Karbon tetraklorür, karbon(IV) klorür ya da tetraklorometan (Türkçedeki eski adı: dört klorlu karbon), formülü CCl4 olan bileşik. Düşük seviyelerde bile tespit edilebilen tatlı kloroform gibi bir kokuya sahip, yanıcı olmayan, ağır bir sıvıdır.
| |||
Adlandırmalar | |||
---|---|---|---|
Tetraklorometan | |||
Diğer adlar Benzinoform Karbon(IV) klorür Karbon klorür Freon-10 Halon-104 Metan tetraklorür Necatorina Perklorometan Tetraform Tetraklorokarbon Tetrasol | |||
Tanımlayıcılar | |||
| |||
3D model (JSmol) |
| ||
ChEBI |
| ||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider |
| ||
ECHA InfoCard | 100.000.239 | ||
EC Numarası |
| ||
KEGG |
| ||
PubChem CID |
| ||
RTECS numarası |
| ||
UNII |
| ||
UN numarası | 1846 | ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
| |||
Özellikler | |||
Kimyasal formül | CCl4 | ||
Molekül kütlesi | 153,82 g mol−1 | ||
Görünüm | renksiz sıvı | ||
Koku | tatlı, kloroform gibi | ||
Yoğunluk | 1,5867 g cm−3 (sıvı) 1,831 g cm−3, −186 °C (katı) | ||
Erime noktası | -22,92 °C | ||
Kaynama noktası | 76,72 °C | ||
Çözünürlük (su içinde) | 0,097 g/100 mL (0 °C) 0,081 g/100 mL (25 °C) | ||
Çözünürlük | etanol, dietil eter, kloroform, benzen, nafta, CS2, formik asitte çözünür | ||
log P | 2.64 | ||
Buhar basıncı | 20 °C'de 11.94 kPa | ||
Henry yasası sabiti (kH) | 2.76x10−2 atm-cu m/mol | ||
Kırınım dizimi (nD) | 1,4607 | ||
Dipol momenti | 0 D | ||
Yapı | |||
Monoklinik | |||
Dört açılı | |||
Dört yüzlü | |||
Dipol momenti | 0 D | ||
Termokimya | |||
Isı sığası (C) | 132,6 J/mol K | ||
Standart molar entropi (S⦵298) | 214,42 J/mol K | ||
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298) | -139,3 kJ/mol | ||
Gibbs serbest enerjisi (ΔfG⦵) | -686 kJ/mol | ||
Tehlikeler | |||
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
Ana tehlikeler | Bilinç kaybına ve karaciğer ve böbrek hasarına neden olabilir | ||
GHS etiketleme sistemi: | |||
Piktogramlar | |||
İşaret sözcüğü | Tehlike | ||
Tehlike ifadeleri | H301, H311, H331, H351, H372, H412, H420 | ||
Önlem ifadeleri | P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P308+P313, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501, P502 | ||
NFPA 704 (yangın karosu) | | ||
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD50 ((medyan doz)) | 7749 mg/kg (oral, fare); 5760 mg/kg (oral, tavşan); 2350 mg/kg (oral, sıçan) | ||
LC50 ((medyan konsantrasyon)) | 5400 ppm (memeli), 8000 ppm (sıçan, 4 sa), 9526 ppm (fare, 8 sa) | ||
LCLo ((yayınlanan en düşük)) | 20000 ppm (gine domuzu, 2 sa), 38110 ppm (kedi, 2 sa), 50000 ppm (insan, 5 dk), 14620 ppm (köpek, 8 sa) | ||
NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |||
PEL (izin verilen) | TWA 10 ppm C 25 ppm 200 ppm (Herhangi bir 4 saatte 5 dakikalık maksimum tepe) | ||
Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen | Klorometan, Diklorometan, Kloroform | ||
Benzeyen bileşikler | Tetrakloroetilen, Karbon tetraflorür, Karbon tetrabromür, Karbon tetraiyodür | ||
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Eskiden soğutucu gazların üretiminde, lav lambalarında, temizlik malzemesi olarak ve yangın söndürücülerde yaygın olarak kullanılmıştır, ancak zehirli olmasının anlaşılması üzerine yerine daha güvenli maddeler kullanılmaya başlanmıştır. 2010 yılında, ozon tabakasının delinmesinde rol oynadığı için karbon tetraklorürün büyük ölçekli üretimi birçok ülkede yasaklanmıştır. Karbon tetraklorür karaciğer için aşırı zehirlidir. Buharlarına uzun süreli maruz kalınması ölümle sonuçlanabilir.
Tarihi ve üretimi
Karbon tetraklorür, ilk olarak İngiliz kimyager ve fizikçi Michael Faraday tarafından 1820 ya da 1821 yılında etilenin klorlanmasıyla elde ettiği ve "karbon perklorür" adını verdiği hekzakloroetanın termal bozunması ile üretildi. Faraday bu kimyasala "karbon protoklorür" (İngilizce: Protochloride of Carbon) adını verdi. "Karbon protoklorür" daha önce yanlışlıkla, aynı şekilde hekzakloroetandan elde edilebilen tetrakloroetilen olarak tanımlanmıştı. Daha sonra 19. yüzyılda tetrakloroetilen için "karbon protoklorür" adı kullanıldı ve karbon tetraklorür "karbon biklorür" olarak adlandırıldı.
1839'da Fransız kimyager Henri Victor Regnault, fazla klor ile kloroform, kloroetan veya metanolden karbon tetraklorür üretmek için başka bir yöntem geliştirdi. Hermann Kolbe, 1843-45 yıllarında kloru karbon disülfür üzerinden porselen bir tüpten geçirerek karbon tetraklorür elde etti. Karbon disülfürün sıvı fazda klorlanmasıyla karbon tetraklorürün ilk endüstriyel üretim yöntemi, Alman kimyagerler Mueller ve Dubois tarafından geliştirilen teknoloji kullanılarak 1893 yılında Almanya'da denendi. Karbon disülfür klorlanarak karbon tetraklorür eldesi 1950'lere kadar endüstriyel önemini korudu. Endüstriyel yöntemde klor ve karbon disülfür karışımı 105 ila 130 °C arasına kadar ısıtılıyordu:
- CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2
Karbon tetraklorür günümüzde esas olarak metan ve klordan üretilmektedir:
- Cl2 + hν → 2 Cl·
- Cl· + CH4 → ·CH3 + HCl
- ·CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl·
- CH3Cl + Cl· → ·CH2Cl + HCl
- ·CH2Cl + Cl2 → CH2Cl2 + Cl·
- CH2Cl2 + Cl· → ·CHCl2 + HCl
- ·CHCl2 + Cl2 → CHCl3 + Cl·
- CHCl3 + Cl· → ·CCl3 + HCl
- ·CCl3 + Cl2 → CCl4 + Cl·
Üretimde çoğunlukla diklorometan ve kloroform sentezleri gibi diğer klorlama reaksiyonlarının yan ürünleri kullanılır. Daha yüksek klorokarbonlar da, bileşiklerin yüksek sıcaklıklarda klora tutulduğu yanma benzeri bir işlem olan klorinolize tâbi tutulur:
- C2Cl6 + Cl2 → 2 CCl4
Üretim miktarı
Karbon tetraklorürün endüstriyel ölçekte üretimi 1907'de ABD'de başladı. Dünyada karbon tetraklorür üretimi 1980-1988 yılları arasında 850 ila 960 kiloton arasında değişmiştir.
Karbon tetraklorür üretimi, çevresel kaygılar ve karbon tetraklorürden türetilen CFC'ler için azalmış talep nedeniyle 1980'lerden beri hızla geriledi. 1992'de ABD/Avrupa/Japonya'daki üretim 720.000 ton olarak tahmin edildi. Kasıtlı karbon tetraklorür üretimi 2010'da tamamen kesildi.
Doğal varlığı
Okyanuslarda, yosunlarda ve volkanlarda klorometan ve kloroform ile birlikte karbon tetraklorür keşfedildi. Karbon tetraklorürün doğal emisyonları antropojenik kaynaklardan gelen emisyonlarla karşılaştırıldığında çok azdır; örneğin, Nikaragua'daki Momotombo Yanardağı yılda 82 gramlık bir akışla karbon tetraklorür yayarken, küresel endüstriyel emisyonlar yılda 2 × 1010 gramdır.
Kırmızı algler Asparagopsis taxiformis ve Asparagopsis armatada karbon tetraklorüre rastlandı. Güney Kaliforniya ekosistemlerinde, Kalmukya Bozkırı'nın tuz göllerinde ve Çekya'da yaygın bir ciğerotunda karbon tetraklorür tespit edilmiştir.
Kullanımı
İnsan sağlığı ve çevre üzerindeki etkileri nedeniyle günümüzde karbon tetraklorürün kullanımları kısıtlanmış olup, neredeyse sadece laboratuvarlarda ve kimyasal üretiminde kullanılmaktadır. Karbon tetraklorürün evsel kullanımlarına karşı ilk kısıtlama zehirlenmeler üzerine ABD'de 1970 yılında getirilmiş, daha sonraki yıllarda ozon tabakası üzerindeki olumsuz etkileri nedeniyle diğer ülkelerde de yasaklanmıştır.
Tarihî kullanımları
Montreal Protokolünden önce kloroflorokarbon (CFC) soğutucular R-11 (trikloroflorometan) ve R-12'yi (diklorodiflorometan) üretmek için büyük miktarlarda karbon tetraklorür kullanıldıktan sonra bu soğutucuların ozon tabakasının delinmesinde rol oynaması sebebiyle aşamalı olarak kaldırıldılar. Bileşik, hâlen daha az zararlı olan soğutucuları üretmek için kullanılmaktadır.
Ayrıca nötrinoların bulunmasında da kullanılmıştır. Raymond Davis Jr., tetrakloroetilenle Homestake deneyini yapmadan önce 1950'lerin başında tespit etmek için karbon tetraklorür kullandı.
Temizlik malzemesi olarak
Yağlar gibi birçok malzeme için iyi bir çözücü olan karbon tetraklorür, yaklaşık 70 yıl boyunca temizleme sıvısı olarak yaygın şekilde kullanıldı. Yanıcı ve patlayıcı değildi; geçmişte yaygın olarak temizlik amacıyla da kullanılan benzinin aksine, temizlenen malzeme üzerinde koku bırakmıyordu.
Karbon tetraklorürün temizlik alanındaki en yaygın kullanımı ev kullanımına yönelik leke çıkarıcı ürünlerinde etken madde olaraktı. Benzine "daha güvenli" bir alternatif olarak satılıyordu. Bu amaçla ilk olarak 1890 ya da 1892 yılında Almanya'da Katharin adı altında piyasaya sürülmüştür.
Karbon tetraklorür kuru temizlemede kullanılan ilk klorlu çözücüydü ve Batılı ülkelerde 1950'li yıllara kadar kullanıldı. Metallerin varlığında bozunarak kuru temizleme ekipmanını aşındırma riski vardı ve kuru temizleme operatörleri arasında rahatsızlıklara neden olması gibi dezavantajları vardı. Daha sonraki yıllarda kuru temizlemedeki yerini daha güvenli trikloroetilen, tetrakloroetilen ve metil kloroform (trikloroetan) aldı. Karbon tetraklorürün 2006 yılı itibarıyla Kuzey Kore'de hâlâ kuru temizlemede çözücü olarak kullanıldığı varsayılmaktadır.
Karbon tetraklorür, 1903'ten 1930'lara kadar formülasyonlarında da benzine alternatif olarak kullanıldı. Kuaför dükkânlarında saçlarını yıkarken birçok kadın buhardan bayılmıştı; kuaförler buharı uzaklaştırmak için sıklıkla elektrikli vantilatörler kullanıyordu. 1909'da bir baronetin 29 yaşındaki kızı Helenora Elphinstone-Dalrymple, saçını karbon tetraklorürle şampuanladıktan sonra rahatsızlanarak öldü ve karbon tetraklorürün bu kullanımı tartışmaya açıldı.
İlaç olarak
Karbon tetraklorür, insan bağırsağında yaşayan ve hastalığa neden olan kıl kurtları ve kancalı kurtlara karşı etkili bir ilaçtı. Yetişkinler için önerilen karbon tetraklorür dozu 2 mL kadar az olabiliyordu. Bazen chenopodium yağı ile birlikte verilirdi. Sindirim sisteminde tahrişe neden olduğundan jelatin kapsüllerde verilmekteydi. Karbon tetraklorürün toksik etkilerini artırdığı için alkolikler ve yakın zamanda alkol almış kişilerin bu ilacı alması önerilmiyordu, karbon tetraklorür almış olan hastaların da alkol almaması tembihleniyordu.
1921'de Amerikalı veteriner Maurice Crowther Hall (1881-1938), kancalı kurtların neden olduğu ankilostomiyaz hastalığı için bir tedavi olarak olası kullanımı açısından güvenliğini test etmek için karbon tetraklorür içti. Hall kendisinde hafif yan etkiler bildirdi. Hall aynı yıl bu keşfi için Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne aday gösterildi. Karbon tetraklorürün klinik deneylerinden birinde, insanlarda kullanımının güvenliğini belirlemek amacıyla suçlular üzerinde test edildi.
