Tetrakloroeten

Tetrakloroetilen, perkloroetilen (PCE veya perk) ya da sistematik adıyla tetrakloroeten, formülü C
2Cl
4 olan bir klorokarbon. Hafif kokulu, uçucu, ağır bir sıvıdır. Cl₂C=CCl₂ yapısıyla, etilenin (H₂C=CH₂) tüm hidrojenlerinin klorla değiştirilmiş olduğu bir türevidir. İlk kez 1839'da Fransız kimyager Victor Regnault tarafından hekzakloroetanın termal bozunmasından elde edildi. Günümüzde endüstriyel olarak büyük hidrokarbonların klorlanması ile üretilen tetrakloroetilen, kuru temizleme ve sanayide yağ giderme için kullanılır. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden, çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. Geçmişte hayvanlar ve insanlar üzerinde kurt düşürücü olarak sıkça kullanılmıştır.

Tetrakloroetilen

Tetrakloroetilen Tetrakloroetilen   Karbon, C   Klor, Cl
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı Tetrachloroethene
Sistematik IUPAC adı Tetrakloroeten
Diğer adlar Etilen tetraklorür Etilen, tetrakloro- Perkloroetilen Perkloroeten Karbon biklorür Karbon diklorür Tetrachloraethylenum (Latince) 1,1,2,2-Tetrakloroetilen 1,1,2,2-Tetrakloroeten Marka adları: Ankilostin, Dow-Per, Nema, Perawin, Perchlor, Perclene, Percosolv, Perklone, PerSec Tarihî adlar: Chloréthose/Chlorétherose (Fransızca), kohlenstoffchlorid (Almanca), dichloride/bichloride of carbon (İngilizce)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	127-18-4
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Kısaltmalar	PCE, perc, perk, perklor, F-1110
Beilstein Referansı	1304635
ChEBI	CHEBI:17300
ChEMBL	ChEMBL114062
ChemSpider	13837281
ECHA InfoCard	100.004.388
EC Numarası	204-825-9
Gmelin Referansı	101142
KEGG	C06789
PubChem CID	31373
RTECS numarası	KX3850000
UNII	TJ904HH8SN
UN numarası	1897
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2021319
InChI InChI=1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
SMILES ClC(Cl)=C(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül	C2Cl4
Molekül kütlesi	165,83 g/mol
Görünüm	Berrak, çok kırıcı, renksiz sıvı
Koku	Hafif ve tatlımsı
Yoğunluk	1,622 g/cm^3
Erime noktası	-22,0 ila -22,7 °C (-7,6 ila -8,9 °F; 251,2 ila 250,5 K)
Kaynama noktası	121,1 °C (250,0 °F; 394,2 K)
Buhar basıncı	14 mmHg (20 °C) 1,9 kPa (20 °C) 3,2 kPa (30 °C) 6 kPa (40 °C)
Manyetik alınganlık (χ)	−81,6·10^−6 cm^3/mol
Kırınım dizimi (nD)	1,505
Akmazlık	0,89 cP 25 °C'de
Farmakoloji
Uygulama yolu	Ağızdan (kapsüller ya da sıvı hâlde)
Farmakokinetik:
Metabolizma	Karaciğer (%1-3)
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Buharı merkezî sinir sistemini etkileyebilir ve bilinç kaybına neden olabilir. Sıvı, uzun süreli temas hâlinde cildi tahriş edebilir. Gözleri tahriş edebilir ancak hasar vermez.
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	İkaz
R-ibareleri	R40 R51/53 R23/24/25
Tehlike ifadeleri	H351, H411
Önlem ifadeleri	P201, P202, P273, P281, P308+P313, P391, P405, P501
NFPA 704 (yangın karosu)	2) (0) (0)
Parlama noktası	Yanıcı değil
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 ((medyan doz))	8,85 g/kg (fare, oral), 3,42 g/kg (sıçan, oral) 2,63 g/kg (sıçan, oral), >10000 mg/kg (sıçan, dermal), 4 g/kg (köpek, oral), 4 g/kg (kedi, oral), 5 g/kg (tavşan, oral)
LC50 ((medyan konsantrasyon))	4000 ppm (sıçan, 4 sa) 5200 ppm (fare, 4 sa) 4964 ppm (sıçan, 8 sa)
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 100 ppm C 200 ppm (herhangi bir 3 saatlik süre içinde 5 dakika boyunca), maksimum 300 ppm'lik zirve ile
REL (tavsiye edilen)	İşyerinde maruziyet konsantrasyonlarını en aza indirin.
IDLH (anında tehlike)	Ca [150 ppm]
Güvenlik bilgi formu (SDS)	DOWPER MC Perchloroethylene Solvent SDS (Türkçe)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen organohalojenürler	Tetrafloroetilen Tetrabromoetilen Tetraiyodoetilen
Benzeyen bileşikler	Trikloroetilen Dikloroetilen 1,1,2,2-Tetrakloroetan Karbon tetraklorür
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tetrakloroetilen yanıcı veya patlayıcı değildir. Benzer bileşiklere kıyasla daha kararlıdır, kolay tepkimeye girmez, polimerleşme eğilimi göstermez ve daha düşük toksisiteye sahiptir. Buharlarına maruziyet merkezî sinir sistemini etkileyerek rehavete ve bilinç kaybına neden olabilir. Tetrakloroetilenin insanlar için kanserojen olma şüphesi bulunsa da, bunu destekleyebilecek kesin kanıt yoktur.

Özellikleri

Tetrakloroetilen, normal atmosfer basıncı altında 121 °C'de kaynayan ve –22,3 °C'de donan, 50 ppm gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan eter benzeri hafiften keskin, hoş kokulu ve tatlı bir tada sahip, sudan ağır, renksiz bir sıvıdır. Bir sıvı için yüksek sayılabilecek kırılma indisi 1,505'tir. İlişkin bileşik trikloroetilenden yaklaşık 3 kat daha az uçucudur.

Tetrakloroetilen dolu bir cam tüpün arkasındaki figürün görüntüsünün kırılması (camın kırılma indisi önemsizdir)

Tetrakloroetilen yanıcı veya patlayıcı değildir. Diğer organoklorürler gibi, çok yüksek sıcaklıklarda oksijen ve morötesi (UV) radyasyon varlığında çok zehirli olan fosgen gazına bozunma riski vardır. Tetrakloroetilen, 260 nanometre dalgaboyundan büyük UV ışığını emmediğinden direkt fotolize uğramaz. Havada foto-oksidasyon haftalar, hatta aylar sürebilir. Bunun haricinde tetrakloroetilen 400 °C'ye kadar termal olarak stabildir (bu, herhangi bir katalizör bulunmadığında 500 °C'ye kadar çıkabilir) ve kuru temizleme işlemleri sonrasında defalarca kez damıtılmaya dayanabilir.

Su ile karışabilirliği sınırlıdır ve sudaki çözünürlüğü önemsiz kabul edilir. Sudaki aşırı düşük çözünürlüğü ve suya oranla %62 daha ağır olması nedeniyle suya katıldığında dibe çöker. Sıcaklık arttıkça, tetrakloroetilenin sudaki çözünürlüğü artar veya suyun tetrakloroetilen içindeki çözünürlüğü artar:

Tetrakloroetilen ve suyun çözünürlüğü
Sıcaklık	°C	0	19,5	31,1	40	50,1	61,3	71	80,2	91,8
Suda Tetrakloroetilen	%	0,0273	0,0286	0,0221	0,0213	0,0273	0,0304	0,0377	0,038	0,0523
Tetrakloroetilende su	%	0,0045	0,0075	0,0091	0,0104	0,0117	0,0142	0,0205	0,0214	0,0245

Tetrakloroetilen birçok organik çözücüde çözünür. Bazı çözücüler tetrakloroetilenle azeotropik karışımlar oluşturur. (bakınız: Azeotrop tablosu)

Kullanımları

Tetrakloroetilen apolar olduğu için yağlar gibi suda çözünmeyen diğer apolar organik malzemeler için uygun bir çözücüdür. Uçucudur, kararlıdır ve yanıcı değildir. Bu nedenlerin yanında, zehirli olmaması ve neredeyse bütün doğal elyaflar ve birçok sentetik elyaftan yapılmış kumaşları zarar vermeden temizleyebildiği için 1930'lardan bu yana kuru temizlemede kullanılır. Günümüzde sektördeki en yaygın çözücüdür ve birçok farklı alanda kullanılıyor olmasına rağmen en çok kuru temizleme ile özdeşleştirilir. Kuru temizlemede hidrokarbon bileşimli yanıcı çözücülere alternatif olarak kullanılmasını 1933'te, Dow Chemical'da çalışan Amerikalı kimyager Sylvia Stoesser'in önerdiği düşünülmektedir. Bundan önce, tetrakloroetilen 1910'lar ve 1920'lerde özel tekstil sabunlarının bileşiminde tetrakloroetan, pentakloroetan ve trikloroetilenle birlikte bulundu. 1950'lerde kuru temizleme sektörü, o dönem yaygın olan trikloroetilenin asetat kumaşların boyasını akıtması ve karbon tetraklorürün zehirliliği nedeniyle, tetrakloroetilene daha çok yöneldi.

Tekstil bakım sembollerinden "P" harfi, "perkloroetilen"den gelir ve tetrakloroetilen ile yıkanmasının uygun olduğunu belirtir.

Kömür sanayiindeki testler de dâhil olmak üzere petrol rafinerilerinde katalitik reformasyon işlemlerinde klor kaynağı olarak, film baskılarının ve negatiflerinin temizlenmesinden düzeltme sıvısına, leke çıkarma ürünlerinden boya sökücülere ve aerosol preparatlarına kadar birçok alanda kullanım alanı bulur.Pestisit formülasyonlarında da kullanılmıştır. İletken olmaması, yüksek sıcaklıklara dayanabilmesi (500 °C'ye kadar), uzun süre bozunmaması ve yanmamasından ötürü, kapasitörler, transformatörler ve devre kesicilerde çok zehirli kanserojenler olan poliklorlu bifenillere alternatif dielektrik ısı transfer akışkanı ve soğutucu olarak kullanılabilir. Eski transformatörler, içlerinde bulunan poliklorlu bifenil bileşiklerinin çıkarılması için tetrakloroetilenle yıkanır. Devre kartlarındaki kalıntı yağlar da tetrakloroetilenle temizlenebilir.

