Perkloroetilen

Tetrakloroetilen, perkloroetilen veya sistematik adıyla tetrakloroeten, formülü C
2Cl
4 olan bir klorokarbon ve çözücü olarak kullanılan uçucu, ağır bir sıvıdır. Çeşitli yağları çözebilmesinden ötürü yaygın olarak kuru temizleme ve sanayide yağ giderme için kullanılır. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden, çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. Otomotiv sanayisinde etkili bir fren temizleyicisidir. Geçmişte hayvanlar ve insanlar üzerinde kurt düşürücü olarak sıkça kullanılmıştır.

Tetrakloroetilen

Tetrakloroetilen Tetrakloroetilen   Karbon, C   Klor, Cl
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı Tetrachloroethene
Sistematik IUPAC adı Tetrakloroeten
Diğer adlar Etilen tetraklorür Perkloroetilen Perkloroeten Karbon biklorür Karbon diklorür Ticari adlar: Ankilostin, Dow-Per, Nema, Perawin, Perchlor, Perclene, Percosolv, Perklone, PerSec Tarihî adlar: Chloréthose/Chlorétherose (Fransızca), Trichloracetylchlorid (Almanca), dichloride of carbon (İngilizce)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	127-18-4
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Kısaltmalar	PCE, perc, perk, perklor, F-1110
Beilstein Referansı	1304635
ChEBI	CHEBI:17300
ChEMBL	ChEMBL114062
ChemSpider	13837281
ECHA InfoCard	100.004.388
EC Numarası	204-825-9
Gmelin Referansı	101142
KEGG	C06789
PubChem CID	31373
RTECS numarası	KX3850000
UNII	TJ904HH8SN
UN numarası	1897
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2021319
InChI InChI=1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
SMILES ClC(Cl)=C(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül	C2Cl4
Molekül kütlesi	165,83 g/mol
Görünüm	Berrak, çok kırıcı, renksiz sıvı
Koku	Hafif ve tatlımsı
Yoğunluk	1,622 g/cm^3
Erime noktası	-22,0 ila -22,7 °C (-7,6 ila -8,9 °F; 251,2 ila 250,5 K)
Kaynama noktası	121,1 °C (250,0 °F; 394,2 K)
Buhar basıncı	14 mmHg (20 °C) 1,9 kPa (20 °C) 3,2 kPa (30 °C) 6 kPa (40 °C)
Manyetik alınganlık (χ)	−81,6·10^−6 cm^3/mol
Kırınım dizimi (nD)	1,505
Akmazlık	0,89 cP 25 °C'de
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Buharı merkezî sinir sistemini etkileyebilir ve anesteziye neden olabilir. Sıvı, uzun süreli temas hâlinde cildi tahriş edebilir. Gözleri tahriş edebilir ancak yaralanmaya neden olmaz.
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	İkaz
R-ibareleri	R40 R51/53 R23/24/25
Tehlike ifadeleri	H351, H411
Önlem ifadeleri	P201, P202, P273, P281, P308+P313, P391, P405, P501
NFPA 704 (yangın karosu)	2) (0) (0)
Parlama noktası	Yanıcı değil
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 ((medyan doz))	8,85 g/kg (oral, fare), 3420 mg/kg (oral, sıçan) 2629 mg/kg (oral, sıçan), >10000 mg/kg (dermal, sıçan)
LC50 ((medyan konsantrasyon))	4000 ppm (sıçan, 4 sa) 5200 ppm (fare, 4 sa) 4964 ppm (sıçan, 8 sa)
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 100 ppm C 200 ppm (herhangi bir 3 saatlik süre içinde 5 dakika boyunca), maksimum 300 ppm'lik zirve ile
REL (tavsiye edilen)	İşyerinde maruziyet konsantrasyonlarını en aza indirin.
IDLH (anında tehlike)	Ca [150 ppm]
Güvenlik bilgi formu (SDS)	DOWPER MC Perchloroethylene Solvent SDS (Türkçe)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen organohalojenürler	Tetrafloroetilen Tetrabromoetilen Tetraiyodoetilen
Benzeyen bileşikler	Trikloroetilen Dikloroetilen 1,1,2,2-Tetrakloroetan Karbon tetraklorür
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tetrakloroetilen Cl₂C=CCl₂ yapısı ile, H₂C=CH₂ yapısına sahip etilenin tüm hidrojenlerinin klor ile değiştirilmiş bir türevidir. İlk olarak Fransız kimyager Victor Regnault tarafından 1839'da hekzakloroetanın termal bozunması ile elde edilmiştir. Endüstriyel olarak büyük hidrokarbonların klorlanması ile üretilen tetrakloroetilen, yanıcı veya patlayıcı değildir. Benzer bileşiklere nazaran daha kararlıdır, kolay tepkimeye girmez ve polimerleşme eğilimi göstermez.

Üretimi

Tetrakloroetilen günümüzde hafif (az karbon sayısına sahip) hidrokarbon karışımlarının klorla parçalanması ile üretilir. En büyük miktarlarda çıkan yan ürünler arasında karbon tetraklorür, hidrojen klorür ve hekzaklorobütadien (HCBD) gibi önemli kimyasallar bulunur. Karbon tetraklorür ve HCBD piroliz gibi bir takım ısıl işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir. Uzun yıllar boyunca tetrakloroetilen, toplam verimin %90-94 kadar yüksek olduğu, asetilenden trikloroetilen yoluyla elde edildi:

C
2H
2 + 2 Cl
2 → C
2H
2Cl
4

C
2H
2Cl
4 → C
2HCl
3 + HCl

C
2HCl
3 + Cl
2 → C
2HCl
5

C
2HCl
5 → C
2Cl
4 + HCl

1970'lerde asetilen hammaddesinin artan fiyatı nedeniyle, diğer hidrokarbonların doğrudan klorlama veya oksiklorinasyonunu içeren daha yeni yöntemler geliştirildi. Bunun yanında 1,2-dikloroetanın oksiklorinasyonunu içeren başka bir yöntem geliştirilmiştir:

C
2H
4Cl
2 + Cl
2 + O
2 → C
2Cl
4 + 2 H
2O

Bu yöntemde de, oluşan trikloroetilen damıtma ile ayrılan önemli bir yan üründür.

Üretim miktarı

Japonya, Batı Avrupa ve ABD'de tetrakloroetilen üretimi 1980'lerde zirveye ulaştı: 1985 yılında dünya çapında toplam üretim yaklaşık 1 milyon ton civarındaydı. 1992'de yıllık tetrakloroetilen üretim kapasitesi Avusturya'da 10.000 ton, Belçika'da 30.000 ton, Fransa'da 62.000 ton, Almanya ve İtalya'da 100.000 ton, İspanya'da 21.000 ton, Birleşik Krallık'ta 130.000 ton, Japonya'da 96.000 ton ve ABD'de 223.000 tondu. 2007'de tetrakloroetilenin en büyük tüketicisi ABD oldu (talebin %43'ü), onu Batı Avrupa (%19), Çin (%10) ve Japonya (%9) takip etti.

