D; Mulzer, J (2003). "Total Synthesis of Cobyric Acid: Historical Development and Recent Synthetic Innovations". European Journal of Organic Chemistry. 2003: 30-45. doi:10.1002/1099-0690(200301)2003:1<30::AID-EJOC30>3.0.CO;2-I.

[RBWoodward-20] "Synthesis of Cyanocobalamin by Robert B. Woodward (1973)". www.synarchive.com. 16 Şubat 2018 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 15 Şubat 2018.

[nd-21] . Nutrition Data. Condé Nast, USDA National Nutrient Database, release SR-21. 2014. 16 Kasım 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Şubat 2017.

[BPE-22] Rooke J (30 Ekim 2013). "Do carnivores need Vitamin B₁₂ supplements?". Baltimore Post Examiner. 6 Nisan 2019 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 16 Kasım 2019.

[nih-23] . Office of Dietary Supplements, National Institutes of Health. 3 Nisan 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Eylül 2011.

[24] Dossey AT (1 Şubat 2013). "Why Insects Should Be in Your Diet". The Scientist. 11 Kasım 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 10 Ekim 2020.

[25] Liem IT, Steinkraus KH, Cronk TC (Aralık 1977). "Production of vitamin B-12 in tempeh, a fermented soybean food". Applied and Environmental Microbiology. 34 (6). ss. 773-6. (PMC) 242746 $2. (PMID) 563702.

[watanabe-26] Watanabe F, Yabuta Y, Bito T, Teng F (Mayıs 2014). "Vitamin B₁₂-containing plant food sources for vegetarians". Nutrients. 6 (5). ss. 1861-73. doi:10.3390/nu6051861. (PMC) 4042564 $2. (PMID) 24803097.

[watanabe-review-27] Watanabe, F (2007). "Vitamin B12 sources and bioavailability". Exp. Biol. Med. (Maywood). 232 (10). ss. 1266-74. doi:10.3181/0703-MR-67. (PMID) 17959839. "Most of the edible blue-green algae (cyanobacteria) used for human supplements predominantly contain pseudovitamin B(12), which is inactive in humans. The edible cyanobacteria are not suitable for use as vitamin B(12) sources, especially in vegans". Anlamı: Yenilebilir cyanobakteriler özellikle veganlar için B12 kaynağı olarak kullanılamaz.

[28] Watanabe, F; Katsura, H; Takenaka, S; Fujita, T; Abe, K; Tamura, Y; Nakatsuka, T; Nakano, Y (1999). "Pseudovitamin B(12) is the predominant cobamide of an algal health food, spirulina tablets". Journal of Agricultural and Food Chemistry (İngilizce). 47 (11). ss. 4736-41. doi:10.1021/jf990541b. (PMID) 10552882. "The results presented here strongly suggest that spirulina tablet algal health food is not suitable for use as a B12 source, especially in vegetarians". Anlamı: spirulina tabletleri özellikle vejetaryanlar için B12 kaynağı olarak uygun değillerdir.

[BitoTeng2017-29] Bito T, Teng F, Watanabe F (2017). "Bioactive Compounds of Edible Purple Laver Porphyra sp. (Nori)". J Agric Food Chem (Review). 65 (49). ss. 10685-10692. doi:10.1021/acs.jafc.7b04688. (PMID) 29161815.

[30] Kumudha A, Selvakumar S, Dilshad P, Vaidyanathan G, Thakur MS, Sarada R (Mart 2015). "Methylcobalamin--a form of vitamin B12 identified and characterised in Chlorella vulgaris". Food Chemistry. Cilt 170. ss. 316-20. doi:10.1016/j.foodchem.2014.08.035. (PMID) 25306351.

[pubmeddev_AG_Al._2019-31] Smith, AG (21 Eylül 2019). "Plants need their vitamins too". Current Opinion in Plant Biology. 10 (3). ss. 266-75. doi:10.1016/j.pbi.2007.04.009. (PMID) 17434786.

[usda282-32] "Vitamin B₁₂ content, all foods ordered by content in µg per 100 g". United States Department of Agriculture, Agricultural Research Service, National Nutrient Database for Standard Reference, Release 28. Mayıs 2016. 16 Kasım 2018 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 6 Nisan 2017.

[33] "Arşivlenmiş kopya". 16 Kasım 2019 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 16 Kasım 2019.

[34] Pawlak R, Parrott SJ, Raj S, Cullum-Dugan D, Lucus D (Şubat 2013). "How prevalent is vitamin B(12) deficiency among vegetarians?". Nutrition Reviews. 71 (2). ss. 110-7. doi:10.1111/nure.12001. (PMID) 23356638.

[35] Woo KS, Kwok TC, Celermajer DS (Ağustos 2014). "Vegan diet, subnormal vitamin B-12 status and cardiovascular health". Nutrients. 6 (8). ss. 3259-73. doi:10.3390/nu6083259. (PMC) 4145307 $2. (PMID) 25195560.

[36] "Vitamin B₁₂ or folate deficiency anaemia – Symptoms". National Health Service, England. 16 Mayıs 2016. 12 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 16 Şubat 2017.

[37] Skerrett, Patrick J. (10 Ocak 2013). "Vitamin B12 deficiency can be sneaky, harmful". Harvard Health Blog. 29 Ekim 2019 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 14 Aralık 2018.

[:0-38] Herrmann, Wolfgang; Obeid, Rima (3 Ekim 2008). "Causes and Early Diagnosis of Vitamin B12 Deficiency". Deutsches Ärzteblatt international. doi:10.3238/arztebl.2008.0680. ISSN 1866-0452. (PMC) 2696961 $2. (PMID) 19623286. KB1 bakım: PMC biçimi ()

[39] NIH Intramural Sequencing Center Group; Sloan, Jennifer L; Johnston, Jennifer J; Manoli, Irini; Chandler, Randy J; Krause, Caitlin; Carrillo-Carrasco, Nuria; Chandrasekaran, Suma D; Sysol, Justin R; O'Brien, Kevin; Hauser, Natalie S (Eylül 2011). "Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria". Nature Genetics (İngilizce). 43 (9): 883-886. doi:10.1038/ng.908. ISSN 1061-4036. (PMC) 3163731 $2. (PMID) 21841779. 21 Eylül 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 6 Kasım 2022. KB1 bakım: PMC biçimi ()

[40] Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (27 Şubat 2016). "A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA". JIMD Reports. 30: 15-22. doi:10.1007/8904_2016_531. ISSN 2192-8304. (PMC) 5110436 $2. (PMID) 26915364. 4 Ekim 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 6 Kasım 2022.