Tetrakloroetilen, birçok metal için etkili bir yağ gidericidir. Özellikle alüminyum, magnezyum, çinko, pirinç ve diğer alaşımlar gibi kolaylıkla aşınabilen ve lekelenebilen metaller için uygundur. Yüksek kaynama noktası sayesinde buharla metal parçalarının temizlenmesi esnasında erime noktası yüksek yağlar, wax'lar ve reçinelerin erimesine yardımcı olur. Ayrıca yüksek kaynama noktası ve düşük buhar basıncı ile Tetrakloroetilen, diğer çözücülere kıyasla, malzeme üzerinde daha yoğun şekilde kullanılabilir. Otomotiv ve diğer metal işleme sanayilerinde metal parçaların yağını gidermek için genellikle diğer klorlu çözücülerle karışım hâlinde de kullanılır. Fotoğraf filmlerinin yıkanmasında kullanılan 1,1,1-Trikloroetanın ozon tabakasının delinmesinde büyük rol oynadığı anlaşılınca, yerine tetrakloroetilen kullanılmaya başlandı. Tekstil endüstrisinde, kumaş ve dokuma işleme sırasında kalıntı yağlar ve organik artıklar tetrakloroetilen ile yıkanır. Özellikle yün dokuma esnasında yündeki yağı almada tercih edilir. Spandex elyafı dokumadan önce kuru temizlemeye benzer bir işlemde tetrakloroetilen içinde yıkanır.

2,2-Dikloro-1,1,1-trifloroetan (HCFC-123), asimetrik tetrafloroetan (HFC-134a) ve pentafloroetan (HFC-125) gibi hidrokloroflorokarbon ve hidroflorokarbonların üretiminde kullanılır.

1950'lerde tetrakloroetilenin yaklaşık %80'i kuru temizlemede, %15'i ise metal temizleme ve buharla yağ gidermede kullanıldı. 2008'de, tetrakloroetilenin %60'ı kimyasal ara madde olarak, %18'i kuru temizleme ve tekstil işlemede, geri kalan %22'si petrol rafinerileri, metal sanayii ve diğer alanlarda kullanıldı. Yıllar içinde kuru temizleme sektöründe, kullanılmış tetrakloroetileni geri dönüştürmenin benimsenmesi ve genel olarak tekstil sektöründeki kumaş trendlerinin değişmesi nedeniyle tetrakloroetilenin kuru temizlemede kullanım miktarı düşmüştür. Günümüzde en yaygın kullanımı hammadde olarak hidrokloroflorokarbon ve hidroflorokarbonların üretimidir. Tetrakloroetilenin en büyük tüketicisi 2007'de üretilen tetrakloroetilenin %43'ünü kullanan ABD oldu, onu %19'unu kullanan Batı Avrupa, %19 ile Çin ve Japonya takip etti.

Tarihî kullanımları

20. yüzyılın başlarında selüloz asetat üretiminde, fenolle birlikte, çözücü olarak kullanılmıştır.

Tetrakloroetilen, insanlar ve hayvanlar için etkili bir kurt düşürücüdür (antihelmintik). İnsanlarda özellikle Necator americanus parazitinden kurtulmak için ağızdan sıvı ya da kapsüller hâlinde, sulu magnezyum sülfat (ya da sodyum sülfat) çözeltisi veya sirken otu yağı ile birlikte verilirdi. Ayrıca Trematoda türleri Fasciolopsis buski, Heterophyes heterophyes, Metagonimus yokogawai ve Gastrodiscoides hominis'e karşı da etkilidir. Tetrakloroetilenin, insanlardaki Ancylostoma duodenale ve Necator americanus parazitlerine karşı etkinliği %75-95 civarı bulunmuştur. Karbon tetraklorürde olduğu gibi tetrakloroetilen de Ancylostoma türlerine kıyasla türlerine karşı daha etkilidir.Tenyalar üzerinde anestezik/narkotik etkileri sayesinde, atılmalarında yardımcı olur.Kıl kurtlarına karşı etkinliği sınırlıdır. Yetişkinler için tavsiye edilen tetrakloroetilen dozu 3 mL idi. 1925-1943 yılları arasında yaklaşık elli bin kişiye ağızdan verildi; görülen en ciddi yan etkiler mide yollarının tahrişine bağlı bulantı ve kusmaydı, bildirilen zehirlenmelerin çoğu narkotik etkileriydi. Kendisinden önce kullanılan karbon tetraklorür gibi karaciğer ve böbrekler üzerinde yan etkileri olmuyordu. 1960'lardan sonra daha etkili ve uygulaması daha kolay ilaçların çıkması ile tetrakloroetilenin antihelmintik kullanımı yavaştan son bulmuştur.

"Nema" marka antihelmintik tetrakloroetilen kapsülleri reklamı (1945)

Antihelmintikler üzerinde çalışan Amerikalı veteriner Maurice Crowther Hall 1925'te, kancalı kurt istilasının insanlar ve çiftlik hayvanlarında neden olduğu ankilostomiyaz (bir tür ) hastalığının tedavisinde tetrakloroetilenin etkinliğini gösterdi. Hall, tetrakloroetileni kendi üzerinde denemeden önce 1921 yılında, karbon tetraklorürün bağırsak parazitleri üzerindeki güçlü etkisini keşfetti ve Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne aday gösterildi ancak birkaç yıl sonra tetrakloroetilenin daha etkili ve sağlık yönünden güvenli olduğunu buldu. Hall'un yeniliği tıp alanında bir atılım olarak kabul edildi. Hall'un geliştirdiği tetrakloroetilen tedavisi, Amerika Birleşik Devletleri'nde ve yurtdışında ankilostomiyaz hastalığının bitirilmesinde hayati bir rol oynamıştır.

Üretimi

Tetrakloroetilen günümüzde hafif (az karbon sayısına ve düşük moleküler ağırlığa sahip) hidrokarbon karışımlarının yüksek sıcaklıklarda klorla parçalanması ile üretilir. "Klorinoliz" denen bu işlem yanmaya benzer ancak oksijen yerine klor kullanır. En büyük miktarlarda çıkan yan ürünler arasında karbon tetraklorür, hidrojen klorür ve hekzaklorobütadien gibi önemli kimyasallar bulunur. Karbon tetraklorür ve hekzaklorobütadien piroliz gibi bir takım ısıl işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir.

Uzun yıllar boyunca toplam verimin %90-94 kadar yüksek olduğu, asetilenden trikloroetilen yoluyla elde edildi:

C
2H
2 + 2 Cl
2 → C
2H
2Cl
4

C
2H
2Cl
4 → C
2HCl
3 + HCl

C
2HCl
3 + Cl
2 → C
2HCl
5

C
2HCl
5 → C
2Cl
4 + HCl

1970'lerde asetilen hammaddesinin fiyatının artmasıyla diğer hidrokarbonların doğrudan klorlama veya oksiklorinasyonunu içeren daha yeni yöntemler geliştirildi. Bunun yanında 1,2-dikloroetanın oksiklorinasyonunu içeren başka bir yöntem geliştirilmiştir:

C
2H
4Cl
2 + Cl
2 + O
2 → C
2Cl
4 + 2 H
2O

Bu yöntemde de oluşan trikloroetilen damıtma ile ayrılan önemli bir yan üründür.

1,1,2,2-Tetrakloroetanın oksijen ile reaksiyonuyla da üretilebilir. 1944 yılında ABD'de patenti alınan bu yöntem, 300-600 °C civarlarında bakır oksit katalizörlüğünde gerçekleşir:

2 C
2H
2Cl
4 + O
2 → 2 H
2O + 2 C
2Cl
4

Tetrakloroetilende görülebilecek en yaygın safsızlıklar diklorometan, vinil klorür, 1,1-dikloroetilen, trikloroetilen, trikloroetan, tetrakloroetanlar, pentakloroetan, hekzakloroetan ve hekzaklorobenzen olabilir.

Üretim miktarı

Üretimi 1980'lerde Japonya, Batı Avrupa ve ABD'de zirveye ulaştı: 1985 yılında dünya çapında toplam üretim yaklaşık 1 milyon ton civarındaydı. 1992'de yıllık üretimin 223.000 ton ile en çok ABD'de üretildi. Özdeşleştirildiği kuru temizlemedeki kullanımı gittikçe azalmakta iken üretimi her geçen yıl giderek artmaktadır.

Doğadaki varlığı

Tetrakloroetilen, çok küçük miktarlarda olsa da volkanlarda trikloroetilen ile birlikte doğal yollarla oluşur. Bazı ılıman, subtropikal ve tropikal algler ve bir kırmızı mikroalgince üretildiği bilinmektedir. Trikloroetilen üretebilen birkaç yosunun ayrıca daha düşük miktarlarda tetrakloroetilen de üretebileceği bulundu. Tetrakloroetilen ürettiğine inanılan bu yosun türlerinin kültürlerini laboratuvarda inceleyen bir araştırma sonucunda hiç tetrakloroetilen oluşmadığı görüldü. Bu nedenle, tetrakloroetilenin aslında doğada canlılar tarafından üretilip üretilmediği kesin değildir.