1922'den başlayarak, insanlarda ankilostomiyaz tedavisi için saf karbon tetraklorür kapsülleri Merck tarafından Necatorina (ayrıca Neo-necatorina ve Necatorine) adı altında piyasaya sürüldü. Bu ilacın en yaygın kullanıldığı bölgeler Latin Amerika ülkeleri ve Türkiye'ydi. O dönemlerde karbon tetraklorürün toksisitesinin iyi anlaşılmaması nedeniyle, gelişen herhangi bir yan etki, kapsüllerdeki olası safsızlıklara atfediliyordu. Karbon tetraklorürün toksisitesi nedeniyle, yine Hall tarafından 1925'te araştırılmaya başlanan tetrakloroetilen 1940'larda antihelmintik olarak kullanımının yerini almıştır.
Anestezik
Karbon tetraklorür, 19. yüzyılın ortalarında İngiltere'de kısa bir süre için inhalasyon anesteziği ve yoğun âdet ve baş ağrıları için analjezik olarak kullanılmıştır. Anestezik etkileri 1847 veya 1848 gibi erken tarihlerde biliniyordu.
1864'te doktor Protheroe Smith tarafından kloroforma daha güvenli bir alternatif olarak tanıtıldı. Aralık 1865'te, kloroformun insanlar üzerindeki anestezik etkilerini keşfetmekle tanınan İskoç doğum uzmanı James Young Simpson, anestezik olarak karbon tetraklorür ile deneyler yaptı. Simpson, kloroforma benzerliğinden dolayı bileşiğe "Klorokarbon" adını verdi. Deneyleri, iki kadının vajinasına karbon tetraklorür enjekte etmeyi içeriyordu. Simpson bir miktar karbon tetraklorür içerek bunun "bir kloroform kapsülü yutmakla aynı etkiye" sahip olduğunu açıkladı. Karbon tetraklorür, kloroformdan daha güçlü bir anestezik etkiye sahiptir, bu nedenle daha az bir miktar gerektirir. Anestezik etkisi, ilgili kloroform yerine etere benzetildi. Kloroformdan daha az uçucu olduğundan uygulaması daha zordu ve buharlaşması için ılık suya ihtiyaç vardı. Kokusu, "kloroformdan daha hoş" ve "ayva benzeri"; tadı ise hoş olarak tanımlanmıştır. Anestezik kullanım için karbon tetraklorür, karbon disülfürün klorlanmasıyla elde edilirdi. Çoğu doğum yapan kadın olmak üzere en az 50 hastada kullanılmıştır. Anestezi sırasında, karbon tetraklorür bazı hastalarda şiddetli kas kasılmalarına ve kalp üzerinde olumsuz etkilere neden olmuş, kloroform veya eter ile anesteziye devam edilmek zorunda kalınmıştır. Bu tür bir kullanım deneyseldi ve karbon tetraklorürün anestezik kullanımı hiçbir zaman popülerlik kazanmadı.
Çözücü
Karbon tetraklorür, organik kimyada sık kullanılan bir çözücüydü. Ancak sağlık ve çevre üzerindeki fazlasıyla olumsuz etkileri nedeniyle kullanımı kısıtlanmıştır. Önemli bir emme bandı (>1600 cm−1) olmadığından bazen kızılötesi spektroskopisi için bir çözücü olarak kullanışlıdır. Hidrojen atomu içermediğinden önceden proton NMR spektroskopisinde kullanılmıştır. Zehirli olmasının yanında çözme gücü de düşüktür. Yerini büyük ölçüde döterokloroform gibi (döteryumlu çözücüler) almıştır. Genel kullanımda ve kuru temizlemede ise yerini tetrakloroetilen gibi daha güvenli diğer çözücüler almıştır. C-H bağı olmayan karbon tetraklorür, kolayca girmez. Elemental halojen veya N-bromosüksinimid gibi halojenleme reaktifleriyle halojenlemeler için kullanışlıdır (Bu koşullar olarak bilinir).
Yangın söndürme
1902 ile 1908 yılları arasında, karbon tetraklorür içerikli yangın söndürücüler, Avrupa'dan yıllar sonra Amerika Birleşik Devletleri'nde de ortaya çıkmaya başladı. 1910 yılında Delawareli Pyrene şirketi, yangın söndürmede kullanılması için karbon tetraklorürün patentini aldı. Ertesi yıl Pyrene, karbon tetraklorür içeren küçük, taşınabilir bir söndürücünün patentini aldı. Söndürücü, ateşe doğru sıvı püskürtmek için kullanılan entegre bir el bombası benzeri bir mekanizmaya sahip pirinçten yapılmış şişeden oluşuyordu. Söndürücü boşaltıldığında, kullanımdan sonra kolayca tekrar doldurulabiliyordu.
Karbon Tetraklorür iletken olmadığı için elektrik yangınları için uygundu. Bu yangın söndürücüler genellikle uçak veya motorlu taşıtlarla taşınıyordu. O zamanlar, karbon tetraklorür buharlarının sadece yangının yakınındaki oksijenin yerini aldığı düşünülüyordu fakat sonraki araştırmalarda aslında gazın yanma işleminin kimyasal zincir reaksiyonunu engellediği anlaşıldı. Bununla birlikte, 1920 gibi erken bir tarihte, kimyasalın kapalı bir alanda yangınla mücadele etmek için kullanıldığında fosgen oluşturarak ölüme sebep olduğu bilinmekteydi.
20. yüzyılın ilk yarısında diğer bir yaygın yangın söndürücü, karbon tetraklorür veya tuzlu su ile doldurulmuş "yangın bombası" olarak bilinen tek kullanımlık, sızdırmaz cam bir küreydi. Yangını söndürmek için alevlerin altına atılabiliyordu. Karbon tetraklorür doldurulmuş olanlar, ayrıca lehimle ile yaylı bir mekanizma ile duvara da monte edilebiliyordu. Lehim, yüksek ısı ile eridiğinde ya yay küreyi atarak ya da kırarak söndürücü maddenin otomatik olarak yangına dağılmasına izin verecekti. En çok bilinen marka "Red Comet"ti. 1919'da kurulan Red Comet şirketi tarafından 1980'lerin başında kapatılana dek, Colorado'daki Denver şehrinde çeşitli yangın söndürme ekipmanları ile çeşitli şekilde üretildi.
Karbon tetraklorür –23 °C'de donduğundan, bu yangın söndürücüler, donma noktasını düşürmek için yalnızca %89-90 karbon tetraklorür ve %10 trikloroetilen (e.n.: -85 °C) veya kloroform (e.n.: –63 °C) içeriyordu. %10 trikloroetilen içeren söndürücüler, dengeleyici olarak %1 karbon disülfür içeriyordu.
Fumigasyon
Karbon tetraklorür, depolanan tahıldaki böcek zararlılarını öldürmek için fumigant olarak yaygın şekilde kullanıldı. "80/20" olarak bilinen, %80'i karbon tetraklorür ve %20'si karbon disülfürden oluşan bir karışım içinde kullanıldı.
Başka bir karbon tetraklorürlü fumigant karışımı akrilonitril içeriyordu. Karbon tetraklorür, yanıcı akrilonitril içeren formülasyonun yanıcılığını azaltıyordu. Preparat için en yaygın ticari isimler Acritet, Carbacryl ve Acrylofume idi. En yaygın preparat olan Acritet, yüzde 34 akrilonitril ve yüzde 66 karbon tetraklorür içeriyorduAmerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı, ABD'de karbon tetraklorürün fumigantlarda kullanımını 1985 yılında yasakladı.
Diğer kullanımları
Karbon Tetraklorür, geçmişte soğutucu ve sıvısı olarak yaygın biçimde kullanılmaktaydı.
Karbon tetraklorür, özel olarak pul toplarken posta pullarına zarar vermeden filigranları ortaya çıkarmada kullanılıyordu. Küçük bir miktar sıvı, siyah bir cam veya obsidyen tepsi üzerinde oturan bir pulun arkasına yerleştiriliyordu. Daha sonra filigranın harfleri veya tasarımı açıkça görülebiliyordu.
Özellikler
Fiziksel özellikleri
Oda sıcaklığında karbon tetraklorür renksiz, şeffaf, ağır ve uçucu bir sıvıdır. Kloroforma benzer bir kokusu vardır. Karbon tetraklorür, etanol, dietil eter ve benzinle iyi karışır. Reçineleri, katı ve sıvı yağları çözer. Suda çözünürlüğü sınırlıdır: suya katıldığında yoğunluğundan ötürü dibe çöker. Sıcaklık arttıkça karbon tetraklorürün sudaki çözünürlüğü artar ve suyun karbon tetraklorürdeki çözünürlüğü artar.
Karbon Tetraklorür ve suyun çözünürlüğü Sıcaklık °C 0 10,0 20,5 31,0 41,3 52,5 64,0 75,0 Suda karbon tetraklorür %ağırlık 0,089 0,063 0,060 0,072 0,068 0,078 0,096 0,115 Karbon tetraklorürde su %ağırlık 0,0086 0,0102 0,0124 0,0156 0,0194 0,0263 0,0284 0,0304
Çözücü olarak, diğer apolar bileşikleri ve yağları çözmek için çok uygundur. Ayrıca kloru, bromu ve iyotu da çözebilir.
Katı karbon tetraklorür, iki polimorfa sahiptir: −47.5 °C'nin (225.6 K) altındaki kristal II ve −47.5 °C'nin üstündeki kristal I. −47.3 °C'de, C2/c uzay grubuna ve a = 20.3, b = 11.6, c = 19.9 (.10−1 nm), β = 111° olan örgülü monoklinik kristal yapıya sahiptir.
Kimyasal özellikleri
Bir karbon tetraklorür molekülünde, dört klor atomu, merkezî bir karbon atomuna tek kovalent bağlarla birleştirilmiş dört yüzlü konfigürasyonda köşeler simetrik olarak konumlandırılır. Metan ile aynı tetrahedral yapıya sahiptir, bu simetrik geometriden dolayı, CCl4apolardır. Karbon atomunun yükseltgenme seviyesi +4'tür. Molekül ağırlığının %7,81'i karbon, %92,19'u klordur.
Reaksiyonları
Genel olarak inert olmasına rağmen karbon tetraklorür çeşitli reaksiyonlara girebilir. Hidrojen veya bir demir katalizörün varlığında bir asit, karbon tetraklorürü kloroform, diklorometan, klorometana ve hatta metana indirgeyebilir. Buharları kızdırılmış bir tüpten geçirildiğinde, karbon tetraklorür tetrakloroetilen ve hekzakloroetana dönüşür.
Karbon bileşikleri ile
Karbon tetraklorür ve karbon dioksit karışımı 350 dereceye kadar ısıtıldığında 2 mol fosgen verir:
- CCl
4 + CO
2 → 2 COCl
2
Bunun yerine 2 mol karbon monoksit ile 2 mol karbon tetraklorür benzer bir reaksiyona 2 mol fosgen ve 1 mol tetrakloroetilen verir:
- 2 CCl
4 + 2 CO → 2 COCl
2 + C
2Cl
4
Susuz alüminyum klorür katalizörlüğünde benzenin çifte Friedel–Crafts alkilasyonu bileşiğini verir.
Appel reaksiyonu
Appel reaksiyonu, Trifenilfosfinve karbon tetraklorür kullanarak alkollerden alkil monoklorür üretmeyi amaçlar. Tepkimeye giren karbon tetraklorür (1), trifenilfosfinle (2) bir klor atomunu iyonik olarak paylaşıp trifenilfosfonyum klorür tuzunu (3) oluştururken geride kalan triklorometil radikali (4), alkolün hidroksilindeki hidrojeni alarak kloroforma dönüşür. Ortaya çıkan alkoksit iyonu (5), trifenilfosfonyum klorüre saldırır; tuz, klorür iyonunu 6 kaybederken alkoksit, trifenilfosfonyuma bağlanır (7). Alkoksit, oksijenini trifenilfosfine verdiğinde oluşur, alkil grubu serbest kalır ve klorüre bağlanır (8).
Appel reaksiyonu aynı zamanda karboksilik asitler üzerinde de etkilidir; bu onları , ve dönüştürmek için kullanılmıştır.
Halojenlerle
Karbon tetraklorür, HF ile işlendiğinde trikloroflorometan (R-11), diklorodiflorometan (R-12), klorotriflorometan (R-13) ve yan ürün olarak HCl ile karbon tetraflorür gibi çeşitli bileşikler verir:
- CCl
4 + HF → CCl
3F + HCl - CCl
4 + 2HF → CCl
2F
2 + 2 HCl - CCl
4 + 3HF → CClF
3 + 3 HCl - CCl
4 + 4HF → CF
4 + 4 HCl
R-11 ve R-12 yasaklanmadan önce soğutucu akışkan olarak yaygın şekilde kullanıldığından, bu bir zamanlar karbon tetraklorürün ana kullanımlarından biriydi.