Doğadaki varlığı

Çok küçük miktarlarda olmasına rağmen tetrakloroetilen, volkanlarda trikloroetilen ile birlikte doğal olarak oluşur. Bazı ılıman, subtropikal ve tropikal algler ve bir kırmızı mikroalgin tetrakloroetilen ürettiği bilinmektedir. Trikloroetilen üretebilen birkaç yosun ayrıca tetrakloroetilen de üretebilir.

Kullanımları

Tekstil bakım sembollerinden "P" harfi, perkloroetilen ile yıkanmasının uygun olduğunu belirtir.

Tetrakloroetilen apolar olduğu için yağlar gibi suda çözünmeyen organik malzemeler için harika bir çözücüdür. Uçucudur, kararlıdır, yanıcı değildir ve toksisitesi benzer bileşiklere nazaran düşüktür. Bu nedenlerin yanında, neredeyse bütün doğal elyaf ve birçok sentetik elyaftan yapılmış kumaşları zarar vermeden temizleyebildiği için, 1930'lardan beri kuru temizlemede çözücü olarak kullanılır. Günümüzde hâlen kuru temizlemede en yaygın çözücüdür.

Ayrıca otomotiv ve diğer metal işleme endüstrilerinde, metal parçaların yağını gidermek için genellikle diğer klorlu çözücülerle karışım hâlinde kullanılır. Tetrakloroetilenin, kömür endüstrisindeki testler de dâhil olmak üzere, petrol rafinerilerinde katalitik reformasyon işlemlerinde klor kaynağı olarak ve filmlerin baskılarının ve negatiflerinin temizlenmesi gibi başka birçok kullanım alanı daha vardır. Düzeltme sıvısında, leke çıkarma ürünlerinde, boya sökücüler ve aerosol preparatları dâhil olmak üzere birkaç tüketici ürününde de bulunabilir.

1950'lerde tetrakloroetilenin yaklaşık %80'i kuru temizlemede, %15'i ise metal temizleme ve buharla yağ gidermede kullanıldı. Şu anda tetrakloroetilenin en yaygın kullanımı, kloroflorokarbonların ve hidroflorokarbonların üretimi için bir hammadde olaraktır.

Tarihî kullanımları

"Nema" marka antihelmintik tetrakloroetilen kapsülleri reklamı, 1945

1925'te, antihelmintikler üzerinde çalışan Amerikalı veteriner Maurice Crowther Hall (1881-1938), kancalı kurt istilasının insanlar ve çiftlik hayvanlarında neden olduğu ankilostomiyaz hastalığının tedavisinde tetrakloroetilenin etkinliğini gösterdi. Hall tetrakloroetileni kendi üzerinde denemeden önce, 1921 yılında, karbon tetraklorürün bağırsak parazitleri üzerindeki güçlü etkisini keşfetti ve Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne aday gösterildi, ancak birkaç yıl sonra tetrakloroetilenin daha etkili ve sağlık için güvenli olduğunu buldu. Tetrakloroetilen tedavisi, Amerika Birleşik Devletleri'nde ve yurtdışında kancalı kurtların yok edilmesinde hayati bir rol oynamıştır. Hall'un yeniliği, tıp alanında bir atılım olarak kabul edildi.

İnsanlarda özellikle Necator americanus parazitinden kurtulmak için ağızdan sıvı olarak ya da kapsüller hâlinde, sulu magnezyum sülfat çözeltisi ile birlikte verildi. Yetişkinler için tavsiye edilen tetrakloroetilen dozu 3 mL idi. 1925-1943 yılları arasında yaklaşık elli bin kişiye ağızdan verildi. En ciddi yan etkiler, mide yollarının tahrişine bağlı bulantı ve kusmaydı. Bildirilen zehirlenmelerin çoğu narkotik etkileriydi ve tedavi amaçlı tetrakloroetilen alımı nedeniyle hiçbir ölüm kaydedilmedi.

Tetrakloroetilen, geçmişte inhalasyon anesteziği olarak denenen maddelerden biridir. Farklı tarihlerde defalarca kez hayvanlar ve insanlar üzerinde anestezi deneyleri yapılmış, ancak hiçbiri ikna edici sonuçlar vermedi. İnsanları içeren son ve en kapsamlı 1943 araştırmasının sonuçları tetrakloroetilenin anestezik potansiyelinin yüksek olduğu, ancak düşük uçuculuğu ve solunum yollarını tahriş etmesinden dolayı anestezide kullanılmaya uygun olmadığını gösterdi. 1943 deneyinde tetrakloroetilen, küçük ameliyatlarda anestezik olarak (bazen nitröz oksit ile birlikte, bazen tek başına) denenmiştir. Hatta tetrakloroetilen anestezisi altında iki oğlan çocuğu sünnet edildi ve bir kadın doğum yaptı.

Tetrakloroetilenin kuru temizlemede yanıcı çözücülere alternatif olarak kullanılmasını 1930'larda Dow Chemical'da çalışan Amerikalı kimyager Sylvia Stoesser önermiştir.

Homestake deneyi

Homestake Madeninde deneyin planı

Tetrakloroetilen, 1960'larda, Amerikalı fizikçiler Raymond Davis ve John N. Bahcall tarafından yürütülen, temel parçacık fiziğinde öncü bir deney olan Homestake deneyinde alışılmadık bir kullanım buldu. Burada, uzun süredir varsayılan ancak tespit edilmesi çok zor olan nötrinoyu bulmak için bir nükleer reaksiyonda kullanmak üzere klor bakımından zengin, 614 ton (neredeyse 380 bin litre) tetrakloroetilen, kozmik ışınlardan korunması için yerin 1.478 metre altındaki Homestake Altın Madeninde (Lead, Güney Dakota) depolandı. Bir elektron nötrinosu ile etkileşime girdiğinde bir ³⁷Cl atomu elektron kaybederek, sonradan tanka verilen helyum akışıyla toplanıp sayılabilecek radyoaktif ³⁷Ar izotopuna dönüşür:${\displaystyle \mathrm {\nu _{e}+\ ^{37}Cl\longrightarrow \ ^{37}Ar^{+}+e^{-}.} }$

Davis, Homestake deneyi için 2002 yılında Nobel Fizik ödülü'nü aldı.