Tarihçe

Tetrakloroetilenin keşfi çoğunlukla Michael Faraday'e atfedilir. Faraday 1820 yılında, etilenin klorlanması ile "karbon perklorür" (İngilizce: perchloride of carbon – hekzakloroetan, C
2Cl
6) ve bunun ısıtılarak bozunması ile de "karbon protoklorür" (İngilizce: protochloride of carbon – karbon tetraklorür, CCl
4) elde etti. Başka bir deneyinde Faraday, "karbon perklorür" adını verdiği hekzakloroetanı iyot ile ısıtarak iyot klorür ve "karbon protoklorür" olduğunu varsaydığı bir miktar sıvı elde etti. "Karbon protoklorür" olarak tanımladığı sıvı, bu sefer karbon tetraklorür değil, tetrakloroetilendi:

C
2Cl
6 + I
2 → C
2Cl
4 + 2 ICl

Faraday'in bulduğu ve "karbon protoklorür" olarak adlandırdığı karbon tetraklorür, sıklıkla hatalı şekilde tetrakloroetilen olarak tanımlandı. Bununla beraber tetrakloroetilen ve karbon tetraklorür 19. yüzyılın ortalarına kadar aynı bileşik olarak kabul ediliyordu; tetrakloroetilen bir süre boyunca "karbon protoklorür" adıyla anıldı ve aynı şekilde o dönemlerde karbon tetraklorüre, bileşiğin 1 karbon ve 2 klordan oluştuğunu ima eden "karbon biklorür" (İngilizce: bichloride of carbon, Fransızca: bichlorure de carbone; tetrakloroetilende olduğu gibi karbon başına iki klordan oluşan bir bileşik) adı verilmiştir.

1835 tarihli bir araştırma yazısında Fransız kimyager Auguste Laurent, o yıllarda henüz keşfedilmemiş tetrakloroetileni, C
8Cl
8•H
4Cl
4 şeklinde tanımladığı 2 mol kloroformdan 2 mol HCl çıkarılmış olarak, bir diklorokarben çifti gibi C
8Cl
8 formülüyle Chlorétherose ("kloreteroz") adını vererek tanımladı.

Bundan 4 yıl sonra 1839'da tetrakloroetilen, Fransız kimyager ve fizikçi Victor Regnault tarafından, Michael Faraday'in 1820 tarihli "karbon protoklorür" sentezini takiben hekzakloroetanın termal bozunması ile başarılı bir şekilde üretildi:

C
2Cl
6 → C
2Cl
4 + Cl
2

Regnault, Faraday'in "karbon protoklorür"ünü yapmaya çalışırken elde ettiği bileşiğin farklı olduğunu fark etti ve şöyle yazdı: "Faraday'e göre, karbon klorür 77 derecede kaynar. Elde ettiğim ürün, atmosfer basıncında 120 dereceye kadar kaynamaya başlamadı." Regnault, bileşiği bir etilen türevi olarak tanımladı ve C
2Cl
4 formülünü verdi.

1840'larda Auguste Laurent ya da Faustino Malaguti, tetrakloroetilenden Chloréthose ("kloretoz") adıyla bahsetti. Laurent, "-ose" sonekinin, etilendeki hidrojenlerin yerinin dört kez değiştirilmiş olduğunu ifade ettiğini açıkladı. Tetrakloroetilenin brom ile tepkimesinden elde edilen 1,2-dibromotetrakloroetan, BrCl
2CCBrCl
2, bileşiğine Bromure de chloréthose ("kloretoz bromür"), klor ile tepkimesinden elde edilen hekzakloroetana ise chlorure de chloréthose ("kloretoz klorür") dendi. Tetrakloroetilene verilen ilk adların arasında, modern yazımda "trikloroasetil klorür"e denk gelen Almanca: Trichloracetylchlorid bulunmaktadır. "Tetrakloroetilen" adı ilk kez 1857'de İngiliz kimyager William Odling tarafından kullanıldı.

1875'te Fransız hekim ve kimyager Edmé Bourgoin tetrakloroetileni, hekzakloroetanı kütlesinin iki katı anilin ile 130-145 °C'ye ısıtarak elde etti. Bourgoin, elde ettiği tetrakloroetileni asitle yıkadı, kalsiyum klorürle kurutup damıtarak saflaştırdı; kaynama noktasının önceden Anton Geuther tarafından bulunduğu gibi 116,7 °C değil de, Regnault'un bulduğuna daha yakın olan 121 °C olduğunu not etti. Bourgoin, ayrıca 1,2-dibromotetrakloroetanın anilin ve toluidin ile 140-150 °C'ye kadar ısıtılmasıyla hidrobromik asit, rozanilin (fuksin) ve tetrakloroetilen elde etti:

3 C
2Br
2Cl
4 + C
6H
7N + 2 C
7H
9N → 6 HBr + C
20H
19N
3 + 3 C
2Cl
4

1886'da tetrakloroetilenin, kloroform buharının kızdırılmış bir tüpten geçirilmesiyle, hekzaklorobenzen ve hekzakloroetanla birlikte elde edilebildiği keşfedildi. 1887 civarlarında, kloralin susuz alüminyum klorür ile uzun süre ısıtılması sonucunda az miktarlarda tetrakloroetilen elde edilebileceği keşfedildi.

Tetrakloroetilen geçmişte inhalasyon anesteziği olarak denenen maddelerden biridir. Farklı tarihlerde çok kez hayvanlar ve insanlar üzerinde anestezi deneyleri yapıldı ancak hiçbiri doktorlar için ikna edici sonuçlar vermedi. İnsanları içeren en son ve en kapsamlı, Virginia Apgar tarafından yapılan 1943 tarihli araştırmanın sonuçları tetrakloroetilenin anestezik potansiyelinin yüksek olduğu ancak düşük uçuculuğu ve solunum yollarını tahriş etmesinden dolayı anestezide kullanılmaya uygun olmadığını gösterdi. 1943 deneyinde tetrakloroetilen, on dört hasta üzerinde küçük ameliyatlarda anestezik olarak (bazen nitröz oksit ile birlikte, bazen tek başına) denenmiştir. Hatta deneysel tetrakloroetilen anestezisi altında iki oğlan çocuğu sünnet edildi ve bir kadın doğum yaptı. Apgar'ın deneyinde anestezi verilen insan deneklerin hiçbirinde zehirlenme görülmedi.

Homestake deneyi

Homestake deneyinin planı (1972)

1960'larda, Amerikalı fizikçiler Raymond Davis, Jr. ve John N. Bahcall tarafından yürütülen, temel parçacık fiziğinde öncü bir deney olan Homestake deneyinde ana reaktan olarak kullanıldı. Burada, uzun süredir varsayılan ancak tespit edilmesi çok zor olan nötrinoyu bulmak için bir nükleer reaksiyonda kullanmak üzere klor bakımından zengin olduğu için 614 ton (yaklaşık 380 bin litre) tetrakloroetilen, dışarıda güneşten gelebilecek kozmik ışınlardan korunması için yerin 1.478 metre altındaki Homestake Altın Madeninde (Lead, Güney Dakota) depolandı. Bir elektron nötrinosu ile etkileşime girdiğinde bir ³⁷Cl atomu elektron kaybederek, sonradan tanka verilen helyum akışıyla toplanıp sayılabilecek radyoaktif ³⁷Ar izotopuna dönüşür:${\displaystyle \mathrm {\nu _{e}+\ ^{37}Cl\longrightarrow \ ^{37}Ar^{+}+e^{-}} }$

Reaksiyonları

Bir perklorokarbon bileşiği olan tetrakloroetilenin molekül ağırlığının %14,5'i karbon, geri kalan %85,5'i ise klordur. Moleküldeki karbonun yükseltgenme seviyesi +2, klorunki ise -1'dir. Etan ve etilenin bütün klorlu türevleri arasında en kararlı bileşiktir. Hidrolize karşı dirençlidir ve diğer klorlu çözücülere göre daha az koroziftir. Flor analoğu tetrafloroetilen, C
2F
4, gibi polimerleşme eğilimi göstermez.

Tetrakloroetilenin 3B kimyasal yapısını iki karbon arasındaki çift bağ ile gösteren top ve çubuk modeli

  Karbon

  Klor

Alkali metaller, toprak alkali metaller, alkaliler (sodyum hidroksit ve potasyum hidroksit), nitrik asit, berilyum ve baryum ile şiddetli reaksiyona girebilir. Alüminyum ile reaksiyona girmez, saf çinko ile temasında dikloroasetilene bozulabilir ve yan ürün olarak çinko klorür verir:

C
2Cl
4 + Zn → C
2Cl
2 + ZnCl
2

Tetrakloroetilenin, alüminyum klorür katalizörlüğünde kloroform ile reaksiyonu 1,1,1,2,2,3,3-heptakloropropan verir:

C
2Cl
4 + CHCl
3 → C
3HCl
7

Bu bileşiğin sodyum hidroksit ile dehidroklorinasyonu hekzakloropropen verir:

C
3HCl
7 + NaOH → C
3Cl
6 + NaCl + H
2O

Sodyum etoksit ile reaksiyonu, bir klorunun radikali ile değişimiyle sonuçlanır ve reaksiyonun ana ürünü trikloroetoksietilen ve sodyum klorürdür:

C
2Cl
4 + NaOC
2H
5 → C
2Cl
3(OC
2H
5) + NaCl

Oksidasyon ve indirgenme

Tetrakloroetilenin havada morötesi (UV) radyasyon ile oksidasyonu trikloroasetil klorür ve fosgen üretir:

4 C
2Cl
4 + 3 O
2 → 2 CCl
3COCl + 4 COCl
2

Bu reaksiyon, stabilizatör olarak aminler ve fenoller (genellikle N-metilpirol ve N-metilmorfolin) kullanılarak engellenebilir. Reaksiyon, kasıtlı olarak trikloroasetil klorür üretmek için de kullanılabilir.

Tetrakloroetilene 60 °C'den daha düşük sıcaklıklarda UV radyasyon eşliğinde oksijen ile müdahalede, trikloroasetil klorür ile onun izomeri tetrakloroetilen oksit adlı bir epoksitin eşit karışımı elde edilir. 60 °C üzerine ısıtıldığında bu epoksit, trikloroasetil klorüre dönüşür.

Halojenlenmesi

Tetrakloroetilen, katalizör olarak az miktarda demir(III) klorür varlığında 100-140 °C'de klor ile reaksiyona girdiğinde hekzakloroetan oluşur:

C
2Cl
4 + Cl
2 → C
2Cl
6

1960'larda DuPont tarafından kuru temizlemede tetrakloroetilene alternatif olarak piyasaya sürülen ve daha sonrasında ozon tabakasına olumsuz etkileri nedeniyle yasaklanan CFC-113 de, tetrakloroetilenin antimon pentaflorür varlığında klor ve HF ile reaksiyonuyla sentezlenir:

C
2Cl
4 + 3 HF + Cl
2 → CClF
2CCl
2F + 3 HCl

Bazı yangın söndürücülerde kullanılan 2,2-dikloro-1,1,1-trifloroetan, katalizör gerektiren ekzotermik bir reaksiyonla tetrakloroetilen ve HF'ten üretilir:

C
2Cl
4 + 3 HF → C
2HCl
2F
3 + 2 HCl

Tetrakloroetilenin bromlanması 1,2-dibromotetrakloroetanı verir:

C
2Cl
4 + Br
2 → C
2Br
2Cl
4

1,2-Dibromotetrakloroetan ısıtıldığında tetrakloroetilen ve broma ayrıştığı için laboratuvarlarda brom kaynağı olarak kullanılır. Bu bileşik 1844'te İtalyan kimyager Faustino Malaguti tarafından keşfedildi. Malaguti, brom ve o zamanlar chloréthose olarak bilinen tetrakloroetilen karışımını güneş ışığına maruz bıraktı. Sentez yönteminden dolayı Bromure de chloréthose olarak adlandırıldı.

Nitrasyon

Tetrakloroetilenin dumanlı (konsantre) nitrik asit veya diazot tetroksit ile nitrasyonu ile tetraklorodinitroetan elde edilebilir:

Cl
2CCCl
2 + N
2O
4 → NO
2Cl
2CCCl
2NO
2

Bu kristalik katı bileşiğin tetrakloroetilen ve diazot tetroksitten eldesi ilk olarak Hermann Kolbe tarafından 1869'da tanımlandı. Tetraklorodinitroetan, benzer bir yöntemle kloroformdan elde edilen ve başka bir nitroalkan olan kloropikrinden altı kat daha zehirli bir göz yaşartıcı ajandır.

Termal bozunma ve oligomerleşme

Tetrakloroetilen 400 °C'de bozunmaya başlar, 600 °C civarında bozunma hızlanır ve 800 °C'de tamamen bozunur. Organik bozunma ürünleri arasında hekzakloroetan, tetrakloropropen, pentakloropropen, hekzakloropropen, triklorobüten, tetraklorobütadien, hekzaklorobütadien, diklorosiklopentan, triklorosiklopentan, dikloropenten, trikloropenten, 1,3-dikloroaseton, tetrakloroaseton ve metil trikloroasetat bulunur.

Flor analoğu tetrafloroetilen gibi polimerleşmez. Klor atomlarının, flor atomlarından daha büyük olmasından ötürü oluşan sıkışma ve bağ gerilimi nedeniyle "politetrakloroetilen" diye adlandırılabilecek polimerin tetrakloroetilenden başlanarak üretilmesi mümkün değildir. 5000 atm gibi yüksek bir basınçta bile polimerleşme eğilimi tespit edilememiş, 30000 atm gibi aşırı bir basınçta dahi 200 °C'ye kadar stabil olduğu bulunmuştur. Tetrakloroetilen 300 °C'de dodekaklorosiklohekzan trimerini oluşturabilir:

3 C
2Cl
4 → C
6Cl
12

Bu trimer bozunur ve klorlarını kaybederek hekzaklorobenzene dönüşürken, kalan tetrakloroetilenin de klorlanmasını sağlar:

C
6Cl
12 → 6 Cl + C
6Cl
6

3 C
2Cl
4 + 6 Cl → 3 C
2Cl
6

Maruziyet

Tetrakloroetilenin toksisitesinin düşük olması bir avantaj olarak kabul edilir, diğer klorlu çözücülere nazaran daha az zehirlidir. İnsanlar üzerinde bilinen herhangi bir kalıcı etkisi yoktur. Kuru temizleme ve diğer alanlarda sıklıkla kullanılmasına rağmen insanlarda zehirlenme olayları ve tetrakloroetilene bağlı ölümler nadirdir.

Tetrakloroetilenle çalışan işçilerin kimyasala en çok maruziyeti solunum ve ciltle teması yoluyla gerçekleşir. Diğer klorlu çözücüler gibi, tetrakloroetilen buharlarının uzun süre solunması bilinç kaybına neden olabilir. Düşük uçuculuğu ile sınırlı olsa dahi, tetrakloroetilen buharının solunması hâlinde güçlü anestezik etkileri vardır. İnsanlar üzerinden yapılan gönüllü deneyler, solunan havada 200 ppm konsantrasyonda tetrakloroetilen bulunmasının hızla gelişen sarhoşluk benzeri semptomların gelişmesi için yeterli olduğunu göstermiştir. Tetrakloroetilen, sarhoşluk benzeri rehavet ve sedasyon gibi merkezî sinir sistemi üzerindeki güçlü etkileri için insanlar tarafından keyfî kullanılabilmektedir. Tetrakloroetilenin çoğu sıvı hâlde kullanıldığından ve modern makinelerde herhangi bir buhar kaçışını önlemek için kapalı sistemler bulunduğundan maruziyet riski minimum düzeydedir. Tipik bir kuru temizleme dükkânında olabilecek tetrakloroetilen maruziyetinin herhangi bir tehlike arz edebilecek seviyelerin çok altında olduğu bilinmektedir.

Yağları çözebildiğinden cilt ile devamlı teması tahriş edebilir. Ciltle temasta alerjik reaksiyonlar nadirdir ve genelde beklenmez. Uzun süreli ve yoğun cilt temasında ikinci, hatta üçüncü derece kimyasal yanıklar ve kabarcıklar oluşabilir ve soyulmalar görülebilir. Ciltten emilim oranı %1 kadar düşük bir miktardır. Deri altı enjeksiyonu ölümcüldür.

Tetrakloroetilenin insanlarda üreme ve gelişim üzerinde herhangi bir olumsuz etkisi bilinmektedir, ancak anne sütünden bebeğe geçebilir.

Karaciğer üzerindeki etkileri zayıftır ve çoğu zaman karaciğere etki etmez. Tetrakloroetilene akut aşırı maruziyet sonucu idrarda protein (proteinüri) veya kan (hematüri) görülebilir, ki bu trikloroasetik asit kaynaklı böbrek hasarına işarettir. Kaydedilmiş en ağır akut tetrakloroetilen maruziyeti, bir kuru temizleme çalışanının yaklaşık 12 saat boyunca tetrakloroetilen birikintisinde bilinçsiz hâlde kaldığı vakaydı. Maruziyet kaynaklı hafif karaciğer ve böbrek hasarı görülmüş ve vücudunda, sıvıyla temas eden yerlerde birinci ve ikinci derece yanıklar oluşmuştu, maruziyetten 21 gün sonra tamamen iyileşti.

Metabolizma

Tetrakloroetilenin insan vücudundaki biyolojik yarı ömrü yaklaşık 3 gündür. Solunan tetrakloroetilenin yaklaşık %98'i değişmeden tekrar solunumla dışarı verilir ve yalnızca %2 kadarı, hızla trikloroasetil klorüre (Cl
3C(CO)Cl) izomerleşen tetrakloroetilen epoksite metabolize olur. Trikloroasetil klorür vücuttan atılmadan önce trikloroasetik asite (TCA, CCl
3COOH) hidrolize olur. Çok düşük oranda metabolize olması ve metabolitlerinin kolayca atılması nedeniyle, en yoğun veya uzun süreli tetrakloroetilen maruziyeti sonucunda bile DNA alkilasyonu gerçekleşmez. Bu nedenle tetrakloroetilenin, benzer bileşikler (karbon tetraklorür ve 1,1,2,2-tetrakloroetan) gibi, karaciğer üzerinde herhangi bir güçlü hepatotoksik etkisi olmadığı düşünülmektedir.

Dow Chemical'ın kuru temizleme için "Dow-Per" marka tetrakloroetilen reklamı, 1952

Tetrakloroetilen maruziyeti, nefesten alkol ölçümlerine benzer bir nefes testiyle değerlendirilebilir. Ayrıca akut maruziyetler için, solunumla vücuttan atılan havadaki tetrakloroetilen ölçülebilir. Tetrakloroetilen ve onun metaboliti TCA kanda tespit edilebilir.

Kanser

Tetrakloroetilenin insanlarda kansere neden olabileceğine dair kanıtlar kısıtlıdır.Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC), tetrakloroetileni 2A grubunda, yani muhtemelen kanserojen olarak sınıflandırdı. IARC'ye göre, değerlendirilen kanser teşhisi konmuş kuru temizlemecilerin çoğunun sigara ve içki alışkanlığı olması ve kuru temizlemede tetrakloroetilen haricinde birçok kimyasalın daha kullanılması nedeniyle de tetrakloroetilenin kuru temizlemecilerde görülen kanser vakalarından sorumlu olduğuna dair kanıt yoktur. Bunun yanında, yıllar boyunca çeşitli sektörlerde tetrakloroetilen ile çalışmış işçilerde kanser görülme olasılığının bu kimyasala maruz kalmamış kişilerle aynı olduğu görülmüştür. Tetrakloroetilenin insanlarda tümör oluşumuna neden olmadığı bilinmektedir. Hayvan hücrelerinde, kanser oluşumunda büyük rol oynayan kontrolsüz DNA sentezini tetiklemez.

Tetrakloroetilen ile kirlenmiş içme suyu tüketen insanlarla ilgili beş çalışma yapıldı. Araştırmaların dördünde herhangi bir spesifik kansere yönelik tutarlı bir risk bulunmadı. Kohort çalışmalarında lösemi riskinin arttığına dair tutarlı ve geçerli kanıtlar bulunamadı. Böbrek kanserine ilişkin sonuçların bildirildiği üç çalışmada da tutarlı bir risk modeli görülmedi. Kanada'da gerçekleştirilen bir vaka kontrol çalışması, istatistiksel olarak önemli olmayan bir artış gösterdi ve söz konusu maruziyet yalnızca tetrakloroetilene değil, genel olarak yağ çözücülerine yönelikti ve bu tarz çalışmalarda, birçok kimyasal arasından hangisinin uzun vadede hastalığa sebep olduğunu tespit etmek neredeyse imkânsızdır. Tetrakloroetilen ile çalışan işçilerdeki kanser oranlarını inceleyen birçok araştırma yanlış yorumlanmış ve tetrakloroetilenin kanserojen olabileceğine dair şüphelerin artmasına yol açmıştır. Bu araştırmaların çoğu ciddi anlamda sorunluydu; tetrakloroetilene maruz kalanlar arasında maruziyet miktarındaki farkın sayılmaması, bilinen kanserojenlerin hesaba katılmaması ve diğer kimyasalların varlığı gibi etmenler göz ardı ediliyordu.

Tetrakloroetilenin insanlar için kanserojen olma olasılığı, 1980'lerin başından itibaren toplum, medya ve hükûmetlerce dikkat çekmiş ve bazı kurumlar tarafından, kanserojen olduğu bile iddia edilmiştir. Bu iddiaların tek dayanağı, her gün yüksek konsantrasyonlarda tetrakloroetilene maruz bırakılan sıçanlar ve farelerle yapılan deneylerdi. Bu deneylerin sonucunda yalnızca erkek sıçanlarda tetrakloroetilen maruziyeti ve böbrek tümörleri arasında bağlantı bulunmuştur, yüksek miktarlarda tetrakloroetilene maruz bırakılan dişi sıçanlarda kanser oluşumu görülmemiştir. Ağız yoluyla (oral) yüksek dozlarda tetrakloroetilen verilen sıçanlarda tümör artışı görülmedi. Solunum yoluyla bir yıl boyunca, haftada 5 gün tetrakloroetilen verilen deney hayvanlarında kanser oluşmadı. Araştırmalar sonucunda tetrakloroetilenin yalnızca yüksek miktarlarda alındığında trikloroasetik aside (TCA) metabolize olduğu ve bunun da farelerde, insanlara kıyasla, daha yoğun etkilere sahip olduğu bilinmektedir. Metabolizması ve etkileri, insanlar ve kemirgenlerde farklılık göstermektedir. TCA'nın ise insanlarda kansere neden olduğu bilinmemektedir.

1999 yılında yayınlanan ve 36 yıllık bir periyotta ABD'de uçak üretiminde çalışmış işçiler arasındaki kanser vakalarını konu alan bir araştırma sonucunda; tetrakloroetilenle çalışmış kişilerdeki kanser görülme oranları ile tetrakloroetilen kullanmamış işçilerdeki kanser görülme oranları arasında fark bulunamadı. Şüphelenilen lenfoma, lösemi ve karaciğer kanseri vakalarının görülme sıklığında ise herhangi bir kayda değer önemli artış görülmedi.İsveç'te 2011 yılında yayınlanan, toplam dokuz binden fazla kişiye dayanan uzun yıllar boyunca tetrakloroetilene maruz kalmış kuru temizlemeciler ve bu kimyasalı kullanmadan, ıslak temizleme yapan çamaşırhane çalışanlarında kanser oranlarını araştıran çalışma sonucunda iki grup arasında kanser görülme olasılığında fark olmadığı bulundu. İki grup arasında, tetrakloroetilenin neden olduğundan şüphelenilen yemekborusu, rahimağzı, karaciğer, böbrek ve mesane kanserlerinin görülme sıklığında ise önemli bir artış bulunamadı.

Çevresel etkileri

Çevreye salınan tetrakloroetilenin tamamı endüstriyel kaynaklıdır. Çevreye yayılımını önlemek için, sanayide atık tetrakloroetilen, yakıtla karıştırılıp yakılır. Toprak ve suya atılan tetrakloroetilen buharlaşarak havaya karışır, havada bozunur. Yoğunluğunun sudan, suyun %62'ı kadar fazla olması ve suda çözünmeden suyun dibine batmasından ötürü tetrakloroetilenle kirlenmiş yeraltı sularının temizlenmesi zordur. Topraktan kolayca yeraltı sularına geçer ve dibe çöker. Yeraltı sularının dibinde, buharlaşmadan aylarca, hatta yıllarca kalabilir. Tetrakloroetilen, suda çözünmediğinden ötürü gerçekten bir su kirliliğine neden olamaz. Sucul yaşam üzerinde kısa ve uzun vadede orta düzeyde tehlikelidir. Bitkiler, kuşlar ve hayvanlar üzerinde uzun vadede kayda değer olumsuz etkileri olmadığı bulunmuştur. Prensip olarak, tetrakloroetilen kontaminasyonu kimyasal işlemlerle giderilebilir. Kimyasal işlemler tetrakloroetilenin demir tozu gibi metallerle indirgenilmesini içerir.

Tetrakloroetilen (UN 1897) taşıyan bir tanker vagonu. Darmstadt, Almanya.

Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde hidrolize olur.

Geçmişte kuru temizlemeciler ucuz bir yöntem olduğundan, kullanılmış ve kirlenmiş tetrakloroetileni geri dönüştürmek yerine atarlardı. Bunun yeraltı sularında birikmeye neden olduğu ve çözücü israfı olduğu anlaşılınca daha yeni kuru temizleme makinesi modellerinde, kirlenmiş tetrakloroetileni filtreleyerek ve damıtarak geri dönüştürmek için kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı.

Biyoremediasyon

İndirgeyici dehalojenaz enzimleri tetrakloroeten indirgeyici dehalojenaz (PCE-RDase) ve daha sonra trikloroeten indirgeyici dehalojenaz (TCE-RDase) tarafından Tetrakloroetilenin diğer etilen türevlerine aşama aşama indirgenmesi.

Biyoremediasyon genellikle anaerobik (havasız) koşullar altında Dehalococcoides türleri tarafından indirgeyici klorsuzlaştırmayı gerektirir. Aerobik koşullar altında, Pseudomonas türleri tarafından başka bileşikler ile birlikte ko-metabolizma yoluyla bozunabilir.

Tetrakloroeten indirgeyici dehalojenaz (EC 1.21.99.5) enzimi, tetrakloroetileni trikloroetilen ve klorüre indirgeyebilir. Bu reaksiyonda metil violojen elektron donörü olarak kullanılabilir. Biyolojik indirgeyici klorsuzlaştırma ürünleri arasında trikloroetilen, cis-1,2-dikloroetilen, vinil klorür, etilen ve klorür iyonları bulunur.

Kısıtlamalar ve alternatifler

Tetrakloroetilen, dünyanın bazı yerlerinde kısıtlamalara ve hatta yasaklara tâbidir. 1980'lerden beri, tetrakloroetilenin risklerinin araştırılması ve kanser şüphesi, insanlarda yersiz korkuya neden olmuştur. Bu korkuların en yaygını, tetrakloroetilenle yıkanmış giysilerin eve getirildiğinde, üzerinde kalan tetrakloroetileni salacağı ve onların sağlığını tehlikeye atabileceğiydi. Medya tarafından dile getirilen tetrakloroetilene yönelik korkular, bazı devletlerin kimyasal güvenliği üzerine kararlarını etkilemiştir. Fransa'da 2012 yılında imzalanan ve 2022'de yürürlüğe giren arrêté 2345 yasası kapsamında, endüstriyel kuru temizleme tesisleri haricindeki, evsel binalarda tetrakloroetilen kullanımı yasaklandı. Danimarka'da bütün kuru temizleme çözücülerine yönelik getirilen kısıtlama başta tetrakloroetilen yasağı sanılmış olsa da bütün çözücüleri kapsıyordu ve 2020 itibarıyla Danimarka'daki kuru temizlemecilerin üçte ikisi ana çözücü olarak tetrakloroetilen kullanıyordu. Haziran 2023'te ABD Çevre Koruma Kurumu, tetrakloroetilenin insan sağlığına ve çevreye zararlı olduğunu öne sürerek 2 yıl içinde tüketici ürünlerinden ve 10 yıl içinde kuru temizleme sektöründe kullanımını yasaklamayı planladıklarını açıkladı.

Kuru temizleme ve yağ gidermede tetrakloroetilenin yerine kullanılması önerilen, hidrokarbon harici alternatif çözücülerin çevre ve sağlık üzerinde olumsuz etkileri bulunmaktadır ya da uzun vadede çevre ve sağlık üzerindeki etkileri bilinmemektedir. Bu durum, özellikle de şu anda alternatif olarak sunulan ve ondan daha pahalı olan siloksanlar (GreenEarth gibi ürünler) için geçerlidir. 2000'lerin başında tetrakloroetilene alternatif düşük sıcaklıklarda daha etkili ve hızlı temizlik sağlayan ancak tetrakloroetilenden çok daha pahalı olan n-propil bromür piyasaya sürüldü. Daha sonra en çok ABD'de kullanımı benimsenen n-propil bromürün işçilerde kalıcı-yarı kalıcı sinir uyuşukluğu gibi etkileri olduğu keşfedildi.

Teknik bakımdan, bu alternatiflerin bazılarının çözme yeteneği ya yeterince güçlü değildir ya da olması istenenden çok daha güçlüdür. Bunlara örnek olarak, kuru temizlemede bir tetrakloroetilen alternatifi olarak süperkritik sıvı karbon dioksitin çözücü yeteneği tetrakloroetilene kıyasla çok daha düşüktür. Bununla birlikte yüksek basınçla sıvı hâlde tutulan karbon dioksit patlama ve boğulma tehlikesi arz eder.

Veriler

Fiziksel ve termodinamik veriler

Yapı ve özellikler
Kırılma indisi, nD	1,5055 (20 °C'de)
Abbe sayısı	Bilinmiyor
Dielektrik sabiti, εr	2,5 ε0 (21 °C'de)
Bağ gücü	Bilinmiyor
Bağ uzunluğu	1,354 Å (C=C), 1,718 Å (C–Cl)
Bağ açısı	115,7° (Cl–C–Cl), 122,15° (C=C–Cl)
Dipol momenti	0 D
Manyetik alınganlık	−81.6·10^−6 cm^3/mol
Yüzey gerilimi	31,74 dyn/cm (20 °C'de, havaya karşı C2Cl4) 44,4 dyn/cm (25 °C'de suya karşı C2Cl4)
Viskozite	1,1384 mPa·sn (0,43 °C) 0,8759 mPa·sn (22,3 °C) 0,6539 mPa·sn (52,68 °C) 0,4043 mPa·sn (117,09 °C)

Faz davranışı
Üçlü nokta	250,81 K (–22,34 °C), ? Pa
Kritik nokta	620 K (347 °C), 4760 kPa
Standart füzyon entalpi değişimi, ΔfusH^o	10,88 kJ/mol
Standart füzyon entalpi değişimi, ΔfusS^o	43,38 J/(mol·K)
Standart buharlaşma entalpi değişimi, ΔvapH^o	34,68 kJ/mol (121 °C'de)
Standart buharlaşma entropi değişimi, ΔvapS^o	102,8 J/(mol·K) (25 °C)
Katı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfH^okatı	Bilinmiyor
Standart molar entropi, S^okatı	Bilinmiyor
Isı kapasitesi, cp	Bilinmiyor
Sıvı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfH^osıvı	–54,4 kJ/mol
Standart molar entropi, S^osıvı	240,6 J/(mol K)
Yanma entalpisi, ΔcH^o	–830 kJ/mol
Isı kapasitesi, cp	146 J/(mol K) (25 °C)
Gaz özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfH^ogaz	–12,43 kJ/mol
Standart molar entropi, S^ogaz	343,4 J/(mol K) (25 °C)
Isı kapasitesi, cp	95,51 J/(mol K) (25 °C)

Buhar basıncı

mmHg cinsinden basınç		1	10	40	100	400	760
°C cinsinden sıcaklık		–20.6(katı)	13.8	40.1	61.3	100.0	120.8

Tetrakloroetilenin buhar basıncının log₁₀'u.

Azeotrop tablosu

Tetrakloroetilenin azeotropik karışımlarının bileşimi ve kaynama noktaları

İkinci bileşen	Tetrakloroetilenin kütle oranı (%)	101,3 kPa'da azeotropik karışımın kaynama noktası
Su	15,9	87,1
Metanol	63,5	63,8
Etanol	63	76,8
1-Propanol	48	94,1
İzopropil alkol	70	81,7
1-Bütanol	29	109
2-Bütanol	40	103,1
Formik asit	50	88,2
Asetik asit	38,5	107,4
Propiyonik asit	8,5	119,2
İzobütirik asit	3,0	120,5
Asetamid	2,6	120,5
Pirol	19,5	113,4
1,1,2-Trikloroetan	43	112
Etilen glikol	6	119,1

Popüler kültürde

• Tetrakloroetilen kontaminasyonu, adlı TV dizisinin "Over A Barrel" (27-30. bölümler, 1993) hikâye örgüsünde konu odağı olarak kullanıldı.
• Yıldız Geçidi SG-1 dizisinin üçüncü sezonunun 14. bölümünde (Foothold, 5 Kasım 1999) bir uzaylı istilası tetrakloroetilen sızıntısı ile saklanıyor ve buhara maruz kalan kişiler halüsinasyon görmeye başlıyor.
• American Dad! adlı animasyon dizisinin Wild Women Do bölümünde, ailenin uyuşturucu satıcısı Del Monaco'nun kuru temizlemecisi tetrakloroetilen buharlarını soluyarak paranoyaklaşıyor ve bu da onun çamaşır makinelerinden korkmasına neden oluyor.

Ayrıca bakınız

• Halojenli çözücüler listesi
• Hekzaklorosiklopentadien (C
  5Cl
  6)
• Islak temizleme – Tetrakloroetilen gibi organik çözücüleri kullanmaktan kaçınan bir tekstil yıkama yöntemi
• Polivinil klorür, klorlanmış PVC ve politetrafloroetilen – İlişik polimerler
• Oktakloropropan (C
  3Cl
  8)
• Okzalil klorür (C
  2Cl
  2O
  2)
• Tetrakloroetilen karbonat (C
  2Cl
  4CO
  3)
• Tetraklorosiklopropen (C
  3Cl
  4)

Notlar

1. ^ Bu ad geçmişte, İngilizcede bichloride of carbon olarak, Karbon Tetraklorüre atfedilmiştir.
2. ^ Reklamın Türkçe çevirisi:
   EMİN OLMAYI SEVERİM! NEMA'ya güveniyorum çünkü HAYVANLARIM İÇİN Bireysel Dozlarda Kimyasal Olarak Saf Tetrakloretilen (sic) içeriyorlar
   Her yıl milyonlarca Nema Solucan Kapsülü koyun, keçi, domuz ve diğer çiftlik hayvanlarının solucanlarının yok edilmesinde etkili bir şekilde kullanılmaktadır. Birçok çiftçi yalnızca Nema Kapsüllerini kullanır; diğerleri ise dönüşümlü olarak Nemazene Tabletleri (fenotiyazin) veriyor. Her iki tedavi de kesin, bireysel dozlara, yani doğru miktarları uygulamanın onaylanmış yoluna izin verir.
3. ^ Örneğin; Leopold Gmelin'in 1840'larda yazdığı Handbuch Der Chemie kitabında iki bileşik de aynı ad altında geçmektedir.
4. ^ günümüz yazımı ile 2CCl
   2•2HCl. 19. yüzyılda Fransız kimyagerlerin bileşiklerin molekül ağırlıklarını iki kez yazmaları yaygındı ve Laurent de 2 molekül kloroform saydı. 19. yüzyılın başlarında karbonun yanlış bilinen molekül ağırlığıyla -gerçekte olduğunun yarısı- birleştirildiğinde, bunlar toplamda 2 molekül kloroform için 8 karbon etti.
5. ^ Eğer sadece bir hidrojen atomu değiştirilseydi kimyasal adı "-ase" ile biterdi. Laurent'in mantığına göre vinil klorüre Chloréth(ér)ase adı verilecekti.
6. ^ Buradaki "Asetil", vinil grubunun en eski adıdır.
7. ^ (etileninkinin tersi, kloroform ve formik asit ile aynı)
8. ^ Karşılaştırma ve sınıflandırmanın daha iyi anlaşılması için, kırmızı et ve sıcak içecek tüketilmesi de IARC tarafından 2A Grubunda insanlar için muhtemelen kanserojen olarak sınıflandırılmıştır.
9. ^ Kullanılan formül: ${\displaystyle \scriptstyle \log _{e}P_{mmHg}=}$${\displaystyle \scriptstyle \log _{e}({\frac {760}{101.325}})-6.665868\log _{e}(T+273.15)-{\frac {6530.97}{T+273.15}}+60.47398+3.522382\times 10^{-6}(T+273.15)^{2}}$

Kaynakça

1. ^ ^{a b} NIST (2023). "Tetrachloroethylene". NIST Chemistry WebBook, SRD 69. 22 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
2. ^ ^{a b c d} NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0599". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
3. ^ Verschueren, K. (2001). Handbook of environmental data on organic chemicals. New York, ABD: John Wiley & Sons. 
4. ^ ^{a b c} "Perchloroethylene". CAMEO Chemicals. Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler () 3 Aralık 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
5. ^ "Tetrachloroethylene - ChemBK". 6 Şubat 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Nisan 2024. 
6. ^ "SAFETY DATA SHEET - Tetrachloroethylene". . Erişim tarihi: 18 Aralık 2024. Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler ()
7. ^ "Fischer Scientific Tetrachloroethylene MSDS". 17 Ekim 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Nisan 2024. 
8. ^ Registry of Toxic Effects of Chemical Substances. Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH). 1979. s. 565. 
9. ^ "Tetrachloroethylene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH). Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler ()
10. ^ "Compound Summary: Tetrachloroethylene". PubChem. 1 Kasım 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Eylül 2020. 
11. ^ ^{a b c} Browning, E. (1953). Toxicity of Industrial Organic Solvents. New York, ABD: Chemical Publishing. ss. 182-185. 
12. ^ Larranaga, M. D.; Lewis, R. A., Sr.; Lewis, R. A. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary 16th Edition. New Jersey, ABD: John Wiley & Sons, Inc. s. 1046. 
13. ^ Haynes, W. M. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95th Edition. Boca Raton, Florida, ABD: CRC Press LLC. s. 3-496. 
14. ^ Browning, E. (1965). Toxicity and Metabolism of Industrial Solvents. New York, ABD: American Elsevier. s. 213. 
15. ^ Sources, emission, and exposure for trichloroethylene (TCE) and related chemicals. Washington DC, ABD: Environmental Protection Agency Office of Research and Development. 2001. s. 40. 
16. ^ ^{a b} Yasuhara, A. (Nisan 1993). "Thermal decomposition of tetrachloroethylene". Chemosphere. 26 (8): 1507-1512. doi:10.1016/0045-6535(93)90218-T. 
17. ^ ^{a b c d} "Tetrachloroethylene (127-18-4)". Environmental Health Criteria Document No. 31 (PDF). Cenevre, İsviçre: Dünya Sağlık Örgütü. 1984. 
18. ^ Stephenson, R. M. (1992). "Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols". J. Chem. Eng. Data. Cilt 37. ss. 80-92. doi:10.1021/je00005a024. 
19. ^ ^{a b c d e f g h i j k l m} Morrison, R. D.; Murphy, B. L. (2015). "Perchloroethylene (PCE)". Chlorinated Solvents: A Forensic Evaluation. Birleşik Krallık: Royal Society of Chemistry. ISBN . 
20. ^ ^{a b c} Doherty, R. E. (2000). "Part 1 Historical background: carbon tetrachloride and tetrachloroethylene". A history of the production and use of carbon tetrachloride, tetrachloroethylene, trichloroethylene and 1,1,1-trichloroethane in the United States. J Environmental Forensics. s. 81. 
21. ^ ^{a b} "Reducing Worker Exposure to Perchloroethylene (PERC) in Dry Cleaning" (PDF). OSHA. 12 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 12 Temmuz 2024. 
22. ^ Amos, J. Lawrence (1990). "Chlorinated solvents". Boundy, R. H.; Amos, J. Lawrence (Ed.). A History of the Dow Chemical Physics Lab: the freedom to be creative. New York and Basel: Marcel Dekker, Inc. ss. 71-79. 
23. ^ Koller, G (1912). "Patent for Soaps and Cleansing Compositions". The American Perfumer, Ekim 1912. s. 187. Erişim tarihi: 19 Aralık 2024. 
24. ^ O'Neil, M. J.; Heckelman, P. E.; Roman, C. B. (2006). The Merck Index. 14th Ed. Whitehouse Station, New Jersey, ABD: Merck & Co. 
25. ^ Mertens, J. A. (30 Mayıs 2002). "Cleaning metal parts". The Fabricator. 19 Nisan 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2024. 
26. ^ ^{a b} "PRODUCTION, IMPORT/EXPORT, USE, AND DISPOSAL". Toxicological Profile for Tetrachloroethylene. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. 2019. 
27. ^ Glauser, J.; Ishikawa, Y. (2008). "C2 Chlorinated Solvents". Chemical Industries Newsletter, Chemical Economics Handbook Marketing, Research Report (PDF). SRI Consulting. 
28. ^ Worden, E. C. Technology of Cellulose Esters. s. 2735. 
29. ^ ^{a b c} Chitwood, B. G.; Hutson-Chitwood, M. B. (1937). An Introduction to Nematology. Baltimore, Md., Monumental printing co. 
30. ^ ^{a b} "Chapter 6 - Systemic Anti-Infectives". Basic Drugs. Amerika Birleşik Devletleri. 1953. 
31. ^ Manson-Bahr, P. H. (1964). Manson's Tropical Diseases. 
32. ^ Davison, F. R. (1940). "Tetrachlorethylene". Synopsis of materia medica, toxicology, and pharmacology for students and practitioners of medicine. s. 181. ]
33. ^ ^{a b c} Foot, E. B.; Apgar, V.; Bishop, K. (Mayıs 1943). "Tetrachlorethylene as an Anesthetic Agent"". Anesthesiology. 4 (3). 
34. ^ Budavari, S. (1989). "Tetrachloroethylene". The Merck index. 11. New Jersey, ABD: Merck and Co., Inc. s. 1449. 
35. ^ "Maurice C. Hall". Special Collections. USDA National Agricultural Library. 27 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
36. ^ Young, M.D. (1960). "The Comparative Efficacy of Bephenium Hydroxynaphthoate and Tetrachloroethylene against Hookworm and other Parasites of Man". American Journal of Tropical Medicine and Hygiene. 9 (5): 488-491. doi:10.4269/ajtmh.1960.9.488. (PMID) 13787477. 
37. ^ "Clinical Aspects and Treatment of the More Common Intestinal Parasites of Man (TB-33)". Veterans Administration Technical Bulletin 1946 & 1947. 10: 1-14. 1948. 25 Şubat 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Şubat 2023. 
38. ^ ^{a b c d e} Rossberg, M. (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. 
39. ^ Toxicological Profile for Trichloroethylene. Atlanta, Georgia, ABD: Agency for Toxic Substances and Disease Registry. 1997. 
40. ^ Speight, J. G. (2002). Chemical and Process Design Handbook. New York, ABD: McGraw-Hill. s. 380. 
41. ^ ^{a b} Linak, E.; Yoshida, Y.; Leder, A. (1992). "Chlorinated Solvents". Chemical Economics Handbook. California, ABD: SRI International. ss. 632.3000-632.3002. 
42. ^ ^{a b c} "Molecule of the Week - Tetrachloroethylene". American Chemical Society. 19 Aralık 2017. 4 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2024. 
43. ^ Gribble, G. W. (1996). "Naturally occurring organohalogen compounds – A comprehensive survey". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 68 (10). ss. 1-423. doi:10.1021/np50088a001. (PMID) 8795309. 
44. ^ Ambrahamsson, K.; Ekdahl, A.; Pedersén, M. (1995). "Marine algae- a source of trichloroethylene and perchloroethylene". Limnol. Oceanogr. 40 (1). ss. 321-1326. doi:10.4319/lo.1995.40.7.1321. 
45. ^ Faraday, Michael (1859). Experimental Researches in Chemistry and Physics. Taylor and Francis. s. 40. ISBN . 
46. ^ Lerner, L. (2011). "16 Carbon Tetrachloride". Small-Scale Synthesis of Laboratory Reagents with Reaction Modeling. CRC Press. s. 146. 
47. ^ 1848 baskısı İngilizce çevirisinde 214–216 numaralı sayfalar, aynı kitapta bichloride of carbon: s. 212
48. ^ Laurent, A. (1835). "Note sur les Chlorure, Bromure et Iodure d'Aldehydène". Annales de Chimie et de Physique. s. 327. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
49. ^ ^{a b} Regnault, V. (1839). "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl²". Annales de Chimie et de Physique. Cilt 70. ss. 104-107. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. . Almanca tekrar basım: Regnault, V. (1839). "Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2". Annalen der Pharmacie. 30 (3): 350-352. doi:10.1002/jlac.18390300310. 17 Ocak 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Ocak 2023. 
50. ^ Regnault'nun yazısının İngilizce yorumu: "Preparation of Dichloride of Carbon". The Philosophical magazine; a journal of theoretical, experimental and applied physics. 1839. s. 473. 
51. ^ Winter, K. (1847). "Handbuch der Organischen Chemie von Leopold Gmelin". Transactions of the Pharmaceutical Meetings. s. 548. 9 Mart 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
52. ^ Malaguti, F. (1845). "Recherches sur les éthers chlorés". Comptes rendus des séances de l'Académie des sciences. Vie académique. 21 (13). s. 749. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
53. ^ Kolbe, H. (1851). "On the Chemical Constitution and Nature of Organic Radicals". The Quaterly Journal of the Chemical Society of London. Cilt 3. s. 372. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
54. ^ Constable, E. C.; Housecroft, C. E. (20 Nisan 2020). "Before Radicals Were Free – the Radical Particulier of de Morveau". Chemistry (İngilizce). 2 (2): 293-304. doi:10.3390/chemistry2020019. ISSN 2624-8549. 
55. ^ Kolbe, H. (1851). "On the Chemical Constitution and Nature of Organic Radicals". The Quaterly Journal of the Chemical Society of London. Cilt 3. s. 382. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
56. ^ Odling, W. (1857). "On the Natural Groupings of the Elements". London and Edinburgh Philosophical Magazine and Journal of Science. s. 438. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024. 
57. ^ Bourgoin, E. (1875). "Sur la préparation de L'éthylène perchloré". Compte Rendus Academie des Sciences. Cilt 58. ss. 971-972. Erişim tarihi: 2 Ocak 2025. 
58. ^ Bourgoin, E. (1887). "Chapitre Premier - Aniline". Encyclopédie Chimique. 8. Paris, Fransa. s. 317. 
59. ^ "Chloroform". Encyclopædia Britannica (İngilizce). 6. 1911. 21 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2024. 
60. ^ Lothar, O.; Wurm, M (2010). "Astrophysik mit Neutrinos". Sterne und Weltraum. ss. 30-38. 25 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
61. ^ Bahcall, J. N.; Davis Jr, R. (1976). "Solar Neutrinos: A Scientific Puzzle | Science". Science. 191 (4224): 264-267. doi:10.1126/science.191.4224.264. (PMID) 17832133. 15 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
62. ^ Pohanish, R. P. (2012). Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemical Carcinogens 6th Edition. s. 2520. 
63. ^ Gergel, M. G. (Mart 1977). Excuse me sir, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide?. Pierce Chemical. ss. 29, 87. 
64. ^ Geuther, A.; Brockhoff, F. "The Action of some Chlorides on Sodium Ethylate". Jenaische Zeitschrift. Cilt 7. ss. 359-373. Erişim tarihi: 2 Ocak 2025. 
65. ^ Campbell, R. W.; Vogl, O. (1977). "A Practical Synthesis of Tetrachloroethylene Oxide". Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry. Informa UK Limited. 11 (3): 515-534. doi:10.1080/00222337708061286. ISSN 0022-233X. 
66. ^ "Production, Import, Use, and Disposal". Hexachloroethane 101 (PDF). Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Eylül 1997. s. 101. 
67. ^ "AT PRESSTIME". Coin-Op. 2 (4). Nisan 1961. s. 61. 
68. ^ "FLUOROCARBON 113". Emergency and Continuous Exposure Limits for Selected Airborne Contaminants. 2. Washington DC: National Research Council (US) Committee on Toxicology. 1984. 
69. ^ Zefirov, N.S.; Kulov, N.N. (1995). "Tetraxloretilen". Chimičeskaja ėnciklopedija (Химическая энциклопедия). 4. Moskova, Rusya: Boľšaja Rossijskaja Enciklopedija. s. 557. ISBN . 
70. ^ Iddon, B.; Wakefield, B. J.; Price, D. (1988). Bromine Compounds: Chemistry and Applications. 
71. ^ "Recherches sur Éthers Chlorés". Annales de Chimie et de Physique. 16 (3): 24. 
72. ^ Frémy, E.; Chastain, P. L. (1883). Encyclopédie Chimique. s. 235. 
73. ^ ^{a b} Argo, W. L.; James, E. M.; Donnelly, J. L. (Kasım 1919). "Tetrachlordinitroethane". The Journal of Physical Chemistry. 23 (8): 578-585. doi:10.1021/j150197a004. 26 Mayıs 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 12 Mayıs 2024. 
74. ^ Sartori, Mario (1939). The War Gases. New York: D. Van. Nostrand Co. s. 174. 
75. ^ Montermoso, J. (Aralık 1961). "'Fluorine-containing Elastomers". Rubber Chemistry and Technology. 34 (5): 1523. ]
76. ^ Gonikberg, M. G. (1963). "Thermal Transformations of Tetrachloroethylene". Chemical Equilibria and Reaction Rates at High Pressures. s. 73-74. 
77. ^ Bachmann, E. W. (1942). "Cyclobutanes by Thermal Cycloaddition Reactions". Organic Reactions. 12: 18. 
78. ^ ^{a b c d e f} Hake, C. L.; Stewart, R. D. (1977). "Human Exposure to Tetrachloroethylene: Inhalation and Skin Contact". Environmental Health Perspectives. Cilt 21. ss. 231-238. Erişim tarihi: 20 Aralık 2024. 
79. ^ Dreher, E. L.; Torkelson, T. R.; Beutel, K. K. (2011). "Chlorethanes and Chloroethylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN . 
80. ^ ^{a b c d} "Medical Management Guidelines for Tetrachloroethylene". CDC. 2014. 16 Aralık 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Aralık 2024. 
81. ^ Azimi Pirsaraei, S. R.; Khavanin, A; Asilian, H; Soleimanian, A (2009). "Occupational exposure to perchloroethylene in dry-cleaning shops in Tehran, Iran". Industrial Health. 47 (2): 155-9. doi:10.2486/indhealth.47.155. (PMID) 19367044. 
82. ^ Riihimäki, V.; Pfäffli, C. (1978). "Percutaneous absorption of solvent vapors in man". Scand J Work Environ Health. 4: 73-85. 
83. ^ ^{a b} Que Hee, S. S. (1993). Biological Monitoring: An Introduction. New York, ABD: Van Nostrand Reinhold, John Wiley & Sons,. s. 470. 
84. ^ Toxicological Profile for Tetrachloroethylene: Draft. U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry. 1995. 
85. ^ Monitoring human exposure to carcinogenic and mutagenic agents: proceedings of a joint symposium held in Espoo, Finland, 12-15 December 1983. 1984. s. 69. 
86. ^ Schaps, D. (1994). "Drug-Induced Liver Disease". Anesthesia and Intensive Care for Patients with Liver Disease. Boston, MA (ABD): Butterworth-Heinemann. s. 248. 
87. ^ "Tetrachloroethylene Toxicity: Section 3.1. Evaluation and Diagnosis | Environmental Medicine" (İngilizce). Agency for Toxic Substances and Disease Registry. 9 Şubat 2021. 2 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Mart 2023. 
88. ^ Popp, W. (1992). "Concentrations of tetrachloroethene in blood and trichloroacetic acid in urine in workers and neighbours of dry-cleaning shops". Int. Arch. Occup. Environ. Health. 63 (6): 393-395. doi:10.1007/BF00386934. (PMID) 1544687. 
89. ^ National Toxicology Program (NTP) (NIH). "Tetrachloroethylene". Report on Carcinogens (12th Ed.). DIANE Publishing Company. ss. 398-399. ISBN . 
90. ^ "IARC Monographs evaluate consumption of red meat and processed meat" (PDF). 26 Ekim 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 26 Ekim 2015. 
91. ^ "Drinking Coffee, Mate, and Very Hot Beverages, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volumes 116". IARC Monographs on the Evaluation of Risk to Humans. IARC. 13 Haziran 2018. 8 Ağustos 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Temmuz 2019. 
92. ^ ^{a b} "Tetrachloroethylene (IARC Summary & Evaluation, Volume 63, 1995)". www.inchem.org. 29 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Ekim 2023. 
93. ^ ^{a b} Anttila, A.; Pukkala, E.; Sallmén, M. (1995). "Cancer incidence among Finnish workers exposed to halogenated hydrocarbons". J. Occup. Environ. Med. 37: 797-806. doi:10.1097/00043764-199507000-00008. 
94. ^ ^{a b} Boice, J. D.; Marano, D. E.; Fryzek, J. P. (1999). "Mortality among aircraft manufacturing workers". Occup. Environ. Med. 56: 581-597. doi:10.1136/oem.56.9.581. 
95. ^ Steineck, G; Gerhardsson, M; Plato, N (1990). "Increased risk of urothelial cancer in Stockholm during 1985–87 after exposure to benzene and exhausts". Int. J. Cancer. 45: 1012-1017. 
96. ^ Golan, D. E.; Armstrong, E. J.; Armstrong, A. W. (2017). Principles of Pharmacology: The Pathophysiology Basis of Drug Therapy. s. 916. 
97. ^ Costa, A. K.; Ivanevitch, K. M. (1984). "Chlorinated Ethylenes". Carcinogenesis. 12 (1629). doi:10.1093/carcin/5.12.1629. 
98. ^ ^{a b c} Kamrin, M. (2001). The Scientific Facts about the Dry Cleaning Chemical Perc. American Council on Science and Health. ss. 5-17. Erişim tarihi: 6 Aralık 2024. 
99. ^ "TRICHLOROACETIC ACID (Group 3)". International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations. 63. IARC. 1997. s. 291. 
100. ^ Seldén, AI; Ahlborg, G (2011). "Cancer morbidity in Swedish dry-cleaners and laundry workers: historically prospective cohort study". Int Arch Occup Environ Health. 84 (4). doi:10.1007/s00420-010-0582-7. 
101. ^ ^{a b} "Tetrachloroethylene". Avustralya İklim Değişikliği, Enerji, Çevre ve Su Bakanlığı. 17 Ekim 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Aralık 2024. 
102. ^ Ware, G. W. (1988). "Tetrachloroethylene". Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. 106. s. 175-176. doi:10.1007/978-1-4612-3922-2_16. 
103. ^ Campbell, T. J.; Burris, D. R.; Roberts, A. L.; Wells, J. R. (Ekim 2009). "Trichloroethylene and tetrachloroethylene reduction in a metallic iron–water-vapor batch system". Environmental Toxicology and Chemistry. 16 (4): 625-630. doi:10.1002/etc.5620160404. 
104. ^ Åkesson, S.; Sparrenbom, C. J.; Paul, C. J.; Jansson, R.; Holmstrand, H. (2021). "Characterizing natural degradation of tetrachloroethene (PCE) using a multidisciplinary approach". Ambio. 50 (5): 1074-1088. doi:10.1007/s13280-020-01418-5. (PMC) 8035386 $2. (PMID) 33263919. 
105. ^ Mohr, T. (2010). Environmental investigation and remediation : 1,4-dioxane and other solvent stabilizers. s. 59. 
106. ^ Ghattas, A.-K.; Fischer, F.; Wick, A.; Ternes, T. A. (2017). "Anaerobic biodegradation of (Emerging) organic contaminants in the aquatic environment". Water Research. 116: 268-295. Bibcode:2017WatRe.116..268G. doi:10.1016/j.watres.2017.02.001. (PMID) 28347952. 
107. ^ Ryoo, D.; Shim, H.; Arenghi, F. L. G.; Barbieri, P.; Wood, T. K. (2001). "Tetrachloroethylene, Trichloroethylene, and Chlorinated Phenols Induce Toluene-o-xylene Monooxoygenase Activity in Pseudomonas stutzeri OX1". Apple Microbiol. Biotechnol. 56 (3–4): 545-549. doi:10.1007/s002530100675. (PMID) 11549035. 
108. ^ Neumann, A.; Wohlfarth, G.; Diekert, G. (12 Temmuz 1996). "Purification and Characterization of Tetrachloroethene Reductive Dehalogenase from Dehalospirillum multivorans". Journal of Biological Chemistry. 271 (28): 16515-16519. doi:10.1074/jbc.271.28.16515. ISSN 0021-9258. (PMID) 8663199. 
109. ^ "PERC-olating cancer fears". ACSH. 15 Şubat 2012. Erişim tarihi: 3 Ocak 2025. Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler ()
110. ^ "All About "PER" … in a nutshell" (PDF). Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği (ECSA). Mayıs 2020. 20 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 1 Aralık 2024. 
111. ^ Erickson, Britt E. (9 Haziran 2023). "EPA cracks down on dry-cleaning solvent perchloroethylene". 20 Aralık 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Aralık 2024. Under a proposed rule, announced June 8, perchloroethylene would be phased out from all consumer uses within 2 years and from its use in dry cleaning within 10 years. 
112. ^ Commission Regulation (EU) 2018/35 of 10 January 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards octamethylcyclotetrasiloxane (‘D4’) and decamethylcyclopentasiloxane (‘D5’), Avrupa Birliği, 10 Ocak 2018, erişim tarihi: 10 Ağustos 2023 
113. ^ "HAZARD EVALUATION 1-Bromopropane" (PDF). 2003. 6 Kasım 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Kasım 2013. 
114. ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp 1289-1376
115. ^ "Dielectric Constants Chart". ChemicalLand21. 29 Mayıs 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 June 2007. 
116. ^ ^{a b} "Experimental data for C2Cl4 (Tetrachloroethylene)". Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase. Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler () 26 Nisan 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
117. ^ "Tetrachloroethylene". National Toxicology Program. 24 Eylül 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Haziran 2007. 
118. ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10. basım, s. 1669-1674
119. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed.
120. ^ "Pure Component Properties" (Queriable database). Chemical Engineering Research Information Center. 3 Haziran 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Haziran 2007. 
121. ^ "FOOTHOLD". Richard Dean Anderson Website. 26 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Nisan 2024. 

Dış bağlantılar

• Perchloroethylene (İngilizce), Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği (ECSA)
• Tetrachloroethylene (İngilizce), PubChem (Amerika Birleşik Devletleri hükûmetine ait resmî site)
• Tetrachloroethylene and Dry Cleaning (İngilizce), Tetrakloroetilenin yağ çözme özelliği üzerine video