Karbon tetraklorürün alüminyum bromür ile halojen değişimi, yan ürün olarak alüminyum klorür vererek yüksek verimle brom analoğu karbon tetrabromürü verir:
- 4 AlBr3 + 3 CCl4 → 4 AlCl3 + 3 CBr4
Karbon tetraklorürün iyot analoğu karbon tetraiyodür, karbon tetraklorürün etil iyodür ile tepkimesinden elde edilebilir:
- CCl
4 + 4 EtI → CI
4 + 4 EtCl
Metal bileşikleri ile
Potasyum hidroksitin alkol çözeltisi, karbon tetraklorürü su içinde potasyum klorür ve potasyum karbonata ayrıştırır:
- CCl
4 + 6KOH → 4KCl + K
2CO
3 + 3H
2O
Karbon tetraklorür, 200 santigrat derecede kuru çinko oksitle reaksiyona girerek , fosgen ve karbon dioksit verir:
- 2 CCl
4 + 3 ZnO → 3 ZnCl
2 + COCl
2 + CO
2
Radyoaktif bileşik , karbon tetraklorürün 370 °C'de saf uranyum dioksit ile reaksiyonuyla elde edilir:
- UO
2 + CCl
4 → UCl
4 + CO
2
Diğer reaksiyonlar
Hidrojen sülfür ile reaksiyon tiyofosgen verir:
- CCl
4 + H
2S → CCl
2S + 2HCl
Kükürt trioksit ile reaksiyon fosgen ve pirosülfüril klorür verir:
- CCl
4 + 2 SO
3 → COCl
2 + S
2O
5Cl
2
Fosforik anhidrit ile 3 mol karbon tetraklorürün reaksiyonu 3 mol fosgen ve 2 mol verir:
- 3 CCl
4 + P
2O
5 → 3 COCl
2 + 2 POCl
3
Güvenlik
Çevresel etkileri
Karbon tetraklorür, ozon tabakasına zarar vermekte ve bir sera gazı gibi davranmaktadır. Ozon tabakası üzerindeki etkileri, bileşiğin bozunmasından ortaya çıkan klor radikalleri nedeniyledir.
CCl4, 85 yıllık bir atmosferik ömre sahiptir. 2010 yılında, ozon tabakasına zararlı olduğu gerekçesiyle karbon tetraklorürün üretimi dünya çapında yasaklanmış olsa da, sonraki yıllarda hâlâ atmosfere Doğu Asya'dan (özellikle Çin'in doğu kesimlerindeki sanayi bölgelerinden) karbon tetraklorür salınımı olduğu ve yasak sonrası atmosferdeki CCl4 miktarında azalma olmadığı tespit edilmiştir.
Toksisite
Diğer birçok uçucu madde gibi karbon tetraklorür de yanlış kullanım sonucu teneffüs edilebilmektedir. Bunun; rehavet, uyuşukluk ve bilinç kaybı gibi merkezî sinir sistemi (MSS) üzerinde olası baskılayıcı etkileri vardır. Bu şekilde karbon tetraklorür kullanımı, ciddi sağlık riskleri sunar ve açıklanan toksik etkilere neden olabilir.
Havada yüksek sıcaklıklarda zehirli bir gaz olan fosgene dönüşebildiğinden, yangın söndürücülerde kullanıldığı dönemlerde zehirlenme vakaları olmuştur. 2008 yılında ortak temizlik ürünleri üzerine yapılan bir araştırmada, üreticilerin yüzey aktif maddeler veya sodyum hipoklorit içeren çamaşır suları ile sabunun karıştırılması sonucu (101 mg/m³'e kadar) karbon tetraklorüre rastlanmıştır.
Karbon tetraklorür, en çok hepatotoksin (karaciğer için zehirli) potansiyeline sahip maddelerdendir. Hepatoprotektif (karaciğeri koruyan) ajanların geliştirilmesi için bilimsel araştırmalarda yaygın olarak kullanılmaktadır. Bileşiğe yüksek derecede maruz kalındığında (buhar olarak) merkezî sinir sistemini etkileyebilir, karaciğer ve böbreklerde dejenerasyona neden olabilir. Ayrıca uzun süreli maruz kalındığında komaya veya ölüme yol açabilir. Karbon tetraklorüre kronik olarak maruz kalma karaciğer ve böbrek hasarına yol açabilir. İnsanlarda, alım yolu fark etmeksizin, akut karbon tetraklorür zehirlenmelerinde karaciğer hasarı maruziyetten 24 veya daha fazla saat, böbrek hasarı ise maruziyetten en az 2 hafta sonra ortaya çıkar. İnsanlarda neden olduău böbrek hasarı daha şiddetlidir, ancak geniş çapta araştırılmamıştır ve değerlendirilmesi için uygun hayvan modelleri bulunamamıştır. Karbon tetraklorüre maruz kalmak idrar üretimini azaltarak vücutta, özellikle akciğerlerde su birikmesine ve kanda atık ürünlere neden olabilir. Böbrek yetmezliği, bu toksik maddeye maruz kalmaktan kaynaklanan ölümlerin ana nedeni olmuştur.Teratojenik ve değildir.
Kanserojen olduğuna dair şüpheler bulunmaktadır. Karbon tetraklorür, DSÖ'ye bağlı Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC) tarafından 2B - olası kanserojen olarak tanımlandı. Kimyasalın insanlarda kansere neden olduğuna dair yeterli kanıt yoktur. IARC'nin 1999 yılına ait raporunda karbon tetraklorür ile çalışan işçiler araştırılmış, işçilerde görülen kanser vakalarının karbon tetraklorüre bağlı olmadığı ve başka diğer kimyasallarla ilişik olduğu bulunmuş ve karbon tetraklorürün işçilerde kanser riski artırmadığını düşünülmüştür. Bunun aksine karbon tetraklorür, hayvanlarda tek başına kansere neden olmasa bile, verilen kanserojenlerin karaciğer üzerindeki etkisini artırmıştır. İnsanlarda tümör oluşumuna neden olduğuna dair herhangi bir kanıt yoktur.
Metabolizma
Karbon tetraklorür karaciğerde sitokrom P450 enzimi tarafından metabolize edilir. Metabolizmanın ilk ürünü aşırı reaktif triklorometil (-CCl
3) radikalidir. Bu radikal oksitlenerek çok daha reaktif triklorometilperoksil radikalini oluşturur. Triklorometilperoksil, fosgene dönüşebilir. Karbon tetraklorürün metabolizmasında ortaya çıkan radikaller vücuttaki büyük moleküllere bağlanabilir veya lipitlerin peroksitlenmesine neden olabilir. Ana metabolitleri arasında karbon dioksit, hekzakloroetan ve kloroform vardır. Hayvanlarda yapılan araştırmalar solunan karbon tetraklorürün %60'ının metabolize edildiği ve geri kalanın olduğu gibi vücuttan atıldığını bulmuştur.
Etanol tüketimi karbon tetraklorürün karaciğer üzerindeki etkilerini artırır. Öncesinde A vitamini ve fenobarbital alımı da aynı şekilde karbon tetraklorürün hepatotoksisitesini artırır. E vitamininin karbon tetraklorürün hepatotoksisitesini azalttığı bilinmektedir.
Popüler kültür ve toplum
- Fransız yazar René Daumal, topladığı böcekleri öldürme amacıyla kullandığı karbon tetraklorürü, "başka dünyalarla karşılaşmak" için kasıtlı olarak solumaktaydı ve bu alışkanlığının uzun süre sonra Daumal'ı hasta edip onu öldürdüğü düşünülmektedir.
- Karbon tetraklorür, Peter Parker'ın (Örümcek Adam) özel ağ sıvı formülünde bir bileşen olarak, salisilik asit, toluen, sodyum tetraborat, silika jel, metanol, potasyum karbonat, etil asetat ve "BHA" ile birlikte listelenmiştir.
- Avustralyalı YouTuber Tom de Prinse, Explosions&Fire ve Extractions&Ire kanallarında, 2019 yılında çektiği videolarında eski bir yangın söndürücüden karbon tetraklorür çıkarması ve daha sonra onunla deneyler yapması ile ünlenmiş ve kimyasalın sosyal medyada (özellikle Reddit) hayran kitlesi olmuştur. Kanalın sahibi Tom daha sonra kanalının merch'inde karbon tetraklorür temalı tasarımlar kullanmıştır.
- Ramones'un Carbona Not Glue isimli şarkısında anlatıcı, karbon tetraklorür içeren bir leke çıkarıcı olan Carbona buharlarını çekmenin yapıştırıcı çekmeye kıyasla daha iyi "kafa yaptığını" söylemektedir. Daha sonra Carbona'nın bir marka adı olması nedeniyle şarkıyı albümden çıkardılar.
Ünlü ölümler
- Evalyn Bostock (1917–1944), İngiliz aktris, Bir karanlık odada çalışırken yanlışlıkla karbon tetraklorürü içkisi sanarak içtiği için öldü.
- (1887–1952), Amerikalı yönetmen, ilk televizyon prodüksiyonunu yönettikten kısa bir süre sonra karbon tetraklorür zehirlenmesinden öldü.
- Amerikalı müzisyen ve aktivistleri (1910–1952), su sandığı bir bardak karbon tetraklorür bazlı daktilo temizleme sıvısını yanlışlıkla içtiği için öldü.
- Amerikalı sahne yönetmeni (1911–1955), halıdaki boyayı temizlemek için kullanılan karbon tetraklorürün buharına maruz kaldı ve bir hafta sonra böbrek yetmezliğinden öldü.
- Amerikalı plak yapımcısı (1919–1956), kayıt ekipmanını temizlerken maruz kaldığı karbon tetraklorür dumanına maruz kaldıktan sonra öldü.
- Amerikalı blues şarkıcısı (1933–1982), zemin kaplamasında karbon tetraklorür kullandıktan sonra öldü.
Galeri
- Karbon tetraklorür içinde seyrek klor çözeltisi
- Karbon tetraklorür içinde daha derişik klor çözeltisi
- Karbon tetraklorür içinde brom çözeltisi
- Karbon tetraklorür içinde azot dioksit çözeltisi
- CCl4 dolu yangın söndürme "bombaları"
- CCl4'lü yangın söndürücü kullanım talimatı (1942 - 1945)
- CCl4'ün Raman spektrumu
- Etken maddesi karbon tetraklorür olan Tetraform antihelmentik ilaç reklamı (1926)
- Gelişmiş Küresel Atmosfer Gazları Deneyi (AGAGE) tarafından alt atmosferde ölçülen CCl4. Artışlar, trilyon başına parça (ppt) cinsinden aylık ortalama mol kesirleri olarak verilmektedir.
- CCl4'ün hemisferik ve küresel ortalama konsantrasyonları
- CCl4'ün atmosferik konsantrasyonlarının zaman serisi
Veriler
Yapı ve özellikler | |
---|---|
Kırılma indisi, nD | 1,460 |
Abbe sayısı | Bilinmiyor |
Dielektrik sabiti, εr | 2,2379 ε0 (20 °C) |
Bağ gücü | Bilinmiyor |
Bağ uzunluğu | 175pm |
Bağ açısı | 109.5° Cl–C–Cl |
Dipol momenti | 0 D |
Manyetik alınganlık | Bilinmiyor |
Yüzey gerilimi | 28 dyn/cm, 10 °C 26,8 dyn/cm, 20 °C 22,2 dyn/cm, 75 °C |
Viskozite | 0,9578 mPa·s, 21 °C 0,901 mPa·s, 25 °C 0,7928 mPa·s, 35 °C 0,4056 mPa·s, 99 °C |
Isı iletkenliği (W m−1 cinsinden) | 0,1093 (270 K) 0,1074 (280) K 0,1055 (290 K) 0,1036 (300 K) 0,1017 (310 K) 0,0997 (320 K) |
Termodinamik özellikler
Faz davranışı | |
---|---|
Üçlü nokta | 249 K (–24 °C) |
Kritik nokta | 556,4 K (283,3 °C), 4493 kPa, 3,625 mol.dm−3 |
Standart füzyon entalpi değişimi, ΔfusH | 2,52 kJ/mol |
Standart donma entalpi değişimi, ΔfusS | 10,1 J/(mol·K) |
Standart buharlaşma entalpi değişimi, ΔvapH | 32,54 J/mol |
Standart buharlaşma entropi değişimi, ΔvapS | 92,82 J/(mol·K), 76 °C |
Katı özellikleri | |
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfH | Bilinmiyor |
Standard molar entropi, S | Bilinmiyor |
Isı kapasitesi, cp | 44,22 J/(mol K), -227 °C (46 K) |
Sıvı özellikleri | |
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfH | –128,4 J/mol |
Standard molar entropi, S | 214,39 J/(mol K) |
Yanma entalpisi | –359,9 kJ/mol ΔcH |
Isı kapasitesi, cp | 131,3 J/(mol K) |
Gaz özellikleri | |
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfH | –95,98 kJ/mol |
Standard molar entropi, S | 309,65 J/(mol K) |
Isı kapasitesi, cp | 82,65 J/(mol K) |
van der Waals sabitleri | a = 2066 L2 kPa/mol2 b = mol başına 0,1383 litre |
Buhar basıncı
mm Hg cinsinden basınç | 1 | 10 | 40 | 100 | 400 | 760 | 1520 | 3800 | 7600 | 15200 | 30400 | 45600 | |
°C | –50.0(s) | –19,6 | 4,3 | 23,0 | 57,8 | 76,7 | 102,0 | 141,7 | 178,0 | 222,0 | 276,0 | — |
Ayrıca bakınız
Notlar
- ^ Eski yazımı tetraklorkarbon, tahminen Almanca Tetrachlorkohlenstoffʼtan gelmektedir.
- ^ Kloroform ismi, bileşiğin bir formik asit türevi olarak düşünülmesi nedeniyle konmuştur. Karbon tetraklorüre "klorokarbon" isminin konması da benzer bir nedenden ötürüdür; karbonik asit türevi olarak görülmüştür.
Kaynakça
- ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0107". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ "Carbon Tetrachloride MSDS from Fisher Scientific". 17 Kasım 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 11 Ocak 2024.
- ^ a b "Carbon tetrachloride". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
- ^ Faraday, Michael (1859). Experimental Researches in Chemistry and Physics. Taylor and Francis. s. 46. ISBN .
- ^ Turner, Edward. Elements of Chemistry: Including the Recent Discoveries and Doctrines of the Science. 1834. Sayfa 247
- ^ Graham, T.; Watts, H. (1850). Elements of Chemistry: Including the Applications of the Science in the Arts.