Tarihçe

1835 tarihli bir araştırma yazısında Fransız kimyager Auguste Laurent, o yıl henüz üretilmemiş (keşfedilmemiş) tetrakloroetileni, C
8Cl
8•H
4Cl
4 (günümüz yazımı ile 2CCl
2•2HCl) şeklinde tanımladığı 2 mol kloroformdan 2 mol HCl çıkarılmış olarak, bir diklorokarben çifti gibi C
8Cl
8 formülüyle Chlorétherose adını vererek tahmin etti.

Tetrakloroetilen ilk olarak 1839'da Fransız kimyager ve fizikçi Henri Victor Regnault tarafından, Michael Faraday'in 1821 tarihli "karbon protoklorür" (İngilizce: protochloride of carbon – karbon tetraklorür) sentezini takiben hekzakloroetanın termal bozunması ile üretti:

C
2Cl
6 → C
2Cl
4 + Cl
2

Faraday daha önce, aslında karbon tetraklorür olan, ilk tetrakloroetilen keşfi için yanlış bir şekilde biliniyordu. Regnault, Faraday'ın "karbon protoklorür"ünü yapmaya çalışırken, bileşiğinin Faraday'inkinden farklı olduğunu fark etti ve şöyle yazdı:

“	Faraday'a göre, karbon klorür 77 derecede kaynar. Elde ettiğim ürünler, atmosfer basıncında 120 dereceye kadar kaynamaya başlamadı.	„

Tetrakloroetilen ve karbon tetraklorür 19. yüzyılın ortalarına kadar aynı bileşik olarak kabul edilmiştir, tetrakloroetilen bir süre boyunca "karbon protoklorür" adıyla anılmıştır, aynı şekilde o dönemlerde karbon tetraklorüre "karbon biklorür" (İngilizce: bichloride of carbon, bi-: iki) denmiştir.

Tetrakloroetilen, 1840'larda Auguste Laurent tarafından Chloréthose olarak yeniden adlandırıldı. Laurent "-ose" sonekini, etilendeki hidrojenlerin dört kat yer değiştirmesi olarak açıkladı. Eğer sadece bir hidrojen atomu değiştirilseydi kelime -ase ile biterdi. Laurent'in mantığına göre vinil klorüre "Chloréthase" adı verilecekti. Tetrakloroetilenin; brom ile tepkimesinden elde edilen 1,2-dibromotetrakloroetan (BrCl
2CCBrCl
2) bileşiğine Bromure de chloréthose (tetrakloroetilen bromür), klor ile tepkimesinden elde edilen hekzakloroetana ise chlorure de chloréthose (tetrakloroetilen klorür) denmiştir. Bu bileşiğe verilen ilk adların arasında, modern yazımda "trikloroasetil klorür"e denk gelen Almanca: Trichloracetylchlorid bulunmaktadır. "Tetrakloroetilen" (İngilizce: Tetrachlorethylene) adı ilk kez 1857'de İngiliz kimyager William Odling tarafından kullanılmıştır. "Perkloroetilen" (İngilizce: Perchlorethylene) adı ise ilk kez 1860'ta bir ansiklopedide geçmiştir.

İlk olarak 1886'da bahsedildiği üzere tetrakloroetilen (hekzaklorobenzen ve hekzakloroetan birlikte) kloroform buharının kızdırılmış bir tüpten geçirilmesiyle de elde edilebilir.

Reaksiyonları

Tetrakloroetilenin molekül ağırlığının %14,49'u karbondan, geri kalan %85,5'i ise klordan oluşur. Etan ve etilenin bütün klorlu türevleri arasında en kararlı bileşiktir. Hidrolize karşı dirençlidir ve diğer klorlu çözücülere göre daha az koroziftir. Flor analoğu tetrafloroetilen, C
2F
4, gibi polimerleşme eğilimi göstermez.

Alkali veya toprak alkali metaller, alkaliler (sodyum hidroksit ve potasyum hidroksit), nitrik asit, berilyum, baryum ve alüminyum ile şiddetli reaksiyona girebilir.

Oksidasyon ve indirgenme

Tetrakloroetilenin havada morötesi radyasyon ile oksidasyonu trikloroasetil klorür ve fosgen üretir:

4 C
2Cl
4 + 3 O
2 → 2 CCl
3COCl + 4 COCl
2

Bu reaksiyon, stabilizatör olarak aminler ve fenoller (genellikle N-metilpirol ve N-metilmorfolin) kullanılarak yavaşlatılabilir. Ancak reaksiyon kasıtlı olarak trikloroasetil klorür üretmek için kullanılabilir.

Tetrakloroetilene, 60 °C'den daha düşük sıcaklıklarda morötesi radyasyon eşliğinde oksijen ile müdahalede, trikloroasetil klorür ile onun izomeri olan ve tetrakloro-oksiran olarak da bilinen perkloroetilen oksit adlı bir epoksitin eşit karışımı elde edilir. 60 °C üzerine ısıtıldığında bu epoksit, trikloroasetil klorüre dönüşür.

Halojenlenmesi

Tetrakloroetilen, katalizör olarak az miktarda demir(III) klorür (%0,1) varlığında 50-80 °C'de klor ile reaksiyona girdiğinde hekzakloroetan oluşur:

C
2Cl
4 + Cl
2 → C
2Cl
6

1960'larda DuPont tarafındankuru temizlemede tetrakloroetilene alternatif olarak piyasaya sürülen ve daha sonrasında ozon tabakasına olumsuz etkileri nedeniyle yasaklanan CFC-113 de, tetrakloroetilenin antimon pentaflorür varlığında klor ve HF ile reaksiyonuyla sentezlenir:

C
2Cl
4 + 3 HF + Cl
2 → CClF
2CCl
2F + 3 HCl

Tetrakloroetilenin bromlanması 1,2-dibromotetrakloroetanı verir:

C
2Cl
4 + Br
2 → C
2Br
2Cl
4

1,2-Dibromotetrakloroetan ısıtıldığında tetrakloroetilen ve broma ayrıştığı için laboratuvarlarda brom kaynağı olarak kullanılır. Bu bileşik 1846'da İtalyan kimyager Faustino Malaguti tarafından keşfedildi. Malaguti, brom ve o zamanlar chloréthose olarak bilinen tetrakloroetilen karışımını güneş ışığına maruz bıraktı. Sentez yönteminden dolayı Bromure de chloréthose olarak adlandırıldı.

Nitrasyon

Tetrakloroetilenin dumanlı (konsantre) nitrik asit veya diazot tetroksit ile nitrasyonu ile tetraklorodinitroetan elde edilebilir:

Cl
2CCCl
2 + N
2O
4 → NO
2Cl
2CCCl
2NO
2

Bu kristalik katı bileşiğin tetrakloroetilen ve diazot tetroksitten eldesi ilk olarak Hermann Kolbe tarafından 1869'da tanımlandı. Tetraklorodinitroetan, başka bir nitroalkan olan kimyasal silah kloropikrinden altı kat daha zehirli bir göz yaşartıcı ajandır ancak düşük uçuculuğu nedeniyle hiç kloropikrin gibi kimyasal silah olarak kullanılmamıştır.

Termal bozunma ve polimerleșme

Tetrakloroetilen 400 °C'de bozunmaya başlar, 600 °C civarında bozunma hızlanır ve 800 °C'de tamamen bozunur. Organik bozunma ürünleri arasında hekzakloroetan, tetrakloropropen, pentakloropropen, hekzakloropropen, triklorobüten, tetraklorobütadien, hekzaklorobütadien, diklorosiklopentan, triklorosiklopentan, dikloropenten, trikloropenten, 1,3-dikloroaseton, tetrakloroaseton ve metil trikloroasetat bulunur.

Flor analoğu tetrafloroetilen gibi polimerleşmez. Klor atomlarının, flor atomlarından daha büyük olmasından ötürü oluşan sıkışma ve bağ gerilimi nedeniyle "politetrakloroetilen" polimerinin üretilmesi mümkün değildir. 5000 atm gibi yüksek bir basınçta bile polimerleşme eğilimi tespit edilememiş, 30000 atm gibi aşırı bir basınçta dahi 200 °C'ye kadar stabil olduğu bulunmuştur. Tetrakloroetilen 300 °C'de dodekaklorosiklohekzan trimerini oluşturabilir:

3 C
2Cl
4 → C
6Cl
12

Bu trimer bozunur ve klorlarını kaybederek hekzaklorobenzene dönüşürken, kalan tetrakloroetilenin de klorlanmasını sağlar:

C
6Cl
12 → 6 Cl + C
6Cl
6

3 C
2Cl
4 + 6 Cl → 3 C
2Cl
6

Güvenlik

Tetrakloroetilen yanıcı değildir ancak çok yüksek sıcaklıklarda oksijen ve morötesi (UV) radyasyon varlığında, diğer organoklorürler gibi, çok zehirli olan fosgen gazına dönüşme riski vardır. Tetrakloroetilen, 260 nanometre dalgaboyundan büyük UV ışığını emmediğinden direkt fotolize uğramaz. Havada foto-oksidasyon haftalar, hatta aylar sürebilir. Bunun haricinde tetrakloroetilen 400 °C'ye kadar termal olarak stabildir ve kuru temizleme işlemleri sonrasında defalarca kez damıtılmaya dayanabilir.

Tetrakloroetilenin toksisitesinin düşük olması bir avantaj olarak kabul edilir, diğer klorlu çözücülere nazaran daha az zehirlidir. Kuru temizleme ve diğer alanlarda sıklıkla kullanılmasına rağmen, insanlarda zehirlenme olayları nadirdir. Yağları çözebildiğinden deri ile devamlı teması tahriş edebilir, ancak deriden emilim oranı %1 kadar düşüktür. Diğer klorlu çözücüler gibi, uzun süre solunması bilinç kaybına neden olabilir. Düşük uçuculuğu ile sınırlı olsa dahi, tetrakloroetilen buharının solunması hâlinde güçlü anestezik etkileri vardır. Tetrakloroetilenin çoğu sıvı hâlde kullanıldığından ve modern makinelerde herhangi bir buhar kaçışını önlemek için kapalı sistemler bulunduğundan risk minimum düzeydedir. Tipik bir kuru temizlemecideki tetrakloroetilen maruziyetinin, herhangi bir tehlike arz edebilecek seviyelerin çok altında olduğu bulunmuştur.

Metabolizma

Tetrakloroetilenin biyolojik yarı ömrü yaklaşık 3 gündür. Solunan tetrakloroetilenin yaklaşık %98'i değişmeden tekrar solunumla dışarı verilir ve yalnızca %1-3 kadarı, hızla trikloroasetil klorüre (Cl
3C(CO)Cl) izomerleşen tetrakloroetilen epoksite metabolize olur. Trikloroasetil klorür vücuttan atılmadan önce trikloroasetik asite hidrolize olur. Çok düşük oranda metabolize olması ve metabolitlerinin kolayca atılması nedeniyle, en yoğun veya uzun süreli tetrakloroetilen maruziyeti sonucunda bile DNA'nın alkillenmesi mümkün değildir. Bu nedenle Tetrakloroetilenin, benzer bileşikler (karbon tetraklorür ve 1,1,2,2-Tetrakloroetan) gibi, karaciğer üzerinde herhangi bir hepatotoksik etkisi olmadığı düşünülmektedir.

Dow Chemical'ın kuru temizleme için "Dow-Per" marka tetrakloroetilen reklamı, 1952

Tetrakloroetilen maruziyeti, nefesten alkol ölçümlerine benzer bir nefes testiyle değerlendirilebilir. Ayrıca akut maruziyetler için, solunumla vücuttan atılan havadaki tetrakloroetilen ölçülebilir. Tetrakloroetilen ve onun metaboliti trikloroasetik asit kanda tespit edilebilir.

Kanserojenlik

Tetrakloroetilenin insanlarda kansere neden olduğuna dair kanıtlar kısıtlıdır. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC), Tetrakloroetileni 2A grubunda, yani muhtemel kanserojen olarak sınıflandırdı. Karşılaştırma ve sınıflandırmanın daha iyi anlaşılması için, kırmızı et ve sıcak içecek tüketilmesi de IARC tarafından 2A grubu – insanlar için muhtemel kanserojen olarak sınıflandırılmıştır. Değerlendirilen kanser teşhisi konmuş kuru temizlemecilerin çoğunun sigara ve içki alışkanlığı olması ve kuru temizlemede tetrakloroetilen haricinde birçok kimyasalın daha kullanılması nedeniyle de tetrakloroetilenin kanserojen olma olasılığına dair kesin kanıtlar sınırlıdır. Bunun yanında, yıllar boyunca çeşitli sektörlerde tetrakloroetilen ile çalışmış işçilerde kanser görülme olasılığının tetrakloroetilene maruz kalmamış kişilerle aynı olduğu görülmüştür. Tetrakloroetilenin insanlarda tümörlere neden olmadığı bilinmektedir; bunun nedeninin düşük metabolizma oranı olduğu varsayılmaktadır. Tetrakloroetilen, hayvan hücrelerinde kontrolsüz DNA sentezini tetiklemez.

Tetrakloroetilen ile kirlenmiş içme suyuna maruz kalan insanlarla ilgili beş çalışma yapıldı. Bunlardan dördünde herhangi bir spesifik kansere yönelik tutarlı bir risk modeli gözlemlenmedi. Amerika Birleşik Devletleri'nin Massachusetts eyaletinde yapılan beşinci çalışmada lösemi riskinde artış olmasına rağmen sonuç yalnızca iki vakaya dayanıyordu. Kohort çalışmalarında lösemi riskinin arttığına dair tutarlı bir kanıt görülmedi.

Böbrek kanserine ilişkin olarak, bu tür sonuçların bildirildiği üç çalışmada tutarlı bir yüksek risk modeli görülmedi. Kanada'nın Montréal kentinde gerçekleştirilen bir vaka kontrol çalışması 3,4'lük bir olasılık oranı gösterse de bu istatistiksel olarak önemli değildi ve söz konusu maruziyet, özellikle tetrakloroetilene değil, genel olarak yağ çözücülerine yönelikti.

Çevreye etkileri

Yoğunluğunun sudan %62 daha fazla olmasından dolayı tetrakloroetilenle kirlenmiş suların temizlenmesi zordur. Prensip olarak, tetrakloroetilen kontaminasyonu kimyasal işlemle giderilebilir. Kimyasal arıtma, demir tozu gibi metallerle indirgenilmesini içerir.

Biyoremediasyon genellikle anaerobik (havasız) koşullar altında Dehalococcoides türleri tarafından indirgeyici klorsuzlaştırmayı gerektirir. Aerobik koşullar altında, Pseudomonas türleri tarafından başka bileşikler ile birlikte ko-metabolizması yoluyla bozunabilir. Biyolojik indirgeyici klorsuzlaştırma ürünleri arasında trikloroetilen, cis-1,2-dikloroetilen, vinil klorür, etilen ve klorür bulunur. Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde hidrolize olur.

1960'lar, İtalyan yapımı eski kuru temizleme makineleri.

Geçmişte kuru temizlemeciler, ucuz bir yöntem olduğundan kullanılmış ve kirlenmiş tetrakloroetileni baca yoluyla atarlardı. Bunun yeraltı sularında birikmeye neden ve çözücü israfı olduğu anlaşılınca daha sonraki kuru temizleme makinesi modellerinde kirlenmiş tetrakloroetileni damıtmak için kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı.

Tetrakloroetilen alternatifleri

Tetrakloroetilenin yerine kullanılması önerilen, hidrokarbon haricindeki alternatif çözücülerin çevre ve sağlık üzerinde önemli etkileri bulunmaktadır ya da uzun vadede çevre ve sağlık üzerindeki etkileri bilinmemektedir. Bu durum, özellikle de şu anda perkloroetilene alternatif olarak gösterilen ve tetrakloroetilenden daha pahalı olan siloksanlar (GreenEarth gibi ürünler) için geçerlidir. 2000'lerin başında tetrakloroetilene alternatif düşük sıcaklıklarda daha etkili ve hızlı temizlik sağlayan ancak tetrakloroetilenden çok daha pahalı olan n-propil bromür piyasaya sürüldü. Daha sonra en çok ABD'de kullanımı benimsenen n-propil bromürün işçilerde kalıcı-yarı kalıcı sinir uyuşukluğu gibi etkileri olduğu keşfedildi.

Özellikler

Tetrakloroetilen, normal basınç altında 121 °C'de kaynayan ve –22,0 ila –22,7 °C arasında donan, 50 ppm gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan hafiften keskin hoş kokulu ağır, renksiz bir sıvıdır. Tetrakloroetilenin, bir sıvı için yüksek sayılabilecek kırılma indisi 1,505'tir.

Tetrakloroetilen dolu bir cam tüpün arkasındaki figürün görüntüsünün kırılması (tüpün camının kırılma indisi önemsizdir).

Su ile karışabilirliği sınırlıdır ve sudaki çözünürlüğü önemsiz kabul edilir. Sudaki aşırı düşük çözünürlüğü nedeniyle suya katıldığında dibe çöker. Sıcaklık arttıkça, tetrakloroetilenin sudaki çözünürlüğü artar veya suyun tetrakloroetilen içindeki çözünürlüğü artar.

Tetrakloroetilen ve suyun çözünürlüğü
Sıcaklık	°C	0	9,5	19,5	31,1	40,0	50,1	61,3	71,0	80,2	91,8
Suda Tetrakloroetilen	%	0,0273	0,0270	0,0286	0,0221	0,0213	0,0273	0,0304	0,0377	0,0380	0,0523
Tetrakloroetilende su	%	0,0045	0,0054	0,0075	0,0091	0,0104	0,0117	0,0142	0,0205	0,0214	0,0245

Tetrakloroetilen birçok organik çözücüde çözünür. Bazı çözücüler tetrakloroetilenle azeotropik karışımlar oluşturur.

Tetrakloroetilenin azeotropik karışımlarının bileşimi ve kaynama noktaları

İkinci bileşen	Tetrakloroetilenin kütle oranı (%)	101,3 kPa'da azeotropik karışımın kaynama noktası
Su	15,9	87,1
Metanol	63,5	63,8
Etanol	63,0	76,8
1-Propanol	48,0	94,1
İzopropil alkol	70,0	81,7
1-Bütanol	29,0	109,0
2-Bütanol	40,0	103,1
Formik asit	50,0	88,2
Asetik asit	38,5	107,4
Propiyonik asit	8,5	119,2
İzobütirik asit	3,0	120,5
Asetamid	2,6	120,5
Pirol	19,5	113,4
1,1,2-Trikloroetan	43,0	112,0
Etilen glikol	6,0	119,1

Fiziksel ve termodinamik veriler

Yapı ve özellikler
Kırılma indisi, nD	1,5055 (20 °C'de)
Abbe sayısı	Bilinmiyor
Dielektrik sabiti, εr	2,5 ε0 (21 °C'de)
Bağ gücü	Bilinmiyor
Bağ uzunluğu	1,354 Å (C=C), 1,718 Å (C–Cl)
Bağ açısı	115,7° (Cl–C–Cl), 122,15° (C=C–Cl)
Dipol momenti	0 D
Manyetik alınganlık	−81.6·10^−6 cm^3/mol
Yüzey gerilimi	31,74 dyn/cm (20 °C'de, havaya karşı C2Cl4) 44,4 dyn/cm (25 °C'de suya karşı C2Cl4)
Viskozite	1,1384 mPa·sn (0,43 °C) 0,8759 mPa·sn (22,3 °C) 0,6539 mPa·sn (52,68 °C) 0,4043 mPa·sn (117,09 °C)

Faz davranışı
Üçlü nokta	250,81 K (–22,34 °C), ? Pa
Kritik nokta	620 K (347 °C), 4760 kPa
Standart füzyon entalpi değişimi, ΔfusH^o	10,88 kJ/mol
Standart füzyon entalpi değişimi, ΔfusS^o	43,38 J/(mol·K)
Standart buharlaşma entalpi değişimi, ΔvapH^o	34,68 kJ/mol (121 °C'de)
Standart buharlaşma entropi değişimi, ΔvapS^o	102,8 J/(mol·K) (25 °C)
Katı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfH^okatı	Bilinmiyor
Standart molar entropi, S^okatı	Bilinmiyor
Isı kapasitesi, cp	Bilinmiyor
Sıvı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfH^osıvı	–54,4 kJ/mol
Standart molar entropi, S^osıvı	240,6 J/(mol K)
Yanma entalpisi, ΔcH^o	–830 kJ/mol
Isı kapasitesi, cp	146 J/(mol K) (25 °C)
Gaz özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfH^ogaz	–12,43 kJ/mol
Standart molar entropi, S^ogaz	343,4 J/(mol K) (25 °C)
Isı kapasitesi, cp	95,51 J/(mol K) (25 °C)

Buhar basıncı

mmHg cinsinden basınç		1	10	40	100	400	760
°C cinsinden sıcaklık		–20.6(katı)	13.8	40.1	61.3	100.0	120.8

log₁₀ Tetrakloretilen buhar basıncının log₁₀'u. Kullanılan formül: ${\displaystyle \scriptstyle \log _{e}P_{mmHg}=}$${\displaystyle \scriptstyle \log _{e}({\frac {760}{101.325}})-6.665868\log _{e}(T+273.15)-{\frac {6530.97}{T+273.15}}+60.47398+3.522382\times 10^{-6}(T+273.15)^{2}}$

Popüler kültür

• American Dad! adlı animasyon dizisinin Wild Women Do bölümünde, ailenin uyuşturucu satıcısı Del Monaco'nun kuru temizlemecisi tetrakloroetilen buharlarını soluyarak paranoyaklaşıyor ve bu da onun çamaşır makinelerinden korkmasına neden oluyor.
• Stargate SG-1'in üçüncü sezonunun 14. bölümünde, bir tetrakloroetilen sızıntısı, uzaylı istilasına kılıf görevi görüyor. Tetrakloroetilen, gerçek hayatta halüsinojen olmamasına rağmen bölümde halüsinasyonlara neden olarak tasvir ediliyor.

Ayrıca bakınız

• Halojenli çözücüler listesi
• Hekzaklorobütadien (C
  4Cl
  6) – Tetrakloroetilenin üretiminde büyük miktarlarda ortaya çıkan bir perklorokarbon
• Hekzakloropropen (C
  3Cl
  6) – Tetrakloroetilenden elde edilebilen, başka bir perkloroalken
• Hekzaklorosiklopentadien (C
  5Cl
  6)
• Islak temizleme – Tetrakloroetilen gibi organik çözücüleri kullanmaktan kaçınan bir tekstil yıkama yöntemi
• Polivinil klorür, klorlanmış PVC ve politetrafloroetilen – İlişik polimerler
• Oktakloropropan (C
  3Cl
  8)
• Okzalil klorür (C
  2Cl
  2O
  2)
• Tetraklorosiklopropen (C
  3Cl
  4)

Notlar

1. ^ Bu ad geçmişte, İngilizcede bichloride of carbon olarak, Karbon Tetraklorüre atfedilmiştir.
2. ^ 19. yüzyılda, Fransız kimyagerlerin bileşiklerin molekül ağırlıklarını iki kez yazmaları yaygındı; ayrıca Laurent de 2 molekül kloroform saydı. 19. yüzyılın başlarında karbonun hatalı bilinen molekül ağırlığıyla -gerçekte olduğunun yarısı- birleştirildiğinde, bunlar toplamda 2 molekül kloroform için 8 karbon etti.
3. ^ Örneğin; Leopold Gmelin'in 1840'larda yazdığı Handbuch Der Chemie kitabında iki bileşik de aynı ad altında geçmektedir.
4. ^ Buradaki "Asetil", vinil grubunun eski adıdır.

Kaynakça

1. ^ ^{a b} NIST (2023). . NIST Chemistry WebBook, SRD 69. 22 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
2. ^ ^{a b c d} NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0599". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
3. ^ Verschueren, K. (2001). Handbook of environmental data on organic chemicals. New York, NY: John Wiley & Sons. 
4. ^ ^{a b c} CAMEO Chemicals, PERCHLOROETHYLENE 3 Aralık 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
5. ^ "Tetrachloroethylene - ChemBK". 6 Şubat 2024 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 26 Nisan 2024. 
6. ^ Sigma Aldrich Tetrachloroethylene MSDS
7. ^ "Fischer Scientific Tetrachloroethylene MSDS". 17 Ekim 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 23 Nisan 2024. 
8. ^ "Tetrachloroethylene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler ()
9. ^ . PubChem. 1 Kasım 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Eylül 2020. 
10. ^ ^{a b c d e} Rossberg M., Lendle W., Pfleiderer G., Tögel A., Dreher E.-L., Langer E., Rassaerts H., Kleinschmidt P., Strack H., Cook R., Beck U., Lipper K.-A., Torkelson T. R., Löser E., Beutel K. K., Mann T.. "Chlorinated Hydrocarbons", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
11. ^ Toxicological Profile for Trichloroethylene. Atlanta, Georgia, ABD: ATSDR. 1997. 
12. ^ Speight, J. G. (2002). Chemical and Process Design Handbook. s. 380. 
13. ^ ^{a b} Linak, E.; Yoshida, Y.; Leder, A. (1992). "Chlorinated Solvents". Chemical Economies Handbook. Menlo Park, California, ABD: SRI International. 
14. ^ Glauser, J.; Ishıkawa, Y. (2008). "C2 Chlorinated Solvents". Chemical Industries Newsletter, Chemical Economics Handbook Marketing, Research Report (PDF). SRI Consulting. 
15. ^ Gribble, G. W. (1996). "Naturally occurring organohalogen compounds – A comprehensive survey". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 68 (10). ss. 1-423. doi:10.1021/np50088a001. (PMID) 8795309. 
16. ^ Ambrahamsson, K.; Ekdahl, A.; Pedersén, M. (1995). "Marine algae- a source of trichloroethylene and perchloroethylene". Limnol Oceanogr. 40 (1). ss. 321-1326. doi:10.4319/lo.1995.40.7.1321. 
17. ^ ^{a b c} Doherty, R. E. (2000). "Part 1 Historical background: carbon tetrachloride and tetrachloroethylene". A history of the production and use of carbon tetrachloride, tetrachloroethylene, trichloroethylene and 1,1,1-trichloroethane in the United States. J Environmental Forensics. s. 81. 
18. ^ IARC (1995). "Dry Cleaning, Some Chlorinated Solvents and Other Industrial Chemicals". IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, No. 63. Lyon, Fransa: IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. 
19. ^ Ceballos, Diana M.; Fellows, Katie M.; Evans, Ashley E.; Janulewicz, Patricia A.; Lee, Eun Gyung; Whittaker, Stephen G. (2021). "Perchloroethylene and Dry Cleaning: It's Time to Move the Industry to Safer Alternatives". Frontiers in Public Health. 9: 638082. doi:10.3389/fpubh.2021.638082. (PMC) 7973082 $2. (PMID) 33748070. 
20. ^ O'Neil, M. J.; Heckelman, P. E.; Roman, C. B. (2006). The Merck Index. 14th Ed. Whitehouse Station, New Jersey, ABD: Merck & Co. 
21. ^ "Maurice C. Hall". Special Collections. USDA National Agricultural Library. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler ()
22. ^ Young, M.D. (1960). "The Comparative Efficacy of Bephenium Hydroxynaphthoate and Tetrachloroethylene against Hookworm and other Parasites of Man". American Journal of Tropical Medicine and Hygiene. 9 (5): 488-491. doi:10.4269/ajtmh.1960.9.488. (PMID) 13787477. 
23. ^ "Clinical Aspects and Treatment of the More Common Intestinal Parasites of Man (TB-33)". Veterans Administration Technical Bulletin 1946 & 1947. 10: 1-14. 1948. 25 Şubat 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 16 Şubat 2023. 
24. ^ Davison, F. R. (1940). "Tetrachlorethylene". Synopsis of materia medica, toxicology, and pharmacology for students and practitioners of medicine. s. 181. ]
25. ^ ^{a b c} Foot, E. B.; Apgar, V.; Bishop, K. (Mayıs 1943). "Tetrachlorethylene as an Anesthetic Agent"". Anesthesiology. 4 (3). 
26. ^ Amos, J. Lawrence (1990). "Chlorinated solvents". Boundy, Ray H.; Amos, J. Lawrence (Ed.). A History of the Dow Chemical Physics Lab : the freedom to be creative. New York and Basel: Marcel Dekker, Inc. ss. 71-79. 
27. ^ Lothar, O.; Wurm, M (2010). "Astrophysik mit Neutrinos". Sterne und Weltraum. ss. 30-38. 
28. ^ Bahcall, J. N.; Davis Jr, R. (1976). "Solar Neutrinos: A Scientific Puzzle | Science". Science. 191 (4224): 264-267. doi:10.1126/science.191.4224.264. (PMID) 17832133. 15 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından . 
29. ^ Lande, Kenneth (October 2006). "Obituary: Raymond Davis Jr". Physics Today. 59 (10): 78-80. Bibcode:2006PhT....59j..78L. doi:10.1063/1.2387099. 
30. ^ Laurent, A. (1835). "Note sur les Chlorure, Bromure et Iodure d'Aldehydène". Annales de Chimie et de Physique. s. 327. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
31. ^ ^{a b} Regnault, V. (1839). "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl²". Annales de Chimie et de Physique. Cilt 70. ss. 104-107. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. . Almanca tekrar basım: V. Regnault (1839). "Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2". Annalen der Pharmacie. 30 (3): 350-352. doi:10.1002/jlac.18390300310. 17 Ocak 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 25 Ocak 2023. 
32. ^ Regnault'nun yazısının İngilizce yorumu: "Preparation of Dichloride of Carbon". The Philosophical magazine; a journal of theoretical, experimental and applied physics. 1839. 
33. ^ 1848 baskısı İngilizce çevirisinde 214–216 numaralı sayfalar, aynı kitapta bichloride of carbon: s. 212
34. ^ Winter, K. (1847). "Handbuch der Organischen Chemie von Leopold Gmelin". Transactions of the Pharmaceutical Meetings. s. 548. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
35. ^ Malaguti (1845). "Recherches sur les éthers chlorés". Comptes rendus des séances de l'Académie des sciences. Vie académique. 21 (13). s. 749. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
36. ^ Kolbe, H. (1851). "On the Chemical Constitution and Nature of Organic Radicals". The Quaterly Journal of the Chemical Society of London. Cilt 3. s. 372. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
37. ^ Kolbe, H. (1851). "On the Chemical Constitution and Nature of Organic Radicals". The Quaterly Journal of the Chemical Society of London. Cilt 3. s. 382. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
38. ^ Odling, W. (1857). "On the Natural Groupings of the Elements". London and Edinburgh Philosophical Magazine and Journal of Science. s. 438. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
39. ^ Knight, C. (1860). "Ethylene". English Cyclopaedia. 3. 
40. ^ Chloroform 21 Haziran 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., 1911 Encyclopædia Britannica, 6. cilt
41. ^ Pohanish, R. P. (2012). Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemical Carcinogens 6th Edition. s. 2520. 
42. ^ Campbell, R. W.; Vogl, O. (1977). "A Practical Synthesis of Tetrachloroethylene Oxide". Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry. Informa UK Limited. 11 (3): 515-534. doi:10.1080/00222337708061286. ISSN 0022-233X. 
43. ^ Oshin, L. A. (1978). Промышленные хлорорганические продукты. 
44. ^ "AT PRESSTIME". Coin-Op. 2 (4): 61. Nisan 1961. 
45. ^ "FLUOROCARBON 113". Emergency and Continuous Exposure Limits for Selected Airborne Contaminants. 2. Washington DC: National Research Council (US) Committee on Toxicology. 1984. 
46. ^ Knunyatsya, I. L. (1992). Химическая энциклопедия. ISBN . 
47. ^ Iddon, B.; Wakefield, B. J.; Price, D. (1988). Bromine Compounds: Chemistry and Applications. 
48. ^ "Recherches sur Éthers Chlorés". Annales de Chimie et de Physique. 16 (3): 24. 
49. ^ Frémy, E.; Chastain, P. L. (1883). Encyclopédie Chimique. s. 235. 
50. ^ ^{a b} Argo, W. L.; James, E. M.; Donnelly, J. L. (November 1919). "Tetrachlordinitroethane". The Journal of Physical Chemistry. 23 (8): 578-585. doi:10.1021/j150197a004. 26 Mayıs 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 12 Mayıs 2024. 
51. ^ Sartori, Mario (1939). The War Gases. New York: D. Van. Nostrand Co. s. 174. 
52. ^ "Toxic agent". US3769354A. 27 Mayıs 2022 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 22 Haziran 2024. 
53. ^ ^{a b} Yasuhara, A. (Nisan 1993). "Thermal decomposition of tetrachloroethylene". 26 (8): 1507-1512. doi:10.1016/0045-6535(93)90218-T. 
54. ^ Montermoso, J. (Aralık 1961). "'Fluorine-containing Elastomers". Rubber Chemistry and Technology. 34 (5): 1523. ]
55. ^ Gonikberg, M. G. (1963). "Thermal Transformations of Tetrachloroethylene". Chemical Equilibria and Reaction Rates at High Pressures. s. 73-74. 
56. ^ Bachmann, E. W. (1942). "Cyclobutanes by Thermal Cycloaddition Reactions". Organic Reactions. 12: 18. 
57. ^ Sources, emission, and exposure for trichloroethylene (TCE) and related chemicals. Environmental Protection Agency Office of Research and Development. s. 40. 
58. ^ ^{a b} Ethel Browning, Toxicity of Industrial Organic Solvents (1953) s. 182-185
59. ^ E.-L. Dreher; T. R. Torkelson; K. K. Beutel (2011). "Chlorethanes and Chloroethylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN . 
60. ^ Riihimäki, V.; Pfäffli, C. (1978). "Percutaneous absorption of solvent vapors in man". Scand J Work Environ Health. 4: 73-85. 
61. ^ Azimi Pirsaraei, S. R.; Khavanin, A; Asilian, H; Soleimanian, A (2009). "Occupational exposure to perchloroethylene in dry-cleaning shops in Tehran, Iran". Industrial Health. 47 (2): 155-9. doi:10.2486/indhealth.47.155. (PMID) 19367044. 
62. ^ ^{a b} Biological Monitoring: An Introduction. 1993. s. 470. 
63. ^ Toxicological Profile for Tetrachloroethylene: Draft. U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry. 1995. 
64. ^ Monitoring human exposure to carcinogenic and mutagenic agents: proceedings of a joint symposium held in Espoo, Finland, 12-15 December 1983. 1984. s. 69. 
65. ^ Anesthesia and Intensive Care for Patients with Liver Disease. 1994. s. 248. 
66. ^ "Tetrachloroethylene Toxicity: Section 3.1. Evaluation and Diagnosis | Environmental Medicine | ATSDR". www.atsdr.cdc.gov (İngilizce). 9 Şubat 2021. 2 Mart 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 2 Mart 2023. 
67. ^ Popp, W. (1992). "Concentrations of tetrachloroethene in blood and trichloroacetic acid in urine in workers and neighbours of dry-cleaning shops". Int. Arch. Occup. Environ. Health. 
68. ^ ^{a b c d} "Tetrachloroethylene (IARC Summary & Evaluation, Volume 63, 1995)". www.inchem.org. 29 Mart 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 15 Ekim 2023. 
69. ^ "IARC Monographs evaluate consumption of red meat and processed meat" (PDF). 26 Ekim 2015 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 26 Ekim 2015. 
70. ^ "Drinking Coffee, Mate, and Very Hot Beverages, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volumes 116". IARC Monographs on the Evaluation of Risk to Humans. IARC. 13 Haziran 2018. 8 Ağustos 2019 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 14 Temmuz 2019. 
71. ^ Anttila, A.; Pukkala, E.; Sallmén, M. (1995). "Cancer incidence among Finnish workers exposed to halogenated hydrocarbons". J. Occup. Environ. Med. 37: 797-806. 
72. ^ Boice, J. D.; Marano, D. E.; Fryzek, J. P. (1999). "Mortality among aircraft manufacturing workers". Occup. Environ. Med. 56: 581-597. 
73. ^ Steineck, G; Gerhardsson, M; Plato, N (1990). "Increased risk of urothelial cancer in Stockholm during 1985–87 after exposure to benzene and exhausts". Int. J. Cancer. 45: 1012-1017. 
74. ^ Golan, D. E.; Armstrong, E. J.; Armstrong, A. W. (2017). Principles of Pharmacology: The Pathophysiology Basis of Drug Therapy. s. 916. 
75. ^ Costa, A. K.; Ivanevitch, K. M. (1984). "Chlorinated Ethylenes". Carcinogenesis. 12 (1629). 
76. ^ Campbell, T. J.; Burris, D. R.; Roberts, A. L.; Wells, J. R. (Ekim 2009). "Trichloroethylene and tetrachloroethylene reduction in a metallic iron–water-vapor batch system". Environmental Toxicology and Chemistry. 16 (4): 625-630. doi:10.1002/etc.5620160404. 
77. ^ Ghattas, Ann-Kathrin; Fischer, Ferdinand; Wick, Arne; Ternes, Thomas A. (2017). "Anaerobic biodegradation of (Emerging) organic contaminants in the aquatic environment". Water Research. 116: 268-295. Bibcode:2017WatRe.116..268G. doi:10.1016/j.watres.2017.02.001. (PMID) 28347952. 
78. ^ Ryoo, D.; Shim, H.; Arenghi, F. L. G.; Barbieri, P.; Wood, T. K. (2001). "Tetrachloroethylene, Trichloroethylene, and Chlorinated Phenols Induce Toluene-o-xylene Monooxoygenase Activity in Pseudomonas stutzeri OX1". Appl Microbiol Biotechnol. 56 (3–4): 545-549. doi:10.1007/s002530100675. (PMID) 11549035. 
79. ^ Åkesson, Sofia; Sparrenbom, Charlotte J.; Paul, Catherine J.; Jansson, Robin; Holmstrand, Henry (2021). "Characterizing natural degradation of tetrachloroethene (PCE) using a multidisciplinary approach". Ambio. 50 (5): 1074-1088. doi:10.1007/s13280-020-01418-5. (PMC) 8035386 $2. (PMID) 33263919. 
80. ^ Mohr, T. (2010). Environmental investigation and remediation : 1,4-dioxane and other solvent stabilizers. s. 59. 
81. ^ Commission Regulation (EU) 2018/35 of 10 January 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards octamethylcyclotetrasiloxane (‘D4’) and decamethylcyclopentasiloxane (‘D5’) (İngilizce), 10 Ocak 2018, erişim tarihi: 10 Ağustos 2023 
82. ^ (PDF). 2003. 6 Kasım 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Kasım 2013. 
83. ^ ^{a b} Stephenson R. M., Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols., J. Chem. Eng. Data. 37, 1992, s. 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
84. ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp 1289-1376
85. ^ . ChemicalLand21. 29 Mayıs 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 June 2007. 
86. ^ ^{a b} Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase, Experimental data for C2Cl4 (Tetrachloroethylene) 26 Nisan 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
87. ^ . National Toxicology Program. 24 Eylül 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Haziran 2007. 
88. ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10. basım, s. 1669-1674
89. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed.
90. ^ "Pure Component Properties" (Queriable database). Chemical Engineering Research Information Center. Erişim tarihi: 9 Haziran 2007. Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler ()
91. ^ Wild Women Do Transcript^[]
92. ^ "3.14 "Foothold" Transcript". 22 Nisan 2024 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 22 Nisan 2024. 
93. ^ "FOOTHOLD". 26 Mart 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 22 Nisan 2024. 

Dış bağlantılar

• (İngilizce), Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği (ECSA)