- ^ "Четырёххло́ристый углеро́д". Büyük Rus Ansiklopedisi. Erişim tarihi: 3 Temmuz 2024.
- ^ a b Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Jaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ^ a b c d e f J. de Fouw (1999). "CARBON TETRACHLORIDE". Environmental Health Criteria 208. Dünya Sağlık Örgütü. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024.
- ^ Gribble, G. W. (1996). "Naturally occurring organohalogen compounds – A comprehensive survey". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 68 (10): 1-423. doi:10.1021/np50088a001. (PMID) 8795309.
- ^ a b Gribble, G. W. (2023). Naturally Occurring Organohalogen Compounds. Springer Cham. doi:10.1007/978-3-031-26629-4. ISBN .
- ^ Gribble, G. (2012). Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Austria: Springer Vienna.
- ^ "Risk Evaluation for Carbon Tetrachloride". Çevre Koruma Ajansı (epa.gov). 1 Temmuz 2024. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024.
- ^ Davis, R (1955). "Attempt to Detect the Antineutrinos from a Nuclear Reactor". 97 (766). doi:10.1103/PhysRev.97.766.
- ^ a b c U.S. Federal Fire Council (Ocak 1967). Hazards of Carbon Tetrachloride Fire Extinguishers: Recommended Practices Number 3. The Council.
- ^ Neueste Erfindungen und Erfahrungen Auf Den Gebieten Der Praktischen Technik, Elektrotechnik, Der Gewerbe, Industrie, Chemie, Der Land und Hauswirthschaft. (1895)
- ^ a b "4. Summary of Data Reported and Evaluation". DRY CLEANING (Group 2B). Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC). 1995. s. 33.
- ^ Health and Safety Guide for Laundries and Dry Cleaners. U.S. Department of Health, Education, and Welfare, Public Health Service, Center for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health, Division of Technical Services. 1975.
- ^ Report of the TEAP, May 2006 Progress Report. United Nations Environment Programme Ozone Secretariat. 2006.
- ^ "Carbon Tetrachloride as a Dry Shampoo". The Chemist and Durggist. 75 (1538): 90. 17 Temmuz 1909. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024.
- ^ a b Davison, F. R. (1940). "Carbon Tetrachloride". Synopsis of materia medica, toxicology, and pharmacology for students and practitioners of medicine. ss. 178-179.
- ^ d'Arifat, A. C. "Report on the Hookworm Branch for the year of 1927". Annual report of the Director, Medical & Health Department. Mauritius. Medical and Health Department. s. 40.
- ^ . Special Collections, USDA National Agricultural Library. 27 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Browning, Ethel (1940). Modern Drugs in General Practice.
- ^ Tropical Diseases Bulletin. Birleşik Krallık: Bureau of Hygiene and Tropical Diseases. 1927.
- ^ Taeger, H. (2013). Die Klinik der entschädigungspflichtigen Berufskrankheiten.
- ^ 'Tropical Diseases Bulletin. Birleşik Krallık: Bureau of Hygiene and Tropical Diseases. 1925.
- ^ Manson-Bahr, P. H.; Manson, P (1954). Manson's Tropical Diseases: A Manual of the Diseases of Warm Climates.
- ^ a b c Smith, Protheroe (22 Haziran 1867). "The Tetrachloride of Carbon as an Anaesthetic". The Lancet (2286): 660-62, 693, 762-63,. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024.
- ^ "On the Anaesthetic Use of Terchloride and Protochloride of Carbon". The Lancet. 1848.
- ^ "Mr Nunneley on Anaesthesia and Anaesthetic Substances'". Edinburgh Medical and Surgical Journal. 1849.
- ^ "A New Anaesthetic". British Journal of Dental Science and Prosthetics: 239. 1867.
- ^ a b c d Sansom, Arthur Ernest (1867). "Notes on the anaesthetic properties of the Bichloride of Carbon". Transactions of the Obstetrical Society of London.
- ^ Simpson, James Young (1871). "Anaesthetic and Sedative Properties of Bichloride of Carbon, or Chlorocarbon". Anaesthesia, Hospitalism, Hermaphroditism, and a Proposal to Stamp Out Small-pox and Other Contagious Diseases. s. 170-173.
- ^ Andrews, E. (Ocak 1868). "Trial of Tetrachloride of Carbon as an Anaesthetic.—Dangerous Effects"". American Journal of Dental Science. 1 (9): 462-463. (PMC) 6088960 $2. 25 Temmuz 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- ^ a b c (PDF). 27 Şubat 2008 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016.
- ^ W. Reusch. . Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University. 31 Ağustos 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016.
- ^ ABD patent 1.010.870, Alınma tarihi: 5 Nisan 1910.
- ^ ABD patent 1.105.263, Alınma tarihi: 7 Ocak 1911.
- ^ . Vintage Fire Extinguishers. 21 Mayıs 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Aralık 2009.
- ^ a b Fieldner, A. C.; Katz, S. H.; Kinney, S. P.; Longfellow, E. S. (1 Ekim 1920). "Poisonous gases from carbon tetrachloride fire extinguishers". Journal of the Franklin Institute (İngilizce). 190 (4): 543-565. doi:10.1016/S0016-0032(20)91494-1. Erişim tarihi: 3 Şubat 2022.
- ^ . City of Littleton, CO. 1 Ekim 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Eylül 2016.
- ^ a b "ACSH Explains: What's The Story On Carbon Tetrachloride?". American Council on Science and Health (İngilizce). 9 Ağustos 2018. Erişim tarihi: 3 Şubat 2022.
- ^ Peters, H. A.; Levine, R. L.; Matthews, C. G.; Sauter, S.; Chapman, L. (1986). "Synergistic neurotoxicity of carbon tetrachloride/carbon disulfide (80/20 fumigants) and other pesticides in grain storage workers". Acta Pharmacologica et Toxicologica. 59: 535-546. doi:10.1111/j.1600-0773.1986.tb02820.x. (PMID) 3535379. Erişim tarihi: 3 Şubat 2022.
- ^ Morgan, D. P. (1996). COMMERCIAL PRODUCTS Recognition and Management of Pesticide Poisonings.
- ^ Hearings, Reports and Prints of the Senate Committee on Government Operations. U.S. Government Printing Office. 1964.
- ^ Plant Protection and Quarantine Treatment Manual. U.S. Department of Agriculture, Animal and Plant Health Inspection Service, Plant Protection and Quarantine Programs. 1976.
- ^ Darst, Guy (12 Şubat 1985). "Manufacturers Take Grain Fumigant Off Market in Face of EPA Testing". AP News (İngilizce).
- ^ Doherty RE (2000). "A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 1—Historical Background; Carbon Tetrachloride and Tetrachloroethylene". Environmental Forensics. 1 (1). ss. 69-81. doi:10.1006/enfo.2000.0010.
- ^ a b Stephenson, R: M: (1992). Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols'. ss. 80-95. doi:10.1021/je00005a024.
- ^ . 30 Haziran 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2016.
- ^ F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. (1986) Chemicke tabulky anorganickych sloucenin.
- ^ Johnson, Timothy L.; Fish, William; Gorby, Yuri A.; Tratnyek, Paul G. (March 1998). "Degradation of carbon tetrachloride by iron metal: Complexation effects on the oxide surface". Journal of Contaminant Hydrology. 29 (4): 379-398. Bibcode:1998JCHyd..29..379J. doi:10.1016/S0169-7722(97)00063-6.
- ^ Tidy, C. M. (1887). Handbook of modern chemistry, inorganic and organic. Smith, Elder & Company.
- ^ a b c Watts, Henry (1872). A Dictionary of Chemistry. Birleşik Krallık: Longman, Green, Roberts & Green.
- ^ "Benzophenone". Organic Syntheses.; Collective Volume, 1, s. 95
- ^ Rolf Appel (1975). "Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P-N Linkage". Angewandte Chemie International Edition in English. 14 (12): 801-811. doi:10.1002/anie.197508011.
- ^ Wang, Zerong (2009). "22: Appel Reaction". Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. ss. 95-99. doi:10.1002/9780470638859.conrr022. ISBN .
- ^ Vorbrüggen, Helmut; Krolikiewicz, Konrad (January 1993). "A simple synthesis of Δ2-oxazines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and 2-substituted benzoxazoles". Tetrahedron. 49 (41): 9353-9372. doi:10.1016/0040-4020(93)80021-K.
- ^ Greenwood N. N.; Earnshaw A. (1988). Chemie der Elemente. s. 359. ISBN .
- ^ McArthur, R. E.; Simons, J. H. (1950). "Carbon Tetraiodide". Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. III. ss. 37-39. doi:10.1002/9780470132340.ch8. ISBN .
- ^ Strecker, A.; Wislicenus, J.; Hodginkinson, W. R. E. (1882). Adolph Strecker's Short Text-book of Organic Chemistry.
- ^ a b c Graham-Otto's ausführliches Lehrbuch der Chemie. 1881.
- ^ Fraser P. (1997). "Chemistry of stratospheric ozone and ozone depletion". Australian Meteorological Magazine. 46 (3). ss. 185-193.
- ^ Evans, WFJ; Puckrin, E (1996). "A measurement of the greenhouse radiation associated with carbon tetrachloride (CCl4)". Geophysical Research Letters. 23 (14). ss. 1769-1772. Bibcode:1996GeoRL..23.1769E. doi:10.1029/96GL01258.
- ^ The Atlas of Climate Change (2006) by Kirstin Dow and Thomas E. Downing
- ^ "Location of large 'mystery' source of banned ozone depleting substance uncovered". Bristol Üniversitesi. 26 Ekim 2018. 22 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 22 Mayıs 2023.
- ^ . NASA. 2018. 22 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Mayıs 2023.
- ^ Burke, Robert (6 Kasım 2007). Fire Protection: Systems and Response. CRC Press. s. 209. ISBN .
- ^ Odabasi M (2008). "Halogenated Volatile Organic Compounds from the Use of Chlorine-Bleach-Containing Household Products". Environmental Science & Technology. 42 (5). ss. 1445-1451. Bibcode:2008EnST...42.1445O. doi:10.1021/es702355u.
- ^ a b Seifert WF, Bosma A, Brouwer A (Ocak 1994). "Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in rats". Hepatology. 19 (1). ss. 193-201. doi:10.1002/hep.1840190129. (PMID) 8276355.
- ^ Liu KX, Kato Y, Yamazaki M, Higuchi O, Nakamura T, Sugiyama Y (Nisan 1993). "Decrease in the hepatic clearance of hepatocyte growth factor in carbon tetrachloride-intoxicated rats". Hepatology. 17 (4). ss. 651-660. doi:10.1002/hep.1840170420. (PMID) 8477970.
- ^ Recknagel R.O.; Glende E.A.; Dolak J.A.; Waller R.L. (1989). "Mechanism of Carbon-tetrachloride Toxicity". Pharmacology Therapeutics. 43 (43). ss. 139-154. doi:10.1016/0163-7258(89)90050-8.
- ^ Recknagel RO (Haziran 1967). . Pharmacol. Rev. 19 (2). ss. 145-208. (PMID) 4859860. 25 Ocak 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Masuda Y (Ekim 2006). "[Learning toxicology from carbon tetrachloride-induced hepatotoxicity]". Yakugaku Zasshi (Japonca). 126 (10). ss. 885-899. doi:10.1248/yakushi.126.885. (PMID) 17016019. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 4 Aralık 2016.
- ^ Klaaseen, Curtis D.; Watkins III, John B. (2005). Fundamentals of Toxicology.
- ^ "Public Health Statement for Carbon Tetrachloride". ATSDR. 25 Ekim 2011. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024.
- ^ Rood AS, McGavran PD, Aanenson JW, Till JE (Ağustos 2001). "Stochastic estimates of exposure and cancer risk from carbon tetrachloride released to the air from the rocky flats plant". Risk Anal. 21 (4). ss. 675-695. doi:10.1111/0272-4332.214143. (PMID) 11726020.
- ^ "CARBON TETRACHLORIDE (Group 2B)". International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations Vol.: 71. s. 401.
- ^ "What Is the Biologic Fate of Carbon Tetrachloride in the Body?". Carbon Tetrachloride Toxicity. ATSDR. 22 Mayıs 2023. Erişim tarihi: 4 Temmuz 2024.
- ^ Frédérique Roussel (2011). . 16 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ "Arşivlenmiş kopya". 26 Haziran 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 19 Temmuz 2023.
- ^ de Prinse, Tom (22 Eylül 2019). "Illegal Chemical from a Vintage 1960s Extinguisher". YouTube.
- ^ Bessman, Jim (1993). Ramones: An American Band. St. Martin's Griffin. s 74.
- ^ "Evelyn Hermia (1917 - 1944)".
- ^ ; Watz, Edward (1986). The Columbia Comedy Shorts. McFarland & Company, Inc., Publishers. s. 214. ISBN .
- ^ Glen, John M. (1996). Highlander: No Ordinary School, 2nd ed. Knoxville: University of Tennessee Press. s. 138.
- ^ "Margo Jones Theatre To Suspend on Dec. 15". The New York Times (İngilizce). Erişim tarihi: 23 Mart 2022.
- ^ Certificate of Death: James A. Beck, Texas Department of Health, Bureau of Vital Statistics, File #24027
- ^ "Tommy Tucker". Soulfulkindamusic.net. Erişim tarihi: 13 Haziran 2014.
- ^ "Robert Higginbotham, Singer Of Blues and Jazz, Dead at 48". The New York Times. 25 Ocak 1982. Erişim tarihi: 20 Ağustos 2012.
Robert Higginbotham, a blues and jazz singer who performed under the name Tommy Tucker, died Friday at College Hospital in Newark. Mr. Higginbotham, who lived in East Orange, N.J., was 48 years old. ... A native of Springfield, Ohio, he had lived in East Orange for 17 years. He was a licensed real-estate broker and had been an amateur prize fighter as a young man.
- ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. Sayfa 1669–1674
- ^ Touloukian, Y.S., Liley, P.E., and Saxena, S.C. Thermophysical properties of matter – the TPRC data series. Volume 3. Thermal conductivity – nonmetallic liquids and gases. Data book. 1970.
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed, s D-104
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed.
- ^ "Pure Component Properties" (Queriable database). Chemical Engineering Research Information Center. Erişim tarihi: 17 Mayıs 2007.
Dış bağlantılar
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0107". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- "Carbon Tetrachloride (Group 2B)". International Agency for Research on Cancer (IARC) – Summaries & Evaluations. Cilt 71. 1999. s. 401. 30 Ekim 2016 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 3 Aralık 2016.
- Karbon tetraklorürün toksikolojik profili 18 Ocak 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- Karbon tetraklorürün çevresel sağlık kriterleri 30 Ekim 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- ChemSub Online: Karbon tetraklorür21 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Karbon tetraklorur karbon IV klorur ya da tetraklorometan Turkcedeki eski adi dort klorlu karbon formulu CCl4 olan bilesik Dusuk seviyelerde bile tespit edilebilen tatli kloroform gibi bir kokuya sahip yanici olmayan agir bir sividir Karbon tetraklorur AdlandirmalarIUPAC adiTetraklorometanDiger adlarBenzinoform Karbon IV klorur Karbon klorur Freon 10 Halon 104 Metan tetraklorur Necatorina Perklorometan Tetraform Tetraklorokarbon TetrasolTanimlayicilarCAS numarasi 56 23 5 3D model JSmol Etkilesimli goruntuChEBI CHEBI 27385 ChEMBL ChEMBL44814 ChemSpider 5730 ECHA InfoCard 100 000 239EC Numarasi 200 262 8KEGG C07561 PubChem CID 5943RTECS numarasi FG4900000UNII CL2T97X0V0 UN numarasi 1846CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID8020250InChI InChI 1S CCl4 c2 1 3 4 5 Key VZGDMQKNWNREIO UHFFFAOYSA N InChI 1 CCl4 c2 1 3 4 5Key VZGDMQKNWNREIO UHFFFAOYAVSMILES ClC Cl Cl ClOzelliklerKimyasal formul CCl4Molekul kutlesi 153 82 g mol 1Gorunum renksiz siviKoku tatli kloroform gibiYogunluk 1 5867 g cm 3 sivi 1 831 g cm 3 186 C kati 1 809 g cm 3 80 C kati Erime noktasi 22 92 CKaynama noktasi 76 72 CCozunurluk su icinde 0 097 g 100 mL 0 C 0 081 g 100 mL 25 C Cozunurluk etanol dietil eter kloroform benzen nafta CS2 formik asitte cozunurlog P 2 64Buhar basinci 20 C de 11 94 kPaHenry yasasi sabiti kH 2 76x10 2 atm cu m molKirinim dizimi nD 1 4607Dipol momenti 0 DYapiKristal yapi MonoklinikDort aciliMolekuler geometri Dort yuzluDipol momenti 0 DTermokimyaIsi sigasi C 132 6 J mol KStandart molar entropi S 298 214 42 J mol KStandart formasyon entalpisi DfH 298 139 3 kJ molGibbs serbest enerjisi DfG 686 kJ molTehlikelerIs sagligi ve guvenligi OHS OSH Ana tehlikeler Bilinc kaybina ve karaciger ve bobrek hasarina neden olabilirGHS etiketleme sistemi PiktogramlarIsaret sozcugu TehlikeTehlike ifadeleri H301 H311 H331 H351 H372 H412 H420Onlem ifadeleri P201 P202 P260 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P281 P301 P310 P302 P352 P304 P340 P308 P313 P311 P312 P314 P321 P322 P330 P361 P363 P403 P233 P405 P501 P502NFPA 704 yangin karosu 300Oldurucu doz veya konsantrasyon LD LC LD50 medyan doz 7749 mg kg oral fare 5760 mg kg oral tavsan 2350 mg kg oral sican LC50 medyan konsantrasyon 5400 ppm memeli 8000 ppm sican 4 sa 9526 ppm fare 8 sa LCLo yayinlanan en dusuk 20000 ppm gine domuzu 2 sa 38110 ppm kedi 2 sa 50000 ppm insan 5 dk 14620 ppm kopek 8 sa NIOSH ABD maruz kalma limitleri PEL izin verilen TWA 10 ppm C 25 ppm 200 ppm Herhangi bir 4 saatte 5 dakikalik maksimum tepe Benzeyen bilesiklerBenzeyen Klorometan Diklorometan KloroformBenzeyen bilesikler Tetrakloroetilen Karbon tetraflorur Karbon tetrabromur Karbon tetraiyodurAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Eskiden sogutucu gazlarin uretiminde lav lambalarinda temizlik malzemesi olarak ve yangin sonduruculerde yaygin olarak kullanilmistir ancak zehirli olmasinin anlasilmasi uzerine yerine daha guvenli maddeler kullanilmaya baslanmistir 2010 yilinda ozon tabakasinin delinmesinde rol oynadigi icin karbon tetraklorurun buyuk olcekli uretimi bircok ulkede yasaklanmistir Karbon tetraklorur karaciger icin asiri zehirlidir Buharlarina uzun sureli maruz kalinmasi olumle sonuclanabilir Tarihi ve uretimiKarbon tetraklorur ilk olarak Ingiliz kimyager ve fizikci Michael Faraday tarafindan 1820 ya da 1821 yilinda etilenin klorlanmasiyla elde ettigi ve karbon perklorur adini verdigi hekzakloroetanin termal bozunmasi ile uretildi Faraday bu kimyasala karbon protoklorur Ingilizce Protochloride of Carbon adini verdi Karbon protoklorur daha once yanlislikla ayni sekilde hekzakloroetandan elde edilebilen tetrakloroetilen olarak tanimlanmisti Daha sonra 19 yuzyilda tetrakloroetilen icin karbon protoklorur adi kullanildi ve karbon tetraklorur karbon biklorur olarak adlandirildi 1839 da Fransiz kimyager Henri Victor Regnault fazla klor ile kloroform kloroetan veya metanolden karbon tetraklorur uretmek icin baska bir yontem gelistirdi Hermann Kolbe 1843 45 yillarinda kloru karbon disulfur uzerinden porselen bir tupten gecirerek karbon tetraklorur elde etti Karbon disulfurun sivi fazda klorlanmasiyla karbon tetraklorurun ilk endustriyel uretim yontemi Alman kimyagerler Mueller ve Dubois tarafindan gelistirilen teknoloji kullanilarak 1893 yilinda Almanya da denendi Karbon disulfur klorlanarak karbon tetraklorur eldesi 1950 lere kadar endustriyel onemini korudu Endustriyel yontemde klor ve karbon disulfur karisimi 105 ila 130 C arasina kadar isitiliyordu CS2 3 Cl2 CCl4 S2Cl2 Karbon tetraklorur gunumuzde esas olarak metan ve klordan uretilmektedir Cl2 hn 2 Cl Cl CH4 CH3 HCl CH3 Cl2 CH3Cl Cl CH3Cl Cl CH2Cl HCl CH2Cl Cl2 CH2Cl2 Cl CH2Cl2 Cl CHCl2 HCl CHCl2 Cl2 CHCl3 Cl CHCl3 Cl CCl3 HCl CCl3 Cl2 CCl4 Cl Uretimde cogunlukla diklorometan ve kloroform sentezleri gibi diger klorlama reaksiyonlarinin yan urunleri kullanilir Daha yuksek klorokarbonlar da bilesiklerin yuksek sicakliklarda klora tutuldugu yanma benzeri bir islem olan klorinolize tabi tutulur C2Cl6 Cl2 2 CCl4Uretim miktari Karbon tetraklorurun endustriyel olcekte uretimi 1907 de ABD de basladi Dunyada karbon tetraklorur uretimi 1980 1988 yillari arasinda 850 ila 960 kiloton arasinda degismistir Karbon tetraklorur uretimi cevresel kaygilar ve karbon tetraklorurden turetilen CFC ler icin azalmis talep nedeniyle 1980 lerden beri hizla geriledi 1992 de ABD Avrupa Japonya daki uretim 720 000 ton olarak tahmin edildi Kasitli karbon tetraklorur uretimi 2010 da tamamen kesildi Dogal varligi Okyanuslarda yosunlarda ve volkanlarda klorometan ve kloroform ile birlikte karbon tetraklorur kesfedildi Karbon tetraklorurun dogal emisyonlari antropojenik kaynaklardan gelen emisyonlarla karsilastirildiginda cok azdir ornegin Nikaragua daki Momotombo Yanardagi yilda 82 gramlik bir akisla karbon tetraklorur yayarken kuresel endustriyel emisyonlar yilda 2 1010 gramdir Kirmizi algler Asparagopsis taxiformis ve Asparagopsis armatada karbon tetraklorure rastlandi Guney Kaliforniya ekosistemlerinde Kalmukya Bozkiri nin tuz gollerinde ve Cekya da yaygin bir cigerotunda karbon tetraklorur tespit edilmistir KullanimiInsan sagligi ve cevre uzerindeki etkileri nedeniyle gunumuzde karbon tetraklorurun kullanimlari kisitlanmis olup neredeyse sadece laboratuvarlarda ve kimyasal uretiminde kullanilmaktadir Karbon tetraklorurun evsel kullanimlarina karsi ilk kisitlama zehirlenmeler uzerine ABD de 1970 yilinda getirilmis daha sonraki yillarda ozon tabakasi uzerindeki olumsuz etkileri nedeniyle diger ulkelerde de yasaklanmistir Tarihi kullanimlari Montreal Protokolunden once kloroflorokarbon CFC sogutucular R 11 trikloroflorometan ve R 12 yi diklorodiflorometan uretmek icin buyuk miktarlarda karbon tetraklorur kullanildiktan sonra bu sogutucularin ozon tabakasinin delinmesinde rol oynamasi sebebiyle asamali olarak kaldirildilar Bilesik halen daha az zararli olan sogutuculari uretmek icin kullanilmaktadir Ayrica notrinolarin bulunmasinda da kullanilmistir Raymond Davis Jr tetrakloroetilenle Homestake deneyini yapmadan once 1950 lerin basinda tespit etmek icin karbon tetraklorur kullandi Temizlik malzemesi olarak Yaglar gibi bircok malzeme icin iyi bir cozucu olan karbon tetraklorur yaklasik 70 yil boyunca temizleme sivisi olarak yaygin sekilde kullanildi Yanici ve patlayici degildi gecmiste yaygin olarak temizlik amaciyla da kullanilan benzinin aksine temizlenen malzeme uzerinde koku birakmiyordu Karbon tetraklorurun temizlik alanindaki en yaygin kullanimi ev kullanimina yonelik leke cikarici urunlerinde etken madde olarakti Benzine daha guvenli bir alternatif olarak satiliyordu Bu amacla ilk olarak 1890 ya da 1892 yilinda Almanya da Katharin adi altinda piyasaya surulmustur Karbon tetraklorur iceren leke cikarici reklami Almanya 1912 Karbon tetraklorur kuru temizlemede kullanilan ilk klorlu cozucuydu ve Batili ulkelerde 1950 li yillara kadar kullanildi Metallerin varliginda bozunarak kuru temizleme ekipmanini asindirma riski vardi ve kuru temizleme operatorleri arasinda rahatsizliklara neden olmasi gibi dezavantajlari vardi Daha sonraki yillarda kuru temizlemedeki yerini daha guvenli trikloroetilen tetrakloroetilen ve metil kloroform trikloroetan aldi Karbon tetraklorurun 2006 yili itibariyla Kuzey Kore de hala kuru temizlemede cozucu olarak kullanildigi varsayilmaktadir Karbon tetraklorur 1903 ten 1930 lara kadar formulasyonlarinda da benzine alternatif olarak kullanildi Kuafor dukkanlarinda saclarini yikarken bircok kadin buhardan bayilmisti kuaforler buhari uzaklastirmak icin siklikla elektrikli vantilatorler kullaniyordu 1909 da bir baronetin 29 yasindaki kizi Helenora Elphinstone Dalrymple sacini karbon tetraklorurle sampuanladiktan sonra rahatsizlanarak oldu ve karbon tetraklorurun bu kullanimi tartismaya acildi Ilac olarak Karbon tetraklorur insan bagirsaginda yasayan ve hastaliga neden olan kil kurtlari ve kancali kurtlara karsi etkili bir ilacti Yetiskinler icin onerilen karbon tetraklorur dozu 2 mL kadar az olabiliyordu Bazen chenopodium yagi ile birlikte verilirdi Sindirim sisteminde tahrise neden oldugundan jelatin kapsullerde verilmekteydi Karbon tetraklorurun toksik etkilerini artirdigi icin alkolikler ve yakin zamanda alkol almis kisilerin bu ilaci almasi onerilmiyordu karbon tetraklorur almis olan hastalarin da alkol almamasi tembihleniyordu Umutsuzluga kapilmayin Necatorina kurtarir Ispanyolca No hay que desesperarse la Necatorina salva Merck in Necatorina ilaci icin reklami Kolombiya 1942 1921 de Amerikali veteriner Maurice Crowther Hall 1881 1938 kancali kurtlarin neden oldugu ankilostomiyaz hastaligi icin bir tedavi olarak olasi kullanimi acisindan guvenligini test etmek icin karbon tetraklorur icti Hall kendisinde hafif yan etkiler bildirdi Hall ayni yil bu kesfi icin Nobel Fizyoloji veya Tip Odulu ne aday gosterildi Karbon tetraklorurun klinik deneylerinden birinde insanlarda kullaniminin guvenligini belirlemek amaciyla suclular uzerinde test edildi 1922 den baslayarak insanlarda ankilostomiyaz tedavisi icin saf karbon tetraklorur kapsulleri Merck tarafindan Necatorina ayrica Neo necatorina ve Necatorine adi altinda piyasaya suruldu Bu ilacin en yaygin kullanildigi bolgeler Latin Amerika ulkeleri ve Turkiye ydi O donemlerde karbon tetraklorurun toksisitesinin iyi anlasilmamasi nedeniyle gelisen herhangi bir yan etki kapsullerdeki olasi safsizliklara atfediliyordu Karbon tetraklorurun toksisitesi nedeniyle yine Hall tarafindan 1925 te arastirilmaya baslanan tetrakloroetilen 1940 larda antihelmintik olarak kullaniminin yerini almistir Anestezik Karbon tetraklorur 19 yuzyilin ortalarinda Ingiltere de kisa bir sure icin inhalasyon anestezigi ve yogun adet ve bas agrilari icin analjezik olarak kullanilmistir Anestezik etkileri 1847 veya 1848 gibi erken tarihlerde biliniyordu 1864 te doktor Protheroe Smith tarafindan kloroforma daha guvenli bir alternatif olarak tanitildi Aralik 1865 te kloroformun insanlar uzerindeki anestezik etkilerini kesfetmekle taninan Iskoc dogum uzmani James Young Simpson anestezik olarak karbon tetraklorur ile deneyler yapti Simpson kloroforma benzerliginden dolayi bilesige Klorokarbon adini verdi Deneyleri iki kadinin vajinasina karbon tetraklorur enjekte etmeyi iceriyordu Simpson bir miktar karbon tetraklorur icerek bunun bir kloroform kapsulu yutmakla ayni etkiye sahip oldugunu acikladi Karbon tetraklorur kloroformdan daha guclu bir anestezik etkiye sahiptir bu nedenle daha az bir miktar gerektirir Anestezik etkisi ilgili kloroform yerine etere benzetildi Kloroformdan daha az ucucu oldugundan uygulamasi daha zordu ve buharlasmasi icin ilik suya ihtiyac vardi Kokusu kloroformdan daha hos ve ayva benzeri tadi ise hos olarak tanimlanmistir Anestezik kullanim icin karbon tetraklorur karbon disulfurun klorlanmasiyla elde edilirdi Cogu dogum yapan kadin olmak uzere en az 50 hastada kullanilmistir Anestezi sirasinda karbon tetraklorur bazi hastalarda siddetli kas kasilmalarina ve kalp uzerinde olumsuz etkilere neden olmus kloroform veya eter ile anesteziye devam edilmek zorunda kalinmistir Bu tur bir kullanim deneyseldi ve karbon tetraklorurun anestezik kullanimi hicbir zaman populerlik kazanmadi Cozucu Karbon tetraklorur organik kimyada sik kullanilan bir cozucuydu Ancak saglik ve cevre uzerindeki fazlasiyla olumsuz etkileri nedeniyle kullanimi kisitlanmistir Onemli bir emme bandi gt 1600 cm 1 olmadigindan bazen kizilotesi spektroskopisi icin bir cozucu olarak kullanislidir Hidrojen atomu icermediginden onceden proton NMR spektroskopisinde kullanilmistir Zehirli olmasinin yaninda cozme gucu de dusuktur Yerini buyuk olcude doterokloroform gibi doteryumlu cozuculer almistir Genel kullanimda ve kuru temizlemede ise yerini tetrakloroetilen gibi daha guvenli diger cozuculer almistir C H bagi olmayan karbon tetraklorur kolayca girmez Elemental halojen veya N bromosuksinimid gibi halojenleme reaktifleriyle halojenlemeler icin kullanislidir Bu kosullar olarak bilinir Yangin sondurme Pirincten yapilmis karbon tetraklorurlu Pyrene yangin sondurucu 1902 ile 1908 yillari arasinda karbon tetraklorur icerikli yangin sonduruculer Avrupa dan yillar sonra Amerika Birlesik Devletleri nde de ortaya cikmaya basladi 1910 yilinda Delawareli Pyrene sirketi yangin sondurmede kullanilmasi icin karbon tetraklorurun patentini aldi Ertesi yil Pyrene karbon tetraklorur iceren kucuk tasinabilir bir sondurucunun patentini aldi Sondurucu atese dogru sivi puskurtmek icin kullanilan entegre bir el bombasi benzeri bir mekanizmaya sahip pirincten yapilmis siseden olusuyordu Sondurucu bosaltildiginda kullanimdan sonra kolayca tekrar doldurulabiliyordu Karbon Tetraklorur iletken olmadigi icin elektrik yanginlari icin uygundu Bu yangin sonduruculer genellikle ucak veya motorlu tasitlarla tasiniyordu O zamanlar karbon tetraklorur buharlarinin sadece yanginin yakinindaki oksijenin yerini aldigi dusunuluyordu fakat sonraki arastirmalarda aslinda gazin yanma isleminin kimyasal zincir reaksiyonunu engelledigi anlasildi Bununla birlikte 1920 gibi erken bir tarihte kimyasalin kapali bir alanda yanginla mucadele etmek icin kullanildiginda fosgen olusturarak olume sebep oldugu bilinmekteydi 20 yuzyilin ilk yarisinda diger bir yaygin yangin sondurucu karbon tetraklorur veya tuzlu su ile doldurulmus yangin bombasi olarak bilinen tek kullanimlik sizdirmaz cam bir kureydi Yangini sondurmek icin alevlerin altina atilabiliyordu Karbon tetraklorur doldurulmus olanlar ayrica lehimle ile yayli bir mekanizma ile duvara da monte edilebiliyordu Lehim yuksek isi ile eridiginde ya yay kureyi atarak ya da kirarak sondurucu maddenin otomatik olarak yangina dagilmasina izin verecekti En cok bilinen marka Red Comet ti 1919 da kurulan Red Comet sirketi tarafindan 1980 lerin basinda kapatilana dek Colorado daki Denver sehrinde cesitli yangin sondurme ekipmanlari ile cesitli sekilde uretildi Red Comet markali bir yangin bombasi Karbon tetraklorur 23 C de dondugundan bu yangin sonduruculer donma noktasini dusurmek icin yalnizca 89 90 karbon tetraklorur ve 10 trikloroetilen e n 85 C veya kloroform e n 63 C iceriyordu 10 trikloroetilen iceren sonduruculer dengeleyici olarak 1 karbon disulfur iceriyordu Fumigasyon Karbon tetraklorur depolanan tahildaki bocek zararlilarini oldurmek icin fumigant olarak yaygin sekilde kullanildi 80 20 olarak bilinen 80 i karbon tetraklorur ve 20 si karbon disulfurden olusan bir karisim icinde kullanildi Baska bir karbon tetraklorurlu fumigant karisimi akrilonitril iceriyordu Karbon tetraklorur yanici akrilonitril iceren formulasyonun yaniciligini azaltiyordu Preparat icin en yaygin ticari isimler Acritet Carbacryl ve Acrylofume idi En yaygin preparat olan Acritet yuzde 34 akrilonitril ve yuzde 66 karbon tetraklorur iceriyorduAmerika Birlesik Devletleri Cevre Koruma Ajansi ABD de karbon tetraklorurun fumigantlarda kullanimini 1985 yilinda yasakladi Diger kullanimlari Karbon Tetraklorur gecmiste sogutucu ve sivisi olarak yaygin bicimde kullanilmaktaydi Karbon tetraklorur ozel olarak pul toplarken posta pullarina zarar vermeden filigranlari ortaya cikarmada kullaniliyordu Kucuk bir miktar sivi siyah bir cam veya obsidyen tepsi uzerinde oturan bir pulun arkasina yerlestiriliyordu Daha sonra filigranin harfleri veya tasarimi acikca gorulebiliyordu OzelliklerFiziksel ozellikleri Oda sicakliginda karbon tetraklorur renksiz seffaf agir ve ucucu bir sividir Kloroforma benzer bir kokusu vardir Karbon tetraklorur etanol dietil eter ve benzinle iyi karisir Recineleri kati ve sivi yaglari cozer Suda cozunurlugu sinirlidir suya katildiginda yogunlugundan oturu dibe coker Sicaklik arttikca karbon tetraklorurun sudaki cozunurlugu artar ve suyun karbon tetraklorurdeki cozunurlugu artar Karbon Tetraklorur ve suyun cozunurluguSicaklik C 0 10 0 20 5 31 0 41 3 52 5 64 0 75 0Suda karbon tetraklorur agirlik 0 089 0 063 0 060 0 072 0 068 0 078 0 096 0 115Karbon tetraklorurde su agirlik 0 0086 0 0102 0 0124 0 0156 0 0194 0 0263 0 0284 0 0304 Cozucu olarak diger apolar bilesikleri ve yaglari cozmek icin cok uygundur Ayrica kloru bromu ve iyotu da cozebilir Karbon tetraklorurde seyrek sol ve derisik sag iyot cozeltileri Kati karbon tetraklorur iki polimorfa sahiptir 47 5 C nin 225 6 K altindaki kristal II ve 47 5 C nin ustundeki kristal I 47 3 C de C2 c uzay grubuna ve a 20 3 b 11 6 c 19 9 10 1 nm b 111 olan orgulu monoklinik kristal yapiya sahiptir Kimyasal ozellikleri Bir karbon tetraklorur molekulunde dort klor atomu merkezi bir karbon atomuna tek kovalent baglarla birlestirilmis dort yuzlu konfigurasyonda koseler simetrik olarak konumlandirilir Metan ile ayni tetrahedral yapiya sahiptir bu simetrik geometriden dolayi CCl4apolardir Karbon atomunun yukseltgenme seviyesi 4 tur Molekul agirliginin 7 81 i karbon 92 19 u klordur ReaksiyonlariGenel olarak inert olmasina ragmen karbon tetraklorur cesitli reaksiyonlara girebilir Hidrojen veya bir demir katalizorun varliginda bir asit karbon tetrakloruru kloroform diklorometan klorometana ve hatta metana indirgeyebilir Buharlari kizdirilmis bir tupten gecirildiginde karbon tetraklorur tetrakloroetilen ve hekzakloroetana donusur Karbon bilesikleri ile Karbon tetraklorur ve karbon dioksit karisimi 350 dereceye kadar isitildiginda 2 mol fosgen verir CCl4 CO2 2 COCl2 Bunun yerine 2 mol karbon monoksit ile 2 mol karbon tetraklorur benzer bir reaksiyona 2 mol fosgen ve 1 mol tetrakloroetilen verir 2 CCl4 2 CO 2 COCl2 C2 Cl4 Susuz aluminyum klorur katalizorlugunde benzenin cifte Friedel Crafts alkilasyonu bilesigini verir Appel reaksiyonu Appel reaksiyonu Trifenilfosfinve karbon tetraklorur kullanarak alkollerden alkil monoklorur uretmeyi amaclar Tepkimeye giren karbon tetraklorur 1 trifenilfosfinle 2 bir klor atomunu iyonik olarak paylasip trifenilfosfonyum klorur tuzunu 3 olustururken geride kalan triklorometil radikali 4 alkolun hidroksilindeki hidrojeni alarak kloroforma donusur Ortaya cikan alkoksit iyonu 5 trifenilfosfonyum klorure saldirir tuz klorur iyonunu 6 kaybederken alkoksit trifenilfosfonyuma baglanir 7 Alkoksit oksijenini trifenilfosfine verdiginde olusur alkil grubu serbest kalir ve klorure baglanir 8 R Alkil ya da grubu Ph Fenil Appel reaksiyonu ayni zamanda karboksilik asitler uzerinde de etkilidir bu onlari ve donusturmek icin kullanilmistir dd Halojenlerle Karbon tetraklorur HF ile islendiginde trikloroflorometan R 11 diklorodiflorometan R 12 klorotriflorometan R 13 ve yan urun olarak HCl ile karbon tetraflorur gibi cesitli bilesikler verir CCl4 HF CCl3 F HCl CCl4 2HF CCl2 F2 2 HCl CCl4 3HF CClF3 3 HCl CCl4 4HF CF4 4 HCl R 11 ve R 12 yasaklanmadan once sogutucu akiskan olarak yaygin sekilde kullanildigindan bu bir zamanlar karbon tetraklorurun ana kullanimlarindan biriydi Karbon tetraklorurun aluminyum bromur ile halojen degisimi yan urun olarak aluminyum klorur vererek yuksek verimle brom analogu karbon tetrabromuru verir 4 AlBr3 3 CCl4 4 AlCl3 3 CBr4 Karbon tetraklorurun iyot analogu karbon tetraiyodur karbon tetraklorurun etil iyodur ile tepkimesinden elde edilebilir CCl4 4 EtI CI4 4 EtClMetal bilesikleri ile Potasyum hidroksitin alkol cozeltisi karbon tetrakloruru su icinde potasyum klorur ve potasyum karbonata ayristirir CCl4 6KOH 4KCl K2 CO3 3H2 O Karbon tetraklorur 200 santigrat derecede kuru cinko oksitle reaksiyona girerek fosgen ve karbon dioksit verir 2 CCl4 3 ZnO 3 ZnCl2 COCl2 CO2 Radyoaktif bilesik karbon tetraklorurun 370 C de saf uranyum dioksit ile reaksiyonuyla elde edilir UO2 CCl4 UCl4 CO2Diger reaksiyonlar Hidrojen sulfur ile reaksiyon tiyofosgen verir CCl4 H2 S CCl2 S 2HCl Kukurt trioksit ile reaksiyon fosgen ve pirosulfuril klorur verir CCl4 2 SO3 COCl2 S2 O5 Cl2 Fosforik anhidrit ile 3 mol karbon tetraklorurun reaksiyonu 3 mol fosgen ve 2 mol verir 3 CCl4 P2 O5 3 COCl2 2 POCl3GuvenlikCevresel etkileri Karbon tetraklorur ozon tabakasina zarar vermekte ve bir sera gazi gibi davranmaktadir Ozon tabakasi uzerindeki etkileri bilesigin bozunmasindan ortaya cikan klor radikalleri nedeniyledir CCl4 85 yillik bir atmosferik omre sahiptir 2010 yilinda ozon tabakasina zararli oldugu gerekcesiyle karbon tetraklorurun uretimi dunya capinda yasaklanmis olsa da sonraki yillarda hala atmosfere Dogu Asya dan ozellikle Cin in dogu kesimlerindeki sanayi bolgelerinden karbon tetraklorur salinimi oldugu ve yasak sonrasi atmosferdeki CCl4 miktarinda azalma olmadigi tespit edilmistir Toksisite Diger bircok ucucu madde gibi karbon tetraklorur de yanlis kullanim sonucu teneffus edilebilmektedir Bunun rehavet uyusukluk ve bilinc kaybi gibi merkezi sinir sistemi MSS uzerinde olasi baskilayici etkileri vardir Bu sekilde karbon tetraklorur kullanimi ciddi saglik riskleri sunar ve aciklanan toksik etkilere neden olabilir Havada yuksek sicakliklarda zehirli bir gaz olan fosgene donusebildiginden yangin sonduruculerde kullanildigi donemlerde zehirlenme vakalari olmustur 2008 yilinda ortak temizlik urunleri uzerine yapilan bir arastirmada ureticilerin yuzey aktif maddeler veya sodyum hipoklorit iceren camasir sulari ile sabunun karistirilmasi sonucu 101 mg m e kadar karbon tetraklorure rastlanmistir Karbon tetraklorur en cok hepatotoksin karaciger icin zehirli potansiyeline sahip maddelerdendir Hepatoprotektif karacigeri koruyan ajanlarin gelistirilmesi icin bilimsel arastirmalarda yaygin olarak kullanilmaktadir Bilesige yuksek derecede maruz kalindiginda buhar olarak merkezi sinir sistemini etkileyebilir karaciger ve bobreklerde dejenerasyona neden olabilir Ayrica uzun sureli maruz kalindiginda komaya veya olume yol acabilir Karbon tetraklorure kronik olarak maruz kalma karaciger ve bobrek hasarina yol acabilir Insanlarda alim yolu fark etmeksizin akut karbon tetraklorur zehirlenmelerinde karaciger hasari maruziyetten 24 veya daha fazla saat bobrek hasari ise maruziyetten en az 2 hafta sonra ortaya cikar Insanlarda neden olduău bobrek hasari daha siddetlidir ancak genis capta arastirilmamistir ve degerlendirilmesi icin uygun hayvan modelleri bulunamamistir Karbon tetraklorure maruz kalmak idrar uretimini azaltarak vucutta ozellikle akcigerlerde su birikmesine ve kanda atik urunlere neden olabilir Bobrek yetmezligi bu toksik maddeye maruz kalmaktan kaynaklanan olumlerin ana nedeni olmustur Teratojenik ve degildir Kanserojen olduguna dair supheler bulunmaktadir Karbon tetraklorur DSO ye bagli Uluslararasi Kanser Arastirmalari Ajansi IARC tarafindan 2B olasi kanserojen olarak tanimlandi Kimyasalin insanlarda kansere neden olduguna dair yeterli kanit yoktur IARC nin 1999 yilina ait raporunda karbon tetraklorur ile calisan isciler arastirilmis iscilerde gorulen kanser vakalarinin karbon tetraklorure bagli olmadigi ve baska diger kimyasallarla ilisik oldugu bulunmus ve karbon tetraklorurun iscilerde kanser riski artirmadigini dusunulmustur Bunun aksine karbon tetraklorur hayvanlarda tek basina kansere neden olmasa bile verilen kanserojenlerin karaciger uzerindeki etkisini artirmistir Insanlarda tumor olusumuna neden olduguna dair herhangi bir kanit yoktur Metabolizma Karbon tetraklorur karacigerde sitokrom P450 enzimi tarafindan metabolize edilir Metabolizmanin ilk urunu asiri reaktif triklorometil CCl3 radikalidir Bu radikal oksitlenerek cok daha reaktif triklorometilperoksil radikalini olusturur Triklorometilperoksil fosgene donusebilir Karbon tetraklorurun metabolizmasinda ortaya cikan radikaller vucuttaki buyuk molekullere baglanabilir veya lipitlerin peroksitlenmesine neden olabilir Ana metabolitleri arasinda karbon dioksit hekzakloroetan ve kloroform vardir Hayvanlarda yapilan arastirmalar solunan karbon tetraklorurun 60 inin metabolize edildigi ve geri kalanin oldugu gibi vucuttan atildigini bulmustur Etanol tuketimi karbon tetraklorurun karaciger uzerindeki etkilerini artirir Oncesinde A vitamini ve fenobarbital alimi da ayni sekilde karbon tetraklorurun hepatotoksisitesini artirir E vitamininin karbon tetraklorurun hepatotoksisitesini azalttigi bilinmektedir Populer kultur ve toplumFransiz yazar Rene Daumal topladigi bocekleri oldurme amaciyla kullandigi karbon tetrakloruru baska dunyalarla karsilasmak icin kasitli olarak solumaktaydi ve bu aliskanliginin uzun sure sonra Daumal i hasta edip onu oldurdugu dusunulmektedir Karbon tetraklorur Peter Parker in Orumcek Adam ozel ag sivi formulunde bir bilesen olarak salisilik asit toluen sodyum tetraborat silika jel metanol potasyum karbonat etil asetat ve BHA ile birlikte listelenmistir Avustralyali YouTuber Tom de Prinse Explosions amp Fire ve Extractions amp Ire kanallarinda 2019 yilinda cektigi videolarinda eski bir yangin sondurucuden karbon tetraklorur cikarmasi ve daha sonra onunla deneyler yapmasi ile unlenmis ve kimyasalin sosyal medyada ozellikle Reddit hayran kitlesi olmustur Kanalin sahibi Tom daha sonra kanalinin merch inde karbon tetraklorur temali tasarimlar kullanmistir Ramones un Carbona Not Glue isimli sarkisinda anlatici karbon tetraklorur iceren bir leke cikarici olan Carbona buharlarini cekmenin yapistirici cekmeye kiyasla daha iyi kafa yaptigini soylemektedir Daha sonra Carbona nin bir marka adi olmasi nedeniyle sarkiyi albumden cikardilar Unlu olumler Evalyn Bostock 1917 1944 Ingiliz aktris Bir karanlik odada calisirken yanlislikla karbon tetrakloruru ickisi sanarak ictigi icin oldu 1887 1952 Amerikali yonetmen ilk televizyon produksiyonunu yonettikten kisa bir sure sonra karbon tetraklorur zehirlenmesinden oldu Amerikali muzisyen ve aktivistleri 1910 1952 su sandigi bir bardak karbon tetraklorur bazli daktilo temizleme sivisini yanlislikla ictigi icin oldu Amerikali sahne yonetmeni 1911 1955 halidaki boyayi temizlemek icin kullanilan karbon tetraklorurun buharina maruz kaldi ve bir hafta sonra bobrek yetmezliginden oldu Amerikali plak yapimcisi 1919 1956 kayit ekipmanini temizlerken maruz kaldigi karbon tetraklorur dumanina maruz kaldiktan sonra oldu Amerikali blues sarkicisi 1933 1982 zemin kaplamasinda karbon tetraklorur kullandiktan sonra oldu GaleriKarbon tetraklorur icinde seyrek klor cozeltisi Karbon tetraklorur icinde daha derisik klor cozeltisi Karbon tetraklorur icinde brom cozeltisi Karbon tetraklorur icinde azot dioksit cozeltisi CCl4 dolu yangin sondurme bombalari CCl4 lu yangin sondurucu kullanim talimati 1942 1945 CCl4 un Raman spektrumu Etken maddesi karbon tetraklorur olan Tetraform antihelmentik ilac reklami 1926 Gelismis Kuresel Atmosfer Gazlari Deneyi AGAGE tarafindan alt atmosferde olculen CCl4 Artislar trilyon basina parca ppt cinsinden aylik ortalama mol kesirleri olarak verilmektedir CCl4 un hemisferik ve kuresel ortalama konsantrasyonlari CCl4 un atmosferik konsantrasyonlarinin zaman serisiVerilerYapi ve ozelliklerKirilma indisi nD 1 460Abbe sayisi BilinmiyorDielektrik sabiti er 2 2379 e0 20 C Bag gucu BilinmiyorBag uzunlugu 175pmBag acisi 109 5 Cl C ClDipol momenti 0 DManyetik alinganlik BilinmiyorYuzey gerilimi 28 dyn cm 10 C 26 8 dyn cm 20 C 22 2 dyn cm 75 CViskozite 0 9578 mPa s 21 C 0 901 mPa s 25 C 0 7928 mPa s 35 C 0 4056 mPa s 99 CIsi iletkenligi W m 1 cinsinden 0 1093 270 K 0 1074 280 K 0 1055 290 K 0 1036 300 K 0 1017 310 K 0 0997 320 K Termodinamik ozellikler Faz davranisiUclu nokta 249 K 24 C Kritik nokta 556 4 K 283 3 C 4493 kPa 3 625 mol dm 3Standart fuzyon entalpi degisimi DfusHo 2 52 kJ molStandart donma entalpi degisimi DfusSo 10 1 J mol K Standart buharlasma entalpi degisimi DvapHo 32 54 J molStandart buharlasma entropi degisimi DvapSo 92 82 J mol K 76 CKati ozellikleriStandart olusum entalpi degisimi DfHosolid BilinmiyorStandard molar entropi Sokati BilinmiyorIsi kapasitesi cp 44 22 J mol K 227 C 46 K Sivi ozellikleriStandart olusum entalpi degisimi DfHosivi 128 4 J molStandard molar entropi Sosivi 214 39 J mol K Yanma entalpisi 359 9 kJ mol DcHoIsi kapasitesi cp 131 3 J mol K Gaz ozellikleriStandart olusum entalpi degisimi DfHogaz 95 98 kJ molStandard molar entropi Sogaz 309 65 J mol K Isi kapasitesi cp 82 65 J mol K van der Waals sabitleri a 2066 L2 kPa mol2 b mol basina 0 1383 litreBuhar basinci mm Hg cinsinden basinc 1 10 40 100 400 760 1520 3800 7600 15200 30400 45600 C 50 0 s 19 6 4 3 23 0 57 8 76 7 102 0 141 7 178 0 222 0 276 0 Karbon Tetraklorurun buhar basincinin log10 u Formul loge PmmHg displaystyle scriptstyle log e P mmHg loge 760101 325 9 113968loge T 273 15 6263 383T 273 15 74 99482 7 411446 10 06 T 273 15 2 displaystyle scriptstyle log e frac 760 101 325 9 113968 log e T 273 15 frac 6263 383 T 273 15 74 99482 7 411446 times 10 06 T 273 15 2 Ayrica bakinizHalojenli cozuculer listesi Silisyum tetraklorurNotlar Eski yazimi tetraklorkarbon tahminen Almanca Tetrachlorkohlenstoffʼtan gelmektedir Kloroform ismi bilesigin bir formik asit turevi olarak dusunulmesi nedeniyle konmustur Karbon tetraklorure klorokarbon isminin konmasi da benzer bir nedenden oturudur karbonik asit turevi olarak gorulmustur Kaynakca NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0107 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH Carbon Tetrachloride MSDS from Fisher Scientific 17 Kasim 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 11 Ocak 2024 a b Carbon tetrachloride Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations IDLH Ulusal Is Sagligi ve Guvenligi Enstitusu NIOSH Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Faraday Michael 1859 Experimental Researches in Chemistry and Physics Taylor and Francis s 46 ISBN 978 0 85066 841 4 Turner Edward Elements of Chemistry Including the Recent Discoveries and Doctrines of the Science 1834 Sayfa 247 Graham T Watts H 1850 Elements of Chemistry Including the Applications of the Science in the Arts Chetyryohhlo ristyj uglero d Buyuk Rus Ansiklopedisi Erisim tarihi 3 Temmuz 2024 Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link a b Manfred Rossberg Wilhelm Lendle Gerhard Pfleiderer Adolf Togel Eberhard Ludwig Dreher Ernst Langer Heinz Jaerts Peter Kleinschmidt Heinz Strack Richard Cook Uwe Beck Karl August Lipper Theodore R Torkelson Eckhard Loser Klaus K Beutel Chlorinated Hydrocarbons in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006 Wiley VCH Weinheim DOI 10 1002 14356007 a06 233 pub2 a b c d e f J de Fouw 1999 CARBON TETRACHLORIDE Environmental Health Criteria 208 Dunya Saglik Orgutu Erisim tarihi 4 Temmuz 2024 Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Gribble G W 1996 Naturally occurring organohalogen compounds A comprehensive survey Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 68 10 1 423 doi 10 1021 np50088a001 PMID 8795309 a b Gribble G W 2023 Naturally Occurring Organohalogen Compounds Springer Cham doi 10 1007 978 3 031 26629 4 ISBN 978 3 031 26628 7 Gribble G 2012 Progress in the Chemistry of Organic Natural Products Austria Springer Vienna Risk Evaluation for Carbon Tetrachloride Cevre Koruma Ajansi epa gov 1 Temmuz 2024 Erisim tarihi 4 Temmuz 2024 Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Davis R 1955 Attempt to Detect the Antineutrinos from a Nuclear Reactor 97 766 doi 10 1103 PhysRev 97 766 a b c U S Federal Fire Council Ocak 1967 Hazards of Carbon Tetrachloride Fire Extinguishers Recommended Practices Number 3 The Council Neueste Erfindungen und Erfahrungen Auf Den Gebieten Der Praktischen Technik Elektrotechnik Der Gewerbe Industrie Chemie Der Land und Hauswirthschaft 1895 a b 4 Summary of Data Reported and Evaluation DRY CLEANING Group 2B Uluslararasi Kanser Arastirmalari Ajansi IARC 1995 s 33 Health and Safety Guide for Laundries and Dry Cleaners U S Department of Health Education and Welfare Public Health Service Center for Disease Control National Institute for Occupational Safety and Health Division of Technical Services 1975 Report of the TEAP May 2006 Progress Report United Nations Environment Programme Ozone Secretariat 2006 Carbon Tetrachloride as a Dry Shampoo The Chemist and Durggist 75 1538 90 17 Temmuz 1909 Erisim tarihi 4 Temmuz 2024 a b Davison F R 1940 Carbon Tetrachloride Synopsis of materia medica toxicology and pharmacology for students and practitioners of medicine ss 178 179 d Arifat A C Report on the Hookworm Branch for the year of 1927 Annual report of the Director Medical amp Health Department Mauritius Medical and Health Department s 40 Special Collections USDA National Agricultural Library 27 Nisan 2024 tarihinde kaynagindan arsivlendi Browning Ethel 1940 Modern Drugs in General Practice Tropical Diseases Bulletin Birlesik Krallik Bureau of Hygiene and Tropical Diseases 1927 Taeger H 2013 Die Klinik der entschadigungspflichtigen Berufskrankheiten Tropical Diseases Bulletin Birlesik Krallik Bureau of Hygiene and Tropical Diseases 1925 Manson Bahr P H Manson P 1954 Manson s Tropical Diseases A Manual of the Diseases of Warm Climates a b c Smith Protheroe 22 Haziran 1867 The Tetrachloride of Carbon as an Anaesthetic The Lancet 2286 660 62 693 762 63 Erisim tarihi 4 Temmuz 2024 On the Anaesthetic Use of Terchloride and Protochloride of Carbon The Lancet 1848 Mr Nunneley on Anaesthesia and Anaesthetic Substances Edinburgh Medical and Surgical Journal 1849 A New Anaesthetic British Journal of Dental Science and Prosthetics 239 1867 a b c d Sansom Arthur Ernest 1867 Notes on the anaesthetic properties of the Bichloride of Carbon Transactions of the Obstetrical Society of London Simpson James Young 1871 Anaesthetic and Sedative Properties of Bichloride of Carbon or Chlorocarbon Anaesthesia Hospitalism Hermaphroditism and a Proposal to Stamp Out Small pox and Other Contagious Diseases s 170 173 Andrews E Ocak 1868 Trial of Tetrachloride of Carbon as an Anaesthetic Dangerous Effects American Journal of Dental Science 1 9 462 463 PMC 6088960 2 KB1 bakim PMC bicimi link 25 Temmuz 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde a b c PDF 27 Subat 2008 tarihinde kaynagindan PDF arsivlendi Erisim tarihi 4 Aralik 2016 W Reusch Virtual Textbook of Organic Chemistry Michigan State University 31 Agustos 2006 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 4 Aralik 2016 ABD patent 1 010 870 Alinma tarihi 5 Nisan 1910 ABD patent 1 105 263 Alinma tarihi 7 Ocak 1911 Vintage Fire Extinguishers 21 Mayis 2016 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 23 Aralik 2009 a b Fieldner A C Katz S H Kinney S P Longfellow E S 1 Ekim 1920 Poisonous gases from carbon tetrachloride fire extinguishers Journal of the Franklin Institute Ingilizce 190 4 543 565 doi 10 1016 S0016 0032 20 91494 1 Erisim tarihi 3 Subat 2022 City of Littleton CO 1 Ekim 2016 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 30 Eylul 2016 a b ACSH Explains What s The Story On Carbon Tetrachloride American Council on Science and Health Ingilizce 9 Agustos 2018 Erisim tarihi 3 Subat 2022 Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Peters H A Levine R L Matthews C G Sauter S Chapman L 1986 Synergistic neurotoxicity of carbon tetrachloride carbon disulfide 80 20 fumigants and other pesticides in grain storage workers Acta Pharmacologica et Toxicologica 59 535 546 doi 10 1111 j 1600 0773 1986 tb02820 x PMID 3535379 Erisim tarihi 3 Subat 2022 Morgan D P 1996 COMMERCIAL PRODUCTS Recognition and Management of Pesticide Poisonings Hearings Reports and Prints of the Senate Committee on Government Operations U S Government Printing Office 1964 Plant Protection and Quarantine Treatment Manual U S Department of Agriculture Animal and Plant Health Inspection Service Plant Protection and Quarantine Programs 1976 Darst Guy 12 Subat 1985 Manufacturers Take Grain Fumigant Off Market in Face of EPA Testing AP News Ingilizce Doherty RE 2000 A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride Tetrachloroethylene Trichloroethylene and 1 1 1 Trichloroethane in the United States Part 1 Historical Background Carbon Tetrachloride and Tetrachloroethylene Environmental Forensics 1 1 ss 69 81 doi 10 1006 enfo 2000 0010 a b Stephenson R M 1992 Mutual Solubilities Water Ketones Water Ethers and Water Gasoline Alcohols ss 80 95 doi 10 1021 je00005a024 30 Haziran 2017 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 4 Aralik 2016 F Brezina J Mollin R Pastorek Z Sindelar 1986 Chemicke tabulky anorganickych sloucenin Johnson Timothy L Fish William Gorby Yuri A Tratnyek Paul G March 1998 Degradation of carbon tetrachloride by iron metal Complexation effects on the oxide surface Journal of Contaminant Hydrology 29 4 379 398 Bibcode 1998JCHyd 29 379J doi 10 1016 S0169 7722 97 00063 6 Tidy C M 1887 Handbook of modern chemistry inorganic and organic Smith Elder amp Company a b c Watts Henry 1872 A Dictionary of Chemistry Birlesik Krallik Longman Green Roberts amp Green Benzophenone Organic Syntheses Collective Volume 1 s 95 Rolf Appel 1975 Tertiary Phosphane Tetrachloromethane a Versatile Reagent for Chlorination Dehydration and P N Linkage Angewandte Chemie International Edition in English 14 12 801 811 doi 10 1002 anie 197508011 Wang Zerong 2009 22 Appel Reaction Comprehensive organic name reactions and reagents Hoboken N J John Wiley ss 95 99 doi 10 1002 9780470638859 conrr022 ISBN 9780470638859 Vorbruggen Helmut Krolikiewicz Konrad January 1993 A simple synthesis of D2 oxazines D2 oxazines D2 thiazolines and 2 substituted benzoxazoles Tetrahedron 49 41 9353 9372 doi 10 1016 0040 4020 93 80021 K Greenwood N N Earnshaw A 1988 Chemie der Elemente s 359 ISBN 3 527 26169 9 McArthur R E Simons J H 1950 Carbon Tetraiodide Inorganic Syntheses Inorganic Syntheses III ss 37 39 doi 10 1002 9780470132340 ch8 ISBN 9780470132340 Strecker A Wislicenus J Hodginkinson W R E 1882 Adolph Strecker s Short Text book of Organic Chemistry a b c Graham Otto s ausfuhrliches Lehrbuch der Chemie 1881 Fraser P 1997 Chemistry of stratospheric ozone and ozone depletion Australian Meteorological Magazine 46 3 ss 185 193 Evans WFJ Puckrin E 1996 A measurement of the greenhouse radiation associated with carbon tetrachloride CCl4 Geophysical Research Letters 23 14 ss 1769 1772 Bibcode 1996GeoRL 23 1769E doi 10 1029 96GL01258 The Atlas of Climate Change 2006 by Kirstin Dow and Thomas E Downing ISBN 978 0 520 25558 6 Location of large mystery source of banned ozone depleting substance uncovered Bristol Universitesi 26 Ekim 2018 22 Mayis 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 22 Mayis 2023 NASA 2018 22 Mayis 2023 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 22 Mayis 2023 Burke Robert 6 Kasim 2007 Fire Protection Systems and Response CRC Press s 209 ISBN 978 0 203 48499 9 Odabasi M 2008 Halogenated Volatile Organic Compounds from the Use of Chlorine Bleach Containing Household Products Environmental Science amp Technology 42 5 ss 1445 1451 Bibcode 2008EnST 42 1445O doi 10 1021 es702355u a b Seifert WF Bosma A Brouwer A Ocak 1994 Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride induced liver fibrosis in rats Hepatology 19 1 ss 193 201 doi 10 1002 hep 1840190129 PMID 8276355 Liu KX Kato Y Yamazaki M Higuchi O Nakamura T Sugiyama Y Nisan 1993 Decrease in the hepatic clearance of hepatocyte growth factor in carbon tetrachloride intoxicated rats Hepatology 17 4 ss 651 660 doi 10 1002 hep 1840170420 PMID 8477970 Recknagel R O Glende E A Dolak J A Waller R L 1989 Mechanism of Carbon tetrachloride Toxicity Pharmacology Therapeutics 43 43 ss 139 154 doi 10 1016 0163 7258 89 90050 8 Recknagel RO Haziran 1967 Pharmacol Rev 19 2 ss 145 208 PMID 4859860 25 Ocak 2020 tarihinde kaynagindan arsivlendi Masuda Y Ekim 2006 Learning toxicology from carbon tetrachloride induced hepatotoxicity Yakugaku Zasshi Japonca 126 10 ss 885 899 doi 10 1248 yakushi 126 885 PMID 17016019 4 Mart 2016 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 4 Aralik 2016 Klaaseen Curtis D Watkins III John B 2005 Fundamentals of Toxicology Public Health Statement for Carbon Tetrachloride ATSDR 25 Ekim 2011 Erisim tarihi 4 Temmuz 2024 Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Rood AS McGavran PD Aanenson JW Till JE Agustos 2001 Stochastic estimates of exposure and cancer risk from carbon tetrachloride released to the air from the rocky flats plant Risk Anal 21 4 ss 675 695 doi 10 1111 0272 4332 214143 PMID 11726020 CARBON TETRACHLORIDE Group 2B International Agency for Research on Cancer IARC Summaries amp Evaluations Vol 71 s 401 What Is the Biologic Fate of Carbon Tetrachloride in the Body Carbon Tetrachloride Toxicity ATSDR 22 Mayis 2023 Erisim tarihi 4 Temmuz 2024 Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Frederique Roussel 2011 16 Mart 2016 tarihinde kaynagindan arsivlendi Arsivlenmis kopya 26 Haziran 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 19 Temmuz 2023 de Prinse Tom 22 Eylul 2019 Illegal Chemical from a Vintage 1960s Extinguisher YouTube Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Bessman Jim 1993 Ramones An American Band St Martin s Griffin s 74 Evelyn Hermia 1917 1944 Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Watz Edward 1986 The Columbia Comedy Shorts McFarland amp Company Inc Publishers s 214 ISBN 0 89950 181 8 Glen John M 1996 Highlander No Ordinary School 2nd ed Knoxville University of Tennessee Press s 138 Margo Jones Theatre To Suspend on Dec 15 The New York Times Ingilizce Erisim tarihi 23 Mart 2022 Certificate of Death James A Beck Texas Department of Health Bureau of Vital Statistics File 24027 Tommy Tucker Soulfulkindamusic net Erisim tarihi 13 Haziran 2014 Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Robert Higginbotham Singer Of Blues and Jazz Dead at 48 The New York Times 25 Ocak 1982 Erisim tarihi 20 Agustos 2012 Robert Higginbotham a blues and jazz singer who performed under the name Tommy Tucker died Friday at College Hospital in Newark Mr Higginbotham who lived in East Orange N J was 48 years old A native of Springfield Ohio he had lived in East Orange for 17 years He was a licensed real estate broker and had been an amateur prize fighter as a young man Lange s Handbook of Chemistry 10th ed Sayfa 1669 1674 Touloukian Y S Liley P E and Saxena S C Thermophysical properties of matter the TPRC data series Volume 3 Thermal conductivity nonmetallic liquids and gases Data book 1970 CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed s D 104 CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed Pure Component Properties Queriable database Chemical Engineering Research Information Center Erisim tarihi 17 Mayis 2007 Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Dis baglantilarNIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0107 National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH Carbon Tetrachloride Group 2B International Agency for Research on Cancer IARC Summaries amp Evaluations Cilt 71 1999 s 401 30 Ekim 2016 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 3 Aralik 2016 Karbon tetraklorurun toksikolojik profili 18 Ocak 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde Karbon tetraklorurun cevresel saglik kriterleri 30 Ekim 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde ChemSub Online Karbon tetraklorur21 Temmuz